Glícidos

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Introduçãoaoestudodosglícidos
Elaboradopor:
OctáviodaConceiçãoPio&ZecaAugustoKapeto
Estudantesdo2ºAnonaUniversidadePedagógica,Cursode
Biologia
Lichinga
2016
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Índice
Introdução 3
1. Glícidos 4
1.1. Propriedadesdosglícidos 5
1.2. IsómeriadosGlícidos(Carboidratos) 6
1.3. EstruturaeClassificação(aldosesecetoses) 7
1.4. Estruturadasoses 8
1.4.1. EstruturaLinear(FórmuladeprojecçãodeFisher) 8
1.4.2. EstruturasCíclicasdasoses(Haworth) 8
1.5. DerivadosdosCarboidratos(derivadosdehexoses) 11
1.6. Ligaçõesglicosídicas 13
1.6.1. Pontoderamificaçãodoglicogénio 14
1.7. ClassificaçãodasOses 15
1.7.1. Monossacarídeos 15
1.7.2. Dissacarídeos 15
1.7.3. Polissacarídeos 16
Conclusão 17
Bibliografia 18
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Introdução
Opresentetextodeapoio,visaajudaraosestudantes,noaprofundamentodosseus
conhecimentosarespeitodosglícidos,poisaquiseabordaaspectoscomo,a
definição,propriedadesfísico-químicas,isómeria,estrutura e classificação
(aldosesecetoses),estruturasdeFisher,deTollens,deHawton.Deigualmodose
abordaarespeitodaclassificaçãodasoses(Monossacarídeosepolisacarídeos–
configuraçãoeconformação),derivadosdecarbonoeporúltimodasligações
glicosídicas.
Esperamosqueestaferramentafaciliteaocarroestudantenapercepçãoaoestudo
doshidratosdecarbono.
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1.Glícidos
Deacordocom SUPINHO(s/d:72),‘’Osglícidos,também denominados
hidratosdecarbono,carbo-hidratosoucarboidratos,glícidos,sacarídeosou
glicídios,sãomoléculascontendováriosgruposquímicosfuncionaishidroxiloeum
aldeídooucetona,oupolímeroshidrolisáveisconstituídosportaismoléculas’’.
Aidadeacordocom osmesmosautores,oscarboidratoséogrupode
biomoléculasmaisabundantenanatureza.Nabiosfera,háprovavelmentemais
carboidratosdoquetodasasoutrasmatériasorgânicasjuntas,graçasàgrande
abundância,noreinovegetal,dedoispolímerosdaD-glucose,oamidoeacelulose.
Para MARZZOCO (2004:‘’OsCarboidratossão compostosque em geral,
apresentam aformulaempírica(CH
2
O)n.sãopolímerospoliidroxialdeidosou
poliihidroxicetonas,ousubstanciasque,hidrolisadas,liberamestescompostos’’.
Carboidratos(tambémchamadossacarídeos,glícidos,oses,hidratosdecarbonoou
açúcares),sãodefinidos,quimicamente,comopoli-hidróxi-cetonas(cetoses)oupoli
hidróxialdeídos(aldoses),ouseja,compostosorgânicoscom,pelomenostrêscarbonos
ondetodososcarbonospossuemumahidroxila,comexceçãodeum,quepossuia
carbonilaprimária(grupamentoaldeídico)ouacarbonilasecundária(grupamento
cetônico)RicardoVieira(2003:73).
Ilustração1:EstruturadeumGlícido
Fonte:VIEIRA(2003:70)
DeacordocomRicardoVieira(2003:73),“osmonossacarídeosmaissimples.Como
osdemaismonossacarídeos,aquelesquepossuemogrupamentofuncionalaldeído
sãodenominadosaldoseseosquecontêmogrupamentocetonasãoascetoses’’
Ogliceraldeídojádemonstraumaimportantepropriedadedoscarboidratos,a
isómeriaópticagraçasaoseucarbono2assimétrico.Oscarboidratosmaissimples
possuemdetrêsaoitocarbonos,osmonossacarídeos,jáosdissacarídeossão
formadospordoismonossacarídeosunidosporligaçãocovalente.
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1.1.Propriedadesdosglícidos
a)Doçurarelativa
Osaçúcaresconferemsabordoceaosalimentos,éumapropriedadeintrínseca.A
sensaçãodedoçuraésentidanaregiãodaextremidadedalíngua(saleacidez
lateraiseamargonofundo).Algunsaçúcarescomoaß-D-manosesãoamargos.
b)Higroscopicidade
Éacapacidadedoaçúcarnaformacristalinadeabsorverhumidadedaatmosfera
eformartorrões,àsvezestãodurosqueprejudicamasuautilização.
c)Solubilidade
Conformeamaioroumenorsolubilidadedoaçúcaremágua,elepodeserescolhido
paraumdeterminadotipodealimentoindustrializado.Todosaçúcaressãosolúveis
emágua.Hávariaçãode30a80%nasolubilidade.
d)Solubilidadeemálcool
Osaçúcaressimplessãotambémsolúveisemálcool,masconformeaumentaopeso
molecular,asolubilidadecai.Aprecipitaçãoemsoluçãoálcool-águaconstituium
métodocomum paraseparaçãodeoligossacarídeosdeP.M.elevadodeoutros
homólogosdeP.M.maisbaixo.
e)Pressãoosmóticaeactividadedeágua
Propriedaderelacionadacomoaçúcaremsolução.
Seadicionarmosaçúcaremgrandequantidade,podemosaumentarotempode
conservaçãodeumalimentoporqueháaumentodapressãoosmótica(P.O.)enão
sobrarááguadisponívelparacrescimentomicrobiano.
f)Cristalização
Principalpropriedadeparaaindústriadealimentos.Podeserprovocadaou
evitada.
Édesejávelobteraçúcarindustrialourefinadonaformacristalina.Assim,
cristalizaçãorepetidasignificamenosimpurezas.
g)Aumentodavelocidadedefermentação(panificação)
Napanificaçãooaçúcarpodeserutilizadoparaaumentaravelocidadede
fermentação,àbasede6a8% dototaldosdemaiscomponentes.Issoocorreno
preparodepãesdeforma.
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1.2.EstruturaeClassificação(aldosesecetoses)
Oscarboidratosmaissimplessãoosmonossacarídeos,queseapresentamna
formasdealdosesoucetoses,conformeogrupofuncionalcarbonílicoquepossuem,
istoé,respectivamente,aldeídooucetona.
Oesqueletomoleculardosmonosacarídeoscomunséconstituídoporumacadeia
carbónicanãoramificadanaqualtodososátomosestãounidosentresiporligações
covalentessimples.Naformadecadeiaaberta,umdosátomosdecarbonoéunido
porumaligaçãoduplaaumátomodeoxigénioparaformarumgrupocarbonilo;cada
umdosátomosdecarbonotemumgrupohidroxilo.Seogrupocarboniloestaemuma
extremidadedecadeiacarbónica(istoéemumaldeído),omonosacarídeoéuma
aldose;seogrupocarboniloestáemqualqueroutraposição(emumacetona),o
monosacarídeoéumacetose.(NELSON&COX,2000:p226.).
Ilustração2:UmaAldoseeumaCetose
Gliceraldeido
(umaaldose)
Dihidroxiacetona
(umacetose)
Fonte:NELSONeCOX(2000p.226)
Deacordocom GALLOeBASSO(2012:14)Osmonosacarídeossesubdividem
tambémsegundoonúmerodeátomosdecarbononamolécula:
Tabela1:Classificaçãodosmonossacarídeosdeacordocomonúmerodeátomosde
carbono.
