Relatório de Processos - Aspirina

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CENTRO UNIVERSITÁRIO RITTER DOS REIS 
CAMPUS PORTO ALEGRE 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
SÍNTESE DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
(AAS) 
 
 
 
 
 
Autores: 
Mateus Flores Ledur 
Thomas Brunetto 
 
Curso: 
Engenharia Ambiental e Sanitária 
 
Professor(a) orientador(a): Ursula Bohlke Vasconselos 
 
 
 
Porto Alegre, 3 de Dezembro de 2015 
SUMÁRIO 
 
1 ………………………..…………………………………………………………………..Resumo 
2 ……………………………..………………………………………....Fundamentos Teóricos 
3 ……………………….…………………………………………………………………..Objetivo 
4 ………………………..…………………………...…………..Procedimento Experimental 
5 ………………….…….………………………………………….Observações e Resultados 
6 ……………………..…………..………..…………………………...Análise dos Resultados 
7 ……………………..………………………………………………………………….Conclusão 
8 ……………………..……………………………………………..Referencias Bibliográficas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.RESUMO 
 
Experimento prático promovido pela disciplina de Química Orgânica, presente 
no currículo do curso de Engenharia Ambiental e Sanitária do Centro 
Universitário Ritter dos Reis (Campus Porto Alegre), de caráter obrigatório, 
onde foi executada em laboratório uma síntese de ácido acetilsalicílico, 
conhecido popularmente pelo nome comercial de Aspirina, amplamente 
utilizado e fabricado pela indústria farmacêutica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA 
 
Ácido Salicílico (​C​7​H​6​O​3​) 
 
�-Hidroxiácido, com propriedades anti-microbianas e 
anti-inflamatórias. Possui diversas utilidades na 
indústria farmacêutica, e por apresentar tais 
características, o ácido salicílico é incluído na 
composição de sabões, e loções de uso 
dermatológico. Originalmente, era produzido 
extraindo-se o seu princípio ativo (salicilina) de 
plantas, como a ​Spiraea ulmaria​. 
Após isolada, é extraída da salicilina, o álcool salicílico, que em um processo de 
oxidação é transformado então em ácido salicílico. Devido ao seu potencial 
corrosivo, agressivo às paredes estomacais, foi posteriormente adicionado à 
síntese um novo radical acetil, que se liga a hidroxila que está ligada 
diretamente ao anel aromático, atenuando estas propriedades. Na imagem 1.2 
abaixo é mostrada a reação de obtenção do ácido salicílico: 
 
Imagem 1.2: Reação Kolbe-Schmitt de biossíntese de ácido salicílico. 
 
 
 
 
 
 
 
Aspirina (Ácido Acetilsalicílico - ​C​9​H​8​O​4​) 
 
Foi o primeiro composto fármaco a ser sintetizado sem 
extração natural e é um dos produtos mais utilizados 
como analgésico e anti-inflamatório. Trata-se de um 
éster com propriedades de fim medicinal menos 
potentes do que o seu precursor ácido salicílico, mas 
com um menor potencial corrosivo. 
No processo de síntese industrial, originado pela 
empresa farmacêutica Bayer, o ácido salicílico reage 
com anidrido acético, utilizando-se ácido sulfúrico como catalisador da reação 
conforme mostra a imagem 1.4 abaixo: 
Imagem 1.4: Síntese de ácido ácetil-salicílico a partir de anidrido acético e ácido salicílico. 
 
Ácido Sulfúrico (H​2​SO​4​) 
 
É um ácido mineral, que mantém sua 
solubilidade em água mesmo em altas 
concentrações. De vasta utilização na indústria a 
nível mundial, o ácido sulfúrico tem como uma 
de suas funções mais importantes a catalização 
de reações de síntese química 
Imagem 1.5: Molécula de ácido sulfúrico (H​2​SO​4​) e as dimensões planas das ligações 
intramoleculares. 
 
Anidrido Acético ((CH​3​CO)​2​O) 
 
É um composto químico de, largamente utilizado como 
reagente em processos de síntese orgânica, devido ao 
seu potencial agente de acetilação e desidratação. 
 
