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Carboidratos ANDREZA MARIA LIMA PIRES Carboidratos São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que liberam estes compostos por hidrólise. D-Glicose D-Frutose Carboidratos Constituem mais de 90% da matéria seca dos vegetais. Os termos ‘carboidrato’, ‘sacarídeo’ e ‘açúcar’ podem ser usados como sinônimos. Carboidratos São constituintes importantes de todos os organismos vivos e têm várias funções, dentre as quais podemos citar: • Reconhecimento celular; • Reserva energética: Glicose, amido e glicogênio. • Estrutura celular : Peptídeoglicanos, proteoglicanos, quitina e celulose. Estrutura dos Carboidratos • Cadeia carbônica não ramificada ; • Ligações C-C simples Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona • 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Estrutura dos Carboidratos Séries das Aldoses Estrutura dos Carboidratos Séries das Cetoses Notações D e L As notações D e L são usadas para descrever as configurações de carboidratos e aminoácidos. Classificação dos Carboidratos Há duas classes de carboidratos: os carboidratos simples e os carboidratos complexos. 1. Carboidratos simples – Monossacarídeos D-Glicose D-Frutose • Exemplo: glicose, frutose, galactose, xilose, ribose, manose e etc. • Não podem ser degradados por hidrólise, sendo considerados as moléculas de carboidratos mais simples; • São conhecidos como açúcares simples. Classificação dos Carboidratos Monossacarídeos importantes • Glicose - É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada (como resultado da hidrólise de carboidratos complexos - sacarose, lactose, amido). D-Glicose A glicose é um dos principais produtos da fotossíntese; No metabolismo, a glicose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. Classificação dos Carboidratos • Frutose – Também conhecida como açúcar das frutas, apresenta fórmula molecular C6H12O6. Encontrado nas frutas e no mel. É o mais doce dos açúcares simples. D-Frutose • Galactose - é obtido pela hidrólise da lactose (galactose + glicose), que é o açúcar do leite, Monossacarídeos importantes Estrutura cíclica dos monossacarídeos A D-glicose existe nas três formas: a forma de cadeia aberta e duas formas cíclicas (-D-glicose e -D-glicose). • As duas formas cíclicas são diferentes pois possuem propriedades físicas diferentes. Ponto de fusão: 146 °C Rotação específica: +112 ° Ponto de fusão: 150 °C Rotação específica: +18,7 ° Estrutura cíclica dos monossacarídeos • A rotação específica da -D-glicose ou da -D-glicose puras muda alcançando o equilíbrio (rotação específica da mistura em equilíbrio é 52,7°) - MUTARROTAÇÃO. Estrutura cíclica dos monossacarídeos • As estruturas de açúcares cíclicos são mais bem representadas pela projeção de Haworth, que nos permite ver a orientação relativa dos grupos OH no anel. Monossacarídeos são agentes redutores • Monossacarídeos na forma aberta apresentam poder redutor (em meio alcalino a quente - 2 Cu2+ + NaOH + H2O) Classificação dos Carboidratos 2. Carboidratos complexos – contêm duas ou mais unidades de açúcares unidas por ligações glicosídicas. • Dissacarídeos: 02 unidades; • Oligossacarídeos: 03 a 10 subunidades; • Polissacarídeos: têm mais de 10 subunidades. Podem ser quebrados em subunidades de monossacarídeos através da hidrólise. -M-M-M-M-M-M-M- x M Polissacarídeo Monossacarídeo Classificação dos Carboidratos Classificação dos Carboidratos Carboidratos complexos importantes • Lactose – é o açúcar comum do leite. Constitui, em peso, 4,5% do leite de vaca e 6,5% do leite humano. É um dissacarídeo redutor formado pela união de uma unidade de D-galactose com uma unidade de D-glicose. Ligação glicosídica -1,4’ • Sacarose – é o dissacarídeo mais consumido e as principais fontes são a cana-de açúcar e a beterraba. É formado por uma unidade de -D-glicopiranosil e de - D-frutofuranosídeo. Carboidratos complexos importantes Carboidratos complexos importantes • Celulose – é o material estrutural de plantas superiores. O algodão é composto por 90% de celulose e a madeira por aproximadamente 50% de celulose. É constituída de cadeias de glicose não ramificadas, unidas por ligações glicosídicas -1,4’. Carboidratos complexos importantes • Amido – é o maior componente de batatas, ervilhas, feijões, arroz, milho e farinha. Sendo o carboidrato de reserva vegetal. É uma mistura de dois polissacarídeos diferentes: amilose (20%) e amilopectina (80%). Amilose: linear (não ramificada), ligações glicosídicas (-1,4’). Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (-1,4’) e (- 1,6’) a cada 24 a 30 resíduos. Carboidratos complexos importantes • Glicogênio – os animais armazenam o excesso de glicose em um polissacarídeo conhecido como glicogênio, de estrutura semelhante à da amilopectina, porém apresenta mais ramificações (a cada 8 a 10 resíduos). Carboidratos complexos importantes • Glicogênio– O alto grau de ramificação no glicogênio leva a efeitos fisiológicos importantes. Quando o corpo precisa de energia, várias unidades de glicose podem ser liberadas simultaneamente removidas das terminações de muitas ramificações. Amilose Amilopectina Glicogênio Estrutura dos polissacarídeos • Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina); • Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias; Polissacarídeos estruturais Quitina • Homopolissacarídeo • Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14) • Principal componente do exoesqueleto de artrópodes insetos, caranguejos, lagostas. • Segundo polissacarídeo mais abundante depois da celulose Heparina • Carboidrato de utilização médica. • Ação anticoagulante e antitrombótica (reduz a formação de coágulos fixos – trombos – no interior dos vasos sangüíneos).
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