Aula 1 Revisão e Química de Carboidratos

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Macromoléculas e micromoléculas
Carboidratos: conceito, classificação e funções
INTRODUÇÃO A BIOQUÍMICA E CARBOIDRATOS 
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Introdução à Bioquímica
 
 Compostos orgânicos : carbono e a evolução
 Grupos funcionais
 Macromoléculas e biomoléculas pequenas: evolução química 
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Composição dos organismos vivos
Compostos orgânicos – Moléculas que têm esqueletos ou estrutura de átomos de carbono ligados covalentemente entre si, aos quais outros átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio podem ser ligados.
Carbono e a evolução biológica
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Elementos químicos e a saúde humana
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
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Propriedades químicas e espaciais
Grupos funcionais
Ligações químicas
Estrutura 3D
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Matéria orgânica nas células vivas
Macromoléculas
Ácidos nucléicos
Proteínas
Lipídeos
Polissacarídeos
Composição:sub-unidades monoméricas unidas covalentemente.
Biomoléculas menores
Aminoácidos 
Açúcares 
versatilidade
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Carboidratos (glicídeos)
Conceito, funções e classificações
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"The discovery of honey"—Piero de Cosimo (1462). 
(Courtesy of the Worcester Art Museum) 
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Carboidratos: biomoléculas mais abundantes
Definição – São aldeídos ou cetonas polihidroxílicos de fórmula empírica (CH2O)n, daí o termo “hidrato de carbono”.
Classificação: monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.
“Sacarídeos”- do grego sakkharon que significa “açúcar”. 
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Funções: 
Fornecimento de energia na dieta da maioria dos organismos;
Reserva energética;
Intermediários metabólicos (ATP – derivado glicídico nitrogenado);
Componentes de membrana celular como participantes da comunicação intercelular;
Componente estrutural (paredes celulares bacterianas, exoesqueleto de insetos e celulose das plantas).
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Nomenclatura dos carboidratos:
Os carboidratos com um grupo aldeído como seu grupo mais oxidado são denominados aldoses; aqueles com um grupo cetona como grupo funcional mais oxidado são denominados cetoses.
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ALDOSES
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CETOSES
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Componente A perde elétrons
Componente B ganha elétrons
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Os prefixos D e L designam a configuração absoluta (projeção de Fischer).
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Monossacarídeos, oses ou holosídeos (açúcares simples) 
Composição: uma única unidade de polihidroxialdeído ou cetona. 
Classificação de acordo com o número de átomos de carbono que contém. Ex: 6 carbonos (hexoses) - D-glicose, mais abundante na natureza.
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Monossacarídeos de cinco ou mais átomos de carbono - pentoses e hexoses
Formas predominantes  cadeias abertas formam anéis de furanose e piranose, devido aos aldeídos e as cetonas reagirem com álcoois, formando hemiacetal e hemicetal, respectivamente.
PENTOSES
HEXOSES
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Desidratação dos monossacarídeos por ácidos concentrados
Aldopentoses  formam FURFURAL
Hexoses  formam HIDROXIMETILFURFURAL.
OBS: Os aldeídos do FURANO podem se condensar com fenóis e aminas dando compostos coloridos do tipo TRIFENILMETANO. 
Princípio do teste de Molisch
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Resultado do teste de Molish
NEGATIVO
POSITIVO
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Monossacarídeos simples são agentes redutores
Glicose – Capacidade de reduzir por oxidação, agentes oxidantes como os íons férrico (Fe3+) e cúprico (Cu2+). 
Princípio do teste de Benedict
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Resultado do teste de Benedict
Água 
+ 
reativo de Benedict
Glicose 
+ 
reativo de Benedict
Sacarose 
+ 
reativo de Benedict
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Abreviações de alguns monossacarídeos comuns e seus derivados
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Dissacarídeos (di-holosídeos) - mais abundantes.
Contém dois monossacarídeos unidos covalentemente entre si por ligações do tipo O -glicosídica. 
 Exemplos: 
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Ligações glicosídicas
Do tipo O – glicosídica
Do tipo N - glicosídica
Tarefa !!!!!!!
Tarefa !!!!!!!
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Oligossacarídeos – 3 a 12 unidades de monossacarídeos
Exemplo: glicoproteínas e glicolipídeos 
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Glicoproteínas
Membrana
Glicoforina da membrana do eritrócito
Solúveis
Anticorpos (imunoglobulinas);
Proteínas de transporte;
Proteínas do interior de lisossomos.
Ácido siálico (NeuAc) – sinalizador de proteínas “velhas” para destruição e remoção.
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Lipopolissacarídeos (LPS)
Característica predominante da superfície das bactérias gram-negativas;
Alvo de anticorpos.
Composição: Ácido graxo + resíduos de glicosamina + polissacarídeo complexo.
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Polissacarídeos (glicanos) polímeros de alto peso molecular
Diferenças:
Identidade de suas unidades monossacarídeas e no tipo de ligação que as une;
Comprimento de suas cadeias e no grau de ramificação das mesmas.
Classificação:
Homopolissacarídeos - iguais
Heteropolissacarídeos - diferentes
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Polissacarídeos de reserva
Amido – células vegetais
Glicogênio – células animais
grânulos
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Moléculas altamente hidratadas
AMIDO
Dois tipos de polímeros de glicose: amilose e amilopectina (configuração α )
GLICOGÊNIO
Sub-unidades de glicose (configuração α )
Abundante no fígado e músculo esquelético
Tarefa: Por que não estocar glicose na forma monomérica ? 
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Homopolissacarídeos estruturais
Celulose (parede celular dos vegetais, não digerível por vertebrados)
Fibrosa, resistente e insolúvel em água, contém de 10mil a 15 mil unidades de D-glicose, por configuração β. 
Quitina (exoesqueleto duro de artrópodes, não digerível por vertebrados)
Substituição de um grupo hidroxila em c-2 por um grupo aminoacetilado.
Estruturas 3D diferentes entre si.
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HEPARINA
Ação anticoagulante
Comercialmente, é extraída de mucosa intestinal ou de pulmões de origem suína ou bovina.