Grupos Funcionais - nomenclatura

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Funções Orgânicas 
Hidrocarbonetos 
• São substâncias que contêm somente carbono e 
hidrogênio. 
• São divididos em quatro famílias: 
• Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as ligações são 
simples, conhecidos também por hidrocarbonetos saturados. 
• Alcenos: contém uma ligação dupla carbono-carbono. 
• Alcinos: contém uma ligação tripla carbono-carbono 
• Aromáticos: são os hidrocarbonetos cíclicos que apresentam um 
conjunto de elétrons pi deslocalizados (4n+2). 
2. Funções e Reações Orgânicas – Breve Visão 
2.1. Funções Orgânicas – Grupo Funcional 
188
Hidrocarbonetos 
 Comecemos pelos hidrocarbonetos, compostos exclusivamente de carbono 
e hidrogênio. 
Hidrocarbonetos
Cx Hy
Hydrocarbons
Alifáticos
R - H
Aliphatic
Aromáticos
Ar - H
Aromatic
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Alicíclicos
C i c l o a l c a n o s
C i c l o a l c e n o s
etc.
CH3
(parafinas) Cn H2n+2
(alquenos) (olefinas) Cn H2n
(alquinos) (acetilenos) Cn H2n-2
benzeno naftaleno antraceno
tolueno fenantreno
benzene naphthalene anthracene
toluene phenanthrene
alkanes
alkenes
alkynes
Alicyclic
(ciclanos, cicloparafinas)
cycloalkanes
cycloalkenes
 
Figura 2.1.1. Hidrocarbonetos – classificação 
Hidrocarbonetos 
Alcanos 
• São os mais simples dos compostos orgânicos 
constituídos apenas por carbono e hidrogênio. 
• Quanto ao seu conteúdo de hidrogênio são classificados 
em: 
• Saturados: quantidade máxima de hidrogênio possível. 
 
 
 
 
 
CCCaaapppííítttuuulllooo 222...222 
 
HHHiiidddrrrooocccaaarrrbbbooonnneeetttooosss ––– AAAlllcccaaannnooosss ooouuu PPPaaarrraaafffiiinnnaaasss 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
 Os hidrocarbonetos são os mais simples dos compostos orgânicos, 
constituídos apenas por carbono e hidrogênio. São praticamente apolares, pois não há 
grande diferença de polaridade entre o carbono e o hidrogênio. São solúveis em solventes 
orgânicos, mas são insolúveis em água. Comparados a outros compostos orgânicos, são 
geralmente menos reativos frente aos reagentes comuns de laboratório (ácidos, bases, 
oxidantes, redutores, etc.). 
 Quanto a seu conteúdo de hidrogênio, podemos classificar os 
hidrocarbonetos em saturados e insaturados. Saturados seriam aqueles que já têm a 
quantidade máxima de hidrogênio possível, o que, se interpretarmos rigorosamente, só 
acontece para os alcanos. Considere um alcano de cadeia longa e linear como o da figura 
2.2.1. 
H C C C C C C C C C C
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
Figura 2.2.1. Um hidrocarboneto saturado 
 Observando a figura, é fácil perceber que os carbonos do interior da 
cadeia precisam utilizar duas de suas valências para a constituição da cadeia, sobrando 
então apenas duas das valências de cada carbono para se ligar a hidrogênios. O número 
total de hidrogênios possível é, então, o dobro do número de carbonos mais os dois 
hidrogênios que podem ser adicionados aos extremos da cadeia: daí a fórmula CnH2n+2. 
 Pense em como transformar a molécula da figura 2.2.1 em uma molécula 
ramificada, imaginando que você está trabalhando com um modelo molecular físico de 
bolinhas e varetas. Você teria que desligar um pedaço do extremo da cadeia, contendo 1, 
2, etc. carbonos, e teria que ligar este pedaço a algum outro ponto da cadeia, não é? Para 
ligar a outro ponto, você precisa tirar o hidrogênio deste ponto, e pode transferir este 
hidrogênio para a “valência livre” que você deixou ao retirar o grupo da ponta. Dessa 
forma você pode perceber com facilidade que qualquer ramificação que você decida fazer 
Alcanos 
• A fórmula molecular geral para um alcano é CnH2n+2, n é 
qualquer número inteiro. 
• Só é possível uma estrutura para um alcano com fórmula 
molecular CH4 (metano), C2H6 (etano) e C3H8 (propano). 
• Quando o número de carbonos ultrapassa três em um 
alcano, o número de estruturas possíveis aumenta. 
 
