Fungicida Benzimidazole

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FUNGICIDAS BENZIMIDAZOLES 
 
Edson Clodoveu Picinini 
EMBRAPA-CNPT, Caixa Postal 569, 99001-970 Passo Fundo, RS, Brasil 
 
 
RESUMO 
 
Desde os primórdios da agricultura, as pragas, as doenças e as ervas 
daninhas têm sido os principais problemas dos agricultores. Os insetos e as 
ervas daninhas eram catados e/ou arrancadas manualmente; no entanto, as 
doenças eram inimigos invisíveis que tinha de ser controlados. 
Até a descoberta da “Calda Bordaleza”, por Millardet, em 1882, os 
agricultores não dispunham de mecanismos eficientes para controlar as 
doenças de plantas. A introdução dos fungicidas mercuriais, em 1914, e dos 
fungicidas ditiocarbamatos e de outros compostos orgânicos, na década de 
1930-40, contribuiu significativamente com a eficácia do controle de fungos 
que incitavam as culturas. Por volta de 1950, a atividade sistêmica de alguns 
fungicidas foi demonstrada. Em 1960, com a introdução dos fungicidas 
sistêmicos, como os do grupo das oxatinas, das pirimidinas e dos 
organofosfatos, que se caracterizavam por serem absorvidos pelas folhas, 
pelas sementes e pelas raízes e por serem translocados, acropetalmente, dentro 
da planta, novas perspectivas de controle das doenças passaram a ser 
evidenciadas. Os fungicidas desses grupos, no entanto, apresentavam um 
espectro de ação bastante restrito. 
A introdução dos fungicidas do grupo dos benzimidazoles, de 
amplo espectro de ação, de excelente sistemicidade e eficientes no controle 
das principais doenças de plantas, tornou-se um marco importante na história 
do desenvolvimento dos fungicidas. 
Dos fungicidas benzimidazoles utilizados na área agrícola, 50 % 
correspondem atualmente ao produto benomil, 20 % ao carbendazim e 20 % 
aos demais componentes do grupo. Muitos benzimidazoles são utilizados 
ainda em medicina humana como inibidores de tumores (ex.: nocodazole) e 
em medicina veterinária (ex.: fenbendazole, membendazole, oxibendazole e 
parbendazole), por suas excelentes propriedades anti-helmínticas. 
Neste capítulo, é apresentada uma descrição específica dos 
fungicidas benzimidazoles, que, apesar do fenômeno de resistência aos 
componentes deste grupo observado em diversas partes do mundo, ainda se 
constituem em importantes ferramentas na proteção das plantas cultivadas. 
 
 
ABSTRACT 
 
BENZIMIDAZOLE FUNGICIDES 
Since the early days in agriculture, pests, diseases and weeds have 
been amongst the worst problems that farmers had to deal with to avoid 
damage to their crops. Pests and weeds were manually eliminated; however, 
diseases which were not visible to the naked eye had to be controlled. 
Up to discovery of “Bordeaux mixture”, by Millardet, in 1882, 
there were no efficient chemicals to be used as a control measure of plant 
diseases. After the introduction of mercurial fungicides in 1914 and the release 
of carbamic acid derivative fungicides in the period of 1930-1940 the 
chemical control of plant diseases was established. Around the 50’s the 
systemic activities of some fungicides were demonstrated. New perspectives 
of controlling plant diseases arrived after the introduction of systemic 
fungicides, such as the group of oxathiines, pyrimidines, and 
organophosphates. This group of fungicides was characterized by their 
absortion through leaves, seeds and roots as well as by the upward movement 
in the plant. Unfortunately, this group of fungicides had a narrow spectrum of 
control. 
In contrast, the benzimidazole group, released in the 60’s, which 
had a broad spectrum associated to their systemic mode of action is 
considered as an important mark in the development of fungicide industry. 
Among the benzimidazole fungicides used in agriculture, 60 % 
correspond to benomyl, 20 % to carbendazim, and 20 % to other compounds 
belonging to the group. Several benzimidazoles are used in the human 
medicine as tumors inhibitors (e.g., nocodazole), and fenbendazole, 
membendazole, oxibendazole, and parbendazole are used in animal medicine 
due to their excellent anthelmintic activity. 
In this chapter, a specific description of the benzimidazole group of 
fungicides is presented. Regardless that some fungi have developed resistance 
to benzimidazole, this group still remains as an important control measure of 
many plant diseases. 
 
 
INTRODUÇÃO 
 
Os fungicidas pertencentes à classe dos benzimidazoles são 
amplamente conhecidos por sua excelente sistemicidade e eficiência em 
controlar as doenças em plantas. Devido ao seu amplo espectro de ação, os 
fungicidas desse grupo são efetivos contra uma enorme gama de fungos, não 
 
 
apresentando, porém, efetividade contra bactérias. Além dos fungos que são 
patogênicos às plantas, os benzimidazoles apresentam também boa eficiência 
em controlar alguns patógenos no homem e em animais. Nene & Thapliyal 
(1979) reportam que o primeiro relato sobre a eficácia dos fungicidas 
sistêmicos 2-amino benzimidazoles foi feito por Klöpping, em 1960, 
descrevendo a excelente atividade anti-helmíntica do tiabendazole. Após este, 
seguiram-se os relatos de descobertas de novos componentes do grupo, como 
a do benomil, por Delp & Klöpping, em 1968, a do carbendazim ou MBC, por 
Hampel & Löcher, em 1973, e a do fuberidazole, por Shumann, em 1968 
(Davidse, 1982). 
Por seu espectro antifúngico, os fungicidas tiofanatos se 
assemelham aos benzimidazoles. O benomil e o tiofanato metílico, por 
hidrólise, produzem o metil-2-benzimidazole carbamato (MBC). Similarmente, 
o tiofanato produz o etil-2-benzimidazole carbamato (EBC) (Selling et al., 
1970). 
O análogo NF-48, segundo Buchenauer (1975), também se 
transforma em MBC. Os fungicidas tiofanatos, baseados na tiuréia, contêm um 
núcleo aromático e dependem da conversão a um anel benzimidazole para sua 
atividade. Por esse fato, os fungicidas tiofanatos também são classificados por 
muitos como fungicidas benzimidazoles. 
Muitos fungicidas do grupo dos benzimidazoles são utilizados em 
medicina humana como inibidores de alguns tipos de tumores como o 
nocodazole, por exemplo, e também, em medicina veterinária como o 
fembendazole, o oxibendazole e o parbendazole pelas suas excelentes 
propriedades anti-helmínticas. 
 
 
DESCRIÇÃO DOS PRINCIPAIS BENZIMIDAZOLES 
 
Os principais benzimidazoles utilizados no controle de doenças de 
plantas, suas fórmulas estruturais e suas características, são descritas a seguir. 
 
BENOMIL 
 
O benomil, é conhecido como metil-n-(1-butilcarbamoil)-2-
benzimidazole carbamato. Esse produto foi desenvolvido com o número de 
código 1991 pela E.I. Du Pont de Nemours and Co. Inc., USA, com o nome 
de Benlate, possuindo a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
O benomil possui a fórmula empírica C14H18N4O3 e apresenta peso 
molecular de 290,3. É uma substância branca, cristalina, não volátil, com odor 
ocre característico. A 25ºC, é praticamente insolúvel em água (2 ppm). Em 
etanol e em heptano, sua solubilidade é de 0,4 % e 0,04 % respectivamente. 
Sua solubilidade é maior em xileno (1 %), em acetona (1,8 %), em 
dimetilformamida (5,3 %) e em clorofórmio (9,4 %). 
O benomil é um dos fungicidas menos tóxicos aos animais. Sua 
LD50 aguda para ratos é > 10.000 mg/kg de peso vivo. A formulação pó 
molhável, pode ser irritante para a pele, porém, não causa dermatites. 
O benomil possui atividade sistêmica, com função erradicante e 
protetora contra grande espectro de doenças causadas por fungos nas mais 
diferentes culturas e, embora não tenha ação acaricida, é ativo como ovicida 
de ácaros (Delp & Klöpping, 1968; Worting, 1979). O benomil é compatível 
com a maioria dos defensivos agrícolas, porém é incompatívelcom a calda 
sulfocálcica e com outros produtos de reação alcalina (Cardoso et al., 1976). 
 
Formulações existentes 
 
No Brasil, duas marcas comerciais (Benlate 500 e Benomil Nortox) 
ambas contendo 500 g/kg de benomil foram comercializadas. No momento, 
apenas o Benlate 500 está disponível comercialmente. 
 
CARBENDAZIM 
 
Carbendazim é o nome comum proposto para o metil-2-
benzimidazole carbamato, também conhecido pelas abreviaturas “MBC” ou 
“BCM”. O carbendazim tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
O carbendazim possui a fórmula molecular C9H9N3O2 com um peso 
de 191,2. A formulação pó, apresenta uma coloração branco acinzentada com 
odor característico. Apresenta solubilidade inferior a 10 ppm em óleo, a 400 
ppm em álcool etílico, a 300 ppm em acetona e a 100 ppm em clorofórmio 
(Nene & Thapliyal, 1979; Worting, 1979). 
O carbendazim é insolúvel em ácido acético e em dimetil-
formaldeido. Sua solubilidade em água a 20 ºC é 5,8 mg/kg, em pH 7,0. O 
carbendazim, é um composto bastante estável, não se decompondo em 
temperaturas superiores a 50 ºC por um período de 2 anos, mas decompõe-se 
prontamente em presença de ácidos ou de álcalis. 
Analisando-se o aspecto de segurança, o carbendazim é bastante 
seguro, apresenta uma LD50 oral para ratos > 15.000 mg/kg; > 2.500 mg/kg 
para cães e > 10.000 mg/kg para perdizes. Sua LD50 dermal para ratos é > 
2.000 mg/kg O carbendazim apresenta a vantagem de ser um produto 
praticamente atóxico para abelhas e pouco tóxico para peixes. 
À semelhança do benomil, o carbendazim apresenta ação profilática 
e curativa, com amplo espectro de ação contra fungos da classe dos 
ascomicetos, contra deuteromicetos e contra alguns basidiomicetos. O 
carbendazim, não é efetivo contra bactérias e ficomicetos. 
 
