LISTA DE EXERCICIOS SOBRE CONFORMACAO DE ALCANOS E CICLO ALCANOS

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Lista de Exercícios 
Disciplina – Química Orgânica 
Assunto: Conformações de Alcanos e Cicloalcanos 
 
1. Qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é o mais estável? Justifique. 
 
 
2. Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação da ligação C2-C3 do 2-metilbutano 
ao longo de 360°, iniciando dos confôrmeros menos estável. 
 
3. Faça a análise conformacional da rotação em torno da ligação C3-C4 do 2,3-dimetilpent-1-eno. 
Qual é a conformação eclipsada “mais” estável? Justifique. Qual é a conformação alternada 
mais estável? Justifique. 
 
4. Uma maior substituição em torno de uma ligação leva ao aumento da tensão. Para cada 
composto, observe ao longo da ligação C2-C3 e desenhe projeções de Newman da 
conformação mais estável e da menos estável. Qual das oito conformações é mais tensionada? 
Qual é menos tensionada? Justifique. 
 
a) 2,3-dimetilbutano 
b) 2,2dimetilbutano 
c) 2,2,3-trimetilbutano 
 
5. Desenhe uma conformação em cadeira para a glicose. Considere a oscilação do anel e diga 
qual das conformações cadeira é a mais estável. 
 
 
6. Determine se cada uma das substâncias seguintes é um isômero cis ou trans: 
 
 
7. Sobre os isômeros do 1-etil-2-metilciclo-hexano, responda: 
 
a) Desenhe o confôrmero em cadeira mais estável do cis-1-etil-2-metilciclo-hexano? 
b) Desenhe o confôrmero mais estável do trans-1-etil-2-metilciclo-hexano. 
 
Qual é mais estável cis-1-etil-2-metilciclo-hexano ou trans-1-etil-2-metilciclo-hexano 
 
8. Desenhe a conformação mais estável das seguintes moléculas: 
a) Trans-1-cloro-3metilciclo-hexano 
b) Cis-1-bromo-4-etilciclo-hexano 
c) Cis-1-etil-2-metilciclo-hexano 
d) Cis-1-terc-butil-4-etilciclo-hexano 
 
9. Suponha que você tenha uma variedade de ciclo-hexanos substituídos nas posições indicadas. 
Identifique os substituintes como axial ou equatorial. Por exemplo, uma relação cis 1,2 significa 
que um substituinte deve ser axial e um equatorial, enquanto que uma relação trans 1,2 
significa que ambos os substituintes são axiais ou equatoriais. 
 
a) trans 1,3 dissubstituído 
b) cis 1,3 dissubstituído 
c) Cis 1,5-dissubstituído 
d) Trans 1,5-dissubstituído 
 
10. Quais das seguintes estruturas representam um isômero cis?