ALCINOS - EXERCÍCIOS

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UFSM – CCNE – Departamento de Química 
QMC 189 - QUÍMICA ORGÂNICA F-1 - FARMÁCIA 
Prof. Helio Gauze Bonacorso 
 
ALCINOS - LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
1. Represente a estrutura para os seguintes alcinos: 
a) 2,5-Dimetil-3-hexino b) 3,3-dimetil-1-butino c) 3,5-Heptadien-1-ino 
d) 6-iso-Propil-ciclodecino e) 2-Butino-1-ol f) Benzil-fenilacetileno 
 
2. Existem sete alcinos com a fórmula C6H10. Represente-os e dê a sua nomenclatura. 
 
3. Que produtos seriam esperados quando 1,2-difenil-eteno reage em um primeiro passo 
reacional com bromo (Br2) (1º produto) e logo após a reação prossegue adicionando-
se KOH em meio etanol sob aquecimento (2° produto)? 
 
4. A desidro-halogenação ocorre através de um intermediário halogeneto vinílico. Isso 
indica que eles formam alcinos, quando tratados com bases fortes. Assim, preveja 
qual seria o alcino esperado para a reação de (Z)-3-cloro-2-buteno-1-ol com NaNH2 
(amideto de sódio – base forte), sendo que em uma segunda etapa reacional 
adicionou-se água acidificada. 
 
5. Dê a estrutura dos compostos formados para as seguintes reações: 
 
a) 1-Hexino + 2HBr / AcOH → A (dihaleto geminal) 
b) 3-Hexino + 1HCl / AcOH → B (configuração Z) 
c) 1-Butino + 2Br2 / CCl4 → C (tetrahaleto vicinal) 
d) 1-propino + H2O, H2SO4, HgSO4 → D (cetona) 
e) 1-propino + 1) BH3, THF e 2) H2O2, H2O, NaOH → E (aldeído) 
f) 5-Decino + 2 H2 / Pd,C → F (alcano) 
g) 5-Decino + H2 / Catalisador de Lindlar → G (alceno – cis) 
h) 2-Butino + KMnO4 ou O3 → H (clivagem oxidativa drástica) 
i) 1-Butino + KMnO4 ou O3 → I (clivagem oxidativa drástica) 
j) CH3(CH2)10C≡C(CH2)4COOH + KMnO4 → J (clivagem oxidativa drástica) 
 
6. A alquilação de íons acetiletos é o melhor método de preparação de alcinos di- 
substituídos a partir de precursores mais simples (alcinos terminais), na presença de 
bases fortes (NaNH2 em NH3). Após a obtenção do acetileto, reações com haletos 
de alquila em THF, como solvente, conduzem à alcinos mais complexos (alcinos 
internos). Entretanto, estas reações estão limitadas ao uso de brometos e iodetos de 
alquila primários, caso contrário produtos de eliminação são normalmente isolados. 
Sendo assim, forneça a estrutura e o nome para os produtos das reações a seguir: 
 
a) 1-Hexino + 1) NaNH2 em NH3, 2) CH3Br/THF → A 
b) Acetileno + 1) 2NaNH2 em NH3, 2) 2CH3Br/THF → B 
c) Propino + 1) NaNH2 em NH3, 2) Bromociclohexano /THF → C 
d) Propino + 1) NaNH2 em NH3, 2) Brometo de t-Butila /THF → D