Aula 10- Lipídeos Estrutura e Função

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Estrutura e Função de Lipídeos 
Lipídeos 
Características gerais: 
Comumente conhecidos como gorduras; 
Quimicamente diversos; 
Insolúvel em água; 
Gorduras e óleos: principais formas de 
armazenamento de energia em muitos organismos. 
Funções: - Estrutural - membranas 
 - Reserva energética 
 - Outras: Co-fatores enzimáticos 
 Carreadores de elétrons 
 Pigmentos que absorvem luz 
 Hormônios e mensageiros 
 Agentes emulsificantes 
Lipídeos 
 CLASSIFICAÇÃO 
 
A maioria dos lipídeos possuem na sua estrutura ácidos 
graxos (derivados de hidrocarbonetos reduzidos). 
A oxidação dos ácidos graxos (até CO2 e H2O) no interior 
das células é muito exergônica. 
 
A- Os lipídeos com ácidos graxos em sua composição 
são saponificáveis, pois reagem com bases formando 
sabões. São as biomoléculas mais energéticas. 
 
B- Os lipídeos que não contêm ácidos graxos não são 
saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o colesterol são 
os principais representantes destes lipídios que 
desempenham funções fundamentais no metabolismo. 
 
TRIACILGLICERÓIS 
Armazenamento Estruturais 
FOSFOLIPÍDEOS 
•FOSFATIDILINOSITOL 
•EICOSANÓIDES 
•HORMÔNIOS ESTERÓIS 
•VITAMINAS 
GLICOLIPÍDEOS 
Sinalizadores, Cofatores, 
Pigmentos 
ESTERÓIS 
Ácidos graxos 
São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbônicas de 4 a 36 
carbonos. 
Os mais comuns possuem um número par de carbonos 
variando de 12 a 24. 
A cadeia hidrocarbônica pode ser saturada (ligações simples) 
ou insaturada (duplas ligações). 
A maioria das duplas localizam se entre C9 e C10. 
Em geral CIS 
Classificação de ácidos graxos 
 
Grau de saturação da cadeia lateral: 
 - saturados 
 - insaturados (dupla ligação) monoinsaturado 
 poliinsaturados 
 
 
Número de carbonos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Necessidade na dieta : - essenciais 
 - não essenciais 
-par 
-ímpar 
-cadeia curta (4-8C) 
-cadeia média (8-14C) 
-cadeia longa (>14C) 
Nomenclatura dos ácidos graxos 
 
Notação Simplificada para Representar os Ácidos 
Graxos 
 
 
 A partir do C1(carboxila) 
 
 16:0 
 
 18:1 (9) 
 ou 
 18:1 (∆9) 
 ou 
 18:1;9 
 
 
Número de carbonos 
Número de ligações duplas 
Posição da ligação dupla 
Mais comuns: 12-24 C em cadeias de número par 
Nome Sistemático 
Ácido graxo saturado - prefixo “óico” 
Ácido graxo insaturado - prefixo “enóico” 
Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático 
Palmítico 16:0 Hexadecanóico 
Esteárico 18:0 Octadecanóico 
Araquídico 20:0 Eicosanóico 
Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico 
Oléico 18:1(9) Octadecenóico 
Linoléico 18:2(9,12) Octadecedienóico 
Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecetrienóico 
Araquidônico 20:4(5,8,11,14) Eicosatetraenóico 
 
 
Ácidos 
graxos 
essenciais 
Ácidos graxos 
Componente de reserva, estrutural 
 
Ácido Palmítico 16:0 Ácido Esteárico 18:0 Ácido Oleico 18:1 9 
 
Ácido Linoleico 18:2 9, 12 
Ácido Linolênico Ácido Araquidônico 
- Estrutura C 4 – 36 
- Estrutura - dupla ligação 
- Nomenclatura 
 
Propriedades físicas dos ácidos graxos 
 
cadeia hidrocarbônica e duplas ligações = solubilidade 
em água. 
Grupo carboxílico é polar ( ionizado em pH neutro) 
A 25 oC: 
 -ácidos graxos saturados - consistência de graxa 
 (sólido); 
 -ácidos graxos insaturados – consistência de óleos 
 (líquido). 
A livre rotação em torno da ligação C-C dá grande 
flexibilidade; a conformação mais estável é aquela totalmente 
estendida (minimiza impedimento estérico). 
Estrutura vs propriedades físicas 
 Solubilidade 
1. Tamanho cadeia 
2. Dupla ligação 
 Ponto de fusão 
Estrutura vs propriedades físicas 
CIS TRANS SATURADA 
09/08/2006 
 
