Os Alcanos e o Petróleo

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ALCANOS 
MARIRAH 
Os veículos necessitam derivados de petróleo como fonte 
de energia 
Alcanos 
• Os Alcanos são so hidrocarnonetos mais 
simples . Podem apresentam 1 até 
dezenas de átomos de carbono .O alcano 
mais simples é o metano Com um atomo 
de Carbono apenas 
Alcanos 
• As simples ligações caracterizam um 
alcano . 
• As duplas ou triplas pertencem aos 
alcenos e alcinos reapectivamente 
Alcanos – seqüências de carbono e 
hidrogênio 
• Os nove primeiros alcanos da série 
Methane C 
Ethane C - C 
Propane C - C - C 
Butane C - C - C - C 
Pentane C - C - C - C - C 
Hexane C - C - C - C - C - C 
Heptane C - C - C - C - C - C - C 
Octane C - C - C - C - C - C - C - C 
Nonane C - C - C - C - C - C - C - C - C 
 
First Ten Hydrocarbons 
Name 
Methane 
 
Ethane 
 
Propane 
 
Butane 
 
Pentane 
 
Hexane 
 
Heptane 
 
Octane 
 
Nonane 
 
Decane 
1 
 
2 
 
3 
 
4 
 
5 
 
6 
 
7 
 
8 
 
9 
 
10 
CH4 
 
C2H6 
 
C3H8 
 
C4H10 
 
C5H12 
 
C6H14 
 
C7H16 
 
C8H18 
 
C9H20 
 
C10H22 
CH4 
 
CH3CH3 
 
CH3CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
Number of 
Carbon Atoms 
Molecular 
Formula 
Condensed Structural 
Formula 
C H 
H 
H 
H 
Methane 
CH4 
H 
C C C C 
H H H 
H 
H H H H 
H 
Butane 
C4H10 
Butyl 
-C4H9 
Methyl 
-CH3 
C H 
H 
H 
? R 
H 
C C C C 
H H H 
H 
H H H H 
R 
Isomers of 
Butane 
Timberlake, Chemistry 7th Edition, page 383 
H 
C C C C 
H H H 
H 
H H H H 
H 
 C4H10 
butane 
 propane or isobutane H 
C 
C C C 
H H 
H 
H H 
H 
H 
H 
H 
methyl 
H 
C C C C 
H H H 
H 
H H H H 
H 
Butane 
C4H10 
Butane 
C4H8 
H 
C C C C 
H H 
H 
H H H H 
1-butene but(1)ene 
n-butene 
C C C 
H 
H 
H H H 
H 
C 
H 
H 
2-butene 
1 2 3 4 
1 2 3 4 
Butene 
C4H8 
H C 
C C C 
H 
H 
CH3 
CH3 H H 
H 
C 
C 
H 
H 
H 
H 
H 
hexane 3, 3 dimethyl 
1 2 3 
4 
5 
6 
or 
1 
2 
3 
4 5 6 
hexane 4, 4 dimethyl 
C C C C 
CH3 
C C 
CH3 
Lowest sum of numbers 
is correct 
C C C C 
C 
C 
C 
H 
H 
H 
H 
H H H 
H 
H H H 
H 
H 
H 
H 
H 
C7H16 
H 
C C C C 
H H H 
H 
H H H H 
H C C C 
H H H 
H H H 
Heptane 
2, 4-dimethyl pentane 
condensed 
structural 
formula 
shorthand 
molecular formula 
Alcanos 
• São compostos orgânicos que 
apresentam só simples ligação ( ligação 
sigma ) 
Formula esqueleto dos Alcanos 
• São formulas simplificada onde os 
átomos de Carbono e Hidrogênio não 
estão explicitados ( nonane) 
• Right-to-left numbering totals: 3 + 3 + 5 
+ 6 = 17. 
 
