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MINISTERIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DA EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA CATARINA – CAMPUS SÃO JOSÉ Unidade Curricular: Química Orgânica II Professora: Deise Juliane Mazera Acadêmica: Dayane Kayser, Isadora Cândido, Silvana Campos Questionário Extração da Cafeína 1. O que é um alcalóide? Alcalóides são compostos orgânicos nitrogenados, sintetizados por algumas espécies vegetais (ex.: planta do tabaco - Nicotiana tabacum, papoila - Papaver somniferum), os alcalóides apresentam frequentemente uma estrutura muito complexa, com sistemas cíclicos, na maioria dos casos heterocíclicos. Os alcalóides encontram-se, geralmente, em plantas tropicais e subtropicais, combinados muitas das vezes com ácidos orgânicos em forma de sais. Os alcalóides apresentam caráter básico (alcalino) e são fisiologicamente ativos nos vertebrados, podendo ser tóxicos e venenosos. De uma forma geral, os alcalóides são armazenados pelas plantas em determinados órgãos. Na planta do tabaco, por exemplo, a nicotina acumula-se nas folhas. 2. Porque a maioria dos alcalóides é extraída das plantas com uma solução aquosa ácida? Devido os alcalóides serem substâncias orgânicas nitrogenadas, sendo a maioria de caráter básico e fisiologicamente ativos, podem ser extraídos de plantas com soluções aquosas acidas. 3- Por quê a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma solução aquosa ácida? Os pares de elétrons livres dos alcalóides são protonados em meio ácido, gerando um sal solúvel em água. Uma vez extraído, este sal pode ser precipitado novamente utilizando uma solução básica. 4- Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica? A cafeína é extraída com meio básico para hidrolizar o complexo cafeína- tanino, proporcionando maior rendimento da cafeína extraída. 5- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e xantina? 5- Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a recristalização. Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes, o que você conclui a respeito da quantidade de cafeína presente no chá preto? Não conseguimos calcular a quantidade de cafeína pura porque jogamos fora. 6. Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas. Alguns alcalóides extraídos de plantas: cafeína (do café, que é chamada de pseudoalcalóide por ser, na verdade, uma xantina), cocaína (da coca), pilocarpina (do jaborandi), papaverina/morfina/heroína/codeína (da papoula), bromelina (do abacaxi), papaina (do mamão). Eles também correspondem aos principais terapêuticos naturais com ação: anestésica, analgésica, psico-estimulantes, neuro-depressores.
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