LISTA DE EXERCICIOS SOBRE HIBRIDIZACAO RESSONANCIA ACIDOS BASES

Prévia do material em texto

Bons Estudos! 
 
 
Lista de Exercícios 
Disciplina – Química Orgânica 
Assunto: Hibridização, Ressonância, Ácidos e Bases Orgânicas 
 
1) Indique a hibridização de cada átomo de carbono dos compostos abaixo. Mostre todos os pares de elétrons isolados: 
 
 
 
2) O composto farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a seguinte estrutura: 
 
 
Com relação a essa estrutura, indique V ou F: 
 ( ) I – Estão presentes 14 ligações σ e 4 ligações π. 
 ( ) II – Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização sp2. 
( ) III – A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é tetraédrica e a dos carbonos com hibridização sp2 é trigonal plana. 
 ( ) IV – Não existe nenhum carbono hibridizado em sp. 
 
3) Proponha estruturas para as moléculas que estão de acordo com as seguintes descrições: 
a) Contêm 2 carbonos hibridizados sp2 e 2 carbonos hibridizados sp3 
b) Contêm 4 carbonos hibridizados sp2 
c) Contêm 2 carbonos hibridizados sp e 2 carbonos hibridizados sp2 
 
4) Observe a estrutura química do ácido fólico e responda: 
a) Quantos e quais sãos os carbonos com hibridização em sp3? 
b) Quantos e quais são os carbonos com hibridização sp2? 
 
Bons Estudos! 
 
 
 
5) Para os compostos que se seguem, escreva todas as estruturas de ressonância. Certifique-se de incluir as cargas formais onde 
é apropriado. 
 
6) Escreva duas estruturas de ressonância para o íon formiato HCO2- (Observação: os átomos de oxigênio e hidrogênio estão 
ligados ao carbono). 
 
7) Escreva a estrutura de ressonância resultante do deslocamento de elétrons indicado pelas setas curvas. Certifique-se de 
incluir cargas formais se necessárias. 
 
 
 
Bons Estudos! 
 
8) Para cada conjunto de estruturas de ressonância visto a seguir, aponte aquela que mais contribuiria para o híbrido de 
ressonância e explique sua escolha: 
 
 
9) Desenhe a estrutura e coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de acidez: a) Acetona (pka = 19,3) 
b) 2,4-pentanodiona (pka = 9) 
c) Fenol (pka = 9,9) 
d) Ácido acético (pka = 4,76) 
 
10) Escreva a estrutura do produto formado na reação da base orgânica piridina com ácido acético e use as setas curvas para 
indicar o fluxo de elétrons. 
 
11) O íon amônio (NH4+, pka = 9,25) tem um valor de pka menor que o íon metilamônio (CH3NH3+, pka = 10,66). Qual é a base 
mais forte, amônia (NH3) ou metilamina (CH3NH2)? Explique. 
 
12) O fenol (C6H5OH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH), embora ambos contenham uma ligação O – H. Escreva 
as estruturas de ressonância resultantes da perda do íon H+ para o fenol e para o metanol e use as estruturas de ressonância 
para explicar a diferença de acidez.