 
 
Formula esqueleto dos alcanos 
• Nome dos alcanos ramificados 
• Observar a cadeia mais longa 
• Observar e nomear os radicais 
Etila 
Etila 
Metila 
metila 
Mas onde estão os alcanos ? 
• Os Alcanos ( hidrocarbonetos) estão nas 
áreas petrolíferas e no gás natural 
O Petróleo e os Alcanos 
Petróleo é uma 
combinação 
complexa de 
hidrocarbonetos. 
Composta na sua 
maioria de 
hidrocarbonetos 
alifáticos, alicíclicos 
e aromáticos 
• O petróleo e gás natural 
são encontrados tanto 
em terra quanto no mar, 
principalmente nas 
bacias sedimentares 
(onde se encontram 
meios mais porosos - 
reservatórios), mas 
também em rochas do 
embasamento cristalino. 
Estados físicos do petróleo 
• Ele pode ocorrer nos estados: 
• Sólido - Asfalto 
• Líquido - Óleo crú 
• Gasoso - Gás natural 
 
Aplicação e uso de petróleo 
• camiones, barcos, 
aviones, usinas 
generadoras de 
electricidad, no 
pueden funcionar sin 
el petróleo. Es por 
eso que los gobiernos 
se alarman cuando su 
precio aumenta 
 
 
Alcanos 
• Conceito – 
• São hidrocarbonetos 
de cadeia aberta 
(alifáticos ) de 
ligações simples 
(saturados ) Os 
alcanos, também 
chamados parafinas 
• Pouca afinidade - 
pouco reativo 
• O alcano mais 
simples tem apenas 
um átomo de carbono 
é o metano 
• CH4 
Alcanos 
• Os alcanos 
apresentam fórmula 
CnH2n +2 
• O número de átomo 
de Hidrogênio é o 
dobro do átomo de 
carbono + 2 
O metano tem 1 
Carbono 
O dobro de 1 é 2x1=2 
2 + 2 = 4 
Então o metano tem 
4 carbonos . Etano ? 
 
molecular 
 formula 
structural 
 formula 
molecular 
 shape 
ball-and-stick 
 model 
CH4 C 
H 
H 
H H 
H 
H 
H 
H 
109.5o 
C 
tetrahedron tetrahedral 
shape of 
methane 
C 
H 
H 
H 
H 
Structure of Propane et Butane 
Zumdahl, Zumdahl, DeCoste, World of Chemistry 2002, page 635 
Qual das estruturas é um alcano ? 
• A ) C10 H20 
• B ) C22H45 
• C ) C 17 H 36 
• D ) C15 H 34 
• E ) N. R . A 
Resposta C 
Propriedades físicas dos alcanos 
 
• Alcanos são 
praticamente 
insolúveis em 
água. 
• Alcanos são 
menos densos 
que a água. 
 
 
• Pontos de fusão e 
ebulição dos 
alcanos geralmente 
aumentam com o 
peso molecular e 
com o comprimento 
da cadeia carbônica 
principal. 
 
 
 
 
Alcanos propriedades físicas 
• Em condições 
normais, do CH4 até 
C4H10, alcanos são 
gasosos; 
 
• do C5H12 até C17H36 
eles são líquidos; 
 
• e depois de C18H38, 
eles são sólidos 
 
• Exemplos de alcanos 
Propriedades químicas dos 
alcanos 
 
• Alcanos possuem 
baixa reatividade 
porque as 
ligações simples 
C-H e C-C são 
relativamente 
estáveis, difíceis 
de quebrar e são 
apolares. 
 
 
 
 
 
Alcano e sua pouca reatividade 
• Eles não reagem com ácidos, bases, 
metais ou agentes oxidantes. Pode 
parecer surpreendente, mas o petróleo 
(em que o octano é um dos principais 
componentes) não reage com ácido 
sulfúrico concentrado, metal sódio ou 
permanganato de potássio. Esta 
neutralidade é a origem do termo 
parafinas (do Latim para+affinis, que 
significa "pouca afinidade"). 
 