Formulações existentes 
 
No Brasil, os produtos Bavistin PM com 50 % de carbendazim, 
Derosal 20D (dispersão oleosa contendo 20 % de carbendazim), Derosal 60 
PM, com 60 % de carbendazim, e bendazol, contendo 500 g carbendazin/kg, 
foram comercializados. Em outros países, são as seguintes as formulações 
comercializadas contendo carbendazim: Derosal 60 % PM; Bavistin 50 % 
PM; Lignasan (injeções para o controle de Dutch Elm Diseases); Delsene M 
(100 g de carbendazim + 640 g de mancozebe/kg); Delsene MX PM (62 g de 
carbendazim + 738 g de manebe/kg); Delsene MX 200 (62 g de carbendazim 
+ 738 g de mancozebe/kg) e Granosan e Granosan 200, contendo 150 g de 
 
 
carbendazim + 600 g de manebe ou mancozebe/kg, respectivamente, utilizado 
para o tratamento de sementes. 
 
TIABENDAZOLE 
 
O tiabendazole, 2-(4-thiazolil)-(benzimidazole), conhecido por 
TBZ foi lançado mundialmente pela Merck & Co., Inc., em 1962, como anti-
helmíntico. Em 1968, foi lançado como fungicida com o número de código 
MK 360 e com as marcas comerciais “Mertect”-“Tecto” e “Storite”. O 
tiabendazole é um fungicida de amplo espectro, possuindo efeito sobre grande 
número de doenças de plantas. O tiabendazole apresenta a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
 
 
Com a fórmula empírica C10H7N3S1 e com peso molecular de 
201,2, o tiabendazole é estável em suspensão sólida e aquosa. Quando 
autoclavado por 20 minutos a temperatura de 121ºC, em pH 5,6 a 7,0, ou 
aquecido até 220ºC, em pressão atmosférica, não apresenta efeito adverso em 
sua potencialidade antifúngica. 
Sua estabilidade em pH 2,0 a temperatura ambiente é em torno de 
dois anos (Nene & Thaplyial, 1979). O tiabendazole é solúvel em dimetil 
sulfoxide, em dimetil acetamina e em dimetil formaldeido, parcialmente 
solúvel em álcoois e éteres e insolúvel em água. Sua solubilidade em água a 
25ºC depende do pH. Com pH 2,0 sua solubilidade é de 10 g/l, com o pH 
variando de 5 a 12 sua solubilidade é < 50 mg/l e com pH 12,0 sua 
solubilidade é > 50 mg/l. 
 
 
Formulações existentes 
 
No Brasil, encontram-se disponíveis as formulações Tecto 100, 
 
 
contendo 100 g de tiabendazole/kg, Tecto 600, com 600 g de tiabendazole/ 
kg, e Termazol (pastilha combustível), contendo 117 g de tiabendazole/kg, 
distribuídas pela Merck Sharp & Dohme Farmacêutica e Veterinária Ltda. 
 
 
 FUNGICIDAS TIOFANATOS 
 
Os tiofanatos representam um grupo de fungicidas sistêmicos que 
tem como base a tiuréia, derivado do ácido tialofânico. Diferentemente dos 
fungicidas do grupo dos benzimidazoles, os tiofanatos não apresentam um 
anel heterocíclico, mas são considerados como derivados do 0-
phenilanediamina, com um átomo de hidrogênio do grupo amino, substituído 
pelo grupo -C(S).NH.COOR, onde R representa um radical álcalil. Os 
fungicidas tiofanatos são compostos fracamente ácidos, sintetizados pela 
reação da O-phenilanediamina e dos ésteres isotiocianofórmicos. A estrutura 
química dos ácidos tialofênicos é NH2-CSNHCOOH. 
Até o presente momento, três fungicidas com base na tiuréia são 
conhecidos: dois deles, o tiofanato (TF) e o tiofanato metílico (MTF) são 
amplamente utilizados no controle de doenças em frutos e em hortaliças em 
muitos países. O terceiro análogo, o NF-48, foi desenvolvido mais tarde (Nene 
& Thaplyial, 1979). 
O fato de os fungicidas baseados na tiuréia, contendo um núcleo 
aromático, dependerem de sua conversão a um anel benzimidazole para sua 
atuação como fungicida, leva muitos pesquisadores a classificarem os 
fungicidas tiofanatos como fungicidas benzimidazoles. 
 
TIOFANATO 
 
O tiofanato, conhecido como “Topsin” e como “Cercobin”, foi 
introduzido no ano de 1969 pela Nippon Soda Co. Ltda. em Tóquio, Japão. 
Durante a fase de desenvolvimento, foi conhecido com o número de código 
NF-35; quimicamente é o 1,2 bis(3-thoxicarbonil-2-thiureido)benzeno. Sua 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
 
 
Com a fórmula empírica C14H18N4O4S2 e apresentando peso 
molecular de 370,45, o tiofanato é um sólido cristalino que se decompõe a 
195ºC. A solubilidade a 30ºC é de 1,98 % em metanol, 2,0 % em acetato de 
etila, 2,98 % em acetona, 10 % em ciclohexanona, 20 % em acetonitrila e é 
quase insolúvel em água. 
O tiofanato apresenta toxicidade aguda oral e dermal > 10.000 
mg/kg de peso vivo para ratos, para camundongos e para coelhos. 
 
TIOFANATO METÍLICO 
 
Conhecido também por “Mildothane”, por “Topsim-M” ou por 
“Cercobim-M”, esse fungicida sistêmico foi desenvolvido sob o número de 
código NF-44 pela Nippon Soda Co. Ltda. de Tóquio, Japão. 
O tiofanato metílico é quimicamente o 1,2-bis(3-metoxicarbonil-2-
thioureido) benzeno, possuindo a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Sua fórmula empírica é C12H14N4O4S2; possui um peso molecular 
de 342,40 (Worting, 1979). É um sólido cristalino que se decompõe a 178ºC. 
Sua solubilidade à 23ºC é de 2,62 % em clorofórmio, 2,92 % em metanol, 
5,81 % em acetona, 1,19 % em acetato de etila, 2,44 % em acetonitrila e 4,30 
% em ciclohexanona. O tiofanato metílico é pouco solúvel em n-hexano e em 
água (Nene & Thaplyial, 1979). 
 
 
O tiofanato metílico apresenta de uma maneira geral, baixa 
toxicidade a mamíferos. A LD50 aguda dermal para ratos é > 6.000 mg/kg 
(Worting, 1979). 
O tiofanato e o tiofanato metílico são compatíveis com a maioria 
dos produtos químicos, à exceção de produtos alcalinos, como a calda 
bordaleza, por exemplo. 
 
NF-48 
 
O terceiro análogo do tiofanato, o NF-48, é quimicamente 
conhecido como 2-(3-metoxicarbonil-2-thiureido)anilida e possui a seguinte 
fórmula química: 
 
 
 
Selling et al. (1970) relatam que segundo Aelbers (1970), o 
espectro antifúngico do metiltiofanato apresenta grande similaridade com o do 
benomil. Estes mesmos autores reportam, também, que o metiltiofanato e o 
tiofanatose transformam em carbendazim (MBC), o ingrediente ativo do 
benomil. O NF-48, segundo Buchenauer (1975), pode também se transformar 
em MBC. 
 
Formulações existentes 
 
No Brasil, dos fungicidas tiofanatos, apenas o tiofanato metílico foi 
comercializado. Atualmente, são as seguintes as formulações disponíveis: 
Cercobin 500 SC, suspensão concentrada contendo 500 g de MTF/kg, e 
Cercobin 700, contendo 700 g de MTF/kg, distribuídos pela Iharabras S.A. 
Indústrias Químicas; Fungiscan 500 SC, suspensão concentrada contendo 500 
g de MTF/kg, e Fugiscan 700 Pó Molhável, contendo 700 g de MTF/kg, 
distribuídos pela Noragro Indústria de Produtos Agrícolas LTDA.; 
Metiltiofam, Pó Molhável, contendo 700 g de MTF/kg, distribuído pela 
Paragro Sipcam Defensivos Agrícolas Ltda.; e em misturas, principalmente 
 
 
com o Clorotalonil, como o Cerconil PM (200 g/kg de MTF + 500 g/kg de 
clorotalonil); Cerconil SC (140 g/kg de MTF + 350 g/kg de Clorotalonil) e o 
Tiofanil (200 g/kg de MTF + 500 g/kg de clorotalonil). 
 
FUBERIDAZOLE 
 
O composto 2-(2-furyl) benzimidazole, de nome comum 
fuberidazole foi introduzido em 1966 pela Bayer AG como fungicida, após 
testes iniciados em 1957 com o produto de código “Bayer 33172”. O produto 
recebeu o nome comercial de “Voronit” e suas propriedades fungicidas foram 
descritas por Shumann em 1968 (Davidse, 1982). 
O fuberidazole apresenta a fórmula empírica C11H8N2O, com peso 
molecular de 182,4. A fórmula estrutural é: 
 
 
O fuberidazole é um pó fino, cristalino, a sua solubilidade a 
temperatura ambiente é de 78 mg/l em água, 50 g/kg em propanol, 10 g/kg em 
diclorometano, tolueno e petróleo leve 1,6 g/kg em ácido clorídrico 0,1 M, 2,3 
g/kg em hidróxido de sódio 0,1 M. 
O fuberidazole é instável com a luz. Sua LD50 oral e dermal para 
ratos é de respectivamente, 1100 mg/kg e 1000 mg/kg. 
O fuberidazole é utilizado basicamente como fungicida para o 
tratamento de sementes contra doenças causadas principalmente por 
Fusarium spp., notadamente Fusarium nivale e Fusarium culmorum em 
ervilhas (Schooley & MacNeill, 1971). O fuberidazole, à semelhança do 
benomil, apresenta excelente atividade sistêmica. Segundo Nene & Thaplyial 
(1979), o emprego do fuberidazole como tratamento de sementes de cereais, 
notadamente de trigo e de cevada, pode reduzir consideravelmente a infecção 
de ferrugem (Puccinia recondita f.sp. tritici) e de oídio (Erysiphe graminis 
f.sp. tritic) por várias semanas, proporcionando, ainda, excelente controle de 
 
 
Calonectria nivalis = Fusarium nivale, agente causal do “snow mold” em 
cereais. Segundo este mesmo autor, em doses de 10 a 100 ppms no solo, 
apresenta fitotoxicidade em plantinhas de maçã e de cereja. 
 
