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Aula 01 – A química orgânica
Professora Analynne Almeida
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A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. 
Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc...
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Primeira reação orgânica: descoberta do fogo.
China antiga: materiais naturais para o tratamento das doenças.
Antigos Egípcios: compostos orgânicos (como o índigo) para tingir tecidos.
Bíblia: fermentação da uva para produção do vinho, e fermentação do vinho para obtenção do vinagre
Alguns eventos da história da química orgânica
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1675: Lemery - As substâncias encontradas na natureza eram divididas, em três grandes reinos: Animal, Vegetal e Mineral. Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos.
 
1769: Scheele - Conseguiu isolar compostos orgânicos de produtos animais e vegetais:
uva → ácido tartárico; limão → ácido cítrico; leite → ácido lático
gordura → glicerina; urina → uréia
 
1777: Bergman - definiu:
-Compostos orgânicos: compostos extraídos dos organismos vivos, vegetais e animais.
-Compostos Inorgânicos: compostos extraídos do reino mineral.
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784: Lavoisier – Verificou que a combustão de todo composto orgânico originava sempre gás carbônico e água, com isso deduziu que as plantas e os animais continham o elemento carbono, e também poderiam ter hidrogênio e oxigênio e, às vezes, nitrogênio, enxofre e fósforo. 
Esses elementos foram chamados de elementos organóides (isto é, geradores dos seres vivos). 
 
1807: Berzelius – Vitalismo (Teoria da Força Vital)
. Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto orgânico.
. Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais. (Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um orgânico pelo homem).
. Em 1808 Berzelius definiu Química Orgânica e Química Inorgânica 
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1828: Wöhler em 1828 sintetizou a uréia a partir do cianato de amônio:
Wöhler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tem a mesma composição. Criaram o termo isomerismo.
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1862: Berthelot sintetizou o acetileno e 1866 obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da Força Vital.
1858: Teoria Estrutural proposta por Kekulé
1º) Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo essas ligações serem representadas por pares eletrônicos ou traços.
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2º) As quatro valências do carbono são iguais: Esse postulado explica por que existe um só clorometano (H3CCℓ).
3º) Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unir-se entre si formando cadeias carbônicas.
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4º) Ligações entre átomos de carbono: Os átomos de carbono podem se ligar por uma, duas ou até três valências.
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Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos do carbono.
Nem todo composto que contém carbono é orgânico, mas todos os compostos orgânicos contém carbono. 
Os principais exemplos são: grafita (C(graf)), diamante (C(diam)), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), ácido cianídrico (HCN) e seus derivados (NaCN, Ca(CN)2, etc.), ácido carbônico (H2CO3) e seus derivados (Na2CO3, CaCO3, etc.). Elas não são consideradas orgânicos pois suas características se assemelham mais com os compostos inorgânicos.
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1874: A Forma Tetraédrica do metano
Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos de carbono do metano estão arranjados de maneira a formar um tetraedro regular, onde os ângulos formados entre as ligações são de 109º28'
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1916: Lewis - deu explicações mais adequadas para as ligações químicas em compostos orgânicos através do compartilhamento de um par de elétrons por dois átomos.
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Comparação entre compostos orgânicos e inorgânicos
PROPRIEDADES
ORGÂNICOS
INORGÂNICOS
Estado Físico à T ambiente
Sólido, Líquido e Gás
Sólido
Combustão
Queimam
Não Queimam
PF e PE (P= 1atm)
Baixo
Alto
Solubilidade
Insolúveis em água (maioria)
Solúveis em água (maioria)
Solúveis em solventes orgânicos (maioria)
Insolúveis em solventes orgânicos (maioria)
Condutividade Elétrica
Não Conduzem
Conduzem quando fundidos ou dissolvidos em água
Reações
Lentas
Rápidas
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Fórmula Percentual ou Composição Centesimal
Para obter a fórmula percentual, basta calcular a composição centesimal dos elementos formadores, ou seja, descobrir as percentagens em massa de cada elemento.
Fórmulas
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Fórmula Mínima, Empírica ou Estequiométrica
Indica os elementos que formam a substância e a proporção em número de átomos ou em mols de átomos desses elementos expressa em números inteiros e menores possíveis.
A determinação da fórmula mínima de uma substância pode ser feita de duas maneiras:
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I.  A partir das massas dos elementos que se combinam para formar a substância.
Sabendo-se que , poderemos fazer diretamente o cálculo usando as massas obtidas na análise elementar:
						
Após o cálculo da quantidade em mols, como não conseguimos os menores números inteiros possíveis, dividimos todos os números pelo menor deles.
Observação – Caso ainda não seja conseguida a sequência de números inteiros, devemos multiplicar todos os números por um mesmo valor.
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II.  A partir da composição centesimal.
Concluímos que em 100 g da substância x encontramos: 40 g de carbono, 6,7 g de hidrogênio e 53,3 g de oxigênio. O cálculo da fórmula mínima deve ser feito da seguinte maneira.
					
