1a. Lista de Química Orgânica I 2015.2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	ENGENHARIA DE MATERIAIS/ALIMENTOS
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2015.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
1ª. Lista de Química Orgânica l
1) Escreva os compostos a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição. 
2) Coloque as substâncias em ordem decrescente de ponto de fusão:
3) Dê nomes a cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:
4) Represente as projeções de Newman para todos os confórmeros que resultam da rotação sobre a ligação C2-C3 do 2-Metilbutano. Mostre a curva de variação de energia. Qual é o confórmero mais estável e qual o menos estável? 
5) Coloque os compostos a seguir em ordem crescente de estabilidade baseada na tensão relativa do anel.
6) Escreva estruturas para os isômeros cis e trans de a) 1,2-diclorociclo-hexano e b) 1,3-dibromociclopentano. 
7) Escreva as duas conformações em cadeira do cis-1-isopropil-4-metilciclo-hexano. Estas conformações são equivalentes? Em caso negativo, qual seria a mais estável?
8) Escreva as duas conformações em cadeira do trans-1-t-butil-3-metilciclo-hexano e indique qual seria a conformação mais estável.
9) Em sua opinião, qual é o composto mais estável: o cis-1,2-dimetilciclopropano ou o trans-1,2-dimetilciclopropano? Explique sua resposta.
	
10) Escreva as duas conformações em cadeira do cis-1-t-butil-2-metilciclo-hexano. Qual a conformação tem a maior energia?
11) Escreva a conformação em cadeira dos dois isômeros da decalina. Qual delas é a mais estável? Explique. 
12) Proponha uma síntese para o octano a partir de um haleto de alquila e um metal.
13) Proponha uma síntese para o 2-metilheptano a partir do bromopropano.
14) Proponha uma síntese para o 2-metilbutano a partir de um alceno.
15) Quais os produtos da reação do propano com Br2? Qual o produto principal? Escreva o mecanismo de formação do produto principal.
16) Quais os produtos da reação do 2,2,5-trimetilhexano com Cl2? Desenhe todas as suas estruturas. 
17) Escreva os produtos da reação quando o hexano é aquecido em altas temperaturas (craqueamento térmico):
18) Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos: ácido fórmico, acetona, acetonitrila, amônia, trimetilamina, clorofórmio e etilenoglicol. 
 
19) Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
CH3CO2- ou CH3O- b) H2O ou H2S e c) (CH3)3P ou (CH3)3N?
20) Qual é a base mais forte: RO- ou RS-? Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa?
21) Coloque as espécies a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução aquosa:
22) Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido:
a) CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + HO-
b) CH3CH(CH3)CH2Br + OH- ou CH3CH2CH(CH3)Br + HO-
	
CH3CH3Cl + I- ou CH3CH2Br + I- 
CH3CH2Cl + CH3O- ou CH3CH2Cl + CH3S- (em etanol)
23) Você esperaria que a reação do brometo de propila com o cianeto de sódio (NaCN), fosse mais rápida na DMF ou etanol? Explique. Escreva a reação.
24) Coloque os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em reação SN2: 1-bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano,1-bromopentano.
25) Dê os produtos obtidos das reações a seguir e mostre suas configurações. Diga se a reação está ocorrendo por um mecanismo SN1 ou SN2. Mostre o mecanismo.
CH3CH2CH(Br)CH3 + CH3OH (
(S)-CH3CH2CH(Br)CH3 + CH3O- (alta conc.) (
CH3I + HO- (
e)
26) Dois produtos de substituição são resultantes da reação do 3-cloro-3-metilpent-1-eno com acetato de sódio (CH3CO2-Na+) em ácido acético. Escreva o mecanismo. Identifique os produtos.