Aula 2 Aminoacidos

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QBQ230 – 2010 - Exercícios 2 - Aminoácidos e Peptídeos 
 
1) Quais dos aminoácidos têm dois carbonos quirais e qual deles não possui isomeria óptica? 
2) A forma não-iônica de um aminoácido (abaixo) pode ser encontrada em solução aquosa? 
Explique. 
 R 
 H2N C COOH 
 H 
3) O etanol não tem caráter ácido em água, enquanto fenol e ácido acético se dissociam em 
solução aquosa, sendo o ácido acético (pK=4,8) mais forte que o fenol (pK=10). Como se 
pode explicar o comportamento destes três compostos em água a partir de suas estruturas 
moleculares? 
4) A curva abaixo corresponde à titulação de um aminoácido com grupo R não carregado. 
 
5) Esquematize a curva de titulação do ácido aspártico (pKa1=2,5; pKaR=4,0 e pKa2 = 9,5) com 
HCl a partir de pH=11. Coloque o pH na ordenada e, na abscissa, a quantidade de equivalentes 
de ácido forte. Indique o ponto em que a carga líquida é igual a zero. 
6) Desenhe os tripeptídeos Ala-Phe-Leu e Lys-Asp-Ser. a) Suponha que estes tripeptídeos foram 
adicionados a uma mistura de água e óleo. Após agitação e separação de fases, em qual delas 
eles seriam encontrados? b) Calcule o pI desses tripeptídeos. 
7) Cite exemplos de aminoácidos que não são encontrados em proteínas. 
8) Classificar os aminoácidos em termos da natureza química dos seus grupos radicais: a) 
ionizáveis ou não ionizáveis, b) ácidos ou básicos, c) polares ou não polares, d) hidrofílicos ou 
hidrofóbicos, e) alifáticos ou aromáticos, f) lineares ou ramificados e g) pequenos e grandes. 
(Dica: faça uma tabela, usando o código de uma letra para o nome dos aa!).