 
Polaridade de uma molécula 
A polaridade de uma molécula se refere às 
concentrações de cargas da nuvem 
eletrônica em volta da molécula. É 
possível uma divisão em duas classes 
distintas: 
moléculas polares e apolares 
Os alcanos são moléculas apolares 
 
Tabela de eletronegatividade dos 
elementos químicos 
 
 
Gr
upo 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 
Per
íod
o 
1 
H 
2,1 
He 
 
2 
Li 
1,0 
Be 
1,5 
B 
2,0 
C 
2,5 
N 
3,0 
O 
3,5 
F 
4,0 
Ne 
 
3 
Na 
0,9 
Mg 
1,2 
Al 
1,5 
Si 
1,8 
P 
2,1 
S 
2,5 
Cl 
3,0 
Ar 
 
4 
K 
0,8 
Ca 
1,0 
Sc 
1,3 
Ti 
1,5 
V 
1,6 
Cr 
1,6 
Mn 
1,5 
Fe 
1,8 
Co 
1,9 
Ni 
1,8 
Cu 
1,9 
Zn 
1,6 
Ga 
1,6 
Ge 
1,8 
As 
2,0 
Se 
2,4 
Br 
3,0 
Kr 
 
5 
Rb 
0,8 
Sr 
1,0 
Y 
1,2 
Zr 
1,4Nb 
1,6 
Mo 
1,8 
Tc 
1,9 
Ru 
2,2 
Rh 
2,2 
Pd 
2,2 
Ag 
1,9 
Cd 
1,7 
In 
1,7 
Sn 
1,8 
Sb 
1,9 
Te 
2,1 
I 
2,5 
Xe 
 
6 
Cs 
0,7 
Ba 
0,9 
* 
Hf 
1,3 
Ta 
1,5 
W 
1,7 
Re 
1,9 
Os 
2,2 
Ir 
2,2 
Pt 
2,2 
Au 
2,4 
Hg 
1,9 
Tl 
1,8 
Pb 
1,9 
Bi 
1,9 
Po 
2,0 
At 
2,2 
Rn 
 
7 
Fr 
0,7 
Ra 
0,9 
** 
 
Rf 
 
Db 
 
Sg 
 
Bh 
 
Hs 
 
Mt 
 
Ds 
 
Rg 
 
Uu
b 
 
Uut 
 
Uu
q 
 
Uu
p 
 
Uu
h 
 
Uus 
 
Uu
o 
 
Polaridade de uma molécula 
• Nas moléculas apolares, a carga 
eletrônica está uniformemente distribuída, 
ou seja, não há concentração 
• Os atómos ligados tem igual 
eletronegatividade 
• A diferença de eletronegatividade entre o 
H e o C é pequena por isto ao alcanos são 
moléculas apolares 
Polaridade da água 
• O átomo de oxigênio é mais "eletronegativo“ ( 
3,5) que o átomo de hidrogênio, ou seja,o 
hidrgênio ( 2,1) tem mais "afinidade" pelos 
elétrons. Com esta característica a água pode 
formar pontes de hidrogênio 
Pontes de hidrogênio 
• As pontes de hidrogênio ou ligações de 
hidrogênio são interações que ocorrem 
entre o átomo de hidrogênio e dois ou 
mais átomos, de forma que o hidrogênio 
sirva de ´elo´ entre os átomos com os 
quais interagem..... 
Propriedades químicas 
 dos alcanos 
• Os alcanos são compostos naturalmente 
pouco reativos. Para fazer reagir um alcano é 
preciso fornecer grande quantidade de energia, 
pois sua estrutura é muito estável e muito difícil 
de ser quebrada. Só uma partícula 
extremamente reativa, como um átomo ou um 
radical livre, consegue atacar a molécula do 
alcano. 
Cisão homolitica radical livre 
• As reações dos alcanos geralmente se 
dão pela subtração de hidrogênios do 
alcano, rompendo homoliticamente a 
ligação. Forma-se então um radical livre, 
que continua a seqüência da reação. 
Alcanos – radicais livres 
• Forma-se então um radical livre, que 
continua a seqüência da reação. A 
molécula do alcano, todavia, possui 
diversos átomos de hidrogênio, e o 
produto, que efetivamente se forma, 
depende de qual desses hidrogênios é 
removido. 
 
