Aula 2 - Carboidratos Monossacarídeos 2012.1

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16/04/2012
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Universidade Estadual de Feira de Santana
Departamento de Tecnologia
Engenharia de Alimentos
Química de Alimentos I – TEC 331
CarboidratosCarboidratos
Profª Taís S. de Oliveira Brandão
2012.1
IntroduçãoIntrodução
ûMais da metade do carbono orgânico do planeta está
armazenado em 2 moléculas de carboidratos: amido e celulose;
û Os carboidratos são distribuídos nas plantas e nos animais,
onde desempenham funções estruturais e metabólicas.
û Os animais não são capazes de sintetizar carboidratos;
û Necessária obtenção através da alimentação.
XCO2 + H2O →Cx(H2O)Y + XO2
DefiniçãoDefinição
ûContem apenas 3 elementos na sua fórmula: C, H, O;
û Para muitos carboidratos, a fórmula geral é:
Glicose ® C6(H2O)6
Pentose ® C5(H2O)5
(V) Polifenois (Glucitol) ® C6(H14O6)
(F) Ácido acético ® C2(H2O)2
CCnn(H(H22O)n;O)n; (n (n >> 33)) Daí o nome "carboidrato", 
ou "hidratos de carbono“.
DefiniçãoDefinição
São “polihidroxialdeídos, polihidroxiálcois, 
polihidroxicetonas, polihidroxiácidos, e seus derivados 
simples, e polímeros desses compostos 
unidos por ligações hemiacetálicas”.
FunçõesFunções
São moléculas que desempenham uma ampla variedade de 
funções, entre elas: 
û Fonte de energia
û Reserva de energia
û Estrutural
ûMatéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas 
Funções nos alimentosFunções nos alimentos
• Constituintes naturais
• Ingredientes aditivos
• Atuação
– Agente de sabor (doçura)
– Agentes de escurecimento (reações das carbonilas)
– Controladores da atividade de água
– Fixadores de aromas
– Agentes modificadores da textura dos alimentos
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OcorrênciaOcorrência
û Pão;
û Batatas;
û Ervilhas;
û Frutas
û Carne (em menor quantidade);
û Ovos;
û Gorduras animais (que se alimentam de carboidratos);
û Algodão (fibra de tecido);
û Linho (fibra de tecido);
û Madeira (celulose);
û Papel (celulose).
ClassificaçãoClassificação
û Quanto:
1. A localização da carbonila
2. Ao número de carbonos
3. Ao tipo de biomoléculas
4. Ao número de monômeros
5. Em função do peso molecular
Classificação quanto a localização da Classificação quanto a localização da carbonilacarbonila
û Aldose: glicose, 
desoxiribose, manose.
û Cetose: frutose, xilulose
Classificação quanto ao número de carbonosClassificação quanto ao número de carbonos
û Trioses: gliceraldeído, dihidroxiacetona
û Tetroses: eritrose, treose
û Pentoses: ribose, arabinose, xilose
û Hexoses: Glicose, manose, frutose
Classificação quanto ao tipo de biomoléculaClassificação quanto ao tipo de biomolécula
û Simples
û Glicose
û Sacarose
û Glicogênio
û Conjugados
û Glicoproterínas
û Glicolipídios
Classificação quanto ao número de monômerosClassificação quanto ao número de monômeros
û Monossacarídeos (n=1): 
û glicose, frutose
û Dissacarídeos (n=2): 
û sacarose, lactose
û Oligossacarídeos (2<n≤10): 
û estaquiose
û Polissacarídeos (n>10): 
û amido, glicogênio
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Classificação quanto ao peso molecularClassificação quanto ao peso molecular
û Monossacarídeos : 
û glicose, frutose
û Oligossacarídeos :
û estaquiose
û Polissacarídeos : 
û amido, glicogênio
MONOSSACARÍDEOS
ALDOSES
(grupo aldeído)
Aldotriose (ex. gliceraldeído)
Aldotetrose (ex. eritrose)
CETOSES
(grupo cetona)
Cetotrioses (ex. dihidroxicetona)
Cetotetrose (ex. eritrulose)
OLIGOSSACARÍDEOS
(02 a 10 monossacarídeos)
Dissacarídeos (ex. sacarose)
Trissacarídeos (ex. rafinose)
Tetrassacarídeos (ex. Estaquiose)
POLISSACARÍDEOS
(mais de 10 monossacarídeos)
Homopolissacarídeos (um só tipo de
monossacarídeo, ex. amido)
Heteropolissacarídeos (mais de uma
classe de monossacarídeos, ex. xantana)
GLUCOCONJUGADOS
(moléculas de carboidratos e não 
carboidratos)
Glucolipídios
Glucoproteínas
MonossacarídeosMonossacarídeos
Classificação quanto ao grupo funcionalClassificação quanto ao grupo funcional
û Quimicamente são polihidroxialdeídos (ou aldoses) – ou 
polihidroxicetonas (ou cetoses), sendo os mais simples 
monossacarídeos compostos com no mínimo 3 carbonos: 
Isomeria ópticaIsomeria óptica
û Com exceção à dihidroxicetona, todos os outros 
monossacarídeos – e por extensão, todos os outros 
carboidratos – possuem centros de assimetria (ou quirais), e 
fazem isomeria ótica.