Melhora da concentração e 
desempenho cerebral 
 
ω3 
Reduz inflamações dos 
músculos, acelera 
recuperação 
Evita problemas cardiovasculares 
Membranas de nervos do 
cérebro e retina dos olhos 
 
Esquimós apresentavam : 
ácido alfa-linolênico, ácido eicosapentaenóico e o ácido docosahexanóico. 
↓LDL, ↑ HDL, ↓ colesterol 
ácido linolênico é (C18H30O2): 
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 
O óleo de linhaça é a principal fonte de 
ácido alfa-linolênico, lignana, ácido 
linoléico e vitamina E 
↓colesterol total, LDL (mau colesterol) 
O ácido linoléico ou ômega-6 é utilizado como fonte de energia e 
matéria-prima do tecido nervoso e de substâncias que regulam a 
pressão arterial, coagulação, freqüência cardíaca, dilatação 
vascular, resposta imune, quebra de gorduras, tensão pré-menstrual 
e mastalgia (dor na mama). 
 
ômega-6, ômega-7 e ômega-9 nos óleos de gergelim, girassol e 
macadâmia 
conferindo proteção cardiovascular 
além de agir como antiinflamatório 
Os ácidos graxos formam micelas em solução 
As micelas permitem aos ácidos graxos estarem dissolvidos em 
água. 
Compartimento aquoso interno 
Superfícies 
hidrofílicas 
Caudas 
hidrofóbicas 
Lipídeos de 
armazenamento (neutros) 
Lipídeos de membrana (polar) 
Lipídeos mais 
simples contento 
ácidos graxos 
Nº de Carbonos 
Glicerol 
1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol 
Triacilglicerol Diacilglicerol 
Mais abundantes 
na natureza 
Formação dos triacilgliceróis 
1) Triacilglicerol 
São apolares 
Três ácidos graxos em ligação éster com glicerol. 
A oxidação produz mais de 2x energia que a produzida 
na oxidação de carboidratos. 
São hidrofóbicos e não possuem água de hidratação (como 
nos carboidratos). Ocupam pouco espaço! 
São lipídeos primordialmente de reserva 
G
L
IC
E
R
O
L Ácido graxo 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
• Homoglicerídios: 
 
Formado por 3 ácidos graxos iguais. 
Ex: triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos) 
• Heteroglicerídios: 
 
Formado por ácidos graxos diferentes. 
Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol 
(2 palmitato + 1 oleato) 
Classificação dos Triacilgliceróis: 
 Reserva Energética 
• Isolamento Térmico 
• Proteção Mecânica 
Funções dos Triacilgliceróis 
Os Triacilgliceróis 
 GORDURAS ANIMAIS ÓLEOS VEGETAIS 
Saponificação 
Sabão 
2) Ceras 
São ésteres de formados pela ligação 
de ácidos graxos saturados ou 
insaturados de cadeia longa (14-36C) com 
alcoóis de cadeia longa (16-30C). 
Ceras biológicas atuam como repelente 
de água. 
Em plantas e animais vertebrados as 
ceras revestem superfícies protegendo 
contra perda excessiva de água. 
B) Lipídeos de membranas 
As duas cadeias de ácidos 
graxos presentes nos 
fosfolipídeos e glicolipídeos 
são volumosas e dificultam a 
formação de micelas. Estes 
lipídeos formam uma 
bicamada. 
A fluidez da membrana é controlada pela composição de ácidos graxos e 
colesterol! 
A bicamada lipídica é assimétrica 
 