Nomenclatura dos alcanos 
• Os alcanos na determinação do seu 
nome apresentam um prefixo que 
corresponde ao numero de átomos de 
carbono ( ou raiz ) 
• Apresentam um uma parte intermédia 
que corresponde à insaturação 
• Apresentam uma terminação 
• Se nombra la raíz con el sufijo ano. 
Sintaxis: raízano ( alcano ) 
Nomenclatura dos alcanos 
• Raiz – corresponde ao numero de 
atomos de carbono 
 
• Parte intermediaria an 
 
• Terminação --- o 
Nomenclatura dos alcanos 
Met 
 an 
o 
M
e
ta
n
o
 
E
ta
n
o
 
Nomenclatura dos alcanos 
 
• n=1 - CH4 - metano 
 
• Prefixo --- Met ( 1 C ) 
• Parte intermediaria an ( simples ligação 
• Terminação ------ o ( hidrocarbonetos 
 
• n=2 - C2H6 - etano 
 
• Prefixo --- Met ( 1 C ) 
• Parte intermediaria an ( simples ligação 
• Terminação ------ o ( hidrocarbonetos 
 
Nomenclatura dos alcanos 
• Qual o nome do 
alcano ? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propano 
Heptano 
Hexano 
Octano 
Decano 
 
 
 
N Nome N Nome N Nome N Nome 
1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano 31 Hentriacontano 
2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 32 Dotriacontano 
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 33 Tritriacontano 
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 
5 Pentano 15 Pentadecano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 
6 Hexano 16 Hexadecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 
7 Heptano 17 Heptadecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 
8 Octano 18 Octadecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 
9 Nonano 19 Nonadecano 29 Nonacosano 100 Hectano 
10 Decano 20 Icosano 30 Triacontano 132 Dotriacontaectano 
Radicais Orgânicos 
• Radicais orgânicos são espécies ou 
conjunto de átomos ligados entre si e que 
apresenta um ou mais elétrons livres 
(valências livres). 
 
• Nos radicais orgânicos, um carbono tem 
um elétron desemparelhado, sozinho num 
orbital 
 
Exemplos de radicais orgânicos 
Valênicia livre 
Carbono central 
O mesmo 
que propenil 
O mesmo 
que propinil 
Valênicia livre 
Carbono central 
O mesmo 
que etenil 
Radicais orgânicos 
• H3C─ 
 
 
Metila 
H2C─CH2─ Etila 
H3C─CH2─CH2─ propila 
isopropila 
Radical alquila com quatro carbonos: 
Neste caso, temos quatro possibilidades 
Radicais monovalentes derivados dos 
alcanos 
• Principais radicais monovalentes dos 
alcanos – Isopropil 
 
 
Radicais monovalentes alcanos 
 
Cadeia principal nos alcanos 
ramificados 
• 1- Encuentre la cadena principal, que es la 
cadena carbonada más longa presente en el 
compuesto . Necessariamente ela pode não 
ser linear , mas esta disposta em ferradura 
ou forma de Z ou U 
Alcanos ramificados - regra 
• Numere la cadena principal por el extremo 
que le assegure el número más bajo 
posible al "primer punto de diferencia" de 
modo que los sustituyentes reciban los 
menores números posibles. 
Prefixos multiplicativos 
• Cuando existan dois o más sustituyentes 
iguales, se insertan los prefijos multiplicativos 
• di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), 
hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. 
antes del nombre del sustituyente para indicar el 
número desses sustituyentes. 
Cadeia Principal 
 
