Fungicidas Inibidores da Sintese de Esterois I. Triazoles

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FUNGICIDAS INIBIDORES DA SÍNTESE DE 
ESTERÓIS. I. TRIAZOLES 
 
Carlos Alberto Forcelini 
Faculdade de Agronomia, Fundação Universidade de Passo Fundo, 
Caixa Postal 566, 99001-970 Passo Fundo, RS, Brasil 
 
 
RESUMO 
 
Nos últimos 30 anos, inúmeros compostos foram pesquisados e 
desenvolvidos para o controle de fungos fitopatogênicos. Grande parte deles 
foi sintetizada a partir de moléculas com elevada ação tóxica sobre a formação 
de ácidos graxos integrantes da membrana celular de Ascomicetos, de 
Basidiomicetos e de Deuteromicetos, sendo classificados como inibidores da 
síntese de esteróis (SBI = sterol biosynthesis inhibitors). Com esse modo de 
ação, fungicidas quimicamente diferentes, identificados como piperazinas, 
piridinas, pirimidinas, imidazoles e triazoles, são, hoje, ferramentas 
importantes no controle de ferrugens, de oídios e de manchas foliares em 
olerícolas, em frutíferas e, sobretudo, em cereais. As principais características 
dos fungicidas triazoles, os mais importantes entre os inibidores de ergosterol, 
são apresentadas neste capítulo. 
 
 
SUMMARY 
 
STEROL BIOSYNTHESIS INHIBITORS FUNGICIDES. 
I. TRIAZOLES 
Over the last 30 years, several chemical compounds have been 
developed for the control of fungal diseases of plants. Some of them, the sterol 
biosynthesis inhibitors (SBI), have their mode of action based on the 
inhibition of ergosterol fonnation in Ascomycetes, Basidiomycetes, and 
Deuteromycetes. This group of fungicides includes piperazines, pyridines, 
pyrimidines, imidazoles, and triazolcs, which are used against rusts, powdery 
mildews, and leaf spots in crops such as vegetables, fruits, and cereals. In this 
review article, the main characteristics of triazole fungicides, the most 
important SBI compounds, are presented. 
 
INTRODUÇÃO 
 
Os esteróis, especialmente o ergosterol, são acumulados na 
membrana celular da maioria dos fungos, conferindo-lhe estrutura e 
seletividade. Algumas espécies de Oomicetos, como Pythium e Phytophthora, 
utilizam-se de esteróis fornecidos pela planta hospedeira, enquanto a maioria 
dos Ascomicetos, dos Basidiomicetos e dos Deuteromicetos tem de sintetizar 
o seu próprio ergosterol a partir de moléculas precursoras, como o lanosterol 
(Figura 1). Esse processo envolve reações químicas e formação de compostos 
intermediários que podem ser inibidos na presença de substâncias tóxicas, 
descritas a seguir (Kato, 1986): 
Inibidores de reações de demetilação 
Compreende os fungicidas classificados como pirimidinas 
(fenarimol, nuarimol e triarimol), piridinas (butiobate), piperazinas (triforine), 
imidazoles (imazalil, procloraz, triflumizol e outros) e triazoles (triadimefon, 
triadimenol, propiconazole e outros), os quais inibem a passagem do 
lanosterol (1) para 4,4-dimetil-colesta-8,14,24-trienol (2). 
Inibidores de reações de isomerização 
Essa reação ocorre entre os compostos fecosterol (10) e episterol 
(11), sendo afetada em presença dos fungicidas dimetomorfe, fenpropemorfe e 
tridemorfe, identificados como morfolinas. 
Inibidores de reações de redução e de transmetilação 
Compostos químicos identificados como azasteróis impossibilitam 
as reações de redução que ocorrem entre os compostos intermediários 4,4-
dimetil-colesta-8,14,24-trienol (2) e 4,4-dimetil-colesta-8,24-dienol (3). Os 
azasteróis podem, ainda, inibir reações de transmetilação que ocorrem na 
cadeia lateral, entre os compostos zimosterol (5) e fecosterol (10). 
É objetivo deste trabalho apresentar as principais características dos 
fungicidas triazoles, classificados como inibidores de demetilação. Os demais 
grupos químicos com ação inibitória sobre a síntese de ergosterol serão 
abordados nas próximas edições. 
 
 
FUNGICIDAS TRIAZOLES 
 
Os triazoles são fungicidas orgânicos, na maioria de ação sistêmica 
acropetal, formados pela adição de radicais químicos diferentes a uma 
molécula básica de 1,2,4-triazol. Quimicamente, são classificados como: 
a) triazoles com radicais ceto; triadimefon; b) triazoles com radicais cetal: 
propiconazole e etaconazole; c) triazoles com radicais hidroxi: triadimenol, 
bitertanol e diclobutrazole; d) triazoles sem outros grupos funcionais: 
fluotrimazol (Kramer, 1986). 
 
Figura 1. Esquema da síntese do ergosterol em fungos (Kato, 1986). 
Asteriscos indicam as reações de demetilação (*), isomerização 
(**), redução (***) e transmetilação (****) afetadas por 
fungicidas. 
A importância e a utilização desses fungicidas na agricultura 
evoluíram rapidamente nos últimos anos, em conseqüência da combinação de 
características positivas, entre as quais destacam-se: 
- Elevada fungitoxicidade a inúmeros patógenos causadores de 
importantes doenças, como ferrugens, oídios e manchas foliares, tanto em 
olerícolas, como em frutíferas e, principalmente, em cereais; 
- Rápida penetração e translocação nos tecidos vegetais, evitando 
perda por lixiviação e, ao mesmo tempo, permitindo boa distribuição na 
planta; 
- Ação curativa sobre infeções já iniciadas, podendo ser utilizados 
com base em níveis de controle pré-estabelecidos, evitando-se gastos com 
aplicações preventivas, muitas vezes desnecessárias; 
- Efeito residual prolongado, possibilitando o uso de doses 
reduzidas e/ou de maiores intervalos entre aplicações e reduzindo o número de 
tratamentos. 
- Instabilidade dos fungos resistentes, diminuindo o risco da perda 
de eficiência. 
 
 
MODO DE AÇÃO 
 
Os fungicidas triazoles podem atuar como protetores ou como 
curativos. No primeiro caso, a ação tóxica é exercida sobre a germinação dos 
esporos, na formação do tubo germinativo e no apressório. Contudo, a 
inibição é apenas parcial, de modo que pode ocorrer penetração do patógeno 
nos tecidos tratados. No segundo, o desenvolvimento do haustório e/ou o 
crescimento micelial no interior dos tecidos são inibidos pela presença do 
fungicida. 
As células fúngicas, quando etn contato com fungicidas triazoles, 
acumulam esteróis como o 4,4-dimetil e o 4(-metil, ambos possuidores do 
radical 14-metil, revelando a inativação do processo de demetilação do 
lanosterol (1) até compostos intermediários, precurssores do ergosterol 
(Gadher et al., 1983). Tal fato está associado à ocupação, pelo fungicida, dos 
sítios ativos destinados à ligação da enzima 14-demetilase ao citocromo P-
450, catalisador da reação de oxidação do 14(-metil até 14(-hidroximetil, 
primeiro passo no processo de demetilação (Buchenauer, 1987; Henry, 1987). 
A deficiência de ergosterol e o acúmulo de compostos 
intermediários induzem a formação de membranas alternativas e a 
desorganização da estrutura celular. A adição de ergosterol às células tratadas 
com fungicidas SBI não reverte o processo, uma vez que as posições a ele 
destinadas são ocupadas por outros esteróis (Kato, 1986). 
A inibição de demetilação é considerada como de caráter 
fungistático e obtida em concentrações ou doses reduzidas do fungicida. 
Quando essas são elevadas, observa-se dano direto sobre a membrana, assim 
como outras alterações morfológicas identificadas por incitamento de células, 
por vacuolização excessiva, por septação incompleta, por aparecimento de 
vesículas entre a membrana e a parede celular, bem como formação de 
inclusões membranosas (Buchenauer, 1987; Kato, 1986). Contudo, o principal 
efeito é aquele relacionado à inibição de demetilação. 
Plantas de trigo suscetíveis a Puccinia graminis e a Erysiphe 
graminis, quando tratadas com o fungicida triadimefon, apresentaram reações 
semelhantes às evidenciadas por cultivares resistentes, ou seja, 
hipersensibilidade à presença do patógeno e encapsulamento de haustóriospor 
células epidermais, sugerindo uma interação entre os mecanismos de 
resistência da planta e o fungicida em favor do controle desses patógenos 
(Buchenauer, 1987). 
A oxidação de açúcares e a síntese de proteínas e de ácidos 
nucléicos (RNA e DNA) não são significativamente afetadas por esses 
fungicidas (Buchenauer, 1978 e 1987). 
 
 
SISTEMICIDADE 
 
Excetuando-se o fungicida bitertanol, classificado como 
locossistêmico, os triazoles comercializados no Brasil são absorvidos e 
translocados pela planta. Tal característica confere a esses fungicidas algumas 
vantagens sobre os produtos protetores convencionais (Kuck e Scheinpfiug, 
1986), entre as quais: 
- Absorção e translocação pela planta, permitindo o acesso do 
produto a partes não expostas ou emitidas após a aplicação; 
- Reduzida perda por lixiviação, uma vez que a absorção se 
processa em curto espaço de tempo; 
- Ação curativa. 
A absorção dos fungicidas triazoles pelos tecidos ocorre 
rapidamente. Experimentos realizados com triadimefom mostraram que, 45 
minutos após a aplicação, apenas 40 % do produto aplicado fora removido 
pela água, sendo que 60 % já havia sido absorvido pelos tecidos (Kraus, 1981, 
citado por Kuck e Scheinpfug, 1986). Com outro fungicida (etaconazole), 
90% do ingrediente ativo foi incorporado pela planta, no espaço de 12 horas 
após a aplicação (Kelley & Jones, 1981). Em trabalhos realizados no Brasil, 
com eucalipto e com goiaba, o triadimenol foi absorvido pelas folhas no lapso 
de 30 minutos (Ruiz e Alfenas, 1989; Ruiz et al., 1990). 
Em algumas situações, o movimento do produto pode ser limitado à 
cutícula e à parede das células adjacentes ao local de absorção, não havendo 
translocação via xilema. Nesse caso, a ação é denominada locossistêtnica 
(Jacob & Neumann, 1987; Kuck & Scheinpflug, 1986) e o efeito curativo 
manifesta-se apenas sobre os patógenos que crescem próximo a superfície 
tratada, como Ventuila e Erysiphe. No entanto, uma vez absorvidos, os 
triazoles, em sua maioria são transportados via apoplasto (xilema, cutícula e 
parede celular) (Peterson & Edington, 1975), determinando: 
- Acúmulo do ingrediente ativo em locais de alta transpiração, 
como extremidades e margens das folhas. No caso do triadimefom, 28-51 % 
do montante aplicado foi detectado em folhas de cevada, 12 dias após o 
tratamento das plantas (Fuhr et al., 1978). Com relação ao triadimenol, 7,7 % 
da quantidade usada em tratamento de sementes de trigo e cevada foi 
observada em folhas analisadas até 51 dias após a emergência (Steffens et al., 
1982); 
- Limitado movimento do produto em frutos e em folhas jovens, 
devido à reduzida transpiração; 
- Ausência de movimento descendente, tanto ao nível de folha 
como ao de planta. Experimentos realizados com ô fungicida triadimefon 
mostraram que esse processo ocorreu em percentuais de apenas 0.30.5 % 
(Brandes et al., 1978; Fuhr et al., 1978), não possibilitando aos triazoles ação 
sistêmica sobre doenças do sistema radicular e do colo de plantas. 
O aproveitamento do fungicida em outras partes da planta, 
diferentes das do local de aplicação, pode ser incrementado pela absorção do 
ingrediente ativo na forma de vapores liberados no processo de volatilização, 
especialmente para aqueles compostos com alta pressão de vapor e para 
culturas cujas arquiteturas de planta permitam a retenção dos gases liberados. 
 
 
PRINCIPAIS COMPOSTOS 
 
Atualmente, os fungicidas triazoles registrados e em uso, no Brasil, 
são os seguintes (Figura 2): 
Triadimefon: Introduzido em 1973, o triadimefon foi o primeiro 
fungicida triazole amplamente comercializado, em razão de sua sistemicidade 
e da elevada eficiência no controle de ferrugens e de oídios. Uma vez 
absorvido pelos tecidos vegetais, esse fungicida é transformado (reduzido) em 
triadimenol, composto de maior fungitoxicidade. Em cereais de inverno, o 
triadimefon cedeu espaço a outros compostos de maior espectro, como o 
propiconazole e o tebuconazole. Contudo, o triadimefon continua 
representando boa opção de tratamento em olerícolas (alho, cucurbitáceas), 
em frutíferas, em feijoeiro e em cafeeiro. 
Triadimenol: Esse fungicida foi lançado em 1977, tendo-se 
caracterizado, desde então, pelo seu uso em tratamento de sementes de 
 
Figura 2. Estrutura química dos fungicidas triazoles com radicais ceto 
(triadimefon), cetal (propiconazole), hidroxi (bitertanol) e sem 
outro funcional (fluotrimazole). 
cereais de inverno. Aliado ao controle de fungos veiculados às sementes, 
corno Bipolaris, Drechslera, Stagonospora e Ustilago, esse composto 
protege a planta contra infecções iniciais por E. graminis. Esse fato tem 
justificado sua preferência corno fungicida para tratamento de sementes, muito 
embora outras formulações permitam sua utilização em parte aérea ou via 
raiz/solo como no caso do cafeeiro. 
Bitertanol: Embora estruturalmente relacionado ao triadimefon, 
esse fungicida apresenta ação sistêmica restrita aos locais de absorção, sendo 
considerado como locossistêmico. É mais tóxico a fungos imperfeitos que o 
seu antecessor, sendo utilizado para o controle de espécies de Cercospora e de 
Venturia, em culturas como banana, amendoim e maçã. Pode, também, ser 
empregado em tratamento de sementes de cereais de inverno, controlando 
Stagonospora, Ustilago e Tilletia. Contudo, a formulação para esse fim não se 
encontra disponível no Brasil. 
Propiconazole: Caracteriza-se pelo seu amplo espectro de ação, 
controlando eficientemente ferrugens, oídios e manchas foliares induzidas por 
fungos dos gêneros Bipolaris, Cercospora, Drechslera, Rynchosporium e 
Stagonospora. Esse fungicida tem sido amplamente utilizado em culturas 
como cevada e trigo, porém a extensão de seu uso em frutíferas e em 
olerícolas tem sido pesquisada e mostra-se potencialmente possível. 
Tebuconazole: De modo similar ao propiconazole, representa uma 
evolução no espectro de ação dos fungicidas triazoles, apresentando maior 
toxicidade sobre fungos imperfeitos. Esse fato tem permitido seu uso em 
diferentes culturas, como cereais, olerícolas e plantas ornamentais, não apenas 
para o controle de ferrugens e de oídios, mas sobretudo, de manchas foliares 
causadas por espécies de Altentaria e de Cercospora. 
Ciproconazole: Esse fungicida tem sido utilizado nas culturas de 
café e de trigo, visando o controle de ferrugens, e mostra-se bastante efetivo 
em pequenas doses. Sua mistura com o procloraz apresenta bom controle 
sobre as manchas foliares que ocorrem em cereais de inverno. 
Flutriafol: Recentemente lançado no Brasil, flutriafol é 
recomendado para o controle de ferrugens e de oídio, em trigo. Contudo, 
apresenta fungitoxicidade a B. sorokiiziaiia, a D. teres e a S. nodorum, 
qualidade que poderá ser explorada em tratamentos de sementes e da parte 
aérea. 
Triciclazole: O uso de triciclazol é bastante difundido no controle 
de Pyricularia grisea, podendo ser aplicado às sementes, às plantas ou 
diretamente ao solo, quando adotado o sistema de transplante. Nesse caso, a 
absorção do fungicida se dá através do sistema radicular. 
Além desses produtos, inúmeros outros fungicidas triazoles, tais 
como difenoconazole, diniconazole, epiconazole, fembuconazole, fluzilazole e 
triciconazole, tem sido desenvolvidos e poderão ser futuramente utilizados. 
USOS 
 
TRATAMENTO DE SEMENTES 
 
O uso de triazoles em tratamento de sementes no Brasil tem se 
restringido ao fungicida triadimenol, eficientemente empregado no controle de 
patógenos causadores de manchas foliares, de carvões e de oídios, em cereais 
de inverno como aveia, cevada e trigo. Contudo, outros compostos como o 
difenoconazole,têm sido desenvolvidos e poderão ser utilizados para o 
mesmo propósito. De modo geral, os patógenos transmitidos por semente e 
controláveis pelo tratamento de sementes com fungicidas triazoles são os 
seguintes: 
- aveia: Drechslera avenae (helmintosporiose); 
- cevada: Drechslera teres (mancha reticular), Bipolaris 
sorokiniana (mancha marrom), Ustilago hordei (carvão); 
- trigo: B. sorokiniana (mancha marrom / helmintosporiose), 
Stagonospora nodorum (mancha da gluma), U. tritici (carvão) (Forcelini & 
Reis, 1987, 1988; Kolbe, 1982; Luz et al., 1983; Reis & Forcelini, 1993; 
Reunião, 1994). 
Alguns patógenos são controlados na parte aérea pelo tratamento de 
semente com triadimenol, como é o caso de Erysiphe graminis em trigo e 
cevada. Nesta instância, a absorção do fungicida pela semente e sua 
translocação até as folhas, protege as plantas contra infeções nos primeiros 
estádios de desenvolvimento da cultura (Forcelini & Reis, 1988; Franck & 
Ayers, 1986; Kolbe, 1982; Leath & Bowen, 1989; Luz & Bergstrorn, 1986). 
Estudos semelhantes realizados com Puccinia coronata (ferrugem da folha da 
aveia) não apresentaram resultados satisfatórios, provavelmente devido à 
ocorrência mais tardia dessa moléstia (Forcelini, C.A., não publicado). 
Outras doenças foliares do trigo que podem ser controladas por 
triadimenol via tratamento de sementes são ferrugem da folha (induzida por 
Puccinia recondita Rob. ex. Desm. f.sp. tritici (Line & Rakotondradona, 
1980), ferrugem estriada (induzida por Puccinia styiiformis West f.sp. tritici 
(Line & Rakotondradona, 1980), mancha foliar (induzida por Septoria tritici 
Rob.) (Brown, 1984) e a mancha bronzeada (induzida por Drechslera tritici-
repentis (Died.) Shoem.) (Luz & Bergstrom, 1986). 
O controle da mancha reticular da cevada (induzida por Drechslera 
teres Sacc. (Shoem.) nos primeiros estádios de desenvolvimento das plantas 
também tem sido reportada (Luz, 1982, Luz et al., 1983; Forcelini & Reis, 
1987). 
 
 
 
TRATAMENTO DA PARTE AÉREA 
 
O principal uso dos fungicidas triazoles concentra-se no tratamento 
de doenças da parte aérea de plantas. Nesse sentido, esses compostos 
representaram grande avanço no controle de epidemias por ferrugens em 
cereais de inverno como o trigo (Picinini & Fernandes, 1989; Picinini et al., 
1987), com percentuais de controle próximo de IOO% (Goulart & Paiva, 
1993a,b). Tal avanço foi determinado pela elevada efíciência e pela 
sistemicidade de compostos como triadimefon e triadimenol, fato que permitiu 
eliminar freqüentes aplicações de fungicidas protetores convencionais, de 
resultados insatisfatórios em regiões tritícolas chuvosas, como as do sul do 
Brasil. 
Posteriormente, com o desenvolvimento de triazoles de amplo 
espectro, como o propiconazole e o tebuconazole, a eficiência de tratamento 
foi ampliada para o controle de manchas foliares (helmintosporiose e 
septoriose) e de doenças da espiga (mancha da gluma e giberela). 
Atualmente, cinco compostos, são recomendados para o tratamento de 
doenças em trigo: triadimenol, propiconazole, tebuconazole, ciproconazole e 
flutriafol (Reunião..., 1994). 
Outro benefício proporcionado por compostos triazoles pode ser 
visualizado no controle de doenças em frutíferas, tais como de ferrugem em 
nectarina (Nogueira, 1991) e em goiaba (Ruiz et al., 1990), de cercosporiose 
em bananeira (Nogueira & Santos, 1992) e sarna em macieira (Brignani Neto 
et al., 1989; Nogueira, 1993). Nesta última, os fungicidas, como o bitertanol, 
são efetivos no controle de infecções iniciadas até 72 horas antes da aplicação, 
permitindo o seu uso em tratamento curativo (Dahmen & Staub, 1992; Kelley 
& Jones, 1981; O’Leary & Sutton, 1986). 
A expansão do uso de fungicidas triazoles mostra-se promissora em 
certas culturas, como amendoim (Lopes et al., 1993), batata e feijão (Goulart, 
1989), e em olerícolas, como alho (Costa & Ventura, 1989; Crusius et al., 
1992), cebola e tomate (Calvete et al., 1992). Nesse sentido, resultados 
experimentais têm demonstrado a eficiência do difenoconazole (Dahmen e 
Staub, 1992) e do tebuconazole (Calvete et al., 1992), produtos que, com 
menor número de aplicações, proporcionaram excelente controle de manchas 
causadas por Alternaria, representando economia de mão-de-obra. 
Os fungicidas triazoles também têm sido utilizados para o controle 
de doenças em plantas ornamentais, tais como ferrugem do gladíolo (Ferreira 
e Nevil, 1989), ferrugem branca (Toledo e Rolim, 1989) e ascoquitose 
(Fancelli et al., 1990) do crisântemo, bem como de doenças de plantas 
extrativas, como no caso da vassoura-de-bruxa do cacaueiro (Bastos, 1989). 
 
 
TRATAMENTO DE RAIZ E DE SOLO PARA CONTROLE DE 
DOENÇAS DA PARTE AÉREA 
 
A sistemicidade dos fungicidas triazoles permite sua utilização via 
raiz e solo, visando o controle de doenças na parte aérea da planta, como 
ocorre na aplicação de triadimenol próxima do sistema radicular do cafeeiro e 
o subsequente controle da ferrugem nas folhas (Santini, 1990; Zambolim et 
al., 1989). Essa tecnologia tem sido aperfeiçoada e representa benefício 
importante, pois permite o controle da doença em locais de topografia 
acidentada, onde as aplicações mecanizadas são de difícil execução. Estudos 
semelhantes têm sido realizados visando avaliar o potencial desse sistema no 
controle de cercospora em bananeira. 
 
 
FITOTOXICIDADE 
 
Os sintomas mais comuns de fitotoxicidade causada por fungicidas 
triazoles são encurtamento de entre-nós, o lento crescimento da planta, forte 
esverdeamento das folhas e atraso no processo de senescência dos órgãos 
fotossintéticos, os quais estão relacionados à inibição da síntese de ácido 
giberélico e/ou de esteróis na planta (Kuck & Sscheinpfiug, 1986). 
Lento crescimento da planta é mais freqüentemente observado 
quando os triazoles são usados em tratamento de sementes ou aplicados a 
plantas jovens. No primeiro caso, é comum verificar a inibição do entre-nó 
subcoronal (mesocótilo) de trigo e de cevada, causada pelo fungicida 
triadimenol nos primeiros dias posteriores à germinação e à emergência, 
normalizando-se após 30 dias (Forcelini, C.A., não publicado). Resultados 
experimentais mostraram que o trigo e a cevada foram mais suscetíveis a esse 
tipo de fitotoxicidade que a aveia e o centeio, sendo que o efeito dos produtos 
acentuou-se na seguinte ordem: triadimenol - propiconazole - etaconazole - 
diclobutrazole - paclobutrazole (Buchenauer et al., 1984). 
Em plantas jovens, as aplicações de tebuconazole em tomateiro, 
antes do inicio de florescimento, induzem o encarquilhamento da haste 
principal e o atrofiamento de folhas e de plantas, processo que, dependendo da 
dose utilizada, toma-se irreversível (Forcelini, C.A., não publicado). 
Os efeitos fitotóxicos são, geralmente, proporcionais à 
sistemicidade dos compostos, especialmente em condições de clima quente e 
úmido, uma vez que a baixa temperatura e/ou a ausência de umidade no solo 
reduzem a sua translocação. Como exemplo, pode-se citar o fungicida 
bitertanol (locossistêmico), o qual é menos fitotóxico que outros compostos 
quimicamente relacionados, corno o triadimenol e o triadimefon, ambos 
sistêmicos (Brandes et al., 1979, citado por Kuck & Scheinpflug, 1986; Kelley 
& Jones, 1981). 
Em algumas situações, a fitotoxicidade pode ser interpretada como 
um aspecto benéfico ao produtor. Como exemplo, o tratamento do tomateiro 
com tebuconazole atrasa a senescência das plantas, prolongando o período de 
produção e escalonando a colheita dos frutos (Forcelini, C.A., não publicado). 
 
 
RESISTÊNCIA À TRIAZOLES 
 
A resistência pode ser definida como um ajuste estávele hereditário 
de um fungo a um fungicida, resultando em considerável redução na 
sensibilidade do patógeno (Koller & Scheinpflug, 1987) e cujo surgimento 
está condicionado por fatores inerentes ao: 
- Fungo: maiores taxas de reprodução e de variabilidade genética 
conferem ao fungo maiores chances de adaptação a um novo fungicida. 
- Fungicida: quanto mais específica a afinidade fungicida-fungo 
(modo de ação), maior a probabilidade de resistência, visto que a alteração de 
apenas um gene pode tornar o fungo insensível ao produto químico. 
- Uso do fungicida: a ocorrência de mutantes resistentes é 
proporcional à freqüência de uso do produto, o que é conseqüência da pressão 
de indução por este exercida. 
Os fungicidas triazoles apresentam modo de ação específico, 
induzem facilmente a ocorrência de mutantes em laboratório e são 
amplamente utilizados (cereais, frutíferas e olerícolas) no controle de 
patógenos que apresentam vários ciclos anuais (Koller & Scheinpflug, 1987; 
Smith e Koller, 1990). Tais fatores classificariam os triazoles como altamente 
propensos à ocorrência de resistência, não fosse a menor capacidade de 
competição apresentada pelos mutantes resistentes ao nível de campo (Dekker, 
1985). Tal fato pode explicar a ocorrência parciais de reduções na eficiência 
desses fungicidas, as quais estão, geralmente, associadas a adaptações 
temporárias do patógeno ao produto. Contudo, o uso freqüente e isolado de 
compostos inibidores da demetilação pode levar esses mutantes ao nível de 
estabilidade que determina a resistência, coin a conseqüente perda de 
fungitoxicidade. Visando evitar o processo acima referido, é recomendado 
(Koller & Scheinpflug, 1987; Staub, 1991; Urech & Egli, 1991): 
- Utilizar os fungicidas com base em recomendações oficiais, 
sobretudo com relação a doses, a épocas e a estádios de aplicação; 
- Em combinações patógeno-hospedeiro que requeiram freqüentes 
aplicações: 
- iniciar com fungicidas protetores, reservando os sistêmicos para 
aplicações estratégicas ao longo do ciclo da doença; 
 
- evitar aplicações sucessivas do mesmo produto; 
- utilizar misturas de fungicidas sistêmicos e protetores. 
- Devido à reação cruzada entre fungicidas com o mesmo modo de 
ação, não realizar mistura e/ou alternância de triazoles, de imidazoles, de 
piridinas, de pirimidinas e de piperazinas. Com relação aos fungicidas 
classificados como morfolinas, em que pese a inibição da síntese de ergosterol 
em ponto diferente do metabolismo, os resultados disponíveis são 
contraditórios (Lorenz et al., 1992; Peever & Milgroom, 1993), não 
permitindo concluir sobre sua compatibilidade com os triazoles. 
Além das recomendações acima, é imprescindível monitorar o uso 
desses fungicidas, especialmente quando situações de controle insatisfatório 
forem observadas. Atualmente, E. graminis hordei (Butters et al., 1984), E. 
graminis tritici (Waard et al., 1986), Sphaerotheca fuliginea (Shepers, 1985), 
V. inaequalis (Smith, 1989; Stanis & Jones, 1985; Thind et al., 1986), 
Sclerotinia homeocarpa (Golembiewski et al., 1993) e Pyrenophora teres 
(Peever & Milgroom, 1993) são alguns dos fungos cuja ocorrência de 
mutantes resistentes já foi relatada. 
 
 
CONCLUSÕES 
 
Os triazoles representam um marco no desenvolvimento de 
defensivos agrícolas e constituem um dos mais modernos e importantes grupos 
de fungicidas atualmente em uso. Tal importância é atribuída a características 
especiais, como: elevada ação inibitória sobre a formação de componentes da 
membrana celular; rápida absorção e translocação pela planta; eficiência em 
doses pequenas; ação curativa; efeito residual prolongado; amplo espectro de 
ação; flexibilidade para uso em tratamentos de sementes e da parte aérea e via 
sistema radicular e moderado risco de resistência. 
Embora os cereais ainda representem a maior demanda de 
fungicidas triazoles, outras doenças importantes em olerícolas e em frutíferas, 
plantas ornamentais e extrativas podem ser eficientemente controladas por 
esses compostos. 
Contudo, a utilização crescente de triazoles, a exemplo de outros 
compostos sistêmicos, deve ser acompanhada de tecnologia apropriada, 
especialmente com relação aos níveis de controle para aplicações curativas, à 
integração com outros fungicidas protetores e sistêmicos e ao monitoramento 
de seu uso, representando um vasto campo de estudo a ser explorado. 
Há de considerar-se, ainda, que o uso inadequado pode incrementar 
o surgimento e a multiplicação de mutantes resistentes, afetando, por reação 
cruzada, todos os compostos desse grupo e expondo inúmeras culturas a 
epidemias. 
 
 
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