Relatório Extração com Solvente Ativo

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Universidade Federal do Paraná 
Setor de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
Curso de Química 
 
Amanda Zanluca, Bruno Bernardi Aggio. CQ 128 Química Orgânica Experimental I 
1. Resultados 
 Massa do sólido Massa Extraída Rendimento 
FA 0,500g 0,134 26,8% 
FB 0,505 0,581a 115%a 
FN 0,489 0,769b 157,3%b 
a,b Podemos observar que, nos casos de FB e FN temos um rendimento maior 
que 100%. Atribuímos estes erros à secagem incompleta dos sólidos, como 
também a um possível erro de calibração da balança, visto que as pesagens da 
massa extraída e da massa do sólido foram feitas em dias diferentes. 
2. Questões 
1- Escreva as fórmulas estruturais do ácido benzoico, p-nitroanilina e beta-
naftol. 
 
 
 
2- Escreva as reações de cada etapa do experimento e indique quais 
compostos estarão na fase orgânica e quais estarão na fase aquosa. 
 
 
 
 
O 2-naftol não apresenta comportamento ácido ou básico pronunciado e, 
dessa forma, não sofre significativas reações dessa natureza, ficando, 
assim, na fase orgânica. 
 
3- Calcule o rendimento para cada composto obtido. Discuta. 
Já descrito no tópico ‘resultados’. 
 
4- Por que lavar com NaHCO3? Poderia usar NaOH? Justifique utilizando 
reações. 
Porque o NaOH é muito básico e reage com o 2-naftol também, não 
apenas com o ácido. 
 
 
5- Por que usar Na2SO4? 
 
Na2SO4 é um agente dessecante. Ele se hidrata com a água que está na 
fase orgânica. 
Na2SO4 + 10𝐻2𝑂 → Na2SO4. 10𝐻2𝑂 
 
6- A partir de qual valor de pH o ácido benzoico e a p-nitroanilina estarão 
>99% na forma iônica? 
 
A partir dos dados da literatura sobre o pKa do ácido benzoico [1] e do pKb 
da p-nitroanilina [2] podemos escrever as seguintes equações de equilíbrio 
químico: 
 
𝐾𝑎 = 
[𝐻+][𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂
−]
[𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻]
 e 𝐾𝑏 = 
[𝑂𝐻−][𝑁𝑂2𝐶6𝐻4𝑁𝐻3
+]
[𝑁𝑂2𝐶6𝐻4𝑁𝐻2]
 
 
Onde 𝑝𝐾𝑎 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝑎 ;portanto 𝐾𝑎 = 10
−𝑝𝐾𝑎 e seguindo o mesmo 
raciocínio, 
 𝐾𝑏 = 10
−𝑝𝐾𝑏. Substituindo os dados da literatura ficamos com: 𝐾𝑎 =
 10−4,202 e 𝐾𝑏 = 10
−12.99 . 
 
Quando o ácido benzoico e a p-nitroanilina estiverem>99% na forma 
iônica podemos escrever que: 
 
 0,99. 𝐶𝑎𝑎𝐴𝑐í𝑑𝑜 < [𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂
−] ; 0,01. 𝐶𝑎𝑎Á𝑐𝑖𝑑𝑜 > [𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻] 
 
 0,99. 𝐶𝑎𝑎𝑝−𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜 < [𝑁𝑂2𝐶6𝐻4𝑁𝐻3
+] ; 0,01. 𝐶𝑎𝑎𝑝−𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜 > [𝑁𝑂2𝐶6𝐻4𝑁𝐻2] 
 
Onde 𝐶𝑎𝑎Á𝑐𝑖𝑑𝑜 = Concentração analítica do ácido benzoico, 
 e 𝐶𝑎𝑎𝑝−𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜= Concentração analítica da p-nitroanilina. 
 
Isso é 𝐶𝑎𝑎Á𝑐𝑖𝑑𝑜 = [𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂
−] + [𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻]; 
𝐶𝑎𝑎𝑝−𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜 = [𝑁𝑂2𝐶6𝐻4𝑁𝐻3
+] + [𝑁𝑂2𝐶6𝐻4𝑁𝐻2]. 
 
Substituindo nas equações de equilíbrio ficamos com: 
 
10−4,202 = [𝐻+].
0,99𝐶𝑎𝑎Á𝑐𝑖𝑑𝑜
0,01𝐶𝑎𝑎Á𝑐𝑖𝑑𝑜
 ∴ 𝑝𝐻 = − log
10−4,202
99
= 6,1 
10−12.99 = [𝑂𝐻−].
0,99𝐶𝑎𝑎𝑝−𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜
0,01𝐶𝑎𝑎𝑝−𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜
∴ 𝑝𝑂𝐻 = − log
10−12,99
99
= 14,9 
 
Como 𝑝𝑂𝐻 + 𝑝𝐻 = 14 então 𝑝𝐻 = −0,9 (faixa fora da escala entre 0 e 
14, porém possível). 
 
Isso é; para que >99% do ácido benzoico esteja na forma iônica o pH deve 
ser mais básico do que 6,1. Já para a p-nitroanilina ser encontrada nessas 
condições o pH deve ser mais ácido do que -0,9 (valor muito baixo de pH, 
o que indica que dificilmente vamos ter >99 da p-nitroanilina na forma 
 
iônica. Isso representa perda da p-nitroanilina para a fase orgânica 
durante a extração). 
 
3. Etapa Experimental 
 
Em um béquer, foi pesado 0,5g de 2-naftol, 0,5g de ácido benzoico e 
0,505g de p-nitroanilina. Essa mistura foi diluída em 30ml de éter etílico e 
colocada em um funil de separação. 
3.1. Extração da Base 
À mistura diluída em éter, foi adicionado HCl 5% e agitada. Dada a separação 
bifásica, separou-se a fase aquosa (em baixo), que continha o cloreto de p-
nitroanilina, da fase orgânica (em cima). O processo foi repetido mais uma vez. 
À fase aquosa, deu-se o nome de FB. 
3.2. Extração do Ácido 
À fase orgânica, que permaneceu no funil, foi adicionado 15ml de Bicarbonato 
de sódio e agitado. Dada a separação bifásica, separou-se a fase aquosa, que 
continha o benzoato de sódio, da fase orgânica. O processo foi repetido mais 
uma vez. À fase aquosa, deu-se o nome de FA. 
A fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer, adicionou-se Na2SO4 anidro 
para secar. Foi filtrado em um béquer e colocado na capela para a evaporação 
do solvente. 
3.3. Recuperação da Base 
Ao FB foi adicionado NaOH 10% até atingir um pH básico. O precipitado 
foi filtrado em um funil de Büncher, lavado com água fria, transferido a um vidro 
relógio e colocado na capela para a evaporação do solvente. 
3.4. Recuperação do Ácido 
Ao FA foi adicionado HCl 10% até pH ácido, resfriado e filtrado em funil de 
Büncher, lavado em agua fria, transferido a um vidro relógio e colocado na capela 
para evaporação do solvente. 
 
4. Referências 
 
 
[1] Harris, Daniel (2010). Quantitative Chemical Analysis (8 ed.). New York: W. 
H. Freeman and Company. pp. AP12. ISBN 9781429254366. 
 
[2] Sober, H. A., Ed., CRC Handbook of Biochemistry, CRC Press, Cleveland, 
Ohio, 1968. 
	1. Resultados
	2. Questões
	3. Etapa Experimental
	3.1. Extração da Base
	3.2. Extração do Ácido
	3.3. Recuperação da Base
	3.4. Recuperação do Ácido
	4. Referências