Radicais e os menores números dos 
substituintes 
• Os menores números que indicam as 
posições dos radicais são : metil = 3 e etil =4 
(de baixo para cima). 
Resumo das regras 
• Determina la cadena mas larga que 
contenga la función principal 
• Numera la cadena proximo a la función 
principal 
• Nombra los grupos sustituyentes que hay 
sobre la cadena 
• Nombra el compuesto 
Alcanos ramificados com radicais 
iguais 
• cadeia pricipal : hexano n= 6 Carbonos 
• radicais : metil, metil, metil = trimetil 
• posições dos radicais : metil = posição 2 
• metil =posição 2 
• metil = posição 3 
• Assim tem-se 2,2,3 trimetil hexano 
Nomenclatura em ordem alfabética ou 
de compexidade 
• Pela ordem de complexidade tem-se : 
• 3 –metil- 4 -etil heptano 
• Pela ordem alfabética tem-se : 
• 4 –etil-3 -metil heptano 
metil 
etil 
Nome dos alcanos 
• 2,3 dimetil – butano 
 
 
•2,3 dimetil – butano 
 
 Nomenclatura – Alcanos Ramificados 
1- Destacar a maior cadeia carbônica que é a 
cadeia principal ( dá nome ao composto ) 
2-Começar a numeração na extremidade onde 
se encontra o radical e proceder a 
numeração do alcano 
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2,3,5-Trimetilexano
(não 2,4,5-Trimetilexano)
2,7,8-Trimetildecano
(não 3,4,9-Trimetildecano)
5-Metil-4-propilnonano
(não 5-Metil-6-poprilnonano)
Soma menor é 10 Menor soma 9 ERRADO 
Alcanos ramificados 
• 5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – 
dimetiloctano 
Nome dos alcanosNome do alcano 
• Qual o nome do alcano 
Nome dos alcanos 
Nome dos alcanos 
PRINCIPAIS REAÇÕES DOS 
ALCANOS 
• Como são poucos reativos os alcanos 
apresentam poucas reações . 
• Destacam-se 
• 1- Craque ou Pirólise 
2- Halogenação 
3- Nitração 
4- Sulfonação 
Reação dos Alcanos Craque ou 
1-Pirolise 
• Os alcanos, quando convenientemente 
aquecidos, sofrem ruptura homolítica na 
cadeia, simétrica ou não, resultando 
outros alcanos e alcenos de cadeias 
menores 
1- Pirólise 
• O alcano passa através de uma câmara 
aquecida a cerca de 400 a 600ºC, 
utilizando geralmente um catalisador 
formado por óxidos metálicos. Essas 
reações também produzem certa 
quantidade de hidrogênio . 
 
Craque ou pirólise dos alcanos 
alceno 
alcano 
Uma ligação é formada por um par de eletrons 
Craque ou pirólise 
• A reação ocorre a elevadas temperaturas 
• 400 a 600º C ( condição da reação ) 
 
• Reação de substituição via radicais( tipo 
de reação ) 
 
• Produtos formados alcenos e alcanos 
menores ( produtos formados ) 
 
 
importante 
 2- Halogenação de alcanos 
• A halogenação de um alcano se dá por 
substituição de um átomo de hidrogênio 
por um halogênio, resultando em um 
haleto de alquila A reação ocorre via 
radicais livres . 
• 
Halogenação dos alcanos 
• Se o alcano for o propano poderemos ter 
a formação de 1 bromo propano ( no caso 
de bromação) ou do seu isômero 2 – 
bromo – propano . 
• Tudo dependerá dos Hidrogênios que 
serão substituídos se os primários ou 
secundários . 
Halogenação dos alcanos 
* * 
Br 
radical 
 3- Nitração de alcanos 
• Os alcanos podem ser nitrados utilizando-
se ácido nítrico concentrado em condições 
enérgicas (aprox. 400ºC), produzindo 
nitro-compostos 
HNO3 
carbânion 
Saída 
de água 
 4- Sulfonação dos alcanos 
• Os alcanos podem ser sulfonados 
utilizando-se ácido sulfúrico concentrado a 
altas temperatura, produzindo ácidos 
sulfônicos 
 
H2SO4 
carbânion 
Saída 
de 
Água 
Obtenção dos alcanos 
 Os alcanos mais baixos, desde o 
metano até o n-pentano, podem ser 
obtidos em estado puro, pela destilação 
fracionada do petróleo e do gás natural. 
Metano pentano 
destilação 
petróleo 
Obtenção dos alcanos 
• No petróleo encontram-se mistura de 
diversos hidrocarbonetos com números 
de átomos de carbono e, sob a forma de 
diversos isômeros. 
 
