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Prof. Gilvan Caetano Duarte Curso de Ciências Biológicas - CPN ESTRUTURAS QUÍMICAS, PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E FUNÇÕES DE MOLÉCULAS DE INTERESSE BIOLÓGICO: Lipídeos Disciplina: Bioquímica São biomoléculas insolúveis em água e altamente solúveis em solventes orgânicos com clorofórmio. Características gerais: 1) Gorduras e óleos são as principais formas de reserva de energia em muitos organismos vivos. 2) Fosfolipídeos e estérois são os elementos principais das membranas biológicas. 3) Outros lipídeos presentes em pequenas quantidades, podem participar como cofatores enzimáticos, carreadores de elétrons, pigmentos que absorvem luz, âncoras hidrofóbicas, agentes emulsificantes, hormônios e mensageiros intracelulares. L I P Í D E O S Glicerofosfo- lipídios Ác.graxo G lic er o l Ác.graxo Ác.graxo Triacilgliceróis Lipídios de armazenamento (neutros) PO4 G lic er o l Ác.graxo Ác.graxo Álcool PO4 Es fi n go si n a Ác.graxo Colina Glicose ou Galactose Es fi n go si n a Ác.graxo Esfingolipídios Fosfolipídios Glicolipídios Lipídios de membrana (polares) Ácidos graxos As gorduras e óleos são formas de reserva energética dos organismos vivos e são derivados dos ácidos graxos. Os ácidos graxos são derivados dos hidrocarbonetos. C - O O O C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH - O 2 2 2 2 2 2 2 3 2 C - O O C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH - O C H C CH2 H O 2 2 2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 2 2 2 Propriedades: Tamanho de cadeias Ligações duplas Solubilidade Ponto de fusão Estrutura dos ácidos graxos Triacilgliceróis são ácidos graxos esterificados ao glicerol Os triacilgliceróis fornecem reserva energética e isolante térmico Vantagens de ter os triacilgliceróis como reserva de energia: 1) Porque os átomos de carbono dos ácidos graxos são mais reduzidos que os açucares; a oxidação de triacilgliceróis libera mais do que duas vezes a energia, grama por grama, do que a oxidação de carboidratos. 2) Os triacilgliceróis são hidrofóbicos e portanto não hidratados; o organismo que carrega gordura como combustível não precisa carregar peso extra de água de hidratação que está associada a carboidratos de reserva. Em alguns animais (focas, morsas, pingüins e outros animais de sangue quente) estocam abaixo da pele lipídeos para o isolamento térmico. Em animais que hibernam (ursos), acumulam grandes quantidades de gorduras antes da hibernação, que servem duplamente como reserva de energia e isolante térmico. Muitos alimentos contêm triacilgliceróis Diversos alimentos, como os óleos vegetais, produtos diários e gorduras animais, são complexas misturas de triacilgliceróis simples e mistos (variedade de ácidos graxos). As graxas servem como reserva de energia e repelem a água As graxas biológicas são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa (C14 a C36), saturados e insaturados com álcoois também de cadeia longa (C16 a C30). Características e propriedades: 1) Ponto de fusão (60 a 100°C); 2) Estoque de energia principal para organismos planctônicos; 3) Alguns vertebrados secretam graxas para proteger o pêlo e a pele, mantendo a flexibilidade, lubrificação e ausência de água”; 4) Algumas plantas secretam graxas nas sua folhas para evitar a evaporação excessiva; 5) São amplamente utilizados com fins farmacêuticos, cosméticos e outras indústrias; lanolina, cera de abelha, cera de carnaúba, graxas extraídas do óleo de espermacete são utilizados na fabricação de loções, pomadas e ceras polidoras. Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos São os principais componentes lipídicos das membranas biológicas Estrutura Geral: O P CH2CHCH2 O O C O O C O O O X H CH2 CH2 NH3 + CH2 CH2 N + (CH3)3 CH2 CH NH3 + COO - CH2 CH CH2 OH OH etanolamin a colina serina glicerol São moléculas anfifílicas com “caudas” alifáticas apolares e “cabeças” fosforil-X polares. Fosfatidilcolina = lecitina Difosfatidilglicerol = cardiolipina PLASMALOGÊNIOS são glicerofosfolipídeos nos quais o substituinte C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter α, β-insaturada na configuração cis, ao invés de uma ligação éster. Características: O tecido cardíaco de vertebrados é rico nestes lipídeos; Encontrado também em membranas de bactérias halofílicas, protistas ciliados e alguns invertebrados; Fator ativador de plaquetas: potente sinal molecular. Liberado por leucócitos (basófilos); estimulam a agregação plaquetária e a liberação de serotonina (vasoconstrictor) das plaquetas. Desempenha inúmeros efeitos em outros tecidos participando dos processos inflamatórios e respostas alérgicas. Esfingolipídeos Também componentes de membranas, derivados dos aminoálcoois C18 esfingosina. Estrutura geral: O CO O CH2 CH CH2 X CH CH X: P O O O CH2 CH2 N + (CH3)3 Glc Gal NeuNAc Glc Gal GalNAc Fosfocolina Oligossacarídeos Ceramida Subclasses: Esfingomielina s Cerebrosídeos Gangliosídeos Os esfingolipídeos na superficie celular são sítios de reconhecimento biológicos. Os grupos sanguíneos humanos (O, A e B) são determinados em parte pelos oligossacarídeos do grupo cabeça (em azul) destes glicoesfingolípideos. Esteróis São derivados do Ciclopentanoperidrofenantreno. Os esteróides são componentes fundamentais das membranas plasmáticas animais (colesterol), plantas (estigmasterol, β-sitosterol), leveduras e fungos (ergosterol). Os procariotos com exceção dos micoplasmas, praticamente não possuem esterol. Colesterol Atividades Biológicas • Hormônios esteróides: movem pela circulação sanguínea ligados a proteínas carreadoras dos sítios de síntese para tecidos-alvo, onde entram na célula, ligam a proteínas receptoras específicas no núcleo e direcionam mudanças na expressão gênica e metabolismo. • Mensageiros intracelulares: Fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados atuam regulando o metabolismo e a estrutura celular. • Prostaglandinas: atuam em muitos tecidos regulando a síntese de mensageiros intracelulares (3’,5’-AMP cíclico). • Vitaminas lipossolúveis: compostos essenciais para a saúde de vertebrados, mas não podem ser sintetizados por estes, devendo ser obtidos na dieta (vitaminas A, D, E e K).
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