N
o
deátomosdecarbono
Nomegenérico
Representantesdeimportância
fisiológica
2 Diose Glicaldeido
3 Triose Gliceraldeido,dihidroxiacetona
4 Tetrose Eritrose,treose
5 Pentose Xilose,xilulose,ribose
6 Hexose Glicose,frutose,manose,
galactose
7 Heptose Sedoheptulose
8 Octose - -
9 Nonose - -
Fonte:GALLOeBASSO(2012:14)
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1.4. Estruturadasoses
1.4.1.EstruturaLinear(FórmuladeprojecçãodeFisher)
Deacordocom NELSONeCOX(2000p.226)‘’todosmonossacarídeos,com
excepçãodadiidroxiacetona,contemumoumaisátomosdecarbonoassimétrico
(quiral)e,assim,ocorremasformasisoméricasopticamenteactivas.Aaldosemais
simples,ogliceraldeido,contémumcentroquiral(átomodecarbonocentral);por
tantotemdoisisómerosópiticosdiferentes,ouenantiómeros.Porconvençãouma
dessasformasédesignadaisómeroDeaoutraisómeraL’’.
Ilustração3:Duasmaneirasderepresentarosdoisisómerosdegliceraldeido
Modelobola-e-bastão
FórmulasdeprojecçãodeFisher
CHO CHO
H C OH OH C H
CH
2
OH CH
2
OH
D-gliceraldeido L-gliceraldeido
Fonte:NELSONeCOX(2000p.226)
Aindadeacordocom osmesmosautores,osesteróisomerossãoimagens
especularesdeumoutro.Omodelobola-e-bastãomonstraaconfiguraçãorealdas
moléculas.Porconvenção,na fórmula deprojecçãodeFisher,asligações
horizontaissãorepresentadasparaafrentedoplanodopapel,asligaçõesverticais
paraapartedetrásdopapel.
1.4.2.EstruturasCíclicasdasoses(Haworth)
EmconformidadecomNELSONeCOX(2000p.228),“emsoluçãoaquosa,as
aldotetrosesetodososmonossacarídeoscomcincooumaisátomosdecarbonona
cadeia,ocorrempredominantemente,comoestruturascíclicas(anel)nasquaiso
grupocarboniloformaumaligaçãocovalentecomooxigéniodeumgrupohidroxilo
aolongodacadeia”.
Asformaspredominantesdaribose,daglicose,dafrutoseedemuitosoutros
açúcaresem solução,comoocorrenointeriordacélula,nãoestãoem cadeias
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abertas.Naverdade,asformasabertasdessesaçúcaresciclizam-seemanéis.A
basequímicaparaaformaçãodoanelresidenofatodequeumaldeídopode
reagircomumálcoolparaformarumhemiacetal.
Ilustração4:Formaçãodehemiacetal
Fonte:BERG&STRYER(2014:545)
Paraumaaldo-hexose,comoaglicose,umaúnicamoléculafornecetantoo
aldeídoquantooálcool:oaldeídoemC-1naformadaglicosedecadeiaabertareagecomogrupohidroxiloemC-5,formandoumhemiacetalintramolecular.O
hemiacetalcíclicoresultante,umaneldeseismembros,édenominadopiranose,
devidoasuasemelhançacomopirano.
Ilustração5:Pirano
Fonte:BERG&STRYER(2014:545).
Ilustração6:FormaçãodaPiranose
Fonte:BERG&STRYER(2014:545).
Aformadaglicosedecadeiaabertacicliza-sequandoogrupohidroxiladoC
-5atacaoátomodeoxigéniodogrupoaldeídodoC-1,formandoumhemiacetal
intramolecular.Podemresultarduasformasanoméricas,designadascomoαeβ.
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Demodosemelhante,umacetonapodereagircom um álcool,formandoum
hemicetal.
Ilustração7:Formaçãohemicetal
Fonte:BERG&STRYER(2014:545)
OgrupocetoemC-2naformadecadeiaabertadeumaceto-hexose,comoa
frutose,podeformarumhemicetalintramolecularaoreagircomogrupohidroxila
emC-6,formandoumhemicetalcíclicodeseismembros,oucomogrupohidroxila
emC-5,formandoumhemicetalcíclicodecincomembros.Oanelpentagonalé
denominadofuranose,emvirtudedesuasemelhançacomofurano.
Ilustração9:FormaçãodeFuranose
Fonte:BERG&STRYER(2014:545)
Aformadafrutosedecadeiaabertacicliza-separaformarum anel
pentagonalquandoogrupohidroxiladoC-5atacaacetonadoC-2,formandoum
hemicetalintramolecular.Doisanómerossãopossíveis,porémapenasoanómeroαé
mostrado.
