2 - Panacetina

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Resposta do questionário – separação e identificação dos componentes
da Panacetina
1. Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos:
a) Sacarose
b) Aspirina (ácido acetilsalicílico)
c) Acetanilida
d) Acetaminofen (p-hidroxiacetanilida)
e) Fenacetina
f) Paracetamol (idem a acetaminofen)
2. Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na
separação da panacetina:
3. Por que a solução contendo salicilato de sódio aquece quando HCl é
adicionado?
Quando o salicilato de sódio entra em contato com a água, ele se
dissolve, deixando livres íons Na+. O HCl é um ácido forte e se dissocia
totalmente em solução aquosa liberando os íons H+ e Cl-. O íon Cl- se
liga ao íon Na+ proveniente do salicilato para formar NaCl, sendo essa
uma reação exotérmica, liberando assim calor.
4. Por que é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a
aspirina?
A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação
é feito a partir de um solvente, e é conhecido por recristalização, que
consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e por
isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O resfriamento
deve ser feito lentamente para que permita a disposição das moléculas
em retículos cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros.
OO
O CH3
O
5. Qual amina é mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique:
Quanto mais forte for o ácido conjugado de uma amina (menor valor de
pKa), menor sua basicidade, já que isso significa que ele não tende a
permanecer na forma de ácido conjugado sofrendo desprotonação e
regenerando a amina livre. O efeito mesomérico do grupo nitro atua
retirando densidade eletrônica do anel e conseqüentemente o par de
elétrons da amina fica menos disponível para atuar como base e
capturar um próton. Por outro lado, o efeito indutivo positivo do
grupamento metila, aumenta a densidade eletrônica no anel
promovendo um aumento na basicidade do grupo amina. Logo, a p-
toluidina é mais básica que a p-nitroanilina.
6. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-
aminobenzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido benzóico.
Grupos retiradores de elétrons deixam o próton ácido mais positivo e
portanto o ácido p-nitrobenzóico perde seu próton mais fácil em relação
ao outros dois.
7. Sugira uma rota para a separação dos seguintes compostos: p-
nitroanilina, cloreto de sódio, o-cresol e naftaleno.
Dissolver a mistura em dicloro metano. O NaCl será insolúvel e separado
por filtração. O restante será extraído com uma solução de HCl, onde a p-
nitroanilina é protonada e passa para a fase aquosa. Com uma reação com
solução aquosa de NaOH é possível desprotonar novamente a amina e ela
é precipitada, filtrada e recristalizada. Na fase orgânica, estarão o o-cresol e
o naftaleno. Promovendo-se uma extração com uma solução de NaOH(aq),
o o-cresol será desprotonado e passará para a fase aquosa, onde
posteriormente deve sofrer adição de solução de HCl e ser novamente
precipitado para posterior filtração e recristalização. Na fase orgânica se
encontrará o naftaleno. O dicloro metano pode ser removido sob vácuo e o
naftaleno pode ser recristalizado.
8. O acetaminofen é um ácido mais fraco que a Aspirina mas mais forte
que a água. Com base nesta informação, sugira um procedimento para
a separação de uma mistura contendo sacarose, aspirina e
acetaminofen.
Dissolver a mistura em dicloro metano. A sacarose será insolúvel e pode
ser separada por filtração. O AAS pode ser removido da solução por
extração com uma solução aquosa de NaHCO3, a qual converte o ácido
no seu respectivo sal. O sal ficará retido na fase aquosa e o ácido pode
ser precipitado com adição de HCl concentrado, separado por filtração e
recristalizado. O acetaminofen pode ser isolado por extração com uma
base forte como NaOH 5% seguido da adição um ácido, filtrado e
recristalizado.
9. Existe o perigo do desenvolvimento da Síndrome de Reye em
usuários da panacetina?
A fisiopatogenia da síndrome de Reye não é conhecida. Estudos
epidemiológicos demonstram correlação entre a doença e o uso de
salicilatos (especialmente a aspirina) após quadro viral (geralmente
influenza ou varicela).