• Os demais alcanos têm de ser 
preparados em laboratório. 
 
Obtenção dos alcanos 
Através da reação de 
um haleto orgânico , 
alifático saturado 
com sódio metálico 
em meio anidro . 
• 2 R X + 2 Na 
• R – R + 2 N a X 
 
A Industria petrolifera 
detém a tecnologia 
de obtenção de 
Hidrocarbonetos 
 
As reações de obtenção 
não são bem 
explicadas 
Reação de Wurtz 
• Wurtz Reaction- Haleto orgânico com 
sódio metálico – Alcano 
 
CH3 - Cl 
CH3 - Cl 
Na 
Na 
Alcano ? Etano 
Mecanismo - Reação de Wurtz 
• Mechanism 
 
• 
Wurtz reaction 
 
• Agora resolva : Qual o produto da reação 
 
 
• 2CH3I + 2Na →. 
Wurtz reaction 
 
• Agora resolva : Qual o produto da reação 
 
 
• 2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI. 
 
Qual o produto da reação ? 
 
Qual o produto da reação ? 
 
Reagente de Grignard 
• Consiste na hidrolise ( reação com água 
de compostos de Grignard alifaticos 
saturados ---- Alcano 
• Reagente de Grignard + água Alcano + 
• R -Mg -X + H2O ---- R -H + MgX(OH) 
 HIDRÓXIDO BÁSICO DE MAGNÉSIO 
• H-O-H 
R-H 
Dumas 
• Consiste na reação do éster mais 
hidroxido de sódio formando alcano e 
carbonato de sódio . O mecanismo da 
reação não é bem explicado 
 
 
O 
|| D 
R  C  ONa + NaOH  R  H + Na2CO3 
CaO 
Isomeria dos alcanos 
• Isomeros 
Los compuestos de 
estructura diferente 
que tienen la misma 
fórmula molecular se 
denominan 
isómeros. El número 
de posibles isómeros 
aumenta con el 
número de carbonos 
• Etanol e Éter metílico 
possuem a mesma 
fórmula (C2H6O 
 Número de isômeros 
 
n (CnH2n+2) Isómeros n (CnH2n+2) Isómeros 
1 1 6 5 
2 1 7 10 
3 1 8 19 
4 2 9 43 
5 3 20 >400.000 
Carbono assimétrico ou carbono 
quiral 
• O carbono quiral é aquele que está ligado 
a quatro substituines diferente 
Isomeria 
Plana 
Cadeia 
Posição 
Função 
Metameria 
Tautomeria 
Espacial 
Geométrica 
Ótica 
 Classificação da isomeria 
Isomeria de cadeia 
 
 Na isomeria de cadeia os isômeros 
apresentam a disposição da cadeia 
carbônica de maneira deferente 
Isomeria de cadeia 
C4H10 
CH3- CH - CH3 
CH3 
CH3- CH2- CH2 - CH3 
Metil - propano 
Butano 
Isomeria de posição 
 Isomeria plana de posição ocorre quando os 
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem 
pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. 
C4H8 
CH2=CH-CH2-CH3 
CH3-CH=CH-CH3 
1 2 3 4 
Buteno-1 
Buteno-2 
1 2 3 4 
Isomeria de posição 
C3H8O 
CH3- CH2- CH2- OH 
3 2 1 
CH3- CH- CH3 
 
 
OH 
Propanol-1 
Propanol-2 
1 2 3 
Isomeria de Função 
 Isomeria funcional ocorre quando os isômeros 
pertencem a funções químicas diferentes. 
 Os casos mais comuns de isomeria plana de 
função ocorrem entre: 
 
•Álcoois e Éteres; 
•Aldeídos e Cetonas; 
•Ácido Carboxílicos e Ésteres. 
 