Asrepresentaçõesdaglicopiranose(glicose)edafrutofuranose(frutose)são
projecçõesdeHaworth.Nessasprojecções,osátomosdecarbonodoanelnãosão
exibidos.Oplanoaproximadodoaneléperpendicularaoplanodopapel,ealinha
espessadoanelprojecta-seemdirecçãoaoleitor.
Verifica-sequeoscarboidratospodem contermuitosátomosdecarbono
assimétricos.Um centroassimétricoadicionalécriadoquandoseoriginaum
hemiacetalcíclico,produzindooutraformadiastereoisoméricadosaçúcares,
denominadaanômero.Naglicose,C-1(oátomodecarbonocarbonilonaformade
cadeiaaberta)torna-seum centroassimétrico.Porconseguinte,podem ser
formadasduasestruturasemanel:aα-D-glicopiranoseeaβ-D-glicopiranose.
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1.5. DerivadosdosCarboidratos(derivadosdehexoses)
DeacordocomNELSON&COX(2002:230),“emadiçãoashexosescomoaglicose,
agalactoseeamanoseexisteumgrandenúmerodeseusderivados,nosquaisum
grupohidroxilonocompostooriginalétrocadoporumoutrogruposubstituinte,ou
umátomodecarbonoéoxidadoaácidocarboxílico’’.
Naglucosamina,nagactosaminaenamanosamina,ohidroxiloemC2do
açúcaroriginalésubstituídoporumgrupoamina.Ogrupoaminaquasesempreestá
condensadocomoácidoacéticocomonaN-acetilglucosamina.Essederivadoda
glucosaminaépartedemuitospolímerosestruturais,incluindoaquelesdasparedes
celularesdasbactérias,asparedescelularesbacterianascontêmumderivadoda
glucosaminachamadoácidoN-acetilmurâmico,noqualoácidoláctico(ácido
corboxilicocomtrêsátomosdecarbono)estaunidoporumaligaçãoéteraooxigénio
emC3daN-acetilglucosamina.
AsubstituiçãodeumgrupohidroxiloporumhidrogénioemC6daL-galactose
ou da L-manose produz L-fucose ou L-ramnose, respetivamente, esses
desoxiaçucaressãoencontradosempolissacarídeosdeplantaseoligossacarideos
complexoscomponentesdeglicoproteínaseglicolípidos.
Quandoocarbonodocarbonilo(aldeído)daglicoseéoxidadoatéácido
carboxilico;éproduzidooácidoglucômico;outrasaldosesproduzemoutrosácidos
adonicos.Aoxidaçãodocarbononaoutraextremidadedacadeiacarbónica(C-6
daglicose,galactoseoumanose)formaosácidosUrônicoscorrespondentes:ácidos
glucurônico,glacturônicoemanur6onico.Ambososgruposdeácidosurônicose
aldônicosformaméteresintramoleculareschamadoslactonas.
Ilustração10:AlgunsderivadosdasHexosesimportantesemBiologia
Fonte:NELSON&COX(2002:230)
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Ilustração11:AlgunsderivadosdasHexosesimportantesemBiologia
Fonte:NELSON&COX(2002:230)
Ilustração12:AlgunsderivadosdasHexosesimportantesemBiologia
Fonte:NELSON&COX(2002:230)
Nosaminoaçucaresumgrupo–NH
2
substituiumgrupo–OHdahexoseoriginal.
A substituiçãode–OH por–H produzum desoxiaçucar.Nota-sequeos
desoxiaçucaresaquimostradosocorremnanaturezacomoisómerosL.Osaçúcares
ácidoscontêmumgrupocarboxilato,oquallhesconfereumacarganegativaempH
neutro.AD-Glucono-alfa-lactona,resultadaformaçãodeumaligaçãoéterentre
umgrupocarboxilatoemC-1eogrupohidroxiloemC-5(tambémconhecidocomo
carbonoalfa)doD-gluconato.