 
ABSORÇÃO E TRANSLOCAÇÃO DOS FUNGICIDAS 
BENZIMIDAZOLES 
 
Os fungicidas benzimidazoles são utilizados no tratamento de 
sementes, de solo, em aplicações foliares na forma de pulverizações e, ainda, 
em tratamentos por imersão. Sua atividade sistêmica é reportada em qualquer 
método de aplicação (Nene & Thaplyial, 1979). A baixa solubilidade dos 
benzimidazoles não tem se constituído como uma barreira aparente para a 
entrada nas plantas e seu movimento no apoplasto. 
A absorção pelas raízes, através do tratamento de solo com o 
produto, depende do tipo de solo e também de outros fatores, como, por 
exemplo, do pH do solo. É reconhecido o fato de o benomil ser adsorvido em 
partículas de solo, porém não nas de areia. 
Aharonson & Kafkafi (1975), estudando a adsorção dos fungicidas 
benomil, TBZ e MBC, em diferentes tipos de solo com diferentes valores de 
pH, observaram que a adsorção aumentou a medida em que a acidez do solo 
aumentou. O tiabendazole foi adsorvido do solo em maior quantidade do que 
o MBC. A adsorção na superfície da argila mineral ocorre provavelmente por 
protonação dessas moléculas orgânicas básicas. Com valores de pH baixos, os 
fungicidas benzimidazoles ionizam-se e as moléculas ionizadas são adsorvidas 
ao solo. Em argila do tipo kaolinita, com pH 2,0 o MBC não foi adsorvido. 
Peterson & Edington (1970) reportam que, após a absorção, o 
fungicida é transportado para cima, através do fluxo da transpiração nos 
tecidos do xilema, alcançando as folhas e, finalmente, as margens e as pontas 
das plantas. 
O tiabendazole é um fungicida que possui excelente atividade 
sistêmica. Chatrah et al. (1972) reportam que recuperaram cerca de 90 % do 
TBZ aplicado na forma de punção em hastes de plantas de algodão, pelo 
método de extração em HCl metanólico de tecidos vegetais secos a 
temperatura de 80 a 85 ºC. Segundo estes mesmos autores, decorridos 10 dias 
após a inoculação, o fungicida foi determinado em hastes e em folhas novas 
no topo da planta em crescimento. O fungicida não foi detectado, no entanto, 
em folhas velhas, na parte basal da planta e em raízes. 
Avaliando a absorção e a translocação de fungicidas sistêmicos em 
 
 
plântulas de soja, Gray & Sinclair (1970) observaram que compostos 
fungitóxicos de benomil, de cloroneb e de tiabendazole se moveram 
sistematicamente nas plântulas, em que as raízes e os cotilédones foram 
tratadas, não se observando este mesmo acúmulo nos tecidos do hipocótilo. 
Esse fato pode explicar, em parte, o pouco sucesso e/ou uso desses fungicidas 
em tratamentos de sementes e de solo no controle de doenças associadas às 
sementes de soja. 
Estes mesmos autores, Gray & Sinclair (1971), usando TBZ 
marcado e não marcado, observaram que ambos os compostos foram 
absorvidos pelas raízes de plântulas de soja. A acumulação do 14C-TBZ no 
epicótilo e nos tecidos da raiz aumentou com o tempo de exposição. A 
radioatividade nos tecidos do hipocótilo não foi afetada pelo tempo de 
exposição. O TBZ foi fungitóxico para Cephalosporium gregatum tanto in 
vitro como in vivo, não sendo reisolado das plantas tratadas. 
Resultados semelhantes foram obtidos por Erwin et al. (1968), que 
observaram que plantas de algodão semeadas em solos encharcados com 
tiabendazole, e posteriormente, inoculadas com Verticillium albo-atrum, 
tiveram a incidência e a severidade da expressão da doença reduzida e/ou 
retardada, demonstrando claramente os efeitos fungitóxico e sistêmico do 
produto. 
Raabe & Hurlimann (1971) relatam também o bom controle de 
Thieliaviopsis basicola em Poissentia spp., via solo encharcado com 50, 100, 
500 e 1000 ppm de tiabendazole. 
Prasad, em 1973, citado por Nene & Thaplyial (1979), relata que a 
absorção do benomil pelas raízes depende de vários fatores tais como a da 
intensidade da luz, da temperatura, da umidade relativa e do pH da 
formulação. O máximo de ação sistêmica (absorção e translocação) foi 
verificado com pH 3,2 reduzindo-se com o aumento do pH. Quando o pH 
atingiu valores de 4,2 a ação foi completamente inibida. As solubilidades em 
água e em pH ácido são fatores importantes no transporte, na acumulação e na 
sistemicidade do benomil. 
As aplicações foliares têm sido utilizadas com sucesso com os 
fungicidas benzimidazoles. Zolel (1970), utilizando os fungicidas benomil e 
TBZ aplicados em um só lado da folha de beterraba, demonstrou a absorção e 
a translocação para o outro lado da folha. Zolel & Edington (1972) 
observaram o movimento transcuticular dos fungicidas benzimidazoles em 
folhas de macieira, relatando que a eficiência do movimento transcuticular nos 
benzimidazoles decresce na seguinte ordem: tiofanato metílico, tiofanato, 
benomil, MBC e TBZ. Aumentando a solubilidade do benomil e do TBZ em 
água acidificada, o movimento transcuticular desses fungicidas aumentou 
 
 
quatro vezes. O movimento translaminar também foi evidente nos 
benzimidazoles estudados.Os fungicidas tiofanatos, à semelhança dos demais benzimidazoles, 
apresentam boa sistemicidade. Buchenauer (1975) demonstrou que o NF-48 
via tratamento de sementes, foi eficaz no controle do carvão de cevada, 
causado por Ustilago nuda. A superioridade do tiofanato metílico, em relação 
ao tiofanato, em sua sistemicidade e em sua efetividade terapêutica, 
provavelmente deve-se a diferenças de fungitoxicidade do MBC e do EBC, 
produtos resultantes da transformação do tiofanato metílico e do tiofanato, 
respectivamente. 
O movimento do produto fungitóxico originado após a aplicação do 
fungicida tiofanato metílico, é ascendente pela corrente da transpiração. Os 
fungicidas tiofanato metílico, tiofanato e o NF-48 também apresentam como 
os demais benzimidazoles, movimentos translaminar e transcuticular (Zolel & 
Edington, 1972). 
Os benzimidazoles são fungicidas que são absorvidos e 
translocados com facilidade pelas plantas; no entanto, o uso de adjuvantes ou 
de surfactantes, bem como a observância de fatores como o pH da formulação, 
por exemplo, poderão elevar a solubilidade e a absorção dos produtos, 
proporcionando aumento na performance do controle de doenças em algumas 
culturas. 
 
Modo de ação dos fungicidas benzimidazoles 
 
O grupo de fungicidas sistêmicos dos benzimidazoles compreende 
os fungicidas benomil, carbendazim, tiabendazole, tiofanato, tiofanato 
metílico e fuberidazole. Esses fungicidas apresentam grande similaridade, 
tanto em seu aspecto fungistático como em suas estruturas químicas (Nene & 
Thaplyial, 1979). Esses compostos são ativos contra muitos fungos, incluindo 
os míldios, porém não apresentam ação antibacteriana (Sijpesteijn, 1977). 
Além da similaridade, a característica de que uma raça de fungos 
resistente a um desses fungicidas normalmente apresenta resistência cruzada a 
outros componentes do grupo sugere a possibilidade de os benzimidazoles 
possuírem um modo comum de ação. 
Objetivando avaliar essa possibilidade, estudos sobre o modo de 
ação dos benzimidazoles foram comparados em vários experimentos. De 
Callonne & Meyer, em 1972, citados por Nene & Thaplyial (1979), 
observaram o modo de ação dos benzimidazoles em diferentes níveis de 
acidez através de sua toxicidade a Fusarium oxysporum e sua influência em 
metabólitos, como a adenina, a biotina, a guanidina, a hipoxantina, e sobre o 
 
 
ácido aspártico. O efeito do pH na efetividade dos benzimidazoles também foi 
observado por Schooley & MacNeill (1971) com o fungo Fusarium 
oxysporum f.sp. melonis. Estes autores demonstraram que a ED 50 para os 
fungicidas benomil, tiabendazole e fuberidazole foi, respectivamente, 1:4:13 e 
que a ação fungicida dos produtos aumentou quando o pH aumentou de 4,0 a 
8,6. Estes mesmos autores reportam ainda que o modo de entrada dos 
benzimidazoles na célula do fungo não é bem conhecido; no entanto, assume-
se que o seja por difusão e que o movimento através da membrana seria uma 
função da solubilidade dos lipídios na molécula que é dependente do pH da 
concentração de H+. Quando o pH foi de 4,5, a fungitoxicidade observada foi 
relativamente menor pelo fato de as moléculas estarem na forma ionizada; no 
entanto, com o pH em índices de 8,6 as moléculas dos benzimidazoles 
estariam na forma não dissociada, sendo, portanto, mais facilmente 
permeáveis através da membrana do fungo (Schooley & MacNeill, 1971). 
Naturalmente ou induzidos por radiação ultra-violeta, mutantes resistentes de 
tiabendazole e de benomil apresentaram tolerância cruzada aos três 
benzimidazoles estudados (TBZ, benomil e fuberidazole). No caso de 
mutantes resistentes do fuberidazole, alguns mostraram tolerância a todos os 
três, ao passo que alguns foram sensíveis ao benomil ou ao TBZ. Essas 
observações indicaram que os três fungicidas possuem um modo de ação 
comum, porém o benomil e o tiabendazole, por essas características, devem 
possuir um mecanismo adicional. 
A inibição do crescimento pode ser revertida para os três 
fungicidas, pela adição de 2 M de adenina, de guanina ou de biotina e de 1 M 
de xantina, de hipoxantina ou de ácido aspártico. Este fato sugere que os 
fungicidas atuam como antimetabólitos (Schooley & MacNeill, 1971). Nene & 
Thaplyial (1979) relatam que a sugestão de que os benzimidazoles sejam 
metabólitos das purinas foi mais tarde desconsiderada por outros 
pesquisadores. 
 
