Aminoácidos e Peptídeos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA 
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMCA E BIOLOGIA MOLECULAR 
BQI 103- BIOQUÍMICA I 
Aminoácidos e Peptídeos 
Aminoácidos 
Conceito 
São moléculas que normalmente apresentam um 
grupamento carboxílico (COOH), um 
grupamento amino (NH2) e um grupamento R. 
Estrutura dos Aminoácidos Protéicos 
α-aminoácidos 
Lisina 
Configuração dos Aminoácidos 
Protéicos 
L- Gliceraldeído D- Gliceraldeído 
L- Alanina D- Alanina 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Os 20 α-aminoácidos protéicos são L-aminoácidos: 
• Grupo R não-polares, alifáticos 
Classificação 
Natureza do grupo R em pH 7,0 A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
• Grupo R polares mas não carregados 
Classificação 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Cisteína 
Cisteína 
Cistina 
Formação da ponte dissulfeto 
• Grupo R aromáticos 
Classificação 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Triptofano 
Tirosina 
A 
b
s
o
r 
V
â 
n
c
i
a 
Comprimento de onda (nm) 
Espectro de absorção de aminoácidos aromáticos 
Positivamente 
Negativamente 
 
• Grupo R carregados 
Classificação 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Aminoácidos Essenciais e não-essenciais 
 
Aminoácidos essenciais 
São aqueles que o corpo humano não pode 
sintetizar, desta forma devem ser adquiridos pela 
ingestão de alimentos. 
 São eles: arginina, fenilalanina, histidina, isoleucina, 
leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano e valina. 
 
Aminoácidos não-essenciais 
São aqueles que o corpo humano pode sintetizar. 
 São eles: alanina, asparagina, cisteína, glicina, 
glutamina, prolina, tirosina, ácido aspártico, ácido 
glutâmico, serina. 
 
 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Aminoácidos não-primários 
5-Hidroxilisina (colágeno) 
4-Hidroxiprolina (colágeno) 
6-N- metilisina ( Miosina) 
γ-carboxiglutamato (Protrombina) 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Desmosina 
(Elastina) 
Selenocisteína 
Ornitina 
(Biossíntese da Arginina) 
Citrulina 
(Ciclo da Uréia) 
Aminoácidos não-primários 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Propriedades Ácido-Básica dos 
Aminoácidos 
pKa dos grupos 
carboxila e 
amina metil 
substituidos 
pka dos 
grupos 
carboxila e 
amino na 
glicina 
Ácido acético 
O pK normal para o grupo 
carboxílico é cerca de 4,8 
Metilamina 
O pK normal para o grupo 
amino é cerca de 10,6 
α-aminoácido (glicina) 
O pKa = 2,34 para o grupo 
 α-carboxílico 
 
 
 
 
 
α-aminoácido (glicina) 
O pKa = 9,60 para o grupo 
 α-amino 
 
 
 
 
 
“Zwitterion” 
Ou íon dipolar 
 
 
 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Caracter anfotérico aminiácidos 
Dedução da Equação de Henderson-
Hasselbach A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
As Curvas de Titulação Revelam o pK 
dos Ácidos Fracos 
Curva de Titulação do Ácido Acético 
Região de 
tamponamento 
OH- (equivalentes) 
Porcentagem titulada 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Comparação das Curvas de Titulação 
de Três Ácidos Fracos 
OH- (equivalentes) 
Porcentagem titulada 
Região de 
tamponamento: 
Fostato 
Acetato 
Meio da 
titulação 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Curva de Titulação da Glicina 
Glicina 
OH- (equivalentes) 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
•Os grupos carboxílicos e aminas nos 
aa são eletrólitos fracos e se 
dissociam, a força desta dissociação é 
dada pelo pK; 
• Em aa, peptídeos ou proteínas 
existirão tantos pKs quantos forem 
seus grupos ionizáveis: pK1, pK2, 
pK3,..., pKn; 
•pK1: grupo mais ácido de todos  pK 
menor valor; 
• Ponto isoelétrico (pI): é o pH em que 
um soluto não possui carga elétrica e, 
portanto, não se move num campo 
elétrico; 
 Forma catiônica do aa  pH ácido; 
 Forma aniônica do aa  pH 
básico. 
 
