EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

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DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA ÚNICA VALE DO AÇO
APOSTILA DE AULA PRÁTICA
QUÍMICA ORGÂNICA 
I e II
Prof. Ulisses Andrade de Oliveira
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 1
1 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
1.1 – INTRODUÇÃO
	O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de químicas durante o isolamento e a purificação de substâncias. A fitoquímica, por exemplo, fundamenta-se nos processos de extração, uma vez que tem por objetivo o isolamento, a purificação e a identificação de substâncias em plantas. Em síntese orgânica, também se utilizam a extração para o isolamento e a purificação do produto desejado de uma reação efetuada. Impurezas indesejáveis de misturas podem ser removidas por extração, sendo o processo geralmente denominado lavagem.
	A extração pode ser realizada de duas maneiras: simples e múltipla.
	A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O procedimento permite o isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente apropriado, por meio da agitação da solução com um segundo solvente, imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Ao se utilizarem solventes de alta volatilidade ( éter dietílico, por exemplo), deve-se ficar atento à pressão interna no sistema, que deve ser constantemente aliviada durante a agitação. A Figura 1 apresenta a maneira correta de se utilizar funil de separação.
	No caso da extração múltipla, são realizadas várias extrações sucessivas com porções menores de solventes. A extração múltipla é mais eficiente que a simples. Por exemplo, é melhor realizar três extrações de 30 ml, cada uma um solvente (volume total de 90 ml), do que uma única com volume de 90 ml.
	
