relatório 2 determinalçao de constantes físicas de compostos orgânicos

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ
DEPARTAMENDO DE CIÊNCIA EXATAS E TECNOLÓGICAS
ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 4 – DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
CAROLINE DA COSTA PAGANI
(201310339)
RAQUEL DE SANTANA SANTOS NOVAES
(201210041)
ILHÉUS - BA
2015
CAROLINE DA COSTA PAGANI (201310339)
RAQUEL DE SANTANA SANTOS NOVAES (201210041)
DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Relatório apresentado como parte dos critérios de avaliação da disciplina CET986 – no curso de Engenharia Química - Turma P10. Dia de execução do experimento: 07/12/2015.
Professor: Carla Fávaro
ILHÉUS - BA
2015
INTRODUÇÃO
A identificação das constantes físicas dos compostos é fundamental para a caracterização do mesmo, assim como para a utilização de tais constantes em outros experimentos. Além do ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade citados nesse experimento, existe também o índice de refração. (Vogel, 1981) 
O ponto de fusão de uma substância é a temperatura na qual existe um equilíbrio entre um estado cristalino ordenado e um estado líquido mais randômico. Se a substância é um composto iônico as forças que mantém os íons unidos no estado cristalino são forças eletrostáticas intensas da rede, que atuam entre os íons positivos e negativos na estrutura cristalina ordenada. Uma grande quantidade de energia térmica é necessária para quebrar a estrutura organizada do cristal e lavá-lo para a estrutura aberta e desordenada de um líquido. (Solomons, 2013)
Tomando que a temperatura de ebulição é a temperatura em que a pressão de vapor se iguala com a pressão atmosférica, diz que o p.e. é a temperatura na qual uma substância pura ou uma mistura azeotrópica líquida passa do estado líquido para o estado gasoso, ou seja, é uma pequena faixa de temperatura em que o vapor e o líquido coexistem harmonicamente. (Vogel, 1988).
O ponto de ebulição de um composto orgânico líquido depende das forças de interação entre as moléculas nos mesmos, de seu peso molecular e de sua estrutura molecular. Sendo que os compostos orgânicos, em geral, possuem baixos pontos de ebulição que se devem aos fatores supracitados. (Vogel, 1988).
Em geral, os pontos de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores do que os dos compostos inorgânicos, como substâncias iônicas e metálicas. Isso ocorre devido as diferentes forças intermoleculares que mantém as moléculas de determinada substância unidas, quanto mais forte é a força intermolecular mais energia será necessário fornecer ao meio para que essas interações sejam rompidas e elas mudem seu estado físico, o que resulta em maiores pontos de fusão e ebulição. Como as forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação ás forças dos compostos iônicos, consequentemente os pontos de fusão e ebulição são menores.
O termo densidade denota, de maneira geral, a relação existente entre uma grandeza e o espaço ou volume associado a ela. A densidade absoluta ou massa específica é uma propriedade física das substâncias cujo valor se calcula pela relação entre certa massa da substância e o volume ocupado por ela, tomando por unidade geralmente o grama por centímetro cúbico (g/cm3). No sistema internacional a unidade é o quilograma por metro cúbico (kg/m3). 
As propriedades físicas das substâncias são facilmente mensuráveis, utilizando-se técnicas e aparelhos já conhecidos na literatura. Conhecendo as constantes físicas de componentes de uma mistura, é possível decidir um método de separação plausível para isolar o produto desejado: cristalização, destilação, dentre outros. (Solomons, 2013). 
OBJETIVOS
Determinar as constantes físicas: ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade de compostos orgânicos.
MATERIAIS E MÉTODOS
A seguir serão apresentados os materiais e os métodos usados neste experimento.
Materiais
Bico de gás;
Fósforo;
Béquer;
Termômetro;
Tubo capilar (2);
Anel de borracha;
Tubo de ensaio (2);
Tela de amianto;
Pipeta;
Suporte
Garra;
Picnômetro;
Proveta.
Reagentes
Composto 1 (Benzofenona);
Composto 2 (Acetato de Etila);
Composto 3 (Clorofórmio).
Métodos
Procedimento
Determinação do ponto de fusão
Usando um bico de Bunsen, foi fechada uma extremidade do tubo capilar. Colocado assim 0,5 cm do composto 1 no tubo. A amostra foi compactada deixando cair o tubo dentro de um condensador reto de 30cm. 
Após o tubo ser ajustado a um termômetro, utilizando um anel de borracha, e preso a um suporte universal, o conjunto foi mergulhado em um béquer com água sobre uma tela de amianto e um tripé.
O tubo e o termômetro não tocaram o fundo do béquer. Foi aquecido lentamente o líquido, observando a temperatura de ínicio e fim da fusão.
Determinação do ponto de ebulição
Foi colocado 1 ml do composto 2 em um tubo de ensaio pequeno, uma pérola de vidro, foi mergulhado um tubo capilar com a extremidade aberta tocando o fundo do líquido. Foi ajustado o tubo capilar junto com o termômetro e colocado em banho maria, semelhante a montagem do experimento anterior.
Foi observado o aparecimento de bolhas que escapam do tubo de ebulição e quando formado o “colar contínuo” de bolhas, o líquido entrou em ebulição, terminando assim o aquecimento. No momento que as bolhas cessam o líquido entrou completamente no tubo capilar.
Determinação da densidade
Usando uma balança analítica foi determinada a massa do picnômetro vazio e seco (massa A). Foi colocado após a primeira pesagem o composto 3 de forma que não deixe nenhum espaço vazio, foi tampado e limpado com papel absorvente e determinado a sua massa (massa B).
Esvaziado o picnômetro, foi seco e preencheu com água destilada. Limpado os excessos foi pesado o volume de água (massa C). A diferença entre as massas e razão da diferença é usada para determinar a densidade do composto tendo como temperatura ambiente 20ºC.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Tendo como base a tabela a seguir de constantes físicas de algumas substâncias orgânicas é possível comparar com os resultados obtidos e sugerir o nome dos compostos utilizados.
Tabela 1 - Tabela de constantes físicas de algumas substâncias orgânicas.
	Substância
	P.F (ºC)
	Substância
	P.E (ºC)
	Substância
	Densidade (g/mL)
	1,4-benzoquinona
	113-115
	Acetonitrila
	82
	Clorofórmio
	1,492
	Vanilina
	82-83
	Acetona
	56
	Heptano
	0,684
	Ácido Benzóico
	122-123
	Acetato de Etila
	76
	Nitrobenzeno
	1,196
	Benzofenona
	50-51
	Etanol
	78
	Acetato de Etila
	0,902
	1,2,3-trimetóxibenzeno
	43-45
	Diclorometano
	40
	Água
	1,000
	Composto 1
	