BENOMIL 
 
A atividade do benomil, acreditou-se primeiramente, seria de se 
transformar em MBC. Mais tarde, porém, verificou-se que, por esta 
conversão, um segundo produto era formado. Estudos comparativos entre 
MBC e Benomil, feitos por Hammerschlag & Sisler (1972 e 1973) com os 
fungos S. pastorianus, S. cerevisae e U. maydis mostraram que o benomil 
inibiu o crescimento dos fungos a uma concentração mais baixa que a do 
MBC. Além disso, nesses organismos, o benomil, em contraste com o MBC, 
tem o valor MIC inibindo fortemente a respiração, e, também, a morfologia 
 
 
das células não inibidas desviando marcadamente das células tratadas com 
carbendazim. 
A diferença no problema do comportamento diferente entre o 
Benomil e o MBC foi evidenciada quando se demonstrou que, em solução, o 
benomil não somente aumenta a concentração do MBC mas também a de um 
produto fungistático volátil, conhecido como butyl-isocianato (CHH9-
N=C=O). Esse produto é forte inibidor da oxidação da glicose e do acetato 
dos fungos acima mencionados e, uma vez agindo em concentração mais baixa 
do que o carbendazim, seu efeito é predominante nesse exemplo. 
Tiol foi reportado como uma substância de efeito oposto ao do 
benomil sobre S. cerevisae por Mailman et al., em 1971, citado por Sijpesteijn 
(1977). Esse fato explica a reatividade química dos tioles com butyl-
isocianatos. 
 
CARBENDAZIM 
 
Clemons & Sisler (1971) realizando estudos sobre o modo de ação 
do carbendazim com os fungos Neurospora crassa e Ustilago maydis, 
observaram que 1 ppm de carbendazim permitiu a esporulação de Neurospora 
crassa, mas impediu o desenvolvimento do tubo germinativo e, decorridas 6 
horas, este começou a diminuir, formando células distorcidas. A oxidação da 
glicose pelos conídios em uma solução buferizada tampouco foi inibida pelo 
carbendazim. A absorção de carbendazim marcado (14C), em uma solução a 2 
ppm, completou-se entre 0 a 5 h, mas a quantidade absorvida ou destinada às 
células foi muito pequena. 
Com Ustilago maydis, a uma concentração de 8 ppm, os resultados 
são semelhantes aos obtidos para N. crassa. O número de células não 
aumentou na incubação com a concentração de carbendazim estudada. Todas 
essas observações direcionaram o modo de ação do carbendazim com a 
interferência do fenômeno de crescimento. 
Estudos com fenilalanina marcada (14C-phenilalanine) e com 
uredina marcada (2-14C-uredin) por conídios de N. crassa e por esporídeos de 
U. maydis revelaram forte efeito na síntese de DNA, o qual em N. crassa 
mostrou um retardamento de 3 a 4 horas. As sínteses de proteínas e do RNA 
não foram inibidas em N. crassa, decorridas 8 horas de incubação; no entanto, 
em Ustilago maydis, sua inibição seguiu-se rapidamente à síntese do DNA. 
Resultados mais ou menos semelhantes foram obtidos com S. pastorianus por 
Hammerschlag & Sisler (1972). 
O fenômeno sugerindo a interferência do MBC com a síntese do 
DNA ou com o processo de divisão celular foi estudado por Hammerschlag & 
 
 
Sisler (1973) com os fungos U. maydis e S. cerevisae, onde, em ambos os 
organismos, o primeiro processo inibido não foi a síntese do DNA mas a 
mitose, sugerindo a interferência do MBC com o fuso mitótico, semelhante ao 
efeito observado com a colchicina. Observaçõessemelhantes foram feitas por 
Davidse (1973), indicando a formação de um complexo do carbendazim com 
a sub-unidade da microtubulina, impedindo a reunião normal das subunidades 
da microtubulina dentro do fuso das fibras, podendo levar à inibição da 
formação do fuso. Maiores detalhes a respeito das funções das microtubulinas 
são fornecidos no trabalho de Davidse (1986). 
 
TIABENDAZOLE 
 
Embora o modo de ação como agente antimicótico do tiabendazole 
e do benomil seja similar ao do carbendazim (Hammerschlag & Sisler, 1973), 
é surpreendente que não haja evidência comprovando realmente o fato. De 
qualquer modo, seu espectro antifúngico, a sua resistência cruzada com o 
carbendazim, reforçam essa hipótese (Marsh, 1977). Gottlieb & Kumar 
(1970), estudando o efeito do TBZ sobre Penicillium atroveratum e 
Aspergillus oryzae, observaram que 20 mg/ml do produto foram eficientes em 
reduzir o tamanho dos esporos dos fungos em 80 % e que, no entanto, uma 
concentração de apenas 0,2 mg/ml inibiu a elongação e o crescimento dos 
tubos germinativos. A distorção nos tubos germinativos observados pelo TBZ 
é sintoma já descrito para o MBC sobre os fungos Botrytis favae e 
Neurospora crassa (Erwin, 1973). Allen & Gottlieb (1970), em seus 
experimentos com Penicillium atroveratum, observaram que o tiabendazole 
preveniu a elongação do tubo germinativo e o crescimento do fungo a uma 
concentração de 2 mg/ml; no entanto, a inibição de 90 % do crescimento do 
fungo só foi obtida com uma concentração do produto de 10 mg/ml. Menor 
inibição pelo tiabendazole ocorreu na síntese de proteínas, de lipídios, de 
ácido nucleico, na parede celular e no movimento dos nutrientes. A respiração 
do fungo pela mitocôndria foi completamente inibida. 
O fungicida tiabendazole não inibiu a citocroma C oxidase, porém 
inibiu a NADH, a oxidase succinica e a sua citocroma C redutase. Inibiu 
também a succinato diclorofenolindofenol redutase com 2mg/ml, na presença 
do antimicin A, e a coenzima Q a 15 mg/ml. O fungicida aparentemente inibe 
a respiração e o crescimento, impedindo o transporte de elétrons na 
mitocôndria a um local entre o substrato e a coenzima Q (Allen & Gottlieb, 
1970). 
 
TIOFANATO METÍLICO 
 
 
 
Trabalhos conduzidos por Hammerschlag & Sisler (1973) com os 
fungicidas TBZ, benomil, MTF e MBC indicaram que o modo de ação desses 
produtos é bastante semelhante. A similaridade no aspecto fungitóxico dos 
benzimidazoles também foi evidenciada por Edington & Khew (1970). Outro 
fator que indica essa semelhança é o fato de um mutante usualmente resistente 
a um benzimidazole ser resistente aos demais benzimidazoles. 
Quando usado em tratamento de sementes de cevada ou em 
tratamento de solo, Marsh (1977) relatou que o tiofanato metílico, assim como 
o benomil e o TBZ, inibiu a formação do apressório de Erysiphe graminis 
f.sp. hordei mas não impediu a germinação do esporo ou a formação do 
haustório do fungo. Selling et al. (1970) relatam que o benomil, o tiofanato 
metílico e o NF-48 são transformados tanto em solução como na seiva da 
planta no produto fungitóxico metil-2-benzimidazole carbamato (MBC). A 
transformação do tiofanato metílico e do tiofanato em MBC também foi 
relatada por Vonk & Sijpesteijn (1971). Estes mesmos autores relatam a 
influência do pH na taxa de conversão dos produtos ao MBC. 
À semelhança do benomil, os fungicidas tiofanatos agem pela 
interferência na síntese do DNA ou com o processo de divisão celular ou 
nuclear. A possibilidade de sua ação como antimetabólitos dos nucleotídeos 
ou de seus precursores também existe (Nene & Thaplyial, 1979). 
 
FUBERIDAZOLE 
 
Para o fuberidazole, poucos trabalhos até o momento foram 
conduzidos. O seu tipo de estrutura e a observação da resistência de alguns 
fungos ao fungicida levam a crer que o fuberidazole apresenta o mesmo modo 
de ação do carbendazim e do tiabendazole (Marsh, 1977). 
Os fungicidas benzimidazoles são seletivos. A movimentação e a 
detoxificação lentas, ou outro fator metabólico, podem explicar a tolerância a 
certos isolados mutantes, ou a grupos de fungos. A sensibilidade a alguns 
fungos foi atribuída a certas alterações nos processos fisiológicos ou 
metabólicos, particularmente naqueles envolvidos com a síntese do ácido 
nucléico e com a respiração. 
O modo de ação dos diferentes fungicidas benzimidazoles é, 
algumas vezes, muito parecido, e em outras, idêntico. As transformações 
físicas e metabólicas do fungicida, em um produto mais ou menos tóxico, 
podem modificar o efeito na ultra-estrutura dos fungicidas benzimidazoles. 
Estudos sobre a localização desses produtos dentro das células e estudos da 
sensitividade do isolado no sistema enzimático poderão elucidar vários 
 
 
aspectos no chamado primeiro modo de ação deste interessante grupo de 
fungicidas (Erwin, 1973). 
 
