Síntese da acetanilida

Prévia do material em texto

Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 01
Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 01
PRÁTICA 01 – SÍNTESE DA ACETANILIDA
Professor: Cleiton Diniz Barros
Turma: Engenharia Química 7º NA
Recife, 01 de março de 2016.
OBJETIVO
O presente trabalho tem como função realizar a síntese da Acetanilida e sua purificação através do processo de recristalização, além de armazená-la para a reação a ser realizada em aula prática posterior.
INTRODUÇÃO
A síntese orgânica é o processo de construção de moléculas orgânicas a partir de percursores mais simples. As sínteses de compostos orgânicos são realizadas por muitas razões, entre elas para descobrir moléculas com atributos estruturais que aumentem determinados efeitos médicos ou reduzam efeitos colaterais indesejáveis (SOLOMONS, p.289).
A Acetanilida é importante para a obtenção de corantes e fármacos e muito utilizada para o alívio à dor de cabeça, porém é bastante toxica e causa sérios problemas as células que transportam oxigênio. Ela faz parte do grupo de aminas aromáticas aciladas e pode ser obtida por reação com o ácido acético, anidrido acético ou ainda a mistura de ambos, formando um monoacetilado, se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formados. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na presença de agua, formando o composto monoacetilado.
Após sua síntese a Acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando-se carvão ativo e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes nos compostos da reação.
Quando se deseja fazer uma reação, o controle sobre os meios que a mesma ocorre pode alterar significantemente nos resultados, seja o tempo de reação, as medidas, ou os equipamentos utilizados na reação, por isso é importante saber a qualidade dos reagentes assim como o que se deseja produzir ao final pois pode diferenciar-se do que se deseja, mesmo seguindo os procedimentos de produção.
METODOLOGIA
EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS
Funil de Büchner;
Kitassato;
Erlenmeyer de 250 mL;
Papel de filtro;
Béquer de 250 mL;
Pipeta;
Pêra;
Bomba a vácuo;
Aquecedor com agitador magnético;
Vidro relógio;
Balança de precisão;
Espátula;
Placa de Petri;
REAGENTES E SOLUÇÕES
Anidrido acético (C4H6O3) – 5ml;
Acetato de Sódio anidro – 1,1 g;
Ácido Acético glacial - 4mL;
Água destilada;
Gelo.
Carvão ativo – (0,4 g);
Anilina - 3,5mL;
MÉTODO
3.3.1 Preparação da Acetanilida;
Na balança de precisão pesou-se 1,10 g de acetato de sódio em um vidro relógio e em seguida colocou-o no béquer de 250mL. E em um erlenmeyer de 250mL colocar 120mL de agua para aquecer com auxílio de agitação no aquecedor.
Na capela, com o auxílio da Pêra e pipeta, adicionou-se 4,0mL de ácido acético glacial, sempre agitando; Em seguida, adicionou-se 3,5mL de anilina, fazendo a reação adquirir um tom amarronzado. Sempre em agitação adicionou-se 5,0mL de anidrido acético, cuidadosamente e em pequenas porções, onde a reação adquiriu um formato pastoso com uma coloração branca leitosa.
Quando a agua aqueceu, adicionou-se na mesma a reação anterior, mantendo sempre em agitação, e levou-a para resfriar em agua com gelo. Observou-se a formação de cristais, levando assim para realizar a filtragem usando um funil de Buchner, com auxílio de uma bomba de vácuo;
Dessa forma percebeu-se que sobre o papel filtro ficou uma espécie de pó branco, tratando-se da Acetanilida.
3.3.2 Recristalização da Acetanilida;
	
	Em um erlenmeyer de 250mL colocou-se a Acetanilida e 100mL de agua destilada misturando para homogeneizar e logo em seguida colocou a solução para aquecer com agitação para que a mesma viesse a dissolver completamente.
	A dissolução é percebida quando a solução perde a coloração leitosa e passa para um tom amarronzado transparente, indicando assim que pode-se adicionar o carvão ativo.
	Com o auxílio da espátula as 0,4g de carvão ativo é colocada dentro do erlenmeyer e é observada a mudança de coloração para preto, da solução. O carvão funciona como uma espécie de filtro e deve se tomar cuidado para que a solução não entre em ebulição.
	Após mais um tempo de agitação, retira-se o erlenmeyer do aquecedor e leva-a para a agua gelada para resfriar a solução. 
Preparou o funil com o filtro de papel sobre o Becker para efetuar a filtragem da solução, observando a retenção do carvão sobre o filtro, e logo após a filtragem, foi feita uma nova filtragem para reter possíveis impurezas.
	Assim ficou constatado a presença de cristais retidos sobre o filtro. Os quais foram colocados no vidro de relógio e guardado para a próxima prática.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Durante a realização da prática foi constatada o aumento da temperatura quando adicionou anidrido acético junto à anilina, constatando-se ser uma reação exotérmica. Verificou-se também que acetanilida é pouco solúvel em água fria, o que favoreceu a sua recristalização.
Ainda durante a prática percebem-se mudanças de cor durante a reação, por exemplo:
Ao reagir com agua quente na formação da Acetanilida, a solução que antes apresentava um tom amarronzado, tornou-se branca leitosa e com partículas suspensas, mostrando ser uma solução heterogênea.
Ao resfriar, a heterogeneidade se acentua, observando-se a formação de dois precipitados, a Acetanilida, e ao fundo o ácido acético, como subproduto, também percebido através do odor exalado.
Quanto ao processo de Recristalização, a filtragem da Acetanilida mostra ser uma etapa bastante importante, uma vez que utilizado filtros de menores Meshs passasse-se as impurezas, influenciando no resultado final do seu produto de reação.
Mecanismo da Síntese da Acetanilida
	O mecanismo pode ser descrito abaixo:
CONCLUSÃO
A Acetanilida trata-se de um solido cristalino, e o meio pela qual produzimos explorou diversas condições reacionais podendo ser visualizadas, nas mudanças de coloração e temperatura. Abordando também variações no processo de resfriamento, para a posterior cristalização, empregando tanto o resfriamento rápido através do choque térmico com agua gelada, assim como a forma lenta que foi empregada após a filtragem, e logo observações de cristais sendo formado. A pratica também evidenciou a importância dos materiais utilizados na sintetização da mesma, uma vez que diferença de marcas de um mesmo filtro apresentou resultados visíveis diferenciados no produto final.
REFERÊNCIAS
Solomons, T.W. Grahan. Química Orgânica, Volume 1, 9º Edição;
 LTC – Livros Técnicos e Científicos; Editora S.A.; 2008.
Portal: PUCRS – Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul - SÍNTESE DA ACETANILIDA E PURIFICAÇÃO;
Disponível em: 
<http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/acetanilida.htm> Acessado em : 29 de fevereiro de 2016;
Portal: Reocities.com – Pratica 1 – síntese da acetanilida
Disponível em:
< http://reocities.com/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm> 
Acessado em: 28 de fevereiro de 2016;