	Composto 2
	
	Composto 3
	
* Constantes físicas de algumas substâncias orgânicas á 20°C.
Determinação do ponto de fusão
Composto 1e
Início da fusão: 47 ºC
Fim da fusão: 52 ºC
Analisando a tabela 1, podemos ver que a faixa de fusão esta próxima da faixa de fusão da Benzofenona. Então, o composto 1e utilizado foi a Benzofenona.
Figura 1 - Composto orgânico Benzofenona ().
Em geral, a faixa de temperatura de fusão não excede 2 ºC para uma substância pura. Uma pequena quantidade de impurezas na amostra é suficiente para alargar consideravelmente essa faixa de temperatura, além de abaixar a temperatura inicial de fusão. Em geral impurezas diminuem as temperaturas de fusão e enlanguescem o intervalo de fusão, devido a interferências nas interações entre as moléculas dos compostos. Ou seja, as impurezas fazem diminuir a interação entre as móleculas fazendo assim chegar ao ponto de fusão em temperatura menor.
Como a variação observada entre o intervalo de temperatura teórico e o prático foi pequena, o mais provável é que está diferença ocorreu devido a possível contaminação ou degradação dos compostos e/ou impurezas nas vidrarias utilizadas. Desse modo o composto identificado com benzofenonatrata-se de uma mistura, e não uma substância pura. Não se pode descartar também a hipótese de erro cometida pelo analista na observação do inicio exato e final da fusão.
Determinação do ponto de ebulição
Composto 2f
Início da ebulição: 75 ºC
Fim da ebulição: 78 ºC
Sua temperatura no momento em que foi formado o “colar de bolhas”, que é o etanol em ebulição, foi de 75oC, neste momento a pressão de vapor do acetato de etila se aproxima da pressão atmosférica, no momento em que a última bolha sai do tubo, a temperatura observada neste momento foi de 78oC. 
Analisando a tabela 1, podemos ver que a faixa de ebulição esta próxima da faixa de ebulição do Acetato de Etila. Então, o composto 2f utilizado foi o Acetato de Etila.
 