	
	Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis. Esta distribuição é expressa quantitativamente em termos de um coeficiente da partição (K), o qual indica que um soluto S, em contato com dois líquidos imiscíveis (A e O), distribui-se entre estes de tal forma que, no equilíbrio, a razão da concentração de S em cada fase será constante em determinada temperatura:	 
em que
[S]A = concentração do soluto na fase aquosa; e
[S]O = concentração o soluto na fase orgânica.
	Nesta prática, serão realizadas extrações simples e múltiplas do ácido propiônico, a partir de uma solução aquosa, utilizando-se éter dietílico como solvente extrator.
	A massa de ácido restante na fase aquosa, após cada extração, será determinada por meio de titulação.
	Na titulação da solução de um ácido de concentração desconhecida, um volume medido da solução do ácido é adicionado a um erlenmeyer e uma solução de concentração conhecida da base (solução titulante) é adicionada, através de uma bureta, até que o ponto de equivalência seja atingido. O ponto final da reação é evidenciado por meio de indicadores, os quais geralmente são moléculas orgânicas com estruturas complexas, que têm a propriedade de exibir cores diferentes, conforme o pH do meio.
	Nesta prática, a quantidade de ácido propiônico extraída será determinada por meio da titulação da fase aquosa com uma solução de hidróxido de sódio 0,15 ml-1 (solução padronizada), em presença de solução indicadora de fenolftaleína. A faixa de viragem do indicador é dbe 8 a 10, sendo incolor em pH menor que 8 e vermelha em pH acima de 10.
1.2 – MATERIAL E REAGENTES
	anel para funil
balão volumétrico (50 ml)
bureta (25 ml)
5 erlenmeyers (125 ml)
funil de separação ( 125 ml)
funil de vidro
pipetas graduadas (10 ml e 2 ml)
provetas (100 ml)
suporte com haste e garras
 (*) Ver Apêndice.
	ácido propiônico (2 ml)
éter dietílico (60 ml)
solução indicadora de fenolftaleína*
hidróxido de sódio 0,15 mol L-1 (sol. Padronizada)
1.3 – PROCEDIMENTOS
1.3.1 – Preparo de uma solução aquosa de ácido propiônico
Em um balão volumétrico de 50 mL, adicione 1 mL de ácido propiônico e complete o volume com água destilada. Agite até a homogeneização da solução resultante (solução A).
Pipete uma alíquota de 10 mL da solução A e transfira para um erlenmeyer de 125 mL. Adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína.
Encha a bureta com solução padronizada de NaOH e titule a solução. O ponto final da reação é alcançado quando surge e permanece a cor rósea. Anote o volume consumido de solução de NaOH. A massa de ácido propiônico presente na solução aquosa de ácido propiônico presente na solução aquosa será calculada utilizando-se a média das duas medidas obtidas na titulação.
1.3.2 – Extração simples
Pipete 10 mL da solução do ácido (solução A) e transfira para um funil de separação. Adicione 30 mL de éter dietílico. Agite a mistura, tomando o cuidado para aliviar a pressão interna no funil. Esta operação deve ser realizada no interior de uma capela de exaustão, uma vez que o éter dietílico é muito volátil. Deixe o sistema em repouso até a separação completa das fases. Recolha a camada aquosa em um erlenmeyer de 125 mL e adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína. Complete o volume da bureta com solução padronizada de NaOH 0,15 mL mol L-1 e titule a solução do ácido até que surja e permaneça a cor rósea. Anote o volume consumido de solução de NaOH.
1.3.3 – Extração múltipla
	Pipete 10 mL da solução aquosa de ácido propiônico anteriormente preparada (solução A); transfira para um funil de separação e faça a extração com 15 mL de éter dietílico, conforme realizado em 2.32.
	Separe a fase aquosa da fase orgânica e retorne-a para o funil de separação. Extraia novamente a fase aquosa com mais 15 mL de éter dietílico. Recolha a fase aquosa em um erlenmeyer de 125 mL e adicione 3 gotas de solução indicadora de fenoloftaleína. Complete o volume consumido de solução de NaOH. Os extratos etéreos devem ser reunidos e recolhidos em frascos apropriados para purificação em outra ocasião.
1.3.4 – QUESTÕES
Calcule a massa (g) de ácido propiônico presente na solução aquosa, que foi titulada no item 3.1.
Calcule a massa (g) de ácido propiônico restante nas soluções aquosas, após as extrações realizadas nos itens 3.2 e 3.3.
Calcule a porcentagem do ácido que foi extraído em cada operação (extração simples e múltipla).
Compare os resultados obtidos na extração simples e múltipla. O que é possível concluir sobre esses dois tipos de extração?
Calcule o coeficiente de partição para o ácido propiônico utilizando os resultados obtidos na extração simples.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 1, p. 47-49; 164-165.
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 62-66
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 2
2 DESTILAÇÃO
2.1 – INTRODUÇÃO
A purificação de substâncias é um processo muito importante em laboratórios de químicas e indústrias. Os compostos orgânicos nem sempre são obtidos na sua forma pura, sendo frequentemente acompanhados de impurezas. Um dos processos utilizados na purificação de compostos orgânicos líquidos é a destilação. A técnica baseia-se nas diferenças entre temperaturas de ebulição das substâncias. O fracionamento do petróleo, a obtenção de álcoois e a extração de essência são apenas alguns exemplos dos processos em que a destilação é empregada na indústria.
	Existem diferentes técnicas para a destilação de compostos a partir de uma mistura. A destilação simples é uma das operações de uso mais comum na purificação de líquidos e consiste, basicamente,na vaporização de um líquido por aquecimento, seguida da condensação do vapor formado (Figura 1). Esta técnica é empregada na separação de líquidos que têm temperaturas de ebulição muito diferente ou na separação de líquidos e sólidos.
	Quando uma substância pura é destilada em pressão constante, a temperatura do vapor permanece constante durante toda a destilação. O mesmo comportamento é observado com misturas que contendo líquido e uma impureza não-volátil, uma vez que o material condensado não se encontra contaminado com a impureza.
