QOI 2ª Lista de Química orgânica I

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2ª Lista de Química orgânica I 
 
Profa. Joanita 
 
Temas abordados: Carga formal, Representação Estrutural, Classificação das Cadeias Carbônicas, 
Propriedades Físicas e Forças Intermoleculares 
 
Carga formal 
1. Considere uma espécie química no qual um átomo de carbono forma três ligações simples com três 
átomos de hidrogênio e esse átomo de carbono não possua outros elétrons de valência a não ser aqueles 
que compartilha com o hidrogênio. a) Qual carga formal esse átomo de carbono possui? b) Qual a carga 
total dessa espécie? c) Qual a geometria dessa espécie? d) Qual hibridização você esperaria para esse 
átomo de carbono? 
2. Considere uma espécie química similar ao problema anterior, com o átomo de carbono formando três 
ligações simples a três átomos de hidrogênio, mas com um par de elétrons não compartilhados. a) Qual 
carga formal esse átomo de carbono possui? b) Qual a carga total dessa espécie? c) Qual a geometria 
dessa espécie? d) Qual hibridização você esperaria para esse átomo de carbono? 
3. Considere uma espécie química similar aos problemas anteriores, com o átomo de carbono com três 
ligações simples a três átomos de hidrogênio, mas contendo um único elétron não compartilhado. a) Qual 
carga formal esse átomo de carbono possui? b) Qual a carga total dessa espécie? c) Qual a geometria 
dessa espécie? d) Qual hibridização você esperaria para esse átomo de carbono? 
Representação Estrutural 
4. Reescreva as estruturas utilizando a estrutura de linha 
 
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Classificação das Cadeias Carbônicas 
Obs.: Os carbonos que fazem parte de uma cadeia carbônica podem ser classificados de acordo com a quantidade de ligações que 
fazem com outros carbonos. 
Similarmente, compostos carregando outros grupos funcionais, como haletos de alquila e álcoois também podem ser classificados 
de acordo com o carbono ao qual a função está diretamente ligada: 
Exemplo: 
 
haleto de alquila primário haleto de alquila secundário haleto de alquila terciário 
 
álcool primário álcool secundário álcool terciário 
 
5. Escreva a estrutura de um alcano com fórmula C5H12 que não possua átomos de carbono secundários 
nem terciários. 
6. Escreva a estrutura de linha para: a) dois álcoois primários, b) um álcool secundário e c) um álcool 
terciário, todos tendo fórmula molecular C4H10O. 
7. Existem quatro brometos de alquila com a fórmula C4H9Br. Escreva suas respectivas fórmulas 
estruturais e classifique cada qual como brometo de alquila primário, secundário ou terciário. 
8. Existem sete compostos com a fórmula C4H10O. Escreva suas respectivas estruturas e classifique cada 
um de acordo com seu grupo funcional. 
9. Classifique os álcoois a seguir como primário, secundário ou terciário: 
 
10. Classifique as seguintes aminas como primária, secundária ou terciária: 
 
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Propriedades Físicas e Forças Intermoleculares 
11. Os compostos em cada um dos pares a seguir têm pesos moleculares semelhantes. Determine qual 
deve ter maior ponto de ebulição, justificando sua resposta. 
 
12. O fluoreto de hidrogênio tem momento dipolo 1,82D e seu ponto de ebulição é 19,34ºC. O fluoreto de 
etila (CH3CH2F) tem momento dipolo quase idêntico e possui peso molecular maior; contudo, seu ponto 
de ebulição é -37,7ºC. Explique essa diferença no ponto de ebulição. 
13. Ordene os seguintes grupos de compostos em ordem decrescente de solubilidade em água: 
 
14. Alcanos não-ramificados possuem ponto de ebulição superior aos ramificados de mesmo peso 
molecular, como mostrado no gráfico a seguir. Explique essa observação.