Alcanos 
Existem duas maneiras possíveis para um alcano 
com fórmula molecular C4H10 
• Isômeros constitucionais: têm a mesma fórmula 
molecular, mas diferem na ordem com que os átomos 
são conectados. 
 
Alcanos 
• Existem três alcanos com fórmula molecular C5H12 
Alcanos 
• Existem cinco isômeros constitucionais com fórmula 
molecular C6H14. 
 
Alcanos 
• O número de isômeros constitucionais aumenta 
rapidamente quando o número de carbonos aumenta. 
• Existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos 
com a fórmula molecular C15H32. 
 
Nomenclatura 
• União Internacional da Química Pura e Aplicada 
(International Union of Pure and Applied Chemistry, 
IUPAC). 
• As regras são constituídas por um conjunto de “sistemas” de 
nomenclatura: nomenclatura substitutiva, nomenclatura de classe 
funcional, etc. 
 
Nomenclatura de alcanos 
• Nomenclatura de alcanos lineares (não ramificados). 
• Terminação “ano” + prefixo grego que indica o número de carbonos 
do alcano. 
• Grupos alquila 
• São partes de estruturas que correspondem a um alcano que 
perdeu um de seus hidrogênios: metano, CH4, corresponde ao 
grupo metilo, CH3-. 
• Substitui a terminação “ano” por “ila” 
Nomenclatura alcanos ramificados 
1. Localiza-se a cadeia mais longa e contínua de átomos; 
esta cadeia determina o nome básico do alcano. 
 
 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
2. Numera-se a cadeia mais longa pricipiando pela 
extremidade da cadeia mais próxima da ramificação. 
 
 
 
3. Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 
para designar a localização do grupo substituinte; 
 
4. Quando dois ou mais substituintes estiverem 
presentes, cada qual recebe um número 
correspondente à sua localização na cadeia mais 
longa. 
5. Quando dois substituintes estiverem ligados a um 
mesmo átomo de carbono, o número deste átomo 
é enunciado duas vezes. 
 
6. Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, 
enuncia-se o nome do substituinte com os prefixos di, 
tri, tetra, etc 
7. Quando duas cadeias de igual comprimento competem 
na escolha da cadeia básica, escolhe-se a cadeia que 
tenha o maior número de substituintes; 
8. Quando a primeira ramificação é equidistante das duas 
extremidades da cadeia mais longa, numera-se a partir 
daquela extremidade em que os substituintes recebem 
os menores números possíveis. 
 
 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS 
Hidrocarbonetos- Alcanos 
• Exemplos 
Nomenclatura de substituintes alquila ramificados 
Nomenclatura de alcanos 
Grupos com Três Carbonos 
Nomenclatura de substituintes alquila ramificados 
Grupos com Quatro Carbonos 
Nomenclatura dos cicloalcanos 
• Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de 
carbono arranjados em um anel. 
• A fórmula geral é CnH2n, dois hidrogênios a menos 
que um alcano acíclico com o mesmo número de 
carbonos. 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
• Os nomes dos cicloalcanos com apenas um anel são construídos 
adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem 
o mesmo número de átomos de carbono. 
 
 
 
 
• Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar 
sua posição. 
 
 
Isopropilciclo-hexano 
Nomenclatura dos cicloalcanos 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
ciclohexano ciclopentano ciclobutano ciclopropano 
• Quando dois substituintes estão presentes, começamos 
com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no 
sentido que dá ao próximo substituinte o menor número 
possível. 
1-etil-3-metilciclo-hexano 
e não 1-etil-5-metilciclo-hexano 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos• Quando três ou mais substituintes estão presentes, 
começamos com o substituinte que leva ao conjunto 
de localizadores mais baixos. 
 
