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1 Lista de Exercícios SÍNTESE ORGÂNICA II 1 – Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade crescente frente ao etanol. Explique. 2 – Dê os produtos e os mecanismos da reação do ácido propanóico com os seguintes reagentes: 3 – Prepare os seguintes compostos a partir do cloreto de butanoíla. Mostre os mecanismos. 4 – Escreva os mecanismos e os produtos da reação do anidrido acético com: (a) H3O + (b) álcool etílico (c) NH3 5 – Dê os mecanismos e produtos da reação do pentanoato de metila com os seguintes reagentes nas condições indicadas. (a) NaOH, H2O, calor, depois H +, H2O (b) (CH3CH2)2NH, calor (c) CH3MgI (excesso), (CH3CH2)2O (solvente), depois H +, H2O (d) H2SO4 aq., a quente Ministério da Educação Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campus de Curitiba Gerência de Ensino e Pesquisa Departamento Acadêmico de Química e Biologia 2 6 – Dê o mecanismo e os produtos da reação da pentanamida com NaOH, H2O, calor, depois H+, H2O. 7 – Os ceto-ésteres são capazes de sofrer reações de ciclização. Escreva o mecanismo que explique o produto formado na seguinte reação. 8 - A auto condensação do acetato de etila em meio básico, leva a formação do aceto acetato de etila. Escreva a equação química e mostre o mecanismo reacional. 9 - A partir da amônia proponha os respectivos reagentes visando a obtenção das seguintes aminas. NH3 NH2 NH2H2N N N H 10 - Escreva a estrutura química do dipeptídeo considerando a reação de auto-condensação dos seguintes aminoácidos. a) NH2 O OH b) O OH NH2 c) NH2 O OH
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