QOI 3a Lista de Química orgânica I

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3ª Lista de Química Orgânica I 
 
Profa. Joanita 
Temas abordados: Acidez e Basicidade: par ácido-base conjugados, pKa, pKb, equilíbrio 
Acidez e basicidade 
1. Aminas em geral são mais básicos que álcoois. Justifique esta afirmação. 
2. Tióis são mais ácidos que álcoois. Justifique esta afirmação. 
3. O ácido lático possui três H ionizáveis (pK1=3,15; pK2=4,77; pK3= 
6,40). Explique a diferença nos valores de pK, apesar dos 3 hidrogênios 
ionizáveis serem provenientes de uma função ácido carboxílico. 
4. Arranje os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez: 
 
5. Arranje os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade: 
 
6. O H3PO4 é um ácido triprótico, enquanto que H3PO3 é diprótico. Proponha estruturas para esses 
ácidos que expliquem essa diferença na acidez. 
Ácidos e Bases de Lewis 
7. Escreva as equações químicas mostrando as reações ácido-base de Lewis entre: 
a) Metanol (CH3OH) e BF3; 
b) Dimetiléter (CH3OCH3) e BF3. 
8. Indique se as espécies a seguir são ácidos ou bases de Lewis em potencial: 
 
Ácidos e Bases de Brnsted-Lowry 
9. Qual a base conjugada dos seguintes ácidos? Liste-as em ordem crescente de basicidade. 
 
10. Qual o ácido conjugado das seguintes bases? Liste-os em ordem crescente de acidez. 
 
11. Para cada par, indique a base mais forte: 
 
 
12. HCl é um ácido mais fraco que HBr. Por que, então, o ClCH2COOH é um ácido mais forte que o 
BrCH2COOH? 
13. O ácido acético (CH3CO2H) pode agir como ácido ou como base, dependendo do meio no qual 
se encontra. Represente as equações químicas quando em: a) solução aquosa de NaOH; b) solução aquosa 
de H2SO4. 
14. Cada um dos seguintes pares sofrem uma reação ácido-base de Brnsted-Lowry, na qual o 
equilíbrio está deslocado para a direita. Forneça os produtos de cada reação, identificando os pares ácido-
base conjugados: 
 
Equilíbrio – utilize as tabela de Ka e pKa sempre que necessário (no final dessa lista, existe uma tabela 
com os valores de pKa aproximados para alguns ácidos) 
15. Ácido fórmico (HCO2H) tem Ka=1,77x10
-4
. a) Quais as concentrações molares do íon hidrônio e 
ion formato (HCO2
-
) em uma solução de ácido fórmico 0,1 M? b) Qual porcentagem do ácido está 
ionizado? 
16. Considere a mistura de uma solução aquosa de fenol, C6H5OH e NaOH. Represente a equação 
química dessa reação ácido-base, se ocorrer. 
17. Preveja os produtos da seguinte reação: 
 
18. Escreva as equações da reação ácido-base que ocorreriam quando cada um dos seguintes 
compostos ou soluções são misturadas. Em cada caso, indique qual o ácido e base mais fortes, baseado 
nos valores de pKa. Indique se nenhuma reação ácido-base apreciável ocorrer, ou seja, se os ácidos 
tiverem a mesma força relativa. 
a) NaH é adicionado a CH3OH; 
b) NaNH2 é adicionado a CH3CH2OH; 
c) NH3 gasoso é adicionado a etilítio (CH3CH2Li) em hexano; 
d) NH4Cl é adicionado a amida de sódio (NaNH2) em amônia líquida 
e) (CH3)3CONa é adicionado a H2O; 
f) NaOH é adicionado a (CH3)3COH.