 
 
Sistema condensador de Allihn 
 
Sistema para condensar o vapor liberado no processo de 
aquecimento de líquidos (destilação simples). A água 
circundante, é responsável pelo arrefecimento do vapor, levando 
à condensação, para o então recolhimento em um recipiente. No 
condensador de Allihn, a água deve ser injetada na parte inferior 
do sistema, e recolhida na parte superior. Isso aumenta a 
eficiência do sistema fazendo com que o nível da câmara 
condensadora mantenha-se sempre cheio. 
 
Imagem 1.7: Condensador de Allihn. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.OBJETIVO 
 
Desenvolver o processo de síntese de ácido acetilsalicílico, descrito na parte 1, 
a partir de ácido salicílico, utilizando o anidrido acético como reagente e ácido 
sulfúrico como catalisador. O anidrido acético deve sofrer protonação pela 
catálise do ácido sulfúrico e gerar um cátion com um grupo hidroxila, que é 
posteriormente ligado ao grupo hidroxila pertencente ao ácido salicílico, 
tornando a carga da molécula positiva. A carga positiva é então transferida 
para o oxigênio presente no cátion e deve então ocorrer uma reação de 
eliminação que origina o ácido acético. O produto restante da perda de um 
próton, é o próprio ácido acetilsalicílico. 
O aspecto final do produto, dá-se por cristalização, após diversas etapas de 
destilação e filtração, e deve apresentar coloração branca. Então é analisado o 
rendimento da reação baseado nos dados de massa do produto resultante, e 
por fim são feitas amostragens em comparação com o ácido acetilsalicílico de 
produção industrial através de indicadores químicos. 
 
MATERIAIS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS 
 
REAGENTES VIDRARIAS EQUIPAMENTOS 
Água destilada (H​2​O) 
Ácido salicílico (​C​7​H​6​O​3​) 
Ácido sulfúrico (H​2​SO​4​) 
Anidrido Acético ​((CH​3​CO)​2​O) 
Cloreto férrico (FeCl​3​) 
Fenol (C​6​H​6​O) 
 
Copo Béquer (250mL) 
Copo Béquer (50mL) 
Pipeta de Pasteur 
Pipeta graduada 
Conta-gotas 
Balão volumétrico (100mL) 
Tubos de ensaio (4 unidades) 
Bastão agitador 
Condensador de Allihn 
Balão de filtragem 
 
 
Balança analítica 
Aquecedor elétrico 
Pastilha de agitação 
Funil de Buchner 
Compressor a vácuo 
Filtro de papel 
Colher medidora de precisão 
 
 
Tabela 1: Materiais utilizados no procedimento (reagentes químicos, vidrarias, e equipamentos). 
4.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
O procedimento teve início com a preparação de 
um recipiente de vidro para banho-maria, que foi 
preenchido com água até uma altura apropriada 
e então colocado sobre a placa de e um 
aquecedor elétrico e posta sob aquecimento. 
Enquanto a água do recipiente era aquecida, 
foram mensuradas 3,072 g de ácido salicílico em 
um copo béquer de 50 mL de volume e este 
conteúdo foi transferido para um balão 
volumétrico de 100 mL, que fora então inserido 
dentro de um copo becker de 250mL vazio, 
servindo apenas como suporte, a fim de 
promover a adequada alocação no sistema para 
aquecimento. 
Imagem 2.1: Pesagem de ácido 
salicílico sólido em uma balança 
analítica. 
 
O copo béquer de 250 mL contendo as 3,072 g de ácído salicílico foi levado 
para a Capela para serem então adicionados a ele 5 mL do composto de 
anidrido acético com o auxílio de uma pipeta graduada e 2 gotas deácido 
sulfúrico concentrado com o auxílio de uma pipeta pasteur. 
 
O agitador magnético foi colocado 
cuidadosamente no interior do balão volumétrico 
e, com o sistema antecipadamente montado, o 
recipiente foi encaixado no condensador para 
então dar início ao processo físico de 
aquecimento da solução em banho d’água por 
cerca de 30 minutos. 
 
Imagem 2.2: Sistema montado e pronto para iniciar o aquecimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 2.6: Princípio da formação de sólidos no recipiente após decorrido metade do tempo. 
 
