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Carboidratos Anderson Assaid Simão • Mais abundantes biomoléculas da Terra; encontrados nas plantas e animais • Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares). Carboidratos São substâncias orgânicas compostas C, H e O; Fórmula geral é: [C(H2O)]n; Conhecidos como hidratos de carbono, glicídios, açúcares e oses. Funções: Fonte de energia; Reserva de energia; Estrutural; Lubrificantes, reconhecimento e adesão celular; Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas. Transportadores de informações Carboidratos Quimicamente são poliidroxialdeídos ou poliidroxiacetonas ou compostos que quando hidrolisados originam estes compostos Carboidratos Gliceraldeído Diidroxiacetona Monossacarídeos – 1 unidade de poliidroxialdeido ou poliidroxiacetona Ex.: glicose, frutose, entre outros. Oligossacarídeos- 2 a 10 unidade monoméricas Ex.: sacarose, lactose, entre outros. Polissacarídeos – polímeros de alto peso molecular. Ex.: amido, celulose, entre outros. Classificação (de acordo com o número de monômeros) – Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos) – Apresentam de 3 a 7 átomos de carbono – Propriedades: • solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos • brancos e sólidos cristalinos • maioria com saber doce • estão ligados à produção energética. Monossacarídeos Classificação de acordo com o número de átomos de carbonos. 3 carbonos: Triose (gliceraldeído) 4 carbonos: Tetrose (treose e eritrase) 5 carbonos: Pentose (xilose, arabinose e ribose) 6 carbonos: Hexose (glicose, frutose, manose, galactose) Classificação de acordo com a função química Aldose: aldeídos Cetose: cetonas Nomenclatura: coloca-se a terminação ose, há exceções. Glicose Frutose Galactose Principais monossacarídeos Monossacarídeos importantes Desoxirribose Série das aldolase Série das cetose Numeração dos carbonos e classificação em relação ao numero de carbonos e grupos químicos Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Todos os carboidratos, exceto a diidroxiacetona, apresentam centros quirais Gliceraldeído Diidroxiacetona Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais Fórmula de projeção de Fischer L-GliceraldeídoD-Gliceraldeído Um isômero é designado D e o outro L Hidroxila do C* voltada p/ direita é D Hidroxila do C* voltada p/ esquerda é L Quando houver mais de um carbono quiral na molécula, o carbono quiral mais afastado do grupo funcional (aldose ou cetose) é designado para dar a configuração D ou L e este carbono é chamado de carbono de referência Número de isômeros ópticos = 2n Os epímeros da glicose diferem dela pela configuração de apenas um centro quiral. D-Manose (epímero em C-2) D-Galactose (epímero em C-4) D-Glicose C6H12O6 Monossacarídeos comuns possuem estruturas cíclicas Estrutura acíclica Estrutura cíclica Carbo. c/ 5 ou + átomos de carbono Requerem – Energia para se manterem nesta forma 2/31/3 Formação das Estruturas Cíclicas Reação entre o grupo carbonil (aldeído ou cetona) c/ uma hidroxila presente no carbono de referência D-frutose D-frutofuranose Formação de Hemiacetais Aldeído Álcool Hemiacetal Acetal ÁlcoolCetona Hemicetal Cetal Tipos de anéis Pirano Furano Piranoses Furanoses Anel de 5 carbonos Anel de 4 carbonos Aldohexoses: formam anéis do tipo pirano Cetohexose e Aldopentose: formam anéis do tipo furano Tipos de anéis Frutose 2-desoxiribose Ribose Aldohexoses: formam anéis do tipo pirano Cetohexose e Aldopentose: formam anéis do tipo furano • Durante a ciclização o carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico. • O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß, denominados anômeros. 2/31/3 Qual a importância dos anômeros ??? Carbono Anomérico Derivados das hexoses (hidroxila é substituída por outro grupo ou é oxidada) Derivados das hexoses Monossacarídeos são agentes redutores OBS: Carbo. só atuam como agentes redutores quando a hidroxila do carbono anomérico estiver livre Formados pela ligação O-glicosídicas (ligação covalente) de 2 à 10 monossacarídeos Oligossacarídeos Dissacarídeos (são os mais comuns) Vegetais Açúcar da cana, beterraba Leite Polissacarídeos Formados por várias unidades de monossacarídeos e apresentam elevado peso molecular. Representa a maior forma que os carboidratos são encontrados Não tem sabor doce Funções Fazem parte da estrutura da parede celular de plantas, algas marinhas, bactérias, e do exoesqueleto de insetos ; São