Isomeria de Função 
Álcoois e Éteres; 
CH3- CH2 – OH 
Etanol 
CH3- O - CH3 
Metóxi-metano 
C2H6O 
Isomeria de Função 
Aldeídos e Cetonas; 
CH3- CH2 - CHO 
Propanal 
CH3 - CO - CH3 
Propanona 
C3H6O 
Isomeria de Função 
Ác.Carboxílicos e Ésteres; 
CH3- CH2 -COOH 
Ác. Propanóico 
CH3 -COO- CH3 
Etanoato de metila 
C3H6O2 
Metameria (compensação) 
 Isomeria de compensação ocorre quando os 
isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na 
cadeia carbônica. 
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 
 
Etóxi-etano 
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 
 
 Metóxi-propano 
C4H10O 
Tautomeria 
Enol Aldeído 
 Tautomeria é o caso particular de isomeria 
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio 
dinâmico. 
C 
H 
OH 
CH2 CH3 - C 
O 
H 
C 
H 
OH 
CH3 - C 
O 
Tautomeria aldo-enólica 
Tautomeria 
Enol Cetona 
 Tautomeria é o caso particular de isomeria 
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio 
dinâmico. 
Tautomeria Ceto-enólica 
C 
OH 
CH2 CH3 C 
OH 
C 
O 
CH3 CH3 C 
O 
CH3 
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
Condições de existência: 
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos 
ou cadeias cíclicas; 
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; 
3) Radicais  nos carbonos da dupla. 
C - C 
O O 
H H 
C - C 
O 
O 
H 
H 
Mesmo composto 
C = C 
CH3 
CH3 
H 
H 
C = C 
CH3 CH3 
H H 
Cis Trans 
H CH3 
H H H CH3 
CH3 CH3 
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
Condições de existência: 
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla; 
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; 
Cis Trans 
CH3 CH3 
H H 
CH2 
C C 
H H 
CH3 CH3H 
CH3 H 
CH3 
CH2 
C C 
H CH3 
H CH3 
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
Condições de existência: 
1) Cadeias cíclicas; 
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; 
C = C 
CH3 
CH2- CH3 
H 
OH 
C = C 
CH3 CH2- CH3 
H OH 
Cis Trans 
OH CH2- CH3 
H OH H CH3 
CH3 CH2- CH3 
Isomeria Geométrica (Cis –Trans) 
Condições de existência: 
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos; 
2) Radicais  nos carbonos da dupla. 
Terminologias 
1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro 
radicais diferentes. 
2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um 
dos isômeros ativos. 
 
CH3- C - COOH 
OH 
H 
CH3 
* 
OH 
H 
COOH 
Terminologias 
1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro 
radicais diferentes. 
2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um 
dos isômeros ativos. 
 
CH3- C - COOH 
OH 
H 
CH3 
* 
OH 
H 
COOH 
Comportamento levógiro 
5) Levógiro - desvia o plano de luz para a esquerda. 
Imagem especular invertida 
Imagem invertida 
Isomeria óptica 
• Isômeros ópticos são aqueles que desviam o 
plano da luz polarizada já que apresentam 
quiralidade 
CH3 
* 
OH 
H 
COOH 
 
 
Isomeria Óptica 
HOOC- C - CH3 
OH 
H 
CH3- C - COOH 
OH 
H 
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas 
Ác. (+) d-Láctico 
Ác. (-) l -Láctico 
Luz 
polarizada 
Luz 
polarizada 
 Uma mistura formada por partes iguais dos 
antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da 
luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. 
 O número de isômeros opticamente ativos que 
uma substância pode apresentar é dado pela relação: 
 2n = n° de isômeros ativos 
 2n-1 = n° de racêmicos 
 onde n é o número de carbonos assimétricos 
diferentes. 
 Mistura racêmica