Misturas contendo líquidos voláteis comportam-se de maneira diferente. Durante a destilação de misturas que contêm líquidos voláteis a fase líquida se enriquece cada vez mais no componente menos volátil, refletindo em aumento gradual da temperatura de ebulição da mistura.
Quando se destila uma mistura de dois líquidos voláteis, as primeiras frações do destilado apresentam composição mais rica no componente mais volátil do que a mistura original.
No decorrer da destilação, a temperatura de ebulição da mistura sofre elevação gradual, uma vez que a composição do vapor torna-se cada vez mais rica no componente menos volátil.
Para purificar misturas desse tipo, seria necessário separar as primeiras frações do destilado e repetir várias destilações, até que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o componente mais volátil.
Essa situação pode ser contornada através da destilação fracionada, adaptando-se uma coluna de fracionamento (coluna de Vigreux) à montagem da destilação simples (Figura 2). O objetivo desta coluna é proporcionar, em uma única destilação, uma série de microdestilações simples sucessivas.
A eficiência da separação depende também da taxa de aquecimento da mistura e da velocidade com que o líquido é destilado. Se o aquecimento for muito forte, a coluna não sofrerá um aquecimento uniforme, prejudicando a separação. A destilação fracionada é empregada na separação de líquidos que tenham temperaturas de ebulição próximas.
Antes de iniciar o aquecimento da solução, devem-se acrescentar pérolas de vidro (ou pequenos pedaços de porcelana) para que se tenha um aquecimento homogêneo.
Durante a destilação, não se deve aquecer o balão até a secura, para não haver risco de quebra. Atenção: Cuidado especial deve ser tomado para não deixar secar o balão quando se estiver destilando éter dietílico, álcool tert-butílico, tetraidrofurano ou outro que possa conduzir à formação de peróxidos.
Nesta prática, será realizada a destilação fracionada de uma mistura de acetona e água ou diclorometano e etanol, visando à separação de cada um dos componentes da mistura.
Testes químicos podem ser realizados para identificar a natureza dos componentes das frações da destilação. No caso da acetona, por exemplo, será realizado o teste com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em presença de aldeídos e cetonas, este reagente leva à formação de precipitados de 2,4-dinitrofenilidrazona, com coloração variando de amarelo a vermelho-alaranjada, como mostra a seguir.
2.2 – MATERIAL E REAGENTES
adaptador para frasco coletor 
algodão
balão de fundo redondo (250 mL)
2 estantes para tubos de ensaio
cabeça de destilação simples
funil de vidro
cápsula de porcelana
5 presilhas (clipes) de segurança
coluna de Vigreux (25 cm)
condensador de Liebig
10 tubos de ensaio (5 x 100 mm)
pérolas de vidro ( ou pedaços de porcelana)
placa aquecedora
papel de alumínio
2.3 – PROCEDIMENTOS
2.3.1 – Destilação fracionada
coloque no balão de fundo redondo 70 mL da mistura A ou B. junte algumas pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana).
Faça a montagem da aparelhagem necessária para a destilação fracionada. Lubrifique as conexões com graxa de silicone, verificando se estão bem adaptadas. Abra a torneira e regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de água pelo condensador. Controle a temperatura do banho de aquecimento, introduzindo um termômetro na glicerina. Cubra a coluna de Virgreux com algodão e papel de alumínio para manter o seu aquecimento.
Inicie a destilação, aquecendo lentamente a mistura. Observe o comportamento dos vapores ao longo de toda a montagem de destilação fracionada.
Recolha frações de 5 mL do destilado em tubos de ensaio, registrando sempre a temperatura de cada fração colhida.
No caso da mistura A (acetona e água), faça o teste com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Para isso, adicione em um tubo de ensaio 3 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina e 2 mL da mistura A. observe as mudanças ocorridas.
Realize o mesmo procedimento, utilizando apenas água, e compare os resultados.
Após colher 8 frações, desligue o aquecimento.
2.4 – QUESTÕES
Por que a destilação simples não deve ser empregada na separação de líquidos com temperaturas de ebulição próximas?
Faça um gráfico relacionando o volume total das frações colhidas (eixo x) com a temperatura obtida (eixo y). analise os resultados obtidos.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 1, p. 1-16.
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 30-42
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 3
3 DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
3.1 – INTRODUÇÃO
	A grande maioria dos compostos orgânicos utilizados regularmente em laboratórios de químicas é sólida ou líquida. O grau de pureza química destes compostos pode ser avaliado pela determinação das constantes físicas, pois as substâncias puras possuem propriedades físicas específicas e bem definidas.
	As constantes físicas mais utilizadas na caracterização dos compostos orgânicos são temperatura de fusão e de ebulição. Outras como densidade, índice de refração e rotação específica também são utilizadas como critério de pureza para os compostos orgânicos.
Uma substância orgânica e cristalina é considerada pura se a temperatura de fusão compreende uma variação de 0,5 a 1,0 ºC. Impurezas produzem geralmente alargamento no intervalo de fusão, além de abaixarem a temperatura de fusão.
	A medida da temperatura de fusão pode ser feita em aparelhagem apropriada (aparelhos para determinação de temperatura de fusão) ou através de montagens e adaptações realizadas em laboratórios. A fonte de aquecimento dependerá do tipo de aparelhagem utilizada, que pode ser um banho de aquecimento (óleo mineral ou glicerina, (Figura 1) ou aquecimento elétrico. Uma montagem simples utiliza o tubo de Thiele contendo glicerina ou óleo mineral como banho de aquecimento (Figura 2), que proporciona um aquecimento uniforme em todo o sistema.
	