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DD--gliceraldeídogliceraldeído LL--gliceraldeídogliceraldeído
Isomeria ópticaIsomeria óptica
ûû Séries D e LSéries D e L: O gliceraldeído apresenta isômeros, não 
observado para a diidroxicetona.
Carbono assimétrico
Isomeria ópticaIsomeria óptica
û Os carboidratos da sériesérie DD são
definidos como sendo aqueles que
possuem a configuração do último
átomo de carbono assimétrico
idêntico ao do D-gliceraldeído, ou
seja, a hidroxila (-OH) voltada para
o lado direito. São os mais
abundantes na natureza
û Os açúcares que tiverem a
hidroxila (-OH) para o lado
esquerdo são ditos da sériesérie LL..
espelho
Epímeros...
û Um composto é a imagem especular do outro, originando assim
2 famílias ou séries para os carboidratos.
CiclizaçãoCiclização
• Furano: É um pentanelpentanel de formula 
molecular C4H4O 
– Anel furanosídico
– Frutose furanosídica → Frutofuranose
• Pirano: É um hexanelhexanel de formula 
molecular C5H6O
– Piranose
– Glicose piranosídica → Glucopiranose
CiclizaçãoCiclização de hexosesde hexoses
PentanelPentanel
((FuranoFurano))
Formação de isômeros = anômeros
Ciclização de hexosesCiclização de hexoses
HexanelHexanel
((PiranoPirano))
Formas cíclicas da glicose Formas cíclicas da glicose 
FF
óó
rr
mm
uu
ll
aa
AA
ll
ff
aa
FF
óó
rr
mm
uu
ll
aa
BB
ee
tt
aa
Fórmula de 
Fischer
Fórmula de 
Haworth
Estrutura 
Conformacional
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EstruturaEstrutura
û A posição mais desordenada dos substituintes na 
conformação de cadeira diminui a repulsão entre eles, 
aumentando ainda mais a sua estabilidade.
NomenclaturaNomenclatura
û O nome genérico dado pelo número de C mais terminação 
“ose”.
û 3 carbonos – trioses
û 4 carbonos – tetroses
û 5 carbonos – pentoses
û 6 carbonos – hexoses
û 7 carbonos – heptoses
Aldose ® OSE Ex: Tetrose
Cetose ® UOSE Ex: Tetrulose
NomenclaturaNomenclatura
û A nomenclatura dos monossacarídeos na forma cíclica é
feita substituindo-se a sílaba “SE” do nome do açúcar na
forma acíclica, pela terminação piranose para os anéis de seis
vértices e furanose para os de cinco vértices.
Principais MonossacarídeosPrincipais Monossacarídeos
D-Glucose: Açúcar do milho (Ex. Karo)
Uma das principais fontes de energia para o organismo vivo;
û Ocorre na forma livre nas frutas e mel, principalmente na 
forma piranosídica;
û Possui as formas anoméricas α e β.
Principais MonossacarídeosPrincipais Monossacarídeos
D-Frutose: açúcar de fruta ou levulose
û Na forma livre é encontrada principalmente como piranose;
Sol. Aquosa
20oC
20% forma furanosídica
80% forma piranosídica
Principais MonossacarídeosPrincipais Monossacarídeos
û D-Manose: Não é encontrada livre na natureza. Obtida por 
hidrólise de Mananas.
û D-Galactose: Açúcar do cérebro (cerebrose)
û Resíduo de vários polissacarídeos;
û Presente no açúcar do Leite (Lactose)
û Cerebrosídeo (lipídio composto)
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Principais MonossacarídeosPrincipais Monossacarídeos
û D-Xilose: xilanas 
Madeira, palha, casca de cereais, sabugo de milho, de onde 
é obtida por hidrólise ácida.
Principais MonossacarídeosPrincipais Monossacarídeos
û L-Arabinose: pertence a série L; arabinanas
û Componente da hemicelulose (goma arabica);
û Presente nas forragens.