4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano 
e não 1-Cloro-3-etil- 4-metilciclo-hexano 
Hidrocarbonetos- cicloalcanos 
4,2 e1 
1,3 e 4 
Nomenclatura dos cicloalcanos 
 Sistemas de dois ciclos contendo uma ponte (esta ponte 
contendo átomos ou não) são chamados de sistemas 
bicíclicos. 
BICICLOALCANOS 
 No caso em que a ponte é apenas uma 
ligação, sem átomos o sistema é chamado 
de anéis fundidos. 
• Usa-se como nome principal o nome do alcano 
correspondente ao número total de átomos de 
carbono nos anéis. 
Nomenclatura dos bicicloalcanos 
• A seguir, intercalamos no nome uma expressão 
entre colchetes que indica o número de átomos de 
carbono em cada uma das pontes, em ordem 
decrescente de comprimento. 
• Se substituintes estão presentes, numeramos o sistema de 
anel em ponte começando em uma cabeça de ponte, 
prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa 
até a outra cabeça de ponte, em seguida ao longo da 
próxima ponte mais longa de volta à primeira cabeça de 
ponte. A ponte mais curta é numerada por último. 
• Exercícios 
1. Escreva a fórmula estrutural para 
7,7-diclorobiciclo[2.2.1]heptano. 
2. Dê o nome para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos: 
3. Escreva a etrutura do composto bíclico que é um isômero 
constitucional do biciclico[2.2.0]hexano e dê o seu nome: 
Nomenclatura dos haletos de alquila 
• Os alcanos contendo halogênios como substituintes 
são chamados pelo sistema IUPAC de alcanos 
halogenados. 
• No sistema IUPAC, haletos de alquila são 
nomeados como alcanos substituídos. Os nomes do 
prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios 
(flúor, cloro, bromo, iodo). 
• Portando haletos de alquila são muitas vezes 
chamados de haloalcanos. 
 
 
 
 
Nomenclatura de Haletos de alquila 
• Os haletos de alquilas sâo classificados como primários, 
secundários ou terciários. 
Nomenclatura de Haletos de alquila 
2-bromo-5-metil-heptano 1-cloro-5,5-dimetil-hexano 
4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano 
1-etil-2-iodociclopentano 
ALCENOS 
• Os alcenos também são chamados de olefinas 
(formadores de óleos). 
• Quando o eteno reage com cloro formava uma substância oleosa 
IUPAC: Eteno 
Comum: Etileno 
IUPAC:Propeno 
Comum: Propileno 
NOMENCLATURA DE ALCENOS 
Nomenclatura de alcenos 
1. Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa 
que contenha a dupla ligação; modifica-se o nome do 
alcano trocando-se a terminação ano pela terminação 
eno. 
2. Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois átomos 
de carbono da ligação dupla, principiando a numeração 
pela extremidade da cadeia mais próxima da dupla 
ligação. Determina-se a localização da dupla ligação 
pelo número do primeiro átomo que dela participa. 
Indicam-se as localizações dos grupos substituintes 
pelos número dos átomos de carbono aos quais estão 
ligados. 
 
• Exemplos 
Nomenclatura de alcenos 
3. Numeram-se os cicloalcenos substituídos de modo que 
os átomos de carbono da dupla ligação tenham as 
posições 1e 2 e os grupos substituintes tenham os 
números mais baixos possíveis. 
1-metilciclopenteno 
3,5-dimetilcicloexeno 
2,3-dimetilcicloexeno 
• Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado da 
dupla, o nome do composto é precedido por cis; se 
estão em lados opostos por trans. 
Nomenclatura de alcenos 
• estereoisômeros 
Isomeria cis-trans 
cis-but-2-eno trans-but-2-eno 
• Pelo menos dois tipos de substituintes nos carbonos da 
dupla. 
• Cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes 
diferentes entre si, ligados a ele. 
Isomeria cis-trans 
• Se um dos carbonos da ligação dupla estiver ligado a 
dois substituintes iguais, os isômeros cis e trans não são 
possíveis. 
Isomeria cis-trans 
• Os dois isômeros são substâncias diferentes com 
distintas propriedades físicas. 
Nomenclatura E, Z 
• Exemplo: 
alcenos 
• 3) Exercitando... 
alcenos 
Alcinos 
• Os alcinos seguem as mesmas regras dos alcenos. Os 
alcinos são denominados pela substituição da terminação 
ano, do alcano correspondente, pela terminação ino. 
 
Nomenclatura de Álcoois 
• Os álcoois são classificados como primários, secundários 
e terciários, dependendo se o grupo OH está ligado a um 
carbono primário, secundário ou terciário. 
Nomenclatura de Álcoois 
• Substitui-se o “o” por “ol” 
• A posição do grupo hidroxila deve ser indicado por um 
localizador colocado imediatamente antes do sufixo “ol”