As composições das camadas interna e 
externa são diferentes. 
2)GLICOLIPÍDEOS 
1) FOSFOLIPÍDEOS 
•Glicerofosfolipídeos 
•Esfingolipídeos 
Fosfolipídeos: Glicerofosfolipídios 
Cardiolipina-2 
Ácido Fosfatídico 
Fosfatidiletanolamina 
Fosfatidilcolina 
Fosfatidilserina 
Fosfatidilglicerol 
Fosfatidilinositol 4,5-bifosfato 
-1 
0 
0 
-1 
-1 
-4 
G
L
IC
E
R
O
L
 Ácido graxo 
Ácido graxo 
PO4 X 
Plasmagênio Fator de ativação plaquetária 
Lipídeos com ligação éter glicerol. 
éter 
Éster: + comum 
éter 
Esfingolipídeos 
Possuem esfingosina (no lugar do glicerol) 
Esfingosina: molécula de cadeia longa de alcoolamina 
São divididos em 3 classes: 
 1) Esfingomielinas 
 2) Glicoesfingolipídios neutros 
 3) Gangliosídeos 
 
Utilizados como sítios de reconhecimento biológicos 
Esfingolipídeos 
1 
 
 
2 
 
 
 
3 
Antígeno O 
Antígeno A 
Antígeno B 
Galactose 
N-acetil galactosamina 
Glicolipídeos - Esfingolipídeos - funções 
Determinantes 
dos grupos 
sanguíneos 
Sítios de reconhecimento 
celular! 
Glicolipídeos 
G
li
ce
ro
l 
Ácido graxo 
Ácido graxo 
Mono ou dissacarídeos (SO4) 
Galactolipídios ou 
Sulfolipídios 
E
sf
in
go
si
na
 
Ácido graxo 
Mono ou dissacarídeos 
Glicoesfingolipídios e Gangliosídios 
 ( Esfingolipídios) 
 
Esteróides 
Estrutura básica formada por 4 anéis (núcleo do esteróide). 
Esse anel confere aos esteróides uma estrutura quase planar 
e rígida. 
Tem o COLESTEROL como principal representante. 
Lipídios estruturais presentes na maioria das membranas de 
eucariotos, principalmente animal. 
Além de constituírem a membrana também são precursores 
da bile (agem como detergente, facilitando a digestão). 
Muitos são hormônios esteróides. 
Colesterol 
O Ciclo-pentano-per-hidro-fenantreno é 
a estrutura fundamental dos esteróides 
Lipídeos sinalizadores – Fosfatidilinositol (PIP) 
Muitos hormônios atuam utilizando o fosfolipídeo de 
membrana PIP como sinal para desencadear a ação hormonal. 
Esse processo envolve uma série de reações e enzimas que 
degradam o PIP em diacilglicerol e inositol 1,4,5 trifosfato (IP3). 
O IP3 se difunde no citosol liga se a receptores no RE, 
desencadeando sua função, levando a uma resposta celular. Ex: 
Liberação de Cálcio 
Lipídeos sinalizadores 
- Prostaglandinas – regulam síntese de cAMP, inflamação – dor - etc 
- Tromboxanos – coagulação sanguínea 
- Leucotrienos – contração dos músculos nas vias aéreas 
EICOSANÓIDES 
LIPOXIGENASE 
COX 
 
Lipídeos sinalizadores - Eicosanóides 
São hormônios envolvidos no processo de inflamação, febre, 
coagulação. 
São derivados do ácido graxo poliinsaturado de 20C, ácido 
araquidônico. 20:4. 
Existem três classes principais: 
 -Prostaglandinas 
 -Tromboxanas 
 -Leucotrienos 
 
Lipídeos sinalizadores 
HORMONIOS ESTERÓIDES 
Lipídeos sinalizadores – Hormônios esteróides 
Esteróides são derivados oxidados dos esteróis. 
Apresentam o núcleo esterol, mas não apresentam a cadeia 
hidrocarbônica lateral ligado ao C17 do anel D do colesterol. 
Principais hormônios são os sexuais e os do córtex da 
adrenal. 
Geralmente atuam como fatores de transcrição, se ligando a 
receptores nucleares, alterando a expressão gênica. 
TRIACILGLICERÓIS 
Armazenamento Estruturais 
FOSFOLIPÍDEOS 
•FOSFATIDILINOSITOL 
•EICOSANÓIDES 
•HORMÔNIOS ESTERÓIS 
•VITAMINAS 
GLICOLIPÍDEOS 
Sinalizadores, Cofatores, 
Pigmentos 
ESTERÓIS