Química de Carboidratos
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Química de Carboidratos


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QUÍMICA DE CARBOIDRATOS
Emerson Peter
UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO
CENTRO ACADÊMICO DE VITÓRIA
Curso de Bioquímica
Recife-2012
1. INTRODUÇÃO
\ufffdSão as moléculas biológicas mais abundantes;
\ufffdQuimicamente mais simples que os nucleotídeos ou os AA;
\ufffdTêm Fórmula: (CH2O)n;
\ufffdAs unidades básicas são os monossacarídeos;
\ufffdMonossacarídeos originam polissacarídeos;
\ufffdFuncionam como reserva energética;
\ufffdSua diversidade estrutural garante o processo de
\ufffd reconhecimento celular e protéico.
2. Monossacarídeos
\ufffdNatureza química do grupo carbonila
\ufffdAldoses
\ufffdCetoses
2.1 Classificação
\u201cOs monossacarídeos são originados de CO2 e H2O através
da fotossíntese.\u201d
\u201cOs monossacarídeos são aldeídos ou cetonas 
derivados de poliálcoois.\u201d
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Glicose
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Glicose
CH2OH
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Frutose
CH2OH
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Frutose
\ufffdTodos exceto C1 e C6 são centros quirais
\ufffd24=16 estereoisômeros
\ufffdA indicação D ou L é feita segundo a convenção de Fischer
\ufffdD \u2013 açúcares possui a mesma configuração que o D-gliceraldeído
na hidroxila mais afastada da carbonila
\ufffdOs carboidratos que diferem na configuração de apenas um 
C são epímeros
\ufffdNúmero de C
\ufffdCetoexose 23 isômeros
\ufffdForma L ser menos abundante
\ufffdAldoses mais importantes:
\ufffdGliceraldeido;
\ufffdGlicose;
\ufffdRibose;
\ufffdManose;
\ufffdGalactose.
\ufffdCetoses mais importantes:
\ufffdDiidroxiacetona;
\ufffdRibulose e 
\ufffdFrutose
3. Conformação e Configuração
\ufffdA OH reage com a função aldeído ou cetona;
\ufffdAs configurações são representadas pelas projeções de Haworth 
O O
PIRANO FURANO
O O
PIRANO FURANO
\ufffdUm açúcar com anel de seis membros: piranose
\ufffdAçúcar com anel de cinco membros: Furanose 
3.1 Formas anoméricas de açúcares cíclicos
\ufffdO carbono da carbonila é o carbono anomérico, quando o açúcar cicliza;
\ufffdApresenta duas configurações possíveis: anômero \u3b1\u3b1\u3b1\u3b1 e \u3b2\u3b2\u3b2\u3b2;
\ufffdOs dois anômerso se interconvertem em sol. aquosa: \u3b1\u3b1\u3b1\u3b1(36,4%) e \u3b2\u3b2\u3b2\u3b2 (63,6%)
\ufffdAçúcares são conformacionalmente variáveis;
\ufffdOs anéis de piranose e furanose não são planares;
3.2 Derivados de açúcares
\ufffdÁcidos aldônicos: Oxidação de aldose
\ufffdOxidação de OH primárias: ácidos urônicos
\ufffdRedução de cetoses e aldoses (NaBH4):
poliidroxiálcoois
\ufffdSubstituição de OH por H: desoxiaçúcares
\ufffdSubstituição de OH por NH2: aminoaçúcares
\ufffdFusão do grupo anomérico com um álcool: \u3b1\u3b1\u3b1\u3b1ou
\u3b2\u3b2\u3b2\u3b2-glicosídeos
4. Polissacarídeos (Glicanos)
\ufffdOs glicanos consistem de monossacarídeos ligados por
pontes glicosídicas;
\ufffdClassificam-se em: \ufffdHomopolissacarídeos
\ufffdHeteropolissacarídeos
5. Dissacarídeos
\ufffdPolissacarídeos mais simples;
\ufffdO- \u3b2\u3b2\u3b2\u3b2-D-Galactopiranosil (1\u2192\u2192\u2192\u21924)
6. Polissacarídeos estruturais
\ufffdCelulose (\u3b2\u3b2\u3b2\u3b2 1\u2192\u2192\u2192\u21924)
\ufffdQuitina (\u3b2\u3b2\u3b2\u3b21\u2192\u2192\u2192\u21924)
\ufffdCelulose 
6. Polissacarídeos de Reserva
\ufffdO amido
\ufffd\u3b1\u3b1\u3b1\u3b1-amilose (\u3b1\u3b1\u3b1\u3b11\u2192\u2192\u2192\u21924)
\ufffdAmilopectina (\u3b1\u3b1\u3b1\u3b11\u2192\u2192\u2192\u21926)
\ufffdA consiste de resíduos de glicose (\u3b1\u3b1\u3b1\u3b11\u2192\u2192\u2192\u21924) e nos pontos 
de ramificação (\u3b1\u3b1\u3b1\u3b11\u2192\u2192\u2192\u21926) 
7. Glicoseaminoglicanos
\ufffdEncontrado em espaços extracelulares de
tecido conjuntivo, 
cartilagens tendões pele;
\ufffd\u3b1\u3b1\u3b1\u3b1-amilose (\u3b1\u3b1\u3b1\u3b11\u2192\u2192\u2192\u21924)
\ufffdAmilopectina (\u3b1\u3b1\u3b1\u3b11\u2192\u2192\u2192\u21924)
\ufffdCorrespondem aos Glicosaminoglicanos
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÀFICAS
\ufffd Devlin, T. M. Manual de Bioquímica com correlações clínicas. 4a 
Ed. Edgard Blücher, 2000.
\ufffd Garret, R. H. & Grisham, C. M. Biochemistry, International 
Edition. Saunders College Publishing, 1995.
\ufffd Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W.; Fundamentos de Bioquímica, 
Artmed. Jonh Wiley & Sons, 1999.