relatório 1 caracterização e composição de compostos orgânicos

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ
DEPARTAMENDO DE CIÊNCIA EXATAS E TECNOLÓGICAS
ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 1 – CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS: ANÁLISE ELEMENTAR POR COMBUSTÃO E ENSAIO DE LASSAIGNE
CAROLINE DA COSTA PAGANI
(201310339)
RAQUEL DE SANTANA SANTOS NOVAES
(201210041)
ILHÉUS - BA
2015
CAROLINE DA COSTA PAGANI (201310339)
RAQUEL DE SANTANA SANTOS NOVAES (201210041)
CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS: ANÁLISE ELEMENTAR POR COMBUSTÃO E ENSAIO DE LASSAIGNE
Relatório apresentado como parte dos critérios de avaliação da disciplina CET986 – no curso de Engenharia Química - Turma P10. Dia de execução do experimento: 09/11/2015.
Professor: Carla Fávaro
ILHÉUS - BA
2015
INTRODUÇÃO
Os compostos orgânicos são as substâncias químicas as quais possuem predominantemente o carbono e o hidrogênio na sua estrutura, podendo conter também outros elementos como o oxigênio, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogênios. Estes elementos químicos dão origem a diversos compostos orgânicos que são classificados conforme as suas cadeias e funções químicas. Ao longo dos últimos séculos verificou-se um crescimento exponencial do número de compostos orgânicos conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico. [1]
A análise orgânica elementar é uma valiosa ferramenta no estudo da química orgânica, e consiste em analisar compostos para determinar se estes são orgânicos ou inorgânicos, e para verificar se eles se caracterizam como compostos orgânicos de combustão completa, compostos de combustão incompleta ou compostos que necessitam de agentes oxidantes. Geralmente é realizado teste de inflamabilidade uma vez que os compostos orgânicos são geralmente combustíveis e os inorgânicos incombustíveis. [2]
Desse modo uma forma de identificar se há presença de hidrogênio e de carbono nos compostos orgânicos é através da combustão, que pode ocorrer em presença de óxido de cobre (II). O hidrogênio é transformado em água e o carbono em dióxido de carbono. Dependendo da quantidade do oxigênio na combustão, pode-se obter o monóxido de carbono ou carbono. [3]
Para as investigações qualitativas de nitrogênio, fósforos, enxofre e halogêneos nos compostos orgânicos geralmente são realizados o método de Lassaigne que consiste na fusão do composto orgânico com sódio metálico, ocorrendo à quebra do composto orgânico e a transformação dos elementos em sais inorgânicos solúveis em água. Desse modo tem-se a conversão do enxofre em sulfuro de sódio (Na2S), o nitrogênio em cianeto de sódio (NaCN), dos halogênios em halogenetos e do fósforo em fosfato. [4]
É essencial utilizar excesso de sódio para evitar a formação de tiocianato de sódio (NaCNS) (quando o composto contiver nitrogênio e enxofre), que confundiria os testes posteriores.
OBJETIVOS
Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização dos principais elementos químicos.
MATERIAIS E MÉTODOS
A seguir serão apresentados os materiais e os métodos usados neste experimento.
Materiais
Bico de gás;
Fósforo;
Béquer (50 mL);
Tubos de ensaio;
Estante para tubos de ensaio;
Tubo de ensaio pequeno;
Conta-gotas;
Pinça de madeira;
Funil;
Papel filtro.
Reagentes
Sódio metálico;
Hidróxido de bário;
Acetato de chumbo;
Ácido nítrico;
Nitrato de prata;
Sulfato ferroso;
Ácido sulfúrico;
Óxido cúprico.
Métodos
Procedimento
Avaliação da natureza orgânica (Caracterização C e H)
Foi colocado 2 pontas de espátula do composto 1 num tubo de ensaio, e uma ponta de espátula de óxido cúprico e foi misturado por meio de pequenos golpes no fundo do tubo de ensaio. Prendendo o tubo inclinadamente a um suporte, o tubo de vidro dobrado em “L” foi adaptado ao tubo com o auxilio de uma rolha.
Foi adicionado 2 mL de solução de hidróxido de bário em um segundo tubo de ensaio. Foi aquecido o bico de gás e cuidadosamente com o auxílio de uma pinça de madeira a extremidade do tubo curvado ficou submerso na solução de hidróxido. Mantido nessa posição até a verificação de fumaça.
Ensaio de Lassaigne (Caracterização N, S e X)
Foi colocado uma ponta de espátula do composto 2 num tubo de ensaio pequeno contendo um pequeno pedaço de sódio metálico (Na). Preso com uma pinça de madeira, foi aquecido no bico de gás, como pode haver liberação de gases, o aquecimento foi feito retirando o tubo periodicamente da chama. Foi aquecido até o conteúdo se tornar vermelho.
O tubo foi mergulhado ainda vermelho em um béquer (50 mL) contendo cerca de 20 mL de água destilada. O tubo quebrou violentamente, então a solução foi filtrada.
Numerado 4 tubos de ensaio e colocado 1 mL da solução nos tubos 1 a 3.
Ensaio do Nitrogênio