Para determinar corretamente a temperatura de fusão de um sólido devem ser observadas todas as suas mudanças, conforme apresentado na Figura 3.
No caso de líquidos, considera-se puro aquele cujo intervalo de temperatura de ebulição não exceda a 3,0 ºC. A temperatura de ebulição também está sujeita a variações decorrentes da presença de impurezas. Ela pode ser determinada utilizando-se a montagem apresentada na Figura 2. Existem soluções que, ao entrarem em ebulição, produzem vapores com a mesma composição do líquido. Elas são chamadas de azeótropos ou misturas azeotrópicas, e, portanto, seus componentes não podem ser separadas por destilação fracionada. Um bom exemplo é a mistura de etanol (96,5%) e água (4,4%), cuja temperatura de ebulição de um líquido, algumas considerações práticas devem ser feitas. O líquido é colocado em um pequeno tubo de ensaio, juntamente com um tubo capilar especialmentepreparado (capilar para ebulição), de acordo com a Figura 1.
Durante o aquecimento, ocorre aumento da pressão de vapor do líquido, o que leva à formação lenta e gradual de bolhas de ar líquido, até que se forme um “colar” de bolhas de ar (fluxo contínuo de ar no líquido). Nesse instante, a temperatura do banho de aquecimento poderá exceder a temperatura de ebulição do líquido. Para se obter a temperatura de ebulição do líquido, deve-se, então, interromper o aquecimento do sistema para que a pressão de vapor do líquido se iguale à pressão atmosférica(condição para ebulição). A equivalência das pressões é alcançada quando o líquido se move para dentro do tubo capilar. A temperatura registrada nestas condições correspondentes à temperatura de ebulição do líquido.
A densidade () é uma propriedade que independe da quantidade de matéria. Expressa a quantidade de matéria contida em dada unidade de volume, em determinada temperatura:
Para a determinação precisa da densidade de um líquido, devem-se utilizar uma balança analítica e um aparelho de vidro denominado picnômetro (Figura 4). Entretanto, pode-se usar uma balança semi-analítica, que atende aos objetos de uma aula prática.
Nesta prática, serão determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição para 1,4-diclorobenzeno e etanol, respectivamente, além da densidade do clorofórmio.
3.2 – MATERIAL E REAGENTES
anel de borracha para fixação de tubo capilar
bico de Bunsen
capilar para temperatura de ebulição
capilar para temperatura de fusão
fósforos
picnômetro
pipeta de Pasteur
suporte universal com garra
termômetro (0-300 ºC)
tubo capilar
tubo de ensaio (5 x 50mm)
tubo de Thiele
clorofómio
etanol glicerina
1,4-diclorobenzeno
3.3 – PROCEDIMENTOS
3.3.1 – Determinação da temperatura de fusão
Montagem com tubo de Thiele
Introduza pequena quantidade de 1,4-diclorobenzeno em um tubo capilar (aproximadamente 1,0 cm de altura).
Ajuste o capilar ao termômetro, utilizando um anel de borracha, de modo que sua base fique à mesma altura do bulbo do termômetro (Figura 2).
Mergulhe o conjunto no tubo de Thiele com glicerina e aqueça lentamente o sistema com o bico de Bunsen.
Observe atentamente as mudanças ocorridas com o sólido durante todo aquecimento.
Anote as temperaturas em que a fusão se inicia e se completa, de acordo com a Figura 3.
3.3.2 – Determinação da temperatura de ebulição
Coloque 0,5 mL de etanol em um pequeno tubo de ensaio (5 x 50 mm) e mergulhe um tubo capilar (capilar apropriado para ebulição) com a extremidade aberta tocando o fundo do tubo (Figura 1).
Ajuste o tubo com o etanol e o capilar junto ao bulbo do termômetro e mergulhe o conjunto de Theile, que deverá conter glicerina ( banho de aquecimneto).
Aqueça lentamente o sistema com bico de Bunsen. Observe o aparecimento de bolhas que escapam da parte inferior do tubo capilar e percorrem o líquido.
Quando se formar um “colar” contínuo de bolhas, interrompa o aquecimento e continue observando atentamente o comportamento do líquido. Anote a temperatura registrada no termômetro neste momento.
Quando as bolhas de ar cessarem por completo, o líquido irá se mover para dentro do tubo capilar. Neste momento, anote a temperatura registrada no termômetro (temperatura de ebulição).
Faça uma comparação entre as duas temperaturas registradas durante o procedimento. Ambas devem coincidir.
3.3.3 – Densidade
	Para determinar a densidade do clorofórmio, proceda da seguinte maneira:
Determine a massa do picnômetro vazio e seco (massa A).
Coloque o clorofórmio no picnômetro, completando o seu volume, de modo a não deixar espaço vazio.
Tampe o picnômetro e limpe-o com papel absorvente. Determine a massa do picnômetro cheio (massa B).
Esvazie o picnômetro, lave-o com acetona comercial e, em seguida, com água destilada.
Complete o volume do picnômetro com água destilada, limpando os excessos com papel absorvente. Determine a massa do picnômetro com água (massa C).
3.4 – QUESTÕES
Por que a temperatura de ebulição é registrada no momento em que o líquido se move para dentro do tubo capilar?
Calcule a densidade do clorofórmio.
Comparando os resultados obtidos nesta prática (temperatura de fusão, temperatura de ebulição e densidade ) com aqueles encontrados na literatura, que conclusões você pode tirar a respeito do grau de pureza das substâncias analisadas?
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 27-30; 53-56.
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 3, p. 1.082-1.087.
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 4
4 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
4.1 – INTRODUÇÃO
	O trabalho de um químico na indústria e ou em laboratórios frequentemente está associado à identificação de substâncias. Existem diversas maneiras de se identificar uma substância, procedimentos que variam de testes qualitativos simples (identificação de grupos funcionais) às mais sofisticadas técnicas instrumentais, como espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear, espectrometria de massas etc.