Resistência aos fungicidas benzimidazoles 
 
Os organismos vivos possuem a capacidade de se adaptarem às 
condições do meio ambiente. A evolução dos seres vivos no decorrer da 
história é um exemplo desse fato. A adaptabilidade dos seres vivos às 
condições do ambiente pode ocorrer por mudanças provocadas pelo próprio 
homem, como por exemplo, a introdução de pesticidas no meio ambiente. São 
conhecidas a adaptabilidade de bactérias a antibióticos, de insetos a inseticidas 
químicos e de fungos a fungicidas (Dekker, 1977). 
O surgimento de certos fungos resistentes a fungicidas que 
inicialmente eram eficientes no controle de algumas doenças, vêm se tornando 
um problema preocupante (Delp, 1980). 
Até o ano de 1970, os casos de resistência a fungicidas, em 
condições de campo, limitavam-se a menos de 10 gêneros de fungos; no 
entanto, a partir de 1988, com o uso mais constante dos fungicidas sistêmicos, 
64 gêneros de fungos resistentes a fungicidas foram relatados (Delp, 1988). 
A resistência ao fungicida benomil no controle de míldio das 
cucurbitáceas causado pelo fungo Sphaerotheca fuliginea, foi observada por 
Schroeder e Provvidenti (1969), decorrido apenas um ano da introdução do 
fungicida. Bollen & Scholten (1971) relataram a resistência do fungo Botrytis 
cinerea ao benomil, na cultura do ciclame, em casa de vegetação, na 
Alemanha, onde foi isolada de plantas doentes uma raça tolerante a altas 
concentrações do produto. Estes autores, reportam ainda que observaram 
resistência cruzada também aos fungicidas tiabendazole, e fuberidazole e ao 
tiofanato metílico. Resultados semelhantes foram obtidos por Vargas Jr. 
(1973) com o fungo Erysiphe graminis, isolado de Poa protensis. Clark et al. 
(1973), analisando isolados de Cercospora arachidicola e de Cercosporidium 
personatum de campos de amendoim infectados, observaram tolerância ao 
benomil em doses 10 vezes mais elevadas que as normais. Nesse mesmo ano, 
relatos sobre a resistência ao benomil pelo fungo Cercospora beticola também 
foram feitos por Georgopoulos & Dovas (1973). 
No Brasil, relatos sobre a resistência de fungos aos benzimidazoles 
também têm sido observados. Ghini & Kimati (1989) observaram resistência 
de Botrytis squamosa, agente causador da “queima das pontas da cebola”, ao 
benomil e ao iprodione. 
Casos de resistência aos fungicidas sistêmicos, notadamente ao 
grupo dos benzimidazoles, têm sido relatados em diversas partes do mundo. 
 
 
Alguns exemplos de resistência aos benzimidazoles são apresentados na 
Tabela 1. 
 
Origem da resistência 
 
Como todos os organismos vivos, os fungos são geneticamente 
maleáveis e podem, através de mutações, tornarem-se resistentes a fungicidas 
específicos que atuam em um ou em poucos processos metabólicos vitais. A 
adaptabilidade domutante depende do gene, ou genes, que sofreu mutações 
para a resistência. Estudos conduzidos por Hastie & Georgopoulos (1971) 
sobre a resistência ao benomil induzida por radiação ultravioleta com uma 
raça de Aspergillus nidulans indicaram que a tolerância ao benomil em cada 
raça foi determinada pela mutação de um simples gene. Se esses genes antes 
da mutação eram importantes condicionadores de competitividade 
(patogenicidade, capacidade de esporulação, sobrevivência), então, o mutante 
terá baixa adaptabilidade; caso contrário continuará com sua adaptabilidade 
inalterada. A adaptabilidade do mutante tem estreita correlação com a forma 
de ação do fungicida (Kimati, 1987). 
Delp (1980) reporta que para os benzimidazoles, os problemas de 
resistência iniciaram-se devido ao uso extensivo dos produtos e também pelo 
fato de eles atuarem em um sítio específico do metabólito do patógeno, 
ocasionando pouca redução na adaptabilidade dos mutantes resistentes. 
Quando um fungicida chega ao sítio de ação sem ser detoxificado, a 
tolerância ao fungo pode ser devida à falta de afinidade dos inibidores no sítio 
de ação (Dekker, 1977). 
Trabalhos de Davidse & Flach (1977) com Aspergillus nidulans 
provaram que a afinidade do benzimidazole com a tubulina é o principal fator 
que determina a atividade do fungicida no organismo. Quanto maior for a 
afinidade do benzimidazole com a tubulina, maior será a sensibilidade do 
organismo ao fungicida. Por outro lado, uma mutação que reduza a afinidade 
 
Tabela 1. Resistência adquirida aos fungicidas benzimidazoles* 
 
Fungicida Patógeno Cultura Referência bibliográfica 
BENOMIL 
 
 
Botrytis cinerea 
 
Ciclame 
 
Bollen & Scholten, 1971 
 Botrytis cinerea Crisântemo Watson & Koons, 1973 
 Botrytis cinerea Alface/tomate Miller & Fletcher, 1974 
 Botrytis cinerea Abóbora Iida, 1975 
 Botrytis squamosa Cebola Guini & Kimati, 1989 
 Cercospora apii Aipo Berger, 1973 
 C. arachidicola Amendoim Littrell, 1974 
 C. beticola Beterraba Georgopoulos & Dovas, 1973 
 Cercosporidium personatum Amendoim Clark et al., 1974/Mariotto, 1985 
 Cylindrocladium scoparium Eucalipto Alfenas et al., 1987 
 Colletotrichum musae Banana Griffee, 1973 
 Erysiphe graminis Poa pratensis Vargas, 1973 
 E. cichoraceum Melão Paulus et al., 1972 
 F. oxysporum f.sp. gladioli Gladíolo Magier & Wilfret, 1974 
 Penicilium corymbiferum Lírio Bollen, 1971 
 Sclerotinia homoecarpa Turfa Warren et al., 1974 
 Septoria leucanthemi Margarida Paulus & Netzen, 1974 
 Sphaerotheca fuliginea Abóbora Schroeder & Provvidenti, 1969 
 Venturia inaequalis Maçã Iida, 1975 
 Venturia pirina 
 Verticilium malthousei Cogumelo Wuest et al., 1974 
 V. dahliae Moranguinho Anonymous, 1973a 
 
TIABENDAZOLE 
Penicillium digitatum 
 
Citrus 
 
Harding, 1972 
 Penicillium italicum Citrus Harding, 1972 
 
TIOFANATO METÍLICO 
Botrytis spp. 
 
Berinjela 
 
Tezuka & Kiso, 1975 
 Erysiphe cichoracearum Berinjela Iida, 1975 
 Penicillium italicum Citrus Iida, 1975 
 P. fructigenum Citrus Iida, 1975 
 Sphaerotheca humuli Moranguinho Iida, 1975 
 Venturia inaequalis Maçã Iida, 1975 
* Modificada de Dekker, J. (1977). 
 
 
de ligação da tubulina com o benzimidazole, não afetando o funcionamento 
normal da tubulina, origina uma linhagem resistente. 
 
Resistência cruzada aos benzimidazoles 
 
Segundo Dekker (1977), o termo resistência cruzada é utilizado 
quando a mudança em um fator genético resulta em resistência a diferentes 
fungicidas. Esse fato usualmente ocorre entre compostos que apresentam um 
modo de ação similar. Em casos raros, uma mutação pode aumentar a 
tolerância a um fungicida e diminuir a tolerância a outro. Esse fenômeno é 
chamado resistência cruzada negativamente correlacionada. Existe uma 
correlação positiva quando o mutante é menos sensitivo, ou menos resistente, 
a ambos os produtos do que a raça original do patógeno. O termo resistência 
cruzada é usado somente em casos de correlação positiva. A resistência 
cruzada não pode ser assumida sem a evidência de que a sensitividade a 
ambos os produtos fungicidas seja controlada pelo mesmo gene. 
Georgopoulos (1982) reporta que nos estudos realizados por Van Tuyl, em 
1977, uma correlação positiva entre os geradores de carbendazim e o 
tiabendazole é verificada. O mecanismo responsável pela existência dessa 
correlação é bem conhecido. As diferenças de sensitividade "in vivo", são 
refletidas nas diferenças da afinidade da tubulina pelos fungicidas 
benzimidazoles, conforme trabalho de Davidse & Flack (1977). 
 
Estratégia anti-resistência 
 
Delp (1980) reporta que muitos fungos que apresentam resistência 
cruzada ao benomil, ao carbendazim, ao tiofanato metílico e ao tiabendazole 
são sensíveis aos outros fungicidas convencionais. As estratégias para evitar a 
resistência entre os benzimidazoles incluem o uso desses fungicidas. Outras 
estratégias anti-resistência incluem a redução da pressão de seleção pela 
redução do número de tratamentos e de doses utilizados e pelo uso de misturas 
de fungicidas. Este mesmo autor, enfatiza que, estratégia de gerenciamento da 
resistência devem ser adotadas logo na introdução do fungicida, pois quanto 
maior for o intervalo entre a adoção destas estratégias e a introdução do 
fungicida, menor será a vida útil do produto (Figura 1). 
 
 
 
Figura 1. Desenvolvimento de resistência de benomil sozinho ou usado em 
mistura com manebe (Delph, 1980). 
 
Delph (1981), sumarizando estratégias para suavizar ou prevenir 
resistência a fungicidas, apresenta, como sugestão, o seguinte esquema de 
estratégia. 
 
ESTRATÉGIAS 
 
S  Fungicidas que agem em um único sítio do metabolismo do patógeno. 
(alta propensão para resistência) 
 
M  Fungicidas que agem sobre vários sítios do metabolismo do patógeno. 
(pouca chance de problemas de resistência) 
 
EXCLUSIVA SSSS = grande chance de seleção para resistência 
 
MISTURAS S+MS+MS+MS+M = seleção reduzida, se iniciada no 
momento em que M se torna mais 
forte. 
 
S'  S+S'  S+S'  S+S' = S e S' possuem modos diferentes de 
ação. Iniciar quando não foi 
observada resistência a S ou 
S'. 
 
ROTAÇÕES MSMS = em situações críticas, quando S é usado em 
um programa de calendário. 
 
MSMM = em situações críticas, quando S é usado em 
um programa de calendário. 
 
MS+MMM = a mais efetiva em situações de alto risco de 
resistência. 
 