	No tubo 1, foi adicionado 2 gotas da solução de sulfato ferroso. Agitado e aquecido até a fervura e então adicionado 3 gotas de solução de ácido sulfúrico.
Ensaio do Enxofre
	No tubo 2, foi adicionado 3 gotas de solução de ácido acético. Agitado e adicionado 3 gotas de solução de acetato de chumbo.
Ensaio do Halogênio
Caso o resultado da amostra der positivo no ensaio de enxofre é necessário repetir o ensaio de enxofre sem o enxofre. No precipitado escuro formado adicionar uma gota de solução de ácido acético e duas gotas de acetato de chumbo. Transferir o filtrado para um quarto tubo (tubo 4) e submeter esse material ao ensaio de halogênio.
Caso o resultado da amostra seja negativo deve ser adicionado nos tubos 3 e 4 três gotas de solução de ácido nítrico, e posteriormente adicionar gota a gota solução de nitrato de prata até ser observado a formação de um precipitado. Se o precipitado for branco indica a presença de cloro, amarelo de bromo e esverdeado indica presença de iodo.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Identificação de C e H: Composto 1
Com o aquecimento do tubo de ensaio, contendo o composto 1 e óxido cúprico, observou-se uma reação de decomposição que formou e liberou o dióxido de carbono em gás, dispersado através da fumaça como pode ser visto na Figura1. 
Figura 1. Foto da execução do experimento referente a identificação de carbono e hidrogênio
Com a entrada do gás carbônico no tubo de ensaio contendo solução de hidróxido de bário foi possível observar que o líquido borbulhou e que nas paredes do tubo de ensaio formou-se pequenas gotas, o que caracteriza a formação de água, e desse modo então inferimos que no composto 1 há presença de hidrogênio. A presença de gás carbônico se demonstra pela turvação de uma solução de hidróxido de bário (precipitação de carbonato de bário), como mostra a reação a seguir:
Desse modo verificamos a presença de carbono e hidrogênio no composto 1.
Com este tipo de analise é possível apenas identificar a presença ou não de um composto, e não a identificação do composto em si. Nesta etapa do procedimento foi utilizado o ácido benzoico como o composto 1, e portanto como o mesmo é um composto aromático  sabemos que possui em sua estrutura tanto o carbono quanto hidrogênio, elementos identificados com o procedimento. Assim observamos que os resultados obtidos são coerentes.
Identificação de N, S e X: Composto 2A
Os testes referentes a esta parte do procedimento foram realizados utilizando a solução proveniente da reação de fusão entre o composto 2A com sódio metálico e água como solvente.
Teste para o Nitrogênio
Para verificar a presença de nitrogênio é adicionado na solução contendo o composto orgânico sulfato ferroso, a solução é aquecida até a ebulição que provoca a formação de ferrocianeto de sódio e de um precipitado de hidróxido ferroso.
Uma parte do hidróxido ferroso é oxidada pelo ar, formando hidróxido férrico, por adição de ácido sulfúrico diluído, os íons ferrosos e férricos são dissolvidos e resulta na formação de ferrocianeto férrico insolúvel, o “azul da Prússia” de cor bem característica e facilmente reconhecível. Para este compostoorgânico observou-se que ao final de procedimento a solução apresentava coloração levemente esverdeada e não havia sido formado precipitado. As reações que descrevem este procedimento estão apresentadas a seguir:
Apesar da mudança de coloração da solução, está não apresentou a coloração esperada nem formou precipitado. Desse modo podemos colocar em questão a qualidade dos reagentes utilizados no procedimento. Provavelmente alguns reagentes utilizados podem estar contaminados ou/e muito diluídos, desfavorecendo algumas reações e não apresentando as devidas características. 
Teste para o Enxofre:
O enxofre aparece sob a forma de Sulfeto de Sódio, no produto da mineralização do composto 2A com o sódio metálico. A presença de enxofre é verificada pela formação de um precipitado negro de sulfeto de chumbo ao tratar a solução alcalina com ácido acético (para neutralizar a base presente) e, em seguida, adicionando solução de acetato de chumbo. Como foi observada a formação de um precipitado negro pode-se inferir que o teste deu positivo. A reação envolvida neste processo está apresentada a seguir:
Teste para o X:
Os halogênios são detectados pela formação dos haletos de prata, insolúveis. A prata, porém, pode formar precipitado também com hidróxido, com cianeto e com sulfeto; é necessário remover todos esses íons antes de adicionar prata para verificar a presença de haletos.
Como a reação de teste para o enxofre do composto 2A foi positivo, formando sulfeto de chumbo como precipitado, então se repetiu o procedimento e a solução foi filtrada. A solução filtrada do tubo reagiu com o nitrato de prata e levou a formação de um precipitado de cor branca, o que caracteriza que o ensaio do halogênio é positivo para a presença de Cloro.
O composto orgânico 2A é o Cloridrato de Tiamina e pertence a função orgânica nitrogenada amina, contem em sua estrutura nitrogênio, enxofre e um halogênio, que é o cloro. Neste procedimento todos os ensaios realizados deram resultados positivos, o que é condizente pelo composto 2A se tratar do cloridrato de tiamina. 
Identificação de N, S e X: Composto 2B
Os testes referentes a esta parte do procedimento foram realizados utilizando a solução proveniente da reação de fusão entre o composto 2B com sódio metálico e água como solvente.
Teste para o Nitrogênio
Nesta etapa do procedimento não foi observado nem alteração na coloração da solução, nem formação de precipitado. Por isso inicialmente inferimos que o resultado deu negativo. Contudo o composto 2B é o brometo de cetiltrimetilamônio, e contém em sua estrutura nitrogênio. Desse modo a solução deveria ter mudado de coloração, resultando na cor “azul da Prússia” característico deste ensaio para amostras positivas. As reações que caracterizam o que deveria ter sido observado estão apresentadas a seguir:
	Provavelmente os reagentes utilizados nesta parte do procedimento estão contaminados, e por isso as mudanças esperadas não puderam ser observadas pelos analistas. Este mesmo infortúnio aconteceu no ensaio de nitrogênio para o composto 2A, como já foi relatado. 
Teste para o Enxofre:
No ensaio de enxofre para o composto 2B o resultado deu negativo para a presença de enxofre, como o composto 2B é o brometo de cetiltrimetilamônio o resultado foi condizente com o esperado.
Teste para o X:
Como já relatado os halogênios são detectados pela formação dos haletos de prata, insolúveis. A prata, porém, pode formar precipitado também com hidróxido, com cianeto e com sulfeto, dessa forma é necessário remover todos esses íons antes de adicionar prata para verificar a presença de haletos. Ao fazer o teste identificamos uma cor amarelada, então, o halogênio presente era o Bromo.
O composto 2B é o brometo de cetiltrimetilamônio e pertence à função orgânica nitrogenada amina, a partir dos resultados obtidos com os ensaios realizados observou-se que para o teste do enxofre e do halogênio os resultados foram condizentes com o esperado. Contudo para o ensaio de nitrogênio, devido à baixa qualidade dos reagentes, não foi possível observar as alterações características do ensaio do nitrogênio, o que prejudicou a leitura do analista a respeito da amostra, resultando em uma análise errada.
Identificação de N, S e X: Composto 2C
Os testes referentes a esta parte do procedimento foram realizados utilizando a solução proveniente da reação de fusão entre o composto 2C com sódio metálico e água como solvente.
Teste para o Nitrogênio
Para o composto orgânico 2C ocorreu o mesmo que aconteceu com o composto 2B, não foi observado alteração da solução. Contudo, sabemos que o teste deveria ter sido positivo para a presença de nitrogênio, uma vez que o composto 2C é a Cisteína. Provavelmente, como já relatado, alguns reagentes utilizados nesta parte do procedimento podem estar contaminados, desfavorecendo algumas reações e não apresentando as devidas características. 
Teste para o Enxofre:
A presença de enxofre é verificada pela formação de um precipitado negro de sulfeto de chumbo ao tratar a solução alcalina com ácido acético (para neutralizar a base presente) e, em seguida, é adicionado solução de acetato de chumbo. Como foi observada a formação de um precipitado negro e uma mudança de coloração da solução de bege transparente para cobre escuro opaco podemos inferir que o teste deu positivo. A reação envolvida neste processo está apresentada a seguir:
Teste para o X:
Como a reação de teste para o enxofre do composto 2C foi positivo, formando sulfeto de chumbo como precipitado, então se repetiu o procedimento e a solução foi filtrada. Adicionou-se solução nitrato de prata na solução filtrada do tubo, mas não se observou reação. Assim podemos inferir que o teste para halogênio deu negativo. 
O composto 2C trata-se da Cisteína pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, e apresenta na sua estrutura nitrogênio e enxofre, no qual apenas o enxofre foi identificado nos ensaios, devido provavelmente à contaminação de alguns reagentes que impossibilitou a identificação adequada quanto à presença de nitrogênio. O composto não apresenta halogênios em sua estrutura, o que foi condizente com o resultado negativo do teste de halogênio realizado.
Para facilitar a visualização dos resultados obtidos com este experimento é apresentada a seguir a Tabela 1 contendo todos os resultados obtidos.
Tabela 1 - Análise dos resultados dos procedimentos. (+): Positivo (-): Negativo
	Número do Composto
	Elementos pesquisados
	Resultados obtidos
	