Figura 
2
 
- Composto 
Acetato de 
Etila
 
).
Nesta parte do experimento observou-se também uma variação pequena entre o valor da tabela e o obtido experimentalmente, através de tal diferença pode-se inferir que o composto em questão não é uma substância pura ou composta e sim uma mistura.
A propriedade que mantém a coesão da substância no estado líquido, bem como define a interação da substância com a superfície sobre a qual ela está é a tensão superficial. A intensidade dessa força decresce com o aumento da temperatura. Isso ocorre porque, com maior energia cinética, as moléculas passam menos tempo próximas umas das outras e as forças intermoleculares ficam menos efetivas. Como uma substância pura é formada por átomos de um só elemento químico, e a compostas é formada por mais de um tipo de elemento químico, enquanto que a mistura é formada por duas ou mais substâncias, tem-se que a tensão superficial de um mesmo composto em sua forma pura é maior do que a mesma em uma mistura, e consequentemente o ponto de ebulição da mistura é menor do que o desta substância pura. Por esta razão, acredita-se que o acetato de etila utilizado no experimento trata-se de uma mistura, uma vez que a temperatura inicial de ebulição obtida foi menor do que a tabelada.
Determinação da densidade
Composto 3c
Massa A = 26,4428 g
Massa B = 63,8800 g
Massa C = 51,7949 g 
	Utilizando a equação 1
	Analisando a tabela 1, é possível notar que o composto 3c teve densidade próxima à densidade do clorofórmio. 
Figura 3 - Composto Clorofórmio (CH).
 1,025 %
	Com um erro relativo baixo, de 1,025%, podemos afirmar que o composto 3c utilizado é o Clorofórmio. O erro pode ser atribuído a alguns fatores como à alta volatilização do clorofórmio, acarretando a perda de material por evaporação, a pureza do composto, além da temperatura do ambiente no momento do experimento, uma vez que quanto maior a temperatura, maior o volume e, portanto, menor a densidade de um composto, e vice-versa.
A volatilidade de um líquido está diretamente associada à atração entre suas moléculas. Assim, quanto mais fracas forem as ligações intermoleculares, mais fácil será a evaporação. O clorofórmio faz ligações de hidrogênio, essas ligações são mais fortes quando o hidrogênio está ligado átomos com alta eletronegatividade, como flúor, oxigênio e nitrogênio, mas outros átomos podem participar desde que promovam um acentuado momento de dipolo, gerando uma forte redução da densidade eletrônica do hidrogênio, que é o caso do clorofórmio.
CONCLUSÃO
A partir dos experimentos realizados, verificou-se que, seguindo o roteiro proposto, foi possível medir o ponto de fusão da benzofenona no experimento I, determinar o ponto de ebulição do acetato de etila no experimento II e encontrar a densidade do clorofórmio no experimento III.
As pequenas divergências de valores nos experimentos I e II devem-se provavelmente às impurezas presentes nos reagentes utilizados, ou seja, os compostos utilizados são misturas, e não substâncias puras. No experimento I o inicio da fusão se deu a 47°C, enquanto que na tabela o inicio da fusão seria em 50°C e o final da fusão foi em 52°C e 51°C, respectivamente. No experimento II o valor tabelado do ponto de ebulição do acetato de etila é de 78°C, o valor obtido experimentalmente foi de 75°C referente ao inicio da formação do “colar” de bolhas e 78°C o fim deste “colar”. 
A diferença entre a densidade teórica e a obtida experimentalmente no experimento III esta provavelmente mais atrelada à alta volatilidade do clorofórmio, pois desde o momento em que ele foi colocado no picnômetro já estava havendo perda de material por evaporação, e a pureza do composto em questão, uma vez que no momento do experimento o laboratório estava climatizado a uma temperatura média de 20ºC, o mesmo parâmetro atribuído à tabela 1, diminuindo a possibilidade do erro ser atribuído a temperatura. Mesmo assim o erro relativo obtido foi muito pequeno, cerca de 1,025%.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] CARNEIRO, M. S. S.; Introdução á química orgânica. Modulo Q7, Janeiro de 2010.
[2] CONSTANTINO, M. G.; Curso Básico: Química Orgânica. Volume 3, 2006.
[3] PIZZOLATTI, M. G. Análise Orgânica Clássica II. Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2012.
[4] SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC,10. ed. v. 1. 2013.
[5] VOGEL, A. I. Química Orgânica- Ánalise Orgânica e Qualitativa. Rio de Janeiro: Ao livro técnico SA, 3. ed. v. 1. 1981. 
 [6] VOGEL, A. I. química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de janeiro: Ao livro técnico, 1988, v. 3, p.1.082-1.087.