7 - Acetato de isoamila

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Resposta Acetato de isoamila 
1- Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele 
consumido ou não, durante a reação? 
O acetato de isoamila é preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e 
ácido acético, usando ácido sulfúrico como catalisador. O H2SO4 concentrado 
utilizado nesta síntese atua como catalisador, portanto ele não é consumido 
durante a reação, é continuamente regenerado. O ácido atua protonando o 
oxigênio da carbonila do ácido, assim aumentando a eletrofilicidade deste 
carbono. O álcool nucleofílico realiza a adição à carboxila ativada levando à 
formação do intermediário tetraédrico, o qual retorna ao estado trigonal 
expulsando a água como grupo de saída. A regeneração do catalisador ácido 
no meio reacional leva à produção do acetato de isoamila. 
 
2- Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a 
reação de esterificação está completa? 
A remoção do ácido sulfúrico e do restante de ácido acético é feita através de 
lavagens com porções de água e bicarbonato de sódio, que removem as 
substâncias ácidas do sistema tornando-as mais solúveis em água. O álcool 
isoamílico é separado do produto (acetato de isoamila) através de uma 
destilação fracionada. 
 
 
 
3- Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? 
Como a reação de esterificação em meio ácido é um processo reversível, ou 
seja, os produtos e os reagentes encontram-se em equilíbrio, utilizamos 
excesso de um dos reagentes para deslocar o equilíbrio químico em direção à 
formação dos produtos e assim aumentar o rendimento da reação (princípio de 
Le Chatelier). 
4- Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer 
se NaOH concentrado fosse utilizado? 
Usa-se NaHCO3 pois esta é uma base fraca, que irá reagir somente com os 
ácidos. Se NaOH fosse utilizado poderia ocorrer uma reação de hidrólise do 
éster (degradação do produto). 
5- Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila: 
Através da reação de anidrido acético e 3-metil-butanol formando ácido acético 
e acetato de isoamila. 
6- Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de 
benzila) e de laranja (acetato de n-octila): 
Acetato de benzila: ácido acético + álcool benzílico sob catálise ácida; acetato 
de n-octila: ácido acético + n-octanol sob catálise ácida. 
7- Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando 
o mecanismo de reação para um deles: 
 
a) propionato de isobutila 
 
b) butanoato de etila 
 
c) fenilacetato de metila 
 
Os mecanismos das reações são similares ao mecanