2ª Lista de exercícios de Química Orgânica VI GABARITO

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OH
O
MeOH
H3O
+
OMe
O
OH
O
H3O
+
OH
O
H+
OH
O
H
+ + OH Me
¨
OH
OH O
+
Me
H
+H+
-H+
O
OH O Me
H
H
+
:
OMe
O
H
+
+ H2O¨ OMe
O
+ H3O
+
O
NH
O
NHProduto
Formado =
O O O
O O
Boc2O =
R NH2 + O O O
O O
NaHCO3
H2O, THF
R
N
H
O
O
=
R
N
H
Boc
R
N
H
Boc HCl
R NH2
Obs.:
O
NH2
OH
SOCl2
O
NH2
Cl +
O
NH2
Cl
¨
NH2
N
O - Cl
Cl
O
H
H
:
+
NH2
N
Cl
O
H
O
+ ClH
¨
O
N+
N
H
OCl
H
H
:
-
O
N
O
N
H
H
+ ClH
 
 
 
 
 
 
1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. 
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OH
O
EtOH
H3O
+ OEt
O
SOCl 2
Cl
O
EtOH
a)
H
O H2CrO4
(ou KMnO4) OH
O
Obs.: Qualquer agente oxidanteb)
H
O
OH
O
Obs.: Agente oxidante fraco, para 
não afetar a dupla.
c) Ag2O
COOH 1) 2 LiAlH4
2) H3O+
OH
d)
e) Br Mg0
Et2O
MgBr CO2
OMgBr
O
H3O
+ OH
O
ou
Br NaCN CN
HCl , H2O
ou NaOH , H2O
OH
O
OEt
O
HCl
H2O
OEt
O+
H
+ H2O
¨
OEt
OH O+ H
H
+H+
-H+
O
O OH
Et
H
H
+
:
OH
O+
H
+ EtOH + H2O¨ OH
O
+ EtOH + H3O
+
+ Cl-
a)
OEt
O
+ OH -
¨
OEt
O - OH:
Na+ O
-Na +
O
+ EtOH
H3O
+
OH
O
N
O
H
+ OH - Na+
¨
OH
O- N
H
:
O -Na+
O
+
NH2
b)
C
N
H3O
+c) C
N
H+
+ H2O¨ NH
O
HH +
+H+
-H+
N
OH
H
H+
+ H2O¨
NH2
OH O
+ H
H
+H+
-H+
NH3
OH OH
+
:
OH
OH+
+ NH3¨ OH
O
+ NH 4
+
+ H2O
3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
Oa)
N
O
H
CH3
b) COClc)
N
Od)
CH3 O
O
Cl
e) O
O
O
Of)
OHg)
MeO
OMe
MeOOCh)
5.