	Para determinar a identidade de um composto, o químico pode estar diante de diferentes situações. Quando se conhece algo sobre a origem do composto, como reagentes utilizados em seu preparo e condições reacionais, sua fonte etc., é possível estimar algo sobre a natureza da substância desconhecida. Entretanto, há casos em que não se tem qualquer antecedente sobre o composto a ser identificado, o que torna bem mais difícil a tarefa de identificação.
 	Conhecendo a estrutura de um composto orgânico, é possível predizer em que tipo de solvente ele se dissolverá. Esta predição baseia-se na presença de certos grupos funcionais (carboxila, hidroxila, grupo amino etc.) e na possibilidade de interação desses grupamentos com as moléculas do solvente.
	Sendo conhecida a solubilidade do composto orgânico em determinados solventes, é possível seguir o raciocínio inverso ao anterior e prever que tipos de grupamentos funcionais estarão presentes na molécula. Unindo os testes de solubilidade a outras técnicas (análise elementar, preparação de derivados, espectroscopias etc.), é possível deduzir a estrutura de um composto orgânico.
	Os testes de solubilidade são feitos utilizando-se solventes como água destilada, éter dietílico, solução de hidróxido de sódio 5%, de bicarbonato de sódio 5%, de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado.
	Os resultados finais dos testes definem classes de compostos orgânicos possíveis para o composto cuja solubilidade está sendo testada, conforme apresenta a Figura 1. As classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade correspondem aos seguintes grupos de compostos orgânicos: S1, S2, SA, SB, A1, A1, A2, B, N1, N2, I E MN.
S2 – Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais.
SA – Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomo de carbono ou menos, e ácido arenossulfônicos.
SB – Aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou menos.
S1 – Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos (monofuncionais).
A1 – Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e β-dicetonas.
A2 – Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos com amis de conco átomos de carbono. Incluem-se também as β-dicetonas, os compostos nitro com hidrogênioem α e as sulfonamidas.
B – Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilins (somente um grupo fenil ligado ao nitrogênio) e alguns oxiéteres.
N1 – Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove. Éteres com menos de oito átomos de carbono e epóxidos.
N2 – Alquenos, alquinos, éteres, compostos aromáticos (especialmente os que têm grupos ativantes), cetonas (exceto as da classe N1).
I – Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos não-ativos.
MN – Diversos compostos neutros, com mais de cinco átomos de carbono, contendo nitrogênio ou enxofre (esta informação deve ser obtida por meio de análise elementar).
Nesta prática, serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos orgânicos. Eles deverão ser feitas seguindo-se toda a sequência de testes de solubilidade apresentados na Figura 1. Após cada teste, medir a massa ou o volume de uma nova quantidade de amostra para dar prosseguimento aos testes de solubilidade.
O primeiro teste de solubilidade deve ser feito com a água e, a partir do resultado, seguir a sequência adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for solúvel em água, seguir para o teste com éter dietílico. Se o composto for solúvel em éter dietílico, verificar o pH da solução com papel de tornassol, classificando-o nas classes SA, SB ou S1. Caso o composto seja insolúvel em éter dietílico, será classificado como pertencente à classe S2.
Atenção: Sendo a substância solúvel em água, automaticamente exclui-se a realização dos testes com solução de NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCL 5%, H2SO4 (conc.) e H3PO4 (conc.0 o raciocínio inverso é válido para uma substância insolúvel em água.
Para esta prática, amostras como acetona, acetato de sódio, ácido salicílico, difenilamina e 1,4-diclorobenzeno são bastante apropriados.
4.2 – MATERIAL E REAGENTES
balança
béquer de 50 ml
bico de Bunsen
10 tubos de ensaio (12 x 120mm)
2 pipetas de Pasteur
espátula metálica de ponta fina
papel de tornassol azul e vermelho
6 pipetas (5mL)
suporte para tubos de ensaio
(*) Ver Apêndice.
4.3 – PROCEDIMENTOS
	Para cada teste a ser realizado, utiliza nova amostra. De modo a otimizar os experimentos, realize todos os testes necessários com cada amostra-problema até que ela seja definitivamente classificada.
Colocar 0,1 g da amostra sólida ou o equivalente (0,2 mL ou 3 gotas) da amostra líquida em 3 mL do solvente em que se quer testar a solubilidade.
Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observar se ocorreu solubilização da amostra. Realizar os testes propostos:
1º Teste: deve ser feito com água. se a amostra for solúvel, realizar o segundo teste, se for insolúvel, passar diretamente para o terceiro teste.
2º Teste: se a substância foi solúvel em água, faça o teste com éter dietílico. Se for insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solúvel em éter dietílico, é classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua solução aquosa, que é determinado com papel de tornassol.
3º Teste: se a amostra foi insolúvel em água, testa-se a sua solubilidade em solução aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução, realize o quarto teste; se insolúvel, passe para o quinto teste.
4º Teste: teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for solúvel, pertence à classe A1 e, se insolúvel, à classe A2.
5º Teste: faça o teste com solução aquosa de HCl 5%. Se a amostra for insolúvel nesse solvente e se houver a informação (por meio de análise elementar) de que é neutra e possui nitrogênio ou enxofre, ela pertencerá à classe MN. Caso seja solúvel, à classe B. se for insolúvel e não houver sido classificada como MN, faça o sexto teste.
6º Teste; realize o teste H2SO4. Se a amostra for solúvel, faça o teste com H3PO4. Se insolúvel, ela pertence à classe I.
Anotar os resultados dos testes realizados na tabela a seguir:
	Amostra
	Água
	Éter
	NaOH 5%
	HCl 5%
	NaHCO3 5%
	H2SO4 conc.
	Classe
	1
	