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1.6. Ligaçõesglicosídicas
Ligaçãoglicosídicaéumaligaçãocovalenteresultantedareacçãodecondensação
entreumamoléculadeum carboidrato com um álcool(OH),quepodeseroutro
carboidrato.Especificamente,oqueocorreéacombinaçãodohidroxilodeum
carbonoanoméricodeummonossacarídeo(grupohemiacetal)comohidroxilodeum
álcooloucomohidroxilodequalquercarbonodeoutromonossacarídeo,produzindo
água.Asvalênciaslivresdeambasasmoléculasseunem produzindoaligação
glicosídica (-O-). Formaçãoda ligaçãoglicosídica (ex:maltose)BERG etall
(2014:553).
SegundoCHAMPEetall(2006:85).‘’aα-glicoseeaβ-glicosedeferementresi
apenaspelaposiçãodogrupoOHdoC1abaixoouacimadoplanodoanel
respectivamente’’.
Ligaçãoglicosídicaéaligaçãoqueunedoismonossacarídeos.Hádoistipos:
a)α-1,4:ligaçãopara abaixodoplanodosanéisligandooC1deum
monossacarídeocomoC4dooutromonossacarídeo;
Ilustração13:Maltose
Fonte:BERGetall(2014:553)
b) β-1,4:ligaçãoacimadoplanodosanéisligandoC1deummonossacarídeo
comoC4dooutro.
Ilustração14:Lactose
Fonte:BERGetall(2014:553)
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c) Asacarose,oaçúcarcomumdemesaéformadaporumamoléculadeglicose
eoutradefrutose,ecomligaçãoentreoscarbonos:Lig.Alfabeta-
Ilustração15:Sacarose
Fonte:BERGetall(2014pag:553)
1.6.1.Pontoderamificaçãodoglicogénio
Duascadeiasdemoléculasdeglicoseunidasporligaçõesα-1,4-glicosídicas
estãoligadasporumaligaçãoα-1,6-glicosídicaparacriarumpontoderamificação.
Essaligaçãoα-1,6-glicosídicaforma-sea,aproximadamente,cada10unidades
deglicose,tornandooglicogénioumamoléculaaltamenteramificadaBERGetall
(2014553).
Ilustração16:Pontoderamificaçãodoglicogénio
Fonte:BERGetall(2014pag:553)
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1.7. ClassificaçãodasOses
1.7.1.Monossacarídeos
DeacordocomVIEIRA(2003:71),“osmonossacarídeossãooscarboidratosmais
simples.Possuemde3a8carbonos,sendodenominado,respectivamente,trioses,
tetroses,pentoses,hexoses,heptoseseoctoses’’.
Têmumaúnicaunidadecetónicaoualdeídica,possuindopelomenosum
átomodecarbonoassimétrico(C*)existindo,portanto,formasestéreoisoméricas,
com excepçãodadihidróxi-cetona,quenãopossuiC*.OsC*possibilitam a
existênciadeisómerosópticosecaracterizamaregiãodamoléculadenominada
centroquiral,dolatim quiros=mão,em referênciaaconformaçãoisomérica
semelhante a duasmãosque não se super põe massão idênticas.Os
monossacarídeospossuem,portanto,inúmerosisómerosestruturaiseópticos,comos
quaiscompartilhamaprioridadenosprocessosbioenergéticos.Onúmerodeisómeros
ópticosédeterminadopor2n(n=númerodeC*damolécula).
1.7.2.Dissacarídeos
Sãoformadospordoismonossacarídeosunidosporligaçãocovalente(ligação
glicosídica).A ligaçãoglicosídica ocorre entre oshidroxilosdoC1 de um
monossacarídeocom qualquerum outrocarbonodooutromonossacarídeo.Esta
ligaçãopodeocorrerentrecarbonosqueestejamnomesmoplanoespacial(cisouα)
ouentrecarbonosemdiferentesplanos(transouβ).Existemváriosdissacarídeos
presentesnaalimentação,como,porexemplo:Trealose=glicose+glicoseα(1-1);
Celobiose=β-glicose+β-glicose(14);Maltose=glicose+glicoseα(1-4)presenteno
malte.Iso-maltose=isómeroα(1-6)damaltose(subprodutodadigestãodoamido
eglicogénio);Lactose=glicose+galatoseβ(1-4)-éoprincipalcarboidratodoleite;
Sacarose=glicose+frutose(α1-2),aformamaiscomumdeaçúcar,obtidada
cana-de-açúcar,beterrabaetc.Osdissacarídeossãoimportantesfontesde
carboidratosnaalimentação,comoéocasodalactosequeéoprincipalCarboidrato
dadietadosmamíferosnafasedeamamentação.