1
	C
	+
	
	H
	+
	
	S
	+
	2A
	N
	+
	
	X
	+
	
	S
	-
	2B
	N
	- *
	
	X
	+
	
	S
	+
	2C
	N
	- *
	
	X
	-
(*) Estes resultados foram interpretados no momento da analise como negativos, contudo deveriam apresentar-se positivo para o ensaio do nitrogênio. Esta discrepância de resultado ocorreu devido, provavelmente, a utilização de reagentes contaminados.
CONCLUSÃO
A partir dos procedimentos de caracterização e de composição dos compostos orgânicos realizados, por meio de pirólise ou de ensaios de Lassaigne, foi possível confirmar a presença de Carbono (C) e Hidrogênio(H) para o composto 1.
Na segunda parte do procedimento todos os demais compostos deveriam ser positivos para a presença de Nitrogênio(N), contudo apenas o composto 2A apresentou resultado positivo. Provavelmente os reagentes utilizados para esta parte do experimento estão contaminados, e por isso houve dificuldade na leitura correta do ensaio de nitrogênio pelos analistas. 
O composto 2A também apresentou resultado positivo para o ensaio do Enxofre(S) e do Cloro(Cl), o composto 2B para o Bromo (Br) e o composto 2C para o Enxofre(S).
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] CARNEIRO, M. S. S.; Introdução á química orgânica. Modulo Q7, Janeiro de 2010.
[2] PIZZOLATTI, M. G. Análise Orgânica Clássica II. Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2012.
[3] Disponível em <http://maganjabeira.blogspot.com.br/2012/05/identificacao-quimica-elementar-dos.html>Acesso em novembro de 2015.
[4] Disponível em < http://www.resumosetrabalhos.com.br/quimica-organica_34.html > Acesso em novembro de 2015.
[5] CONSTANTINO, M. G.; Curso Básico: Química Orgânica. Volume 3, 2006.