	
	
	
	
	
	
	2
	
	
	
	
	
	
	
	3
	
	
	
	
	
	
	
	4
	
	
	
	
	
	
	
	5
	
	
	
	
	
	
	
4.3.1 – Teste para identificação de aldeídos e cetonas
	Estes testes deverão ser realizados com a amostra indicada pelo professor. Permitem determinar a presença e grupos funcionais específicos nas amostras.
Teste com a solução de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 2 gotas da amostra indicada pelo professor, 1 mL de água destilada e 2 gotas da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Observe se ocorreu ou não a formação de um precipitado alaranjado. A formação de precipitado é indicação da presença de carbonila de aldeído ou de cetona na amostra
Teste com reagente de Tollens
Preparo do reagente de Tollens
Em um tubo de ensaio perfeitamente limpo e seco, coloque 2 mL de solução de nitrato de prata 5% e uma gota de solução de NaOH 10%.
Adicione duas gotas de solução de amônia concentrada e agite a mistura até que o precipitado de óxido de prata seja dissolvido.
Ensaio
Adicione ao tubo que contém o Reagente de Tollens 2 mL da solução da amostra a ser testada (indicada pelo professor). Aqueça brandamente (sem agitar) em béquer com água fervente. Observe se ocorreu ou não a formação de um espelho de prata nas paredes o tubo de ensaio.
	A formação do espelho de prata é a indicação de que a amostra é um aldeído.
4.4 – QUESTÕES
Escreva as equações de todas as reações envolvidas na prática.
Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de HCl 5% e é solúvel em H2SO4 concentrado.
Utilizando apenas os solventes listados nesta prática, proponha um procedimento para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas:
Ácido benzóico e benzaldeído
Anilina, tolueno e ácido benzóico
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Barbosa, L. C. A. Química Orgânica – Uma introdução para as ciências agrárias e biológicas. Viçosa, MG: Editora UFV, 1988. 354p.
Shriner, L. S., Fuson, R. C., Curtin, D. Y., Morril, T. Identificação sistemática de compostos orgânicos. 6 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 75-90.
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 3, p. 1.101-1.113.
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 5
5 OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
5.1 – INTRODUÇÃO
	A atividade analgesica e antiinflamatória de derivados do ácido salicílico é conhecida de longa data. O ácido acetilsalicílico, presente em várias formulações farmacêuticas, é um dos medicamentos mais consumidos no mundo. A aspirina, por exemplo, é preparada a partir do salicílico. O procedimento envolve a reação de acetilação do ácido salicílico. No caso do preparo da aspirina, a reação de acetilação constitui a etapa final da síntese. Entretanto, a acetilação e algumas outras reações podem, às vezes, ser realizadas para proteger um grupo funcional, de modo a torná-lo não-reativo diante de determinado reagente.
	Existem diversos procedimentos estabelecidos para a proteção de grupos funcionais, e a escolha do grupo protetor depende das condições de reação. A proteção de grupos hidroxila de alcoóis e fenóis é, frequentemente, realizada através da acetilação.
 