 
Esse mesmo autor (Delp, 1981) reporta que para o fungicida 
benomil, algumas das estratégias anti-resistência recomendadas pela Du Pont 
Co. são: 
 
a) O uso do benomil (algumas vezes em doses reduzidas) é recomendado em 
combinações com outros fungicidas não benzimidazoles mais potentes. 
Essa estratégia é muito utilizada se iniciada, após o uso exclusivo do 
benomil. Ex.: Cercospora spp. em amendoim, Botrytis spp. em 
moranguinho e Monilínia spp. em frutos armazenados. 
 
 
b) O uso do benomil também é recomendado em uma ou duas pulverizações 
como adição a um programa de tratamentos, quando este não esteja bem 
adequado. Esse programa tem proporcionado aumento no rendimento de 
culturas como o café (Colletotrichum coffeanum), a banana 
(Mycosphaerella spp.), a maçã e outras culturas. 
 
c) Em situações onde não é possível utilizar outro fungicida em mistura, o 
benomil pode ser usado sozinho. Nas culturas de soja e de cereais, não se 
têm observado problemas de resistência ao benomil quando as 
pulverizações são limitadas a 1 ou 2 aplicações por ciclo da cultura; no 
entanto, na Flórida (USA), com apenasuma aplicação por ano, observou-se 
resistência a Mycosphaerella citri. 
 
O monitoramento e sua importância 
 
Após o advento dos fungicidas sistêmicos, o monitoramento da 
resistência tornou-se indispensável. Tecnicamente, o surgimento de 
populações de fungos resistentes compromete qualquer programa de 
tratamento com fungicidas (Kimati, 1987). Esse mesmo autor reporta, ainda, 
que a não detecção do problema resulta em gastos inúteis e em perdas 
consideráveis na produção, para o usuário, e no descrédito das companhias 
fabricantes dos produtos. 
Staub & Sozzi (1984) relatam que a maioria das indústrias 
agroquímicas está dedicando esforços ao monitoramento da resistência a 
campo e que este pode auxiliar: 1) o desenvolvimento e a introdução de novos 
fungicidas (acessando riscos de resistência e estabelecendo base de dados de 
sensitividade do produto); 2) a análise de falhas de eficiência do produto após 
o seu lançamento no mercado; 3) a checagem da eficiência das estratégias 
anti-resistência; e 4) a determinação da instabilidade da resistência, ano após 
ano, após a retirada do fungicida. 
Em 1982, as indústrias químicas criaram o FRAC (Fungicide 
Resistance Action Committee: Grupo de Ação sobre a Resistência a 
Fungicidas - Urech & Egli, 1991) com os objetivos de prolongar a eficácia 
dos fungicidas com maior probabilidade de resistência e de limitar as perdas 
na produtividade, quando de sua ocorrência. Esse grupo de ação estabeleceu 
estratégias anti-resistência para os quatro grupos de fungicidas vulneráveis: os 
benzimidazoles, os dicarboximidas, as fenilamidas e os inibidores de 
dimetilação (DMI'S). 
 
 
USO DOS FUNGICIDAS BENZIMIDOLES 
 
 
Durante a década de 1960, as aplicações de fungicidas como o 
captan e os ditiocarbamatos em geral se constituiam na principal maneira de 
controlar as podridões de origem fúngica que ocorriam em frutos pós-colheita. 
Com o advento dos fungicidas benzimidazoles na década de 70, novas 
perspectivas de controle dessas doenças foram observadas. Devido 
principalmente à excelente capacidade de penetração (Ben-Arie, 1975), 
através da cerosidade e da cutícula dos frutos até o hospedeiro, inibindo o 
desenvolvimento dos patógenos, fungicidas como o benomil, o tiabendazole, o 
tiofanato metílico e o carbendazim começaram a ser utilizados em larga 
escala. 
Os patógenos que causavam infecção latente ainda no pomar, 
principalmente em épocas chuvosas, como, por exemplo, Gloeosporium 
album e Nectria sp. e os patógenos que penetravam através dos frutos após a 
colheita, causando podridões como, por exemplo, Penicillium sp., Botrytis 
sp., Alternaria sp., Aspergillus sp., Mucor sp., Monilinia sp. e Phytophthora 
sp., eram eficientemente controlados pelos benzimidazoles. 
Várias publicações sobre o efeito dos benzimidazoles no controle 
de doenças de pós-colheita discutem o tema com grande detalhe e pode servir 
para consultas mais específicas. Veja-se Eckert & Sommer (1967), Eckert & 
Ogawa (1985) e Eckert & Ogawa (1988). 
O uso dos fungicidas benzimidazoles, no entanto, não se restringem 
apenas ao controle de doenças de pós-colheita. Os fungicidas benzimidazoles, 
por serem resistentes à esterilização pelo calor, têm sido uma ferramenta 
importante na área da pesquisa em fitopatologia, no isolamento de patógenos 
não sensíveis a este produto como por exemplo Helminthosporium sativum 
em trigo (Reis, 1983). Os benzimidazoles podem ser utilizados, também; no 
tratamento de solo, misturado com este ou na forma de encharcamento, para o 
controle de patógenos, como, por exemplo, Sclerotinia homeocarpa e 
Rhizoctonia solani. Golberg et al. (1970), no tratamento de sementes de 
cereais para o controle de patógenos como Tilletia caries (Hoffman, 1971) e 
do carvão do trigo Ustilago tritici (Line, 1972), em tratamentos de sementes 
de soja contra Diaporthe phaseolorum f.sp. meridionalis, Phomopsis sojae, 
Cercospora sojina, Cercospora kikuchii, Septoria glycines, Colletotrichum 
dematium f.sp. truncata, (Henning et al., 1992) e no controle de doenças da 
parte aérea em diversas culturas. Muitos dos benzimidazoles são utilizados 
também em medicina humana, inibindo alguns tipos de tumores, e em 
medicina veterinária, como anti-helmínticos. 
No Brasil, os fungicidas benzimidazoles têm seu emprego 
recomendado para a aplicação à parte aérea de diferentes culturas, em 
tratamento de sementes, em plantas ornamentais, em essências florestais e no 
 
tratamento de mudas; é também amplamente utilizado em frutos pós-colheita 
(Compêndio, 1993). 
Alguns exemplos do uso dos fungicidas benzimidazoles no controle 
de diferentes patógenos em diferentes culturas são apresentados nas tabelas 
abaixo. 
 
BENOMIL 
Cultura Patógeno controlado Referência Bibliográfica 
Abacate Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Abacaxi Fusarium moniliformis var. subglutinans Ventura et al. (1979) 
Alface Sclerotinia sclerotiorum Gasparoto & Chaves (1982) 
Algodão Colletotrichum gossypii var. cephalosporioides Pizzinatto et al. (1993) 
 Rhizoctonia solani Carvalho et al. (1985) 
 Fusarium spp Rebolho et al. (1979) 
 Botryodiplodia theobromae Andrade et al. (1990) 
Amendoim Cercospora arachidicola Fernandes et al. (1983) 
 Cercospora personata Fernandes et al. (1983) 
 Ascochyta arachidis Fernandes et al. (1983) 
 Ascochyta imperfecta Campacci & Oliveira (1983) 
 Sphaceloma arachidis Campacci & Oliveira (1983) 
Arroz Pyricularia oryzae Prabhu & Faria (1987) 
 Gerlachia oryzae Costa & Dalmolin (1989) 
Banana Deightonella torulosa Bolkan et al. (1977) 
Batata Rhizoctonia solani Aguilar & Rifschneider (1984) 
Berinjela Colletotrichum gloesporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Cebola Colletotrichum gloesporioides Remiro & Kimati (1975) 
Cará Botryodiplodia theobromae Nnodu & Nwankiti (1986) 
 Fusarium moniliforme Nnodu & Nwankiti (1986) 
 Penicillium sclerotigenum Nnodu & Nwankiti (1986) 
Caupi Cercospora canescens Rios & Zimmerman (1987) 
Chuchu Colletotrichum gloesosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Cacaueiro Verticillium dahlii Oliveira (1983) 
 Crinipellis perniciosa Bastos (1979) 
Coqueiro Catacauma torrendiella Oliveira et al. (1984) 
 Botryodiplodia theobromae Ram (1993) 
 Lasiodiplodia theobromae Ram (1993) 
Citrus Elsinoe fawcetti Prates et al. (1980b) 
 Diaporthe medusae Prates et al. (1980a) 
 Aspergillus aculeatus Adisa & Fajola (1982) 
 Botryodiplodia theobromae Adisa & Fajola (1982) 
 Phyllosticta citricarpa Goes et al. (1988) 
Goes & Martins (1990) 
 Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Colza Alternaria brassicicola Minussi et al. (1986) 
Crotalaria Ceratocystis fimbriata Ito et al. (1987) 
Ervilha Rhizoctonia solani Pita et al. (1985 e 1986) 
Eucalipto Cylindrocladium pteridis Bedendo & Krugner (1987) 
 Cylindrocladium scoparium Leite & Ferreira (1986) 
Feijão Thanatephorus cucumeris Prabhu et al. (1983) 
 Uromyces phaseoli var. typica Zambolin et al. (1987) 
 Fusarium oxysporum f.sp. phaseoli Reis & Oliveira (1993) 
Cultura Patógeno controlado Referência Bibliográfica 
 Sclerotinia sclerotiorum Oliveira et al. (1993) 
 Isariopsis griseola Issa et al. (1982) 
 Macraphomina phaseolina Menten et al. (1986) 
 
