Lista de exercícios org 1. alterada

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Química Orgânica 1 (Prof. Jorge Rodrigues)
Lista de Exercícios – Matheus Cadorini (Tutor)
Explique a diferença conceitual entre pKa e pKaH no que se refere à avaliação de acidez e basicidade de compostos orgânicos.
Considerando as moléculas p-nitrofenol, p-metoxifenol, p-metilfenol (p-cresol), discuta o efeito dos substituintes nitro, metóxi e metil como doadores ou retiradores de elétrons. Sabendo que o pKa do fenol é 10, coloque as moléculas em questão em ordem crescente de pKa. Apresente ainda as estruturas de ressonância referentes às bases conjugadas em cada caso. 
Sabe-se que o HBr é mais ácido que o ácido pícrico (1,3,5-trinitrofenol), considerando água como solvente. Porém, considerando DMF como solvente, a ordem se inverte. Justifique. 
Faça o mecanismo de reação do etilbenzeno com X2, na presença de luz e calor, indicando o produto majoritário e justificando. X = halogênio.
A reação do 1-buteno com X2, na presença de luz e calor, fornece dois produtos. Apresente o mecanismo da reação, indicando o produto majoritário. X = halogênio.
Define-se SN1 como substituição nucleofílica de primeira ordem, enquanto SN2 é definida como substituição nucleofílica de segunda ordem. Explique o porquê.
Em uma reação de substituição nucleofílica em carbono saturado com substrato de configuração R, obteve-se ao final 20% de configuração R e 80% de configuração S nos produtos, em solvente não determinado. 
Sabendo que o substrato era secundário, determine a porcentagem que reagiu por SN1 e SN2, justificando. 
Supondo agora que o solvente é etanol, justifique qual mecanismo (SN1 ou SN2) será majoritário, justificando o porquê. 
Supondo agora que o substrato é terciário, justifique qual mecanismo (SN1 ou SN2) será majoritário, justificando o porquê.
Faça o mecanismo reacional da reação de substituição do 2-bromo-3-metil-butano, considerando água como solvente nucleofílico. Indique os produtos formados, e qual é majoritário.