Posteriormente,amaioriadosanimaisperdeacapacidadededegradara
lactosedevidoàquedanaproduçãointestinaldaenzimaqueadegrada,alactase
(emhumanos,istoocorre,frequentemente,navelhice).
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Ilustração17:EstruturadasmoléculasdealgunsDissacarídeos
Fonte:Vieira(2003:75)
1.7.3.Polissacarídeos
NaperspectivadeVIEIRA(2003:74),“ospolissacarídeosouglicanassãopolímerosdemonossacarídeos(hexoses)unidosporligaçãoglicosídicasnaformaαouβ’’.
Algunsfuncionam como reserva de carboidratos,outrosactuam na
morfologiacelular.Ospolissacarídeosdereservamaisimportantessãooamidoeo
glicogénio(Figura6-11),ambosdealtopesomolecularepolímerosdaglicoseem
ligaçõesα(1-4)nascadeiasprincipaiseligaçõesα(1-6)nospontosderamificação,
sendooglicogéniomaiscompactoporapresentarmaisramificaçõesem sua
molécula.Apenasaformadeamilosedoamidonãoéramificada,poispossui
somenteligaçõesdotipoα(1-4);aformaamilopectinadoamidoésemelhanteà
moléculadeglicogénio(ramificada).
Outrospolissacarídeospossuem papelestruturalnasparedescelulares.A
celuloseéformadapormoléculasdeglicoseunidasporligaçõesβ(1-4)eéo
principalconstituinteestruturaldaparedecelulardosvegetais,responsávelpor
extremaresistência.Graçasànaturezadaligaçãoβ(1-4)entreasunidadesde
glicose,háaformaçãodepontesdehidrogéniodentrodamolécula,oquetornaa
moléculadecelulosebastanterígidaeplana,permitindooempilhamentodevárias
cadeiasformandoumaestruturapoliméricaextremamenteresistente.
Ilustração18:RepresentaçãodaestruturadeumPolissacarídeos(Amido)
Fonte:VIEIRA(2003:76)
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Conclusão
Osmonossacarídeos(glícidossimples)quecontêm um grupoaldeídosão
denominadosaldoses,eaquelescomumgrupocetonasãochamadoscetoses.Os
dissacarídeos, os oligossacarídeos e os polissacarídeos consistem em
monossacarídeosunidosporligaçõesglicosídicas.Compostoscomamesmafórmula
químicasãochamadosisómeros.Sedoismonossacarídeosisómerosdiferem na
configuraçãoemtornodeumdeterminadoátomodecarbono(comexcepçãodo
carbonodacarbonilo),elessãodefinidoscomoepímerosumdooutro.Seumparde
glícidossãoimagensespecularesumdooutro(enantiómeros),osdoismembrosdo
parsãodesignadoscomoo-eL-açúcares.Quandoumglícidocicliza,écriadoum
carbonoanômeroapartirdogrupoaldeídodeumaaldoseoudogrupocetonade
umacetose.
Essecarbonopodeterduasconfigurações,alfaoubeta.Seooxigéniodo
carbonoanómeronãoestiverligadoaqualqueroutraestrutura,esseglícidoéum
glícidoredutor.Umglícidocomseucarbonoanómeroligadoaoutraestruturaé
chamadoum resíduoglicosil.Glícidospodem ligar-seagrupos-NH2ou-OH,
produzindoN-ou0-glicosídeos.Aalfaamilasesalivaractuasobreoamidodadieta
(glicogénio,amilose,amilopectina),produzindooligossacarídeos.Aalfaamilase
pancreáticacontinuaoprocessodedigestãodoamido.Oprocessofinalocorreno
epitéliomucosodointestinodelgado.
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Bibliografia
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