 
Curva de 
Titulação do 
Ácido Glutâmico 
Ácido 
Glutâmico 
OH- (equivalentes) 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Curva de 
Titulação da 
Histidina 
Histidina 
OH- (equivalentes) 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Peptídeos 
Ligação Peptídica 
Rígida e Planar 
Estudos de difração de raios-X: 
•Ligação peptídica é menor que a ligação C-N em uma amina 
simples. 
•Os quatro átomos do grupo peptídico estão no mesmo plano. 
•A ligação C-N é incapaz de giras livremente. 
•A rotação é permitida apenas nas ligações N-Cα e Cα-C. 
Estrutura e Nomenclatura dos 
Peptídeos 
Extremidade 
aminoterminal 
Extremidade 
carboxiterminal 
pentapeptídeo 
Serilgliciltirosilalanileucina; Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu; S-G-Y-A-L 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Representação da ligação peptídica 
Por convenção 
Os ângulos são designados como: 
  (phi) :ligação N—C 
  (psi) :ligação C — C 
amino- 
terminal 
carboxi- 
terminal 
Características da ligação peptídica 
• É do tipo TRANS. 
• Rígida e planar (os quatro átomos do 
grupo peptídico estão no mesmo plano) 
devido à ressonância gerada pela dupla 
ligação. 
• A ligação C-N não gira livremente. 
• A rotação é permitida apenas nas 
ligações :N — C (ângulo ) 
 C — C (ângulo ) 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Insulina 
 Hormônio formado por duas cadeias polipeptídicas, uma com 
30 resíduos de aminoácidos e outra com 21 resíduos. Função na 
absorção celular da glicose. 
Glucagon 
 Possui 29 resíduos de aminoácidos e possui ação oposta 
àquela da Insulina. 
Ocitocina 
 Possui 9 resíduos de aminoácidos e estimula as contrações 
uterinas na hora do parto. 
Bradicidina 
 Também com 9 resíduos, inibe a reação inflamatória dos 
tecidos. 
Aspartame ou NutraSweet® 
 Tripeptídio sintetizado comercialmente e utilizado como 
edulcorante (adoçante artificial). 
 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
Insulina humana 
Cadeia A 
Cadeia B 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Glucagon 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Ocitocina 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
L-Aspartil-l-fenilalanina metil éster 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Suplementos alimentares 
Objetivo do uso: Ganho de massa, melhor performance 
Ricos: problemas renais, hepáticos, cardiovasculares 
 
Creatina (mais utilizada) 
Tri-peptídeo (Glicina+ Arginina + Metionina) 
Outros suplementos 
-Baseados em proteínas do leite hidrolisadas 
-Compostos por aminoácidos essenciais 
-Compostos somente por um único aminoácido 
-Ex.: α- glutamina 
 
 
 
 
 
A 
P 
L 
I 
C 
A 
Ç 
à 
O 
SABATINA AMINOÁCIDOS: 
INDIVIDUAL – ENTREGAR 
1. Dados os valores de pk dos aminoácidos seguintes, calcular o seu pI e 
fazer as respectivas curvas de titulação: 
- cisteína (pk1=1,96 ; pk2=8.18; pkR=10.28); 
- glutamato (pk1=2,19 ; pk2=9,67 ; pkR=4,25); 
- arginina (pk1=2,17; pk2=9,04 ; pkR=12,48). 
2. Fazer a estrutura em pH 9,0 do tripeptídeo Ala-Asp-Lys (consulte a 
tabela de valores de pK). 
3. Fazer a estrutura em pH 7,0 de um tetrapeptídeo que contenha 
resíduos de glutamato, histidina, tirosina e glicina em sequência (Nt-Ct). 
Calcular o valor do pI. Como ficaria esta estrutura a pH 3,5?