	Nesta prática, será realizada a síntese do ácido acetilsalicílico, através da reação do ácido salicílico e anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico concentrado. Como produtos da reação, obtêm-se o ácido acetilsalicílico e o ácido acético.
	O ácido acetilsalicílico será purificado por recristalização. O material recristalizado deve ser lavado, ainda no funil de Buchner, com sucessivas porções de água até a eliminação de todo oácido sulfúrico, que pode ser acompanhado pelo teste com a solução saturada de hidróxido de bário. A observação de turbidez no teste indica ainda a presença de ácido sulfúrico.
	Para a identificação e análise de pureza do produto de reação será utilizada a cromatografia em camada delgada (CCD). Esta técnica consiste na aplicação de uma solução, contendo a amostra, em placas de vidro recobertas com uma camada fina e uniforme de uma fase estacionária (nesse caso, será utilizada sílica-gel). Em seguida, a placa deve ser colocada em uma cuba cromatográfica (Figura 1) para a eluição com o solvente, ou mistura de solventes, apropriado (fase móvel).
Figura 1: Preparação da placa cromatográfica e cuba para cromatografia em camada delgada.
	As substâncias podem ser evidenciadas na placa cromatográfica após sua revelação com soluções reveladoras adequadas, ou sob luz ultravioleta. A reação entre a distância percorrida pela substância e a percorrida pelo solvente é denominada fator de retenção (Rf), de acordo com a expressão a seguir:
5.2 – PROCEDIMENTOS
5.2.1 – Reação de acetilação
Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 2,5 g de ácido salicílico e 5 mL de anidrido acético. Agitar, com movimentos lentos, até a completa homogeinização da mistura. Adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado e aqueça em banho de água (aproximadamente 60 ºC) até a completa dissolução.
Manter sob aquecimento por mais 20 minutos após a dissolução, agitando regularmente a mistura no frasco. Transferir esta mistura para um béquer contendo 50 mL de uma mistura de água e gelo triturado, para que ocorra cristalização do ácido.
Filtre sob vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com grande quantidade de água destilada para remover o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético. Coloque o ácido acetilsalicílico em estufa para secagem. Após seco, determine a massa obtida de ácido acetilsalicílico.
5.2.2 – Material e reagentes
balança
béquer de 100 mL
tubo capilar para cromatografia 
cápsula de porcelana
cubas cromatográficas
dessecador
erlenmeyer de 50 mL
espátula metálica
estufa
funil de Buchner
kitasato
placa aquecedora
placas cromatográficas de sílica
5.2.3 – Análise cromatográfica
Em um vidro de penicilina, dissolva pequena quantidade de ácido salicílico em 0,5 mL de etanol. Faça o mesmo para o ácido acetilsalicílico sintetizado e para uma amostra comercial deste (comprimido de aspirina).
Marque com um lápis, aproximadamente a 1 cm da base da placa, o local onde as amostras serão aplicadas. Com o auxílio de capilares de vidro próprios para cromatografia em camada delgada, aplique as soluções das amostras de ácido acetilsalicílico sintetizado e comercial (comprimido de aspirina), conforme representado na Figura 1.
Espere secar e coloque a placa em uma cuba cromatográfica contendo a mistura eluente (hexano/éter dietílico 2:1). Após o término da eluição, retire a placa de dentro da cuba, marque com um lápis a distância percorrida pelo solvente e deixe a placa sobre a bancada para a evaporação do mesmo. Em seguida, observe a placa em câmara de luz ultravioleta. Faça um desenho da placa cromatográfica revelada.
5.3 – QUESTÕES
Calcule o rendimento da reação
Determine o Rf das substâncias analisada. Comente os resultados.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 3, p. 1048-1049.
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 6
6 EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAIS
6.1 – INTRODUÇÃO
	Inúmeras substâncias oriundas de plantas são utilizadas pelo homem desde os tempos remotos. A quantidade de cada substância presente em uma planta quase sempre é pequena e pode variar inclusive entre as plantas da mesma espécie.
	Óleos essenciais são uma mistura quimicamente complexa de vários compostos voláteis. A maioria tem um ou mais constituintes principais que lhe conferem aroma e gosto característicos. Entretanto, o aroma final resulta da interação de todos os seus constituintes.
Os óleos essenciais são de grande importância na indústria alimentícia e de perfumes. Uma substância de ampla ocorrência no óleo essencial do cravo-da-índia (Eugenia aromática L.) é o eugenol, que representa o seu principal constituinte.
O cravo, que são botões florais secos, é utilizado na culinária chinesa há mais de 2.000 anos como conservantes de carnes. O eugenol é utilizado em clínica odontológica (ação analgésica), perfumaria e também como atraente de insetos.
	A composição do óleo essencial do cravo-da-índia é de aproximadamente 82-81% de eugenol, 10% de acetileugenol, além de pequenas quantidades de cariofileno, vanilina e furfural.
	O eucalipto-limão (Eucalyptus citriodora Hook) possui folhas com aroma cítrico e é fonte de citronelal, uma substância aromatizante bastante utilizada em preparações germicidas e desinfetantes, como na fórmula a seguir.
	Nesta prática, será realizada a extração do óleo essencial do cravo-da-índia e do eucalipto. Ela será feita pela técnica de destilação simples (Figura 1), utilizando água como solvente extrator.
	Serão realizados testes químicos para identificação de alguns grupos funcionais presentes na estrutura dos constituintes principais de cada um dos extratos obtidos. Também será feita a análise por cromatografia em camada delgada, por meio da revelação com diferentes soluções reveladoras.
	Havendo disponibilidade de um aparelho para cromatografia em fase gasosa e de substâncias-padrão, é possível quantificar os principais constituintes nos óleos essenciais obtidos.
6.2 – MATERIAL E REAGENTES
	anel para filtração
balão de fundo redondo, de 100 mL
balão de fundo redondo, de 250 mL
béquer de 50 mL
tubos capilares para cromatografia
cápsula de porcelana
condensador de Liebig
cuba cromatográfica
2 erlenmeyers de 125 mL
2 suportes com hastes e garras
funil de vidro
funil de separação de 250 ml
2 suportes com hastes e garras
funil de vidro
funil de separação de 250 mL
lâmpada ultravioleta
papel-filtro
placa aquecedora
placas cromatográficas de sílica
proveta de 10 mL
4 presilhas (clipes) de segurança
6 pipetas de Pasteur 
	termômetro (0 – 200 ºC), com junta esmerilhada
3 tubos de ensaio (10 x 100 mm)
tubos de látex
tubo adaptador para coletor
água de bromo (*)
água destilada, 125 mL
cravo (10 g)
diclorometano, 50 mL
éter dietílico, 30 mL
folhas de eucalipto, 10 g
glicerina
hexano, 30 mL
permanganato de potássio (sol. aq. 2%)
solução reveladora de ácido fosfomolíbdico (*)
solução reveladora de 2,4-dinitro-fenilidrazina (*)
solução reveladora de permanganato de potássio (*)
sulfato de magnésio anidro
(*) Vide Apêndice
6.3 – PROCEDIMENTOS
6.3.1 – Extração dos óleos essenciais
Faça a montagem da aparelhagem necessária para a destilação simples, conforme Figura 1. Abra a torneira e regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de água pelo condensador.
Coloque 10 g do material a ser utilizado (botões de cravo-da-índia ou folhas de eucalipto) no balão de fundo redondo (250 mL) e adicione água destilada. Inicie a destilação aquecendo a mistura em banho de glicerina.
Observe as mudanças ocorridas na mistura.
Recolha 50 mL do hidrolato (óleo essencial mais água) em um balão de fundo redondo. Separe em um béquer 10 mL do hidrolato (material destilado) para a realização dos testes químicos para a identificação de grupos funcionais.
Transfira o restante do material para um funil de separação e adicione 10 mL de diclorometano. Agite a mistura, tomando o cuidado em aliviar a pressão interna no funil. Esta operação deve ser feita no interior de uma capela de exaustão.Deixe o sistema em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Recolha a fase orgânica em um erlenmeyer de 125 mL.
Adicione novamente 10 mL de diclorometano à fase aquosa restante no funil de separação. Repita a extração simples descrita antes. Recolha a fase orgânica no erlenmeyer utilizado anteriormente e adicione sulfato de magnésio anidro (5 g). filtre sobre papel-filtro em funil de vidro.
6.3.2 – Análise cromatográfica
Prepare três placas cromatográficas de sílica, aplicando em cada uma (aproximadamente 1 cm da base) o extrato obtido em 3.1, com o auxílio de capilares preparados para cromatografia em camada delgada, conforme apresentado na Figura 1, Prática 7.
Espere secar e coloque cada uma das placas em uma cuba cromatográfica contendo a mistura eluente (hexano/éter 2:1). Após o término da eluição, retire a placa de dentro da cuba, marque com um lápis a distância percorrida pelo solvente e deixe a placa sobre a bancada para a evaporação do solvente e deixe a placa em câmara de luz ultravioleta. Faça um desenho da placa cromatográfica revelada.
Separadamente, revele as placas cromatográficas com solução de ácido fosfomolíbdico, solução de permanganato de potássio ou solução de 2,4-dinitrofenilidrazina.
Faça o desenho de cada uma das placas reveladas. Compare os resultados obtidos na revelação.
6.3.3 – Teste químicos para identificação de grupos funcionais
Ensaio de Baeyer
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL de solução aquosa de permanganato de potássio 1%. Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças ocorridas na mistura.
Ensaio da água de bromo
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL aquosa de bromo (água de bromo). Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças ocorridas na mistura.
Ensaio com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças ocorridas na mistura.
6.3.2 – QUESTÕES
Calcule os valores de Rf para cada uma das substâncias reveladas nas placas cromatográficas.
Quais são os grupos funcionais que podem ser identificados pelos ensaios com água de bromo, solução de Baeyer e solução de 2,4-dinitrofenilidrazina?
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Hay, R., K. M., Waterman, P. G. Volatile oil crops: their biology biochemistry and production. John Wiley & Sons, Inc., 1993. 185p.
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 3, p. 164-169.
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 7
 PREPARO DE POLÍMEROS
7.1 – INTRODUÇÃO
	Os plásticos podem ser definidos como um material constituído essencialmente por um polímero, que é um composto de elevada massa molecular, formado por unidades que se repetem, denominadas monômeros. A grande utilidade dos plásticos está na resistência mecânica, resistência à água, facilidade de fabricação e notável possibilidade de variação de cores. São amplamente utilizados na indústria automobilística, elétrica e também no setor de construção civil.
	Além dos polímeros sintéticos, que são obtidos pelo processo de polimerização, existem aqueles de ocorrência natural, como a seda, lã, amido, celulose etc. a borracha natural, obtida a partir do látex da seringueira Hevea brasiliensis e outras plantas, é um polímero do isopreno:
 