Ao finalizar o aquecimento da solução, o sistema 
foi desmontado e o experimento levado para um 
banho de gelo, fazendo-o resfriar rapidamente. 
O sólido remanescente foi filtrado em um funil 
de Buchner sob vácuo, então o produto seco e 
solidificado e este foi colocado em um novo 
copo béquer de 50mL para ser mensurada a 
massa do produto final (4,298g) 
 
 
Imagem 2.7: Pesagem do produto resultante na balança 
analítica, marcando 4,298g. 
 
 
 
 
 
5. RESULTADOS E OBSERVAÇÕES 
 
CÁLCULO DE RENDIMENTO DA REAÇÃO 
 
1 mol de ácido salicílico ------- 138g 
x -------------------------------- 3,072g 
 
x = 0,022 mols de ácido salicílico em 3,072g 
 
1 mol de ácido acetilsalicílico ------ 180g 
0,022 mols --------------------- x 
 
x = 3,96g 
 
Porcentagem de rendimento: 
 
3,96g --------------------------- 100% 
4,298 ---------------------- x 
 
x = 108,535% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 2.8: Cristais de ácido acetilsalicílico obtidos ao final 
do procedimento de síntese. 
 
 
TESTE DE PUREZA DO PRODUTO 
 
O ácido acetilsalicílico é lentamente hidrolisado quando se encontra em um 
ambientes úmidos. Esta decomposição, libera ácido acético e ácido salicílico e 
pode ser utilizada intencionalmente como um 
processo inverso de obtenção de ácido salicílico. 
Tal decomposição pode ser detectada pelo 
aparecimento da coloração violeta quando é 
adicionado à amostra um indicador de cloreto 
férrico (FeCl​3​). 
 
Para realização do teste, foram recolhidas 2 
amostras dos cristais de ácido acetilsalicílico 
produzidos no experimento e 2 amostras do 
composto adquirido comercialmente, e inseridos em 4 tubos de ensaio 
distintos e etiquetados para teste (~20mg de produto por amostra). No tubo 1, 
contendo apenas o ácido acetilsalicílico (​C​9​H​8​O​4​) foram adicionados 5 gotas de 
solução alcóolica de cloreto férrico. 
 
Imagem 2.9: Teste de pureza com amostras do AAS, em comparação ao produto industrial. 
 
No tubo 2, foram adicionadas à amostra, 5 gostas de fenol. No tubo 3 e 4, 
foram repetidos os procedimentos nos tubos 1 e 2, porém aplicados sobre 
amostras de ácido acetilsalicílico comercial. 
 
Comparando os resultados dos testes de pureza das amostras, indica-se que a 
amostra presente no tubo de ensaio 3 está em decomposição, devido à 
coloração violeta apresentada na reação com o indicador de cloreto férrico. 
Isto significa que está tendo liberação de ácido salicílico e ácido acético por 
meio de hidrólise. 
Como o tubo de ensaio 1, em que foi testado o mesmo indicador de cloreto 
férrico, não apresentou tal coloração, não havia portanto, decomposição em 
andamento, ou ao menos não com a mesmo potencial do tubo de ensaio 3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6.CONCLUSÃO 
 
O experimento alcançou os resultados e os objetivos esperados. Todas as 
práticas de mensura e precisão de manuseio foram seguidas de acordo, as 
mudanças de temperatura foram feitas em intensidade e tempo controladas e 
durante todo o procedimento, e o cuidado com contaminações e alterações 
nos estados dos materiais foi mantido. O produto final apresentou todas as 
características esperadas, assim como durante as etapas precursoras. Os 
cálculos de determinações de rendimento, e o aspecto físico do material 
provam que o cristais resultantes possuem as propriedades químicas certas, e 
que o procedimento de síntese foi desenvolvido corretamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
1. BARBOSA, L. C. A. Química Orgânica: Uma introdução para as 
ciências agrárias e biológicas, Viçosa: Editora UFV, 1998. 
2. Bircher, J, Benhamou, JP et al. Oxford Textbook of Clinical 
Hepatology, Oxford Medical Publications,1999. 
3. 1001 Invenções que Mudaram o Mundo, Trevor Baylis. Por Eduardo 
Mombach Mota. 
4. KERBAUY, G. B. . Fisiologia Vegetal - Segunda edição expandida, 
revisada e atualizada. 2a. ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara 
Koogan Ltda., 2008. 
5. ANIDRIDOS E HALETOS DE ÁCIDOS - Química 2000 - Wagner Xavier 
Rocha, 1999​.