lista 7

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QUI-138 (7ª lista de exercícios) 
Profa. Valéria Belli Riatto 
 
1) a) O metilbenzeno (tolueno) reage com cloreto de etanoíla numa reação de 
substituição eletrofílica aromática, em presença de tricloreto de alumínio, produzindo 
majoritariamente o o-acetiltolueno e o p-acetiltolueno (esquema abaixo). Explicar, 
através de modelos de ressonância, o resultado obtido. 
CH3
Cl
O
AlCl3
CH3
O
+
CH3
O
 
b) Nas mesmas condições, se o substrato fosse nitrobenzeno qual seria o produto 
majoritário? Justifique. 
 
2) Indique os compostos da série abaixo como aromáticos, não-aromáticos ou anti-
aromáticos, explicando brevemente. 
-N
Me
H
N
_
_
+
O
_ +
 
 
3) Escreva a(s) estrutura(s) do(s) isômero(s) que se formará(ão) majoritariamente na 
reação de bromo molecular nas moléculas abaixo. Mostre os intermediários 
envolvidos. 
Obs. No ítem c a reação ocorre etravés de catálise com FeBr3. 
 
 
 
 
 a b c 
 
4) Comente as seguintes observações experimentais: 
a) Alcenos (como o cicloexeno) reagem com Br2 através de reações de adição, 
formando o 1,2-dibromocicloexano; 
b) O benzeno não reage com Br2 através de reações de adição; 
c) A adição de 1 equivalente de H2 ao cicloexeno libera 28,6 kca/mol; a adição de 
2 equivalentes de H2 ao 1,3-cicloexadieno libera 55,4 kca/mol e a adição de 3 
equivalentes de H2 ao benzeno ocorre apenas a altas pressões e temperaturas 
e libera 49,8 kcal/mol. 
d) O comprimento da ligação carbono-carbono no benzeno é 1,40 Å , enquanto 
que no cicloexano é 1,54 Å e no cicloexeno (C=C) é 1,34 Å . 
 
5) Represente o mecanismo da reação abaixo e represente o diagrama coordenada de 
reação versus energia indicando o intermediário. 
 
 
 
 
 
6) Defina conjugação, ressonância e aromáticidade. 
7) Explique a ordem de reatividade dos compostos aromáticos abaixo frente a reação 
de substituição eletrofílica aromática. 
 
NH2 NO2
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