	A seguir, alguns exemplos de polímeros sintéticos e suas respectivas aplicações.
Poliestireno: fabricação de copos e pratos descartáveis.
Poli(cloreto de vinila) (PVC): fabricação de utensílios diversos, como mangueiras, tapetes de automóveis, cartões magnéticos etc.
Polietileno de alta densidade: fabricação de objetos rígidos, como mamadeiras, brinquedos, bacias etc.
Polietileno de baixa densidade: fabricação de sacos plásticos para embalar alimentos e lixo.
A polimerização pode ocorrer por diferentes mecanismos, sendo classificada de acordo com a natureza dos compostos ou intermediários envolvidos. Desse modo, ela pode ser classificada da seguinte maneira:
Polimerização por adição: utiliza monômeros vinílicos ou que contenham ligações múltiplas reativas. Subdivide-se em polimerização catiônica (envolvendo a utilização de substâncias eletrofílicas e nucleofílicas, respectivamente) e polimerização por radicais livres (utiliza radicais livres gerados in situ (no meio racional)).
Polimerização por condensação: envolve condensação e eliminação de pequenas moléculas.
	Nesta prática, serão preparadas resinas de uréia-formaldeído e fenol-formaldeído. A resina de uréia-formaldeído é utilizada para revestimento de assoalhos, adesivos para madeira, acabamento de tecidos, peças moldadas etc. já a resina fenol-formaldeído é bastante empregada na fabricação de vernizes para revestimento elétrico, placas de interruptores e diversas outras peças elétricas moldadas, laminados com lona ou papel, revestimento de móveis, paredes etc.
	A seguir, são apresentadas as equações das reações envolvidas no preparo das resinas:
Atenção: Todo procedimento prático deverá ser realizado na capela de exaustão.
7.2 – MATERIAL E REAGENTES
balança
basta de vidro
cápsula de porcelana
chapa aquecedora
2 erlenmeyers de 50 ml
2 provetas de 5 ml
estufa
moldes (vidros ou copos plásticos)
papel tornassol
proveta de 25 ml
termômetro (0 – 100 ºC)
ácido acético glacial (5 mL)
ácido sulfúrico (sol. 30%) 5 mL
fenol 5 g
formaldeído (sol. aq. 30%)
gelo
hidróxido de amônio (sol. conc.) 4 ml
hidróxido de sódio (sol. 10%) 2 mL
uréia 6 g
7.3 – PROCEDIMENTOS
7.3.1 – Resina uréia-formaldeído
Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque a uréia (6 g), o formaldeído (10 mL) e a solução aquosa de hidróxido de sódio 10 % (2 mL). aqueça a mistura em banho-maria (80º) durante 15 minutos.
Resfrie a mistura em banho de gelo por aproximadamente 10 minutos, agitando com movimentos circulares, de forma simular uma centrifugação. Durante esta etapa, ocorrerá ligeira turbidez na mistura, que se tornará viscosa.
Retire o erlenmeyer do banho de gelo e adicione solução de ácido sulfúrico 30%, gota a gota, até a completa neutralização da mistura (aproximadamente oito gotas), verificando o pH com papel de tornassol. Nesta etapa, podem ser adicionados corantes à mistura para a obtenção de resinas coloridas.
Aqueça novamente a mistura em banho-maria (80 ºC) e adicione lentamente, gota a gota, solução de ácido sulfúrico 30% até que este se torne bastante consistente. Neste ponto, verta a mistura rapidamente em moldes apropriados e lave imediatamente o erlenmeyer. O material devidamente acondicionado deverá ser mantido em estufa a 50 ºC, para que ocorra o endurecimento.
7.3.2 – Resina fenol-formaldeído
Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque o fenol (5 g) e aqueça em banho-maria até fundir. Acrescente o formaldeído (13,7 mL) e a solução de hidróxido de amônio ( 4 mL). Aqueça a mistura em banho-maria (80 ºC) por 5 minutos.
Resfrie a mistura em banho de gelo, agitando continuamente com movimentos circulares, até que ocorra a formação de um material sólido e um sobrenadante.
Elimine o sobrenadante e adicione gotas de ácido acético glacial ao material sólido até que a mistura se torne ácida. Verifique o pH com papel de tornassol.
Aqueça novamente a mistura em banho-maria (80 ºC ) por 20 minutos. Após esse tempo, remova o sobrenadante e transfira imediatamente a resina para os moldes apropriados.
7.4 – QUESTÃO
Escreva os mecanismos das reações de formação dos polímeros preparados.
b
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Barbosa, L. C. A. Química Orgânica – Uma introdução paraas ciências agrárias e biológicas. Viçosa, MG: Editora UFV, 1988. 354p.
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. v. 3, p. 1068-1081.
Figura 1 – Utilização do funil de separação.
Figura 1 – Montagem para destilação simples.
Figura 2- Montagem para destilação fracionada.
termômetro (0 – 200ºC)
termômetro (0 – 200ºC), com junta esmerilhada
3 suportes com hastes e garras 
tubos de látex
glicerina
graxa de silicone
mistura A: acetona (20 mL) e água (50 mL)
mistura B: diclorometano (20 mL) e etanol (50 mL)
solução indicadora de 2,4- dinitrofenilidrazina (*)
Figura 1 – Montagem para determinação da temperatura de ebulição (banho de óleo)
Figura 2 – Montagem para determinação da temperatura de fusão (Tubo de Thiele)
Figura 3 – Transformações ocorridas no intervalo de fusão.
Figura 4 - Picnômetro
Figura 1 – Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
ácido clorídrico (sol. 5%) 15 ml
ácido sulfúrico (conc.)
amônia (conc.)
amostra a1, a2, a3, a4 e a5
benzaldeído
bicarbonato de sódio (5%) 15 ml
éter dietílico 15 ml
hidróxido de sódio (sol. 10%) 5 ml
hidróxido de sódio (sol. 5%) 15 mL
nitrato de prata (sol. 5%) 10 mL
solução de 2,4-dinitrofenilidrazina*
proveta de 10 mL
suporte com garras
termômetro (0 – 100 ºC)
vidro de relógio
vidros de penicilina
ácido salicílico 2,5 g
ácido sulfúrico (conc.) 0,5 ml
anidrido acético 5 ml
aspirina (1 comprimido)
éter dietílico 20 ml
gelo triturado
hexano 20 ml
Figura 1: Montagem para extração.
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