Síntese de Corante a partir de Sal de Diazônio

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QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – 2011/II
	EXPERIMENTO 
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	SÍNTESE DE UM CORANTE A PARTIR DE UM SAL DE DIAZÔNIO 
1. INTRODUÇÃO
	Os corantes sintéticos são compostos de grande importância nas indústrias de perfumaria, medicamentos, plásticos, resinas, tecelagem e de vários outros segmentos industriais. A obtenção de um corante pode envolver várias reações químicas, sendo o processo total resultante da reação entre os intermediários obtidos em cada uma das etapas.
	Dentre as diversas classes de corantes conhecidos, destaca-se os azocompostos, que se caracterizam pela presença do grupo funcional azo (-N=N-) conjugado a dois núcleos aromáticos (Ar-N=N-Ar). Estes compostos apresentam coloração bastante intensa, o que os torna corantes de grande utilização industrial.
	Os núcleos aromáticos podem apresentar diferentes grupos funcionais, de acordo com a natureza do material ao qual será adicionado o corante. A utilização em bebidas, por exemplo, requer corantes com grupos polares em sua estrutura (hidroxila, carboxila, grupo sulfônico). Já a indústria de produção de óleos e margarinas necessita de corantes pouco polares, devido ao caráter lipofílico destes produtos. A carmoisina, representada na Figura 1 é um corante utilizado na indústria alimentícia. 
	Em laboratórios de Química Analítica também é comum a utilização de corantes como indicadores ácido-base. Um exemplo é o vermelho-de-metila (Figura 1), cuja mudança de cor ocorre no intervalo de pH 4,2-6,3.
Figura 1. Estruturas dos corantes carmoisina e vermelho de metila.
	Os azocompostos podem ser obtidos através de uma reação entre um sal de diazônio e um composto aromático, em presença de hidróxido de sódio. Sais de diazônio resultam da reação entre aminas primárias e ácido nitroso (HNO2). Os sais de aminas aromáticas primárias são especialmente estáveis a 0 oC (ou em temperaturas abaixo desta).
	Nesta prática será realizada a síntese de um corante (azobenzeno), utilizando-se o cloreto de anílinio e o 2-naftol (Esquema 1). Todas as etapas do procedimento deverão ser conduzidas em banho de gelo, devido à baixa estabilidade do sal de diazônio em temperatura ambiente (decomposição).
Esquema 1. Reação de formação do 1-(fenilazo)-2-naftol.
Atenção: O corante produzido mancha irreversivelmente os tecidos. 
2. OBJETIVOS
	A presente experiência tem como principal objetivo a síntese de um corante empregando-se um sal de diazônio preparado a partir do cloreto de anilínio.
3. MATERIAL E REAGENTES
	- balança
	- Kitassato
	- bastão de vidro
	- papel de filtro
	- bomba de vácuo
	- proveta de 10 mL
	- cápsula de porcelana
	- 3 béqueres de 50 mL
	- cloreto de anilínio
	- vidro de relógio
	- 2-naftol
	- hidróxido de sódio
	- gelo
	- nitrito de sódio
	- Erlenmeyer de 50 mL
	
	- funil de Buchner
	
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1. PREPARAÇÃO DO SAL DE DIAZÔNIO
Em um béquer de 50 mL, coloque 0,7 g de cloreto de anilínio e 6,5 mL de água destilada (solução 1). Resfrie a mistura em banho de gelo, agitando continuamente com o bastão de vidro durante 5 minutos. Em outro béquer de 50 mL, prepare uma solução de 0,3 g de nitrito de sódio em 6,5 mL de água destilada (solução 2). Adicione o conteúdo da solução 2 sobre o béquer contendo a solução 1. A solução resultante (solução 3) deverá ser mantida em banho de gelo até o momento de sua utilização na etapa seguinte (item 4.2).
4.2. PREPARO DO CORANTE
	Em um béquer de 50 mL, dissolva 0,9 g de 2-naftol e 0,5 g de hidróxido de sódio em 6,5 mL de água destilada (solução 4). Resfrie a mistura em banho de gelo. Adicione a solução 4 ao béquer contendo a solução 3, mantendo a mistura sob banho de gelo e agitação por 15 minutos. Filtre o corante (filtração a vácuo em funil de Buchner). Lave o corante com água destilada gelada. Transfira o corante sintetizado para um vidro de relógio. 
5. QUESTÕES
1. Explique por que a reação deve ser realizada em banho de gelo.
2. Foi afirmado, na introdução do texto, que a reação entre uma amina primária e o ácido nitroso resulta na formação de um sal de diazônio. Entretanto, na prática, utilizou-se apenas nitrito de sódio. Explique como ocorreu a formação do sal de diazônio, de acordo com o procedimento experimental seguido.
3. A reação de substituição eletrofílica entre o cloreto de fenildiazônio e o 2-naftol resulta na formação do 1-(fenilazo)-2-naftol como produto principal. Explique por que esta substituição ocorre preferencialmente no carbono 1 do 2-naftol.
6. BIBLIOGRAFIA
Demuner, A.J.; Maltha, C.R.A.; Barbosa, L.C.A.; Peres, V. “Experimentos de Química Orgânica”. Editora UFV, 2ª ed, Viçosa, 2004.
Pavia D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental – técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009.
Marques, J.A.; Borges, C.P.F. “Práticas de Química Orgânica”. Editora Átomo, Campinas, 2007.