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1 
Lista de Exercícios 
SÍNTESE ORGÂNICA II 
 
 
1 – Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade crescente frente ao etanol. 
Explique. 
 
2 – Dê os produtos e os mecanismos da reação do ácido propanóico com os seguintes 
reagentes: 
 
3 – Prepare os seguintes compostos a partir do cloreto de butanoíla. Mostre os mecanismos. 
 
 
4 – Escreva os mecanismos e os produtos da reação do anidrido acético com: 
 
(a) H3O
+ (b) álcool etílico (c) NH3 
 
5 – Dê os mecanismos e produtos da reação do pentanoato de metila com os seguintes 
reagentes nas condições indicadas. 
 
(a) NaOH, H2O, calor, depois H
+, H2O 
(b) (CH3CH2)2NH, calor 
(c) CH3MgI (excesso), (CH3CH2)2O (solvente), depois H
+, H2O 
(d) H2SO4 aq., a quente 
 
 
Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus de Curitiba 
Gerência de Ensino e Pesquisa 
 Departamento Acadêmico de Química e Biologia 
 
 2 
6 – Dê o mecanismo e os produtos da reação da pentanamida com NaOH, H2O, calor, depois 
H+, H2O. 
 
7 – Os ceto-ésteres são capazes de sofrer reações de ciclização. Escreva o mecanismo que 
explique o produto formado na seguinte reação. 
 
8 - A auto condensação do acetato de etila em meio básico, leva a formação do aceto acetato 
de etila. Escreva a equação química e mostre o mecanismo reacional. 
 
9 - A partir da amônia proponha os respectivos reagentes visando a obtenção das seguintes 
aminas. 
 
NH3
NH2 
NH2H2N
N
N
H
 
 
 
 
10 - Escreva a estrutura química do dipeptídeo considerando a reação de auto-condensação 
dos seguintes aminoácidos. 
 
a) 
NH2
O
OH b)
O
OH
NH2
c) NH2
O
OH

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