reservas metabólicas de plantas (amido) e animais (glicogênio); Componentes da matriz extracelular (Glicosaminoglicano). Classificação dos polissacarídeos ( de acordo com a estrutura) Homopolissacarídeos: Apenas um tipo de unidade monomérica. Ex. Amido, celulose e glicogênio. Heteropolissacarídeos: Duas ou mais unidades monoméricas. Ex. Peptidioglicano e ácido hialurônico. Classificação dos polissacarídeos ( de acordo com a estrutura) Ramificados: apresentam ramificação. Ex. Amido e Glicogênio. Não ramificados: não tem ramificações. Ex. Celulose e Quitina. Amido Homopolissacarídeo de reserva vegetal; Encontrado armazenado em sementes, folhas e tubérculos de vegetais Fontes: arroz, mandioca, trigo, batata, milho Formado por dois tipos de polímeros: amilose e amilopectina Amilose: polímero linear de G, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: polímero ramificado de G; ligações glicosídicas (14) e nas ramificações ligações (16) a cada 24 a 30 resíduos Amido Amido Conformação mais estável da amilose é em curva AMILOPECTINA (80%)AMILOSE (20%) Glicogênio • Homopolissacarideo de reserva animal • Polímero de -D-glicose ramificado, com ligações α (1 → 4) e α (1 → 6) nos pontos de ramificação. • Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramificação a cada 8-12 resíduos. • Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. • Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M). Glicogênio Celulose Homopolissacarídeo estrutural Polímero linear de -D-glicose unidas por ligações β (1 → 4) Encontrada na parede celular dos vegetais; é o mais abundante na natureza Celulose 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Celulose Responsável pela estrutura do vegetal; da forma e rigidez É bem resistente; é insolúvel em água, é fibrosa Constituinte da madeira e do algodão • Homopolissacarídeo estrutural • Polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14); não ramificado •Principal componente do exoesqueleto de artrópodes, insetos, caranguejos, lagostas; forma fibrilas longas; é insolúvel; não é digerida por animais •Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose Quitina Dextranas Homopolissacarídeo Formados por moléculas de glicose em ligação α 1-6; com ramificações Produzidas por microrganismos (fungos e bactérias); Aplicações no campo biomédico e farmacêutico; Ramificação (α 1-3) Hemiceluloses Heteropolissacarídeos formado por polímeros lineares e ramificados de diferentes monômeros; Junto com a celulose, pectinas e outro polissacarídeos forma a parede celular dos vegetais; Xilanas (polímeros de xilose) Mananas (Manose + galactose) Galactanas (galactose + arabinose) Peptidioglicano Heteropolissacarídeo:N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico unidos por ligações ( 14) N-acetilglicosamina Ácido acetilmurâmico Componente das paredes bacterianas Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 1 4. Glicosaminoglicano Heteropolissacarídeos presente na matriz extracelular de animais Polímeros lineares compostos por unidades repetitivas de dissacarídeos Um dos dois monômeros é a N-acetilglicosamina ou N- acetilgalactosamina e o outro é um ácido urônico ou galactose Hialuronato (50.000) Condroitin sulfato (25-60) Queratana sulfato (25) Funções e Aplicações Hialuronato (50.000) Solução clara altamente viscosa que lubrifica as articulações Componente da MEC de cartilagens e tendões: gera resistência a tensão e elasticidade Funções e Aplicações Auxilia na resistência a tensão de cartilagens, tendões e ligamentos Condroitin sulfato (25-60) Funções e Aplicações Presente em cartilagens, ossos e em várias estruturas córneas formadas por células mortas: chifres, cascos, unhas, garras. Queratana sulfato (25) Glicoconjudados Carboidratos ligados covalente a proteínas ou lipídeos Exercem a função de transportadores de informações Proteoglicanos Glicosaminoglicano sulfatados + proteína central Presentes na superfícies da MP e na Matriz extracelular Funções: pontos de adesão, de reconhecimento e de transferência de informações entre células e matriz extracelular. GlicoProteínas (Proteínas ligadas covalentemente a um ou + tipos de oligossacarídeos) Presentes na superfícies da MP e na MEC e dentro das células em organelas específicas GlicoLipídeos (Carboidratos ligadas covalentemente lipídeos; servem como pontos específicos para o reconhecimento de ligantes) Glicoconjudados
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