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Fórmula Molecular
Indica os elementos e o número de átomos de cada elemento em 1 molécula ou em 1 mol de moléculas de substância. Para o cálculo da fórmula molecular é necessário que se conheça inicialmente a massa molecular, que no caso é 180, e seguir um dos dois caminhos:
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I. Partindo da fórmula mínima
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II. Partindo da composição centesimal
Concluindo, podemos dizer que 1 molécula da substância x é formada por 6 átomos de carbono, 12 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio ou 1 mol de moléculas de x é formada por 6 mols de átomos de carbono, 12 mols de átomos de hidrogênio e 6 mols de átomos de oxigênio.
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Lewis e Estrutural
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Representações gráficas
Representações
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Modelo em perspectiva
Cunha – para frente
Tracejados – para trás
Traço - plano
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Modelo cavalete
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Projeção de Fisher
Horizontal – para frente
Vertical – para trás
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Modelo “stick-ball” ou barra e bola
Bolas – átomos
Barras - ligações
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Modelo “space fill”
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Tetracovalência: o carbono possui 4 ligações covalentes:
Tetraedricidade: o carbono possui configuração espacial tetraédrica:
Propriedades do carbono
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Caráter anfótero: o carbono combina-se a átomos eletropositivos e/ou eletronegativos.
Ex.: CH4 - CH3Cl - CCl4, onde H = eletropositivo e Cl = eletronegativo
Nox variável: o número de oxidação do carbono (NOX) varia de -4 a +4.
Ex.: CH4 NOX do C = -4; CH3Cl NOX do C = -2; CH2Cl2 NOX do C = 0; CHCl3 NOX do C = +2, CCl4 NOX do C = -4, etc. (Onde: NOX do H = +1, NOX do Cl = -1 e ∑ NOX dos elementos na molécula = 0)
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Formação de cadeias: os átomos de carbono ligam-se entre si formando cadeias carbônicas que podem ser abertas ou fechadas:
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Quanto ao número de átomos de carbono ligados entre si
carbono primário: Liga-se diretamente, no máximo, a 1 átomo de carbono.
carbono secundário: Liga-se diretamente a apenas 2 átomos de carbono.
carbono terciário: Liga-se diretamente a apenas 3 átomos de carbono.
carbono quaternário: Liga-se diretamente a 4 átomos de carbono.
Classificações em química orgânica – classificação do carbono
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Quanto ao tipo de ligações químicas
saturado: Carbono com 4 ligações simples.
insaturado: Carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla.
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Carbono assimétricoou quiral (C*)
Carbono assimétrico ou quiral representado por C* é o átomo de carbono ligado diretamente a 4 ligantes diferentes entre si.
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1) CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA
- Quanto à natureza
Homogênea: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono.
Classificações em química orgânica – classificação das cadeias carbônicas
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- Quanto à disposição dos átomos de carbono
Normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades.
Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades.
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- Quanto à saturação
Saturada: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou tripla) entre os átomos de carbono.
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2) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA
A- Alicíclica ou não-aromática: 
- Quanto à natureza
homocíclica: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono do ciclo.
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- Quanto à saturação
saturada: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla) entre os átomos de carbono do ciclo.
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- Quanto ao número de ciclos
monocíclica:
policíclica:
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B- AROMÁTICA
- Quanto ao número de ciclos
mononuclear:
polinuclear:
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PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
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Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
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São compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono (C) e hidrogênio (H).
Hidrocarbonetos
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Alcanos ou Parafinas
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e saturada, ou seja, com ligações simples.
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Alcenos, Alquenos ou Olefinas
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada, ou seja, que apresenta uma dupla ligação.
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Alcinos ou Alquinos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por uma tripla ligação.
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Alcadienos ou Dienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por duas ligações duplas.
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Cicloalcanos, Cicloparafinas ou Ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica saturada.
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Cicloalcenos, Cicloalquenos ou Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica insaturada por uma ligação dupla.
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Aromáticos
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua estrutura.
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1º) Determinar a cadeia principal.
Regras de nomenclatura segundo a IUPAC
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2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e nomeá-los.
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3º) Numerar a cadeia principal.
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4º) Indicar a posição dos radicais.
Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;
Pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).
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5º) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
Nome do composto por ordem de complexidade: 
3-metil-5-etil-4-n-propil-octano
Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 
5-etil-3-metil-4-n-propil-octano
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Radicais orgânicos
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