Feijão macassar Colletotrichum lindemunthianum Barros et al. (1980) 
Gengibre Phyllosticta spp. Cerezine (1993) 
Girassol Alternaria alternata Ungaro & Azevedo (1984) 
 Sclerotinia sclerotiorum Homechin (1982) 
Goiaba Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Guaraná Fusarium spp Silva et al. (1988) 
 Colletotrichum guaranicola Albuquerque (1983) 
Inhame Discorea cayenesis = Penicillium 
sclerotigenum 
MeloFilho & Moura (1988) 
Jiló Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Juta Pestalotia spp Cardoso et al. (1979a) 
 Curvularia sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Fusarium sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Macrophomina phaseolina Cardoso et al. (1979a) 
 Colletotrichum corchorium Cardoso et al. (1979a) 
 Aspergillus sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Penicillium sp. Cardoso et al. (1979a) 
Maçã Schizothirium pomi Fortes (1985) 
 Sphaeropsis malorum Reis & Zanetti (1977) 
 Glomerella cingulata Bleicher & Denardi (1982) 
Marmeleiro Entomosporium maculatum Nunes (1986) 
Manga Colletotrichum gloeosporioides Silva (1984) 
Melão Didymella bryoniae Choudhry (1988) 
Moranguinho Mycosphaerella fragariae Pessanha et al. (1970) 
 Dendrophoma obscurans Pessanha et al. (1970) 
 Dyplocarpon earliana Pessanha et al. (1970) 
Pêssego Monilinia fructicola Feliciano & Assis (1979) 
 Rhizopus sp. Feliciano & Assis (1979) 
 Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
 Transchelia sp. Araujo & Feliciano (1977) 
Pimenta do Reino Fusarium solani f.sp. piperis Duarte & Albuquerque (1980) 
Pimentão Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Pinus Cylindrocladium pteridis Santos (1985) 
Seringueira Ceratocystis fimbriata Pereira & Santos (1986) 
 Microcyclus hulei Santos & Pereira (1986) 
Sorgo Phytium sp. Pinto (1993) 
 Rhizoctonia solani Pinto (1993) 
 Phoma soghina Souza (1988) 
 Colletotrichum graminicola Valarini et al. (1988) 
Soja Diaporthe phaseolorum (Phomopsis sp.) Henning & Hare (1988b) 
 Aspergillus sp. Henning & Hare (1988b) 
 Fusarium sp. Henning & Hare (1988) 
 Cercospora kikuchii Henning & Hare (1988) 
 Rhizoctonia solani Cardoso et al. (1979) 
 Cercospora sojina Henning & Hare (1979a) 
 Septoria glycines Henning & Hare (1979a) 
Tomate Rhizoctonia solani Choudhury (1987) 
 Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Timbauva Colletotrichum dematium f.sp. euterolobii Minussi & Finger (1980) 
Trigo Fusarium roseum var. graminearum Fernandes et al. (1979) 
 Ustilago tritici Pereira et al. (1979) 
 Erysiphe graminis f.sp. tritici Reis (1976) 
 Gibberella zeae Reis (1976) 
 Helminthosporium sativum Barros & Mariotto (1986) 
 Septoria nodorum Prestes & Picinini (1986) 
Uva Melanconium faligenum Abrahão et al. (1993) 
 
TIABENDAZOLE 
 
Cultura Patógeno controlado Referência Bibliográfica 
Arroz Gerlachia oryzae Costa & Dalmolin (1989) 
Algodão Colletotrichum gossypii Andrade et al. (1990) 
 Botryodiplodia theobromae Andrade et al. (1990) 
 Fusarium spp Andrade et al. (1990) 
 Colletotrichum gossipii var. cephalosporioides Pizzinato et al. (1993) 
Abacate Colletotrichum gloesporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Alface Sclerotinia sclerotiorum Gasparotto & Chaves (1982) 
Abacaxi Fusarium moniliformis var. subglutinans Aguilar et al. (1979) 
Batata Rhizoctonia solani Aguilar & Rifschneider (1984) 
 Cilindrocladium clavatum Andrade et al. (1983) 
Cacau Crinipelis perniciosa Bastos (1979) 
 Verticillium dahliae Oliveira (1983) 
Café Colletotrichum cafeicola Silveira et al. (1992) 
Côco Botryodiplodia theobromae Ram (1988) 
Cará Botryodiplodia theobromae Nnodu & Nwankiti (1986) 
 Fusarium moniliforme Nnodu & Nwankiti (1986) 
 Penicillium sclerotigenum Nnodu & Nwankiti (1986) 
Crotalaria Ceratocystis fimbriata Ito et al. (1987) 
Ervilha Rhizoctonia solani Pita et al. (1985 e 1986) 
Feijão macassar Colletotrichum lindemunthianum Barros et al. (1980) 
Goiaba Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Girassol Sclerotinia sclerotiorum Homechim (1982) 
Guaraná Sclerotinia sclerotiorum Gaparotto & Chaves (1982) 
 Fusarium sp. Silva et al. (1988) 
 Colletotrichum sp. Duarte & Albuquerque (1983) 
Inhame Penicillium secrotigenum Melo Filho & Moura (1988) 
Maçã Glomerella cingulata Bleicher & Denardi (1982) 
 Penicillium sp. Bleicher (1982) 
 Venturia inaequalis Berton & Melzer (1984) 
Melão Didymella bryoniae Choudhry (1988) 
Milho Colletotrichum graminicola Moraes et al. (1993) 
Pepino Leandria momordicae Silva et al. (1983) 
Pimenta do Reino Fusarium solani f.sp. piperis Duarte & Albuquerque (1980) 
 Monilinia fruticola Fortes (1986) 
 Rhyzopus sp. Feliciano (1977) 
Soja Aspergillus sp. Goulart (1993) 
Pereira & Machado (1992) 
 Fusarium sp. Goulart (1993) 
 Rhizoctonia solani Cardoso et al. (1979b) 
 Diaporthe phaseolorum f.sp. meridionalis Henning et al. (1992) 
 Phomopsis sp. Henning et al. (1992) 
 Fusarium semitectum Henning et al. (1992) 
 Cercospora kikuchii Henning et al. (1992) 
 Septoria glycines Henning & Hare (1979a) 
 Fusarium roseum var. graminearum Fernandes et al. (1979) 
Seringueira Microcystis fimbriata Pereira & Santos (1986) 
 Ceratocystis fimbriata Pereira & Santos (1985-1986) 
Trigo Septoria nodorum Prestes & Picinini (1986) 
 Erysiphe graminis f.sp. tritici Reis (1976) 
 Gibberella zeae Reis (1976) 
 Fusarium roseum var. graminearum Fernandes et al. (1979) 
 
TIOFANATO METÍLICO 
 
Cultura Patógeno controlado Referência Bibliográfica 
Abacaxi Fusarium moniliformis var. subglutinans Aguilar et al. (1979) 
Amendoim Cercospora arachidicola Silva et al. (1993) 
 Ascochyta arachidis Silva et al. (1993) 
Arroz Gerlachia oryzae Costa & Dalmolin (1989) 
Algodão Rhizoctonia solani Carvalho et al. (1985) 
 Colletotrichum gossipii Carvalho et al. (1985) 
Banana Mycosphaerella musicola Ventura et al. (1984) 
Berinjela Colletotrichum gloesosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Batata Cylindrocladium clavatum Andrada et al. (1983) 
Cacau Verticillium dahlie Oliveira (1983) 
 Crinipellis perniciosa Bastos (1979) 
Crisântemo Botrytis sp. Brignani Filho et al. (1982) 
 Puccinia horianea Rolin et al. (1979) 
Cana-de-açúcar Ustilago scitaminea Duarte & Tokeshi (1977) 
Coqueiro Catacauma torrendiella Oliveira et al. (1984) 
 Botryodiplodia theobromae Ram (1988) 
Café Colleotrichum cafeícola Silveira et al. (1992) 
Citrus Corticium salmonicolor Prates et al. (1979) 
Crotalaria Ceratocystis fimbriata Ito et al. (1987) 
Eucalipto Cylindrocladium scoparium Leite & Ferreira (1986) 
Feijão Sclerotinia sclerotiorum Oliveira et al. (1993) 
 Uromyces phaseoli Zambolin et al. (1987) 
 Fusarium oxysporum f.sp. phaseoli Reis & Oliveira (1993) 
Feijão macassar Colletotrichum lindemunthianum Barros et al. (1980) 
Gengibre Phyllosticta spp. Cerezine (1993) 
Goiaba Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
Guaraná Colletotrichum guaranicola Duarte & Albuquerque (1983) 
 Fusarium sp. Silva et al. (1988) 
Juta Pestalotia sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Curvularia sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Fusarium sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Macrophomina phaseolina Cardoso et al. (1979a) 
 Colletotrichum corchorium Cardoso et al. (1979a) 
 Aspergillus sp. Cardoso et al. (1979a) 
 Penicillium sp. Cardoso et al. (1979a) 
Maçã Schizothirium pomi Fortes (1985) 
 Sphaeropsis malorum Reis & Zanetti (1977) 
 Glomerella cingulata Bleicher & Denardi (1982) 
Marmeleiro Entomosporium maculatum Nunes (1991) 
Manga Colletotrichum gloeosporioides Nogueira et al. (1993) 
Moranguinho Mycosphaerella fragariae Pessanha et al. (1970) 
 Dendrophoma obscurans Pessanha et al. (1970) 
 Dyplocarpon earliana Pessanha et al. (1970) 
Pepino Leandria momordicae Silva et al. (1983) 
Pêssego Monilinia fructicola Feliciano & Assis (1979) 
 Rhizopus sp. Feliciano & Assis (1979) 
 Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
 Transchelia sp. Araujo & Feliciano (1977) 
 
Pimenta do Reino Nectria haematococca/Fusarium solani 
f.sp. piperis 
Duarte & Albuquerque (1980) 
Pimentão Colletotrichum gloeosporioides Ribeiro & Bolkan (1984) 
SeringueiraCeratocystis fimbriata Pereira & Santos (1984-1986) 
 Microcyclus hulei Vale et al. (1979) 
 
 
Cultura Patógeno controlado Referência Bibliográfica 
Sorgo Aspergillus flavus Novo & Menezes (1984) 
 Aspergillus niger Novo & Menezes (1984) 
 Penicillium sp. Novo & Menezes (1984) 
Soja Cercospora sojina Henning et al. (1992) 
 Cercospora kikuchii Henning et al. (1992) 
 Phomopsis sp. Henning et al. (1992) 
 Colletotrichum truncatum Henning et al. (1992) 
 Fusarium sp. Henning et al. (1992) 
Trigo Fusarium roseum var. graminearum Fernandes et al. (1979) 
 Erysiphe graminis f.sp. tritici Reis (1976) 
 Septoria nodorum Prestes & Picinini (1986) 
Tomate Septoria lycopersici Asmus & Borges (1986) 
Uva Isariopsis clavispora Ferrari et al. (1993) 
 
CARBENDAZIM 
 
Cultura Patógeno controlado Referência Bibliográfica 
Algodão Colletotrichum gossipii Andrada et al. (1990) 
 Botryodiplodia theobromae Andrada et al. (1990) 
 Fusarium sp. Andrada et al. (1990) 
Coqueiro Catacauma torrendiella Oliveira et al. (1984) 
 Botryodiplodia theobromae Ram (1988) 
Cacau Crinipellis perniciosa Bastos (1979) 
Citrus Corticum salmonicolor Prates et al. (1974) 
Crotalaria Ceratocystis fimbriata Ito et al. (1987) 
Guaraná Fusarium sp. Silva et al. (1993) 
Manga Colletotrichum gloeosporioides Nogueira et al. (1993) 
Maçã Glomerella cingulata Bleicher & Bernardi (1982) 
Pêssego Monilinia sp. Feliciano & Assis (1979) 
 Rhizopus sp. Feliciano & Assis (1979) 
Seringueria Ceratocystis fimbriata Pereira & Santos (1985-1986) 
 Microcyclus hulei Santos & Pereira (1986) 
Trigo Septoria nodorum Prestes & Picinini (1986) 
 Fusarium roseum var. graminearum Fernandes et al. (1979) 
Uva Isariopsis clavispora Ferrari et al. (1993) 
 
BENOMIL X CARBENDAZIM X METIL TIOFANATO X 
TIABENDAZOLE 
 
ENTENDENDO OS BENZIMIDAZOLES 
 
1. Benomil x Carbendazin 
 
- Transformação em carbendazim (MBC) 
 
O benomil, em solução aquosa, perde sua cadeia butílica lateral se 
convertendo em MBC + BIC. Porém, como o benomil é praticamente 
insolúvel em água, em condições práticas, uma considerável parte do benomil 
aplicado permanece na superfície da planta, convertendo-se, de forma gradual, 
a MBC (Baude et al., não publicado e WHO, 1974). 
Dentro da planta, o benomil é prontamente convertido em MBC por 
uma reação intramolecular expontânea, sem o envolvimento de sistemas 
enzimáticos (Calmon & Sayag, 1976). 
 
 
 
- Ação fungicida 
 
A ação fungicida do MBC pode ser considerada inferior à do 
benomil. O movimento transcuticular, um dos principais fatores que determina 
a performance de um produto sistêmico é de 2 a 5 vezes mais eficiente para o 
benomil do que para o MBC. O MBC é também, levemente menos fungitóxico 
que o benomil (Spencer, 1977). Este fato, justifica a performance superior do 
benomil frequentemente observada quando comparada aos fungicidas MBC. 
 
2. Benomil x Metil Tiofanato 
 
- Transformação em carbendazim (MBC) 
 
 Ambos os produtos se transformam em MBC (metil benzimidazole 
carbamato). O benomil apresenta a diferença de se transformar rapidamente 
em MBC por hidrólise. O metil tiofanato se transforma em MBC, após uma 
série de reações intermediárias, sendo a primeira delas reversível. 
 
- Taxa de conversão em MBC 
 
A taxa de conversão do benomil, do metil tiofanato (MTF), do 
tiofanato (TF) e do análogo NF-48, em MBC, decresce na seguinte relação: 
benomil > NF-48 > MTF > TF. 
 
- Ação fungicida 
 
A fungitoxicidade do metil tiofanato (MTF) é resultante de sua 
transformação em carbendazim (MBC). Analogamente, a fungitoxicidade do 
tiofanato (TF) é resultado de sua transformação em etil-2-benzimidazole 
carbamato (EBC). 
O tiofanato metílico (MTF) e o tiofanato (TF) têm ação antifúngica 
menor que benomil, devido principalmente à transformação mais vagarosa 
desses produtos em MBC. O mesmo acontece com o análogo NF-48. 
A atividade de fungitoxicidade do MTF é fortemente reduzida em 
valores baixos de pH. A redução da fungitoxicidade do MBC, nesses mesmos 
valores, é menor. 
 
 
 
A conversão do MTF em MBC é fortemente influenciada pelo pH 
da solução (relativamente lenta em meio alcalino neutro, sendo drásticamente 
reduzida em pH ácido) e pela luz - a presença da luz cataliza a reação (WGO, 
1974; Zambolin, 1986). 
 
3. Benomil x Tiabendazole 
 
- Transformação em carbendazim (MBC) 
 
Desenvolvido inicialmente como anti-helmíntico, o TBZ não se 
transforma em MBC para atuar como fungicida. 
 
- Movimentação 
 
O tiabendazole possue excelente movimentação. Essa movimentação 
não ocorre somente das raízes para as folhas, mas, algumas vezes, em 
pequenas quantidades, uma ação reversa foi observada. 
Como os demais benzimidazoles, possui movimentos translaminar e 
transcuticular. 
 
- Espectro de ação 
 
Apesar de sua similaridade, o espectro de ação desses produtos é 
diferente. Há patógenos que são controlados eficazmente por um e não o são 
pelo outro. 
 
- Efetividade 
 
Vários trabalhos comprovam que o benomil é mais efetivo que o 
tiabendazole. A atividade de fungitoxicidade do benomil é, pelo menos, duas 
vezes superior à do TBZ, ou seja, doses de 200 a 250 gramas de benomil são 
equivalentes a doses de 400 a 500 gramas de TBZ. 
 
 
COMENTÁRIOS FINAIS 
 
São decorridos 34 anos desde o lançamento do primeiro fungicida 
do grupo dos genzimidazoles. Por sua excelente sistemicidade e por seu amplo 
espectro de ação, alguns fungicidas desse grupo são utilizados em medicina 
humana e veterinária como inibidores de tumores e como anti-helmíntico 
potente. Também são utilizados na área agrícola no controle de numerosos 
 
fungos que causam doenças nas mais eficientes culturas. 
Dos benzimidazoles utilizados na agricultura (benomil, 
carbendazim, tiofanato metílico, tiofanato, fuberidazole e tiabendazole), o 
benomil é, sem dúvida, o mais conhecido mundialmente. 
O produto está registrado em mais de 50 países para uso em mais 
de 70 culturas como, por exemplo, cereais, algodão, plantas ornamentais, 
frutas, hortigranjeiros, soja, fumo e muitas outras culturas, em diferentes 
condições climáticas (Hershberger & Arce, 1993). 
A maior limitação ao uso dos benzimidazoles deve-se seguramente 
ao desenvolvimento de resistência de alguns fungos aos componentes desse 
grupo. 
O manejo da resistência deve constituir-se, portanto, em alternativa 
para prolongar o tempo de permanência dos fungicidas benzimidazoles, em 
nível de campo. Dentre as estratégias de manejo da resistência utilizadas, o 
uso dos fungicidas benzimidazoles, em combinação com fungicidas não-
benzimidazoles, em mistura de tanque ou em uso alternado, é altamente 
recomendada (Delp, 1980; Staub & Zozzi, 1984). No momento, a maioria das 
indústrias químicas vem dedicando esforços como o FRAC (Fungicide 
Resistance Action Committee - Grupo de Ação sobre a Resistência a 
Fungicidas) com o objetivo de estabelecer estratégias anti-resistência para os 
principais fungicidas, incluindo os benzimidazoles (Urech & Egli, 1991). 
A importância dos fungicidas do grupo dos benzimidazoles pode 
ser medida pelo volume de suas vendas, que, em 1991, em nível mundial, 
foram, segundo Hershberger & Arce (1993), da ordem de US$ 580 milhões, 
sendo que, deste total, 50 % foram do fungicida benomil, 20 % do 
carbendazim, 20 % do tiofanato metílico, sendo o restante, distribuido entre os 
demais componentes do grupo. 
 
 
LITERATURA CITADA 
 
ABRAHÃO, E.; REGINA, M.A.; SOUZA, S.M.C. & ALVARENGA, A.A. 
1993. Controle da “podridão amarga” da uva madura na região de 
Andradas, MG Pesq.Agrop. Bras. 28:1147-50. 
ADISSA, V.A. & FAJOLA, A.O. 1982. Control of the post-harvest fruit rots 
of citrus sinensis caused by Aspergillus aculeatus and Botryodiplodia 
theobromae. Fitopatol. Bras. 7:295-302. 
AELBERS, E. 1970. Thiophanate and thiophanate methyl, two new fungicides 
with systemic action. Proc. 22nd Int. Symposium for Phytopharmacy and 
 
Phyatry, Ghent. 
AGUILAR, J.A.G; BEZERRA, J.B.F. & LEDERMAN, I.E. 1979. Controle 
de Fusarium moniliforme var. subglutinans em frutos de abacaxizeiros 
“Smoth cayenne” com fungicidas sistêmicos. Fitopatol. Bras. 14:85, (res.). 
AGUILAR, J.A.G & RIFSCHNEIDER, J.B. 1984. Competição de fungicidas 
no controle de Rhizoctonia solani. Fitopatol. Bras. 9:363, (res). 
AHARONSON, N. & KAFKAFI, U. 1975. Absorption of benzimidazole 
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ALBUQUERQUE, M.F.B. 1983. Ação fungicida “in vitro” sobre o 
crescimento micelial de Colletotrichum graminicola. Fitopatol. Bras. 
8:563 (res.). 
ALLEN, P.M. & GOTTLIEB, D. 1970. Mechanism of action of the fungicide 
tiabendazole 2-(4'-thiazolyl) benzimidazole. Appl. Microbiol. 20:919. 
ALFENAS, A.C.; DEMUNER, N.L. & SILVA, A.R. 1987. Resistência de 
Cylindrocladium scoparium agente etiológico da podridão de estacas de 
Eucalyptus a benomil. Fitopatol. Bras. 12:158 (res.). 
ANDRADE, A.C.; MAZER, P.E.; MACHADO, J.C. & VIEIRA, M.GGC. 
1990. Efeitos de misturas de fungicidas no tratamento de sementes de 
algodão (Gossypium hirsutum L.) safra 1989/90. Fitopatol. Bras. 15:138 
(res.) 
ANDRADE, D.M.; LOPES, C.A. & RIFSCHNEIDER, J.B. 1983. Efeito de 
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em tubérculos de batata. Fitopatol. Bras. 8:403-8. 
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de ferrugem do pessegueiro causada por Transchelia sp. Fitopatol. Bras. 
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BARROS, B.C. & MARIOTTO, P.R. 1986. Ação de fungicidas sobre o 
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BARROS, S.T.; SILVA, I.P. & MENEZES, M. 1980. Eficácia de fungicidas 
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