Química Orgânica - Ensino médio

Prévia do material em texto

Álcoois
Os álcoois possuem o grupo funcional hidroxila (-OH) ligados a um ou mais carbonos saturados.	
A denominação é realizada trocando-se o final do nome do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo "ol". A posição do grupo hidroxila (-OH) deve ser indicada pelo menor número possível.	
Classificação dos álcoois	 
Depende da posição da hidroxila.	
Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.	
Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.	
Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada ao carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.	
Aldeídos
Os aldeídos possuem o carbono da extremidade da cadeia realizando dupla ligação com um oxigênio (carbonila) e uma ligação com um hidrogênio.
O metanal, em solução aquosa, é o formol (ou formaldeído) usado em conservação de cadáveres e peças anatômicas;
O etanal (acetaldeído ou aldeído acético) é usado na síntese de compostos orgânicos, como no preparo de etanol, de ácido acético e do cloral, na redução de sais de prata na fabricação de espelhos e na obtenção de resinas;
A vanilina (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído), o composto ativo da essência de baunilha;
O cinamaldeído confere o sabor e o odor característicos da canela.
“R” representa qualquer radical orgânico. Se na cadeia carbônica há apenas um grupo COH dos aldeídos, o composto é classificado como monoaldeído; mas se há dois ou mais desse grupo, então é um polialdeído.
Menores massas molares cheiro forte e irritante. À medida que a cadeia carbônica vai crescendo agradáveis. 
O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de hidrogênio. Todavia, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno. Apesar de realizarem ligações de hidrogênio com a água, graças à presença da carbonila, os aldeídos não realizam esse tipo de interação entre suas próprias moléculas. Em vez disso, elas atraem-se pela forças intermoleculares do tipo dipolo permanente.
O metanal e o etanal que possuem 1 e 2 carbonos na cadeia, respectivamente, são gases em condições ambientes. Os demais são líquidos em sua maioria, e os que possuem a massa molecular bem elevada apresentam-se no estado sólido.
Diferentemente das demais funções orgânicas, não é preciso numerar a cadeia para indicar de onde o grupo funcional indicado pelo sufixo “al” está saindo. 
No entanto, no caso de aldeídos ramificados ou com insaturações (ligações duplas ou triplas) na cadeia carbônica, é necessário sim escolher a cadeia principal e numerar os carbonos.
A cadeia principal contém o grupo funcional, as insaturações e a maior quantidade de átomos de carbono. Se houver algum empate, será escolhida a cadeia que tiver mais ramificações. A numeração dos carbonos inicia do carbono do grupo funcional.
Oxidação dos álcoois
Dependendo do tipo de álcool que reage, a oxidação dos álcoois pode originar aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, gás carbônico e água.
Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. 
Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto.
Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol.
Metanol
Álcool primário
Mas, a oxidação continua, porque os reagentes utilizados para oxidar o álcool são mais fortes do que os usados para oxidar um aldeído. Então, outro oxigênio nascente ataca o carbono da carbonila e produz um ácido carboxílico.
A seguir, temos um exemplo, a oxidação do etanol, primeiramente a etanal e depois a ácido etanoico (ácido acético). Essa reação total é a transformação do vinho em vinagre.
Álcool secundário
Só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que sempre será uma cetona:
Álcool terciário
São aqueles em que o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente.
Cetonas
As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado à dois radicais.
 Carbonila
Nomenclatura: raticamente igual à dos hidrocarbonetos, apenas trocando o final O por ONA
As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogenio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água:
Exemplos de aldeídos:
Ácido carboxílico
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:
Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.
Nomenclatura oficial e usual
A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -oico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanoico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.
A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:
1 carbono = ácido fórmico (ácido metanoico) (encontrado na formiga)
2 carbonos = ácido acético (ácido etanoico) (vinagre)
3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanoico)
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanoico) (manteiga rançosa)
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanoico) (extraído da planta Valeriana)
6 carbonos = ácido caproico (ácido hexanoico) (encontrado em caprinos)
O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois, em razão de possuírem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa).
Reações de esterificação
 As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e água.
No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:
Nomenclatura: 
Exemplos: metanoato de metila, etanoato de metila, etanoato de vinila. benzoato de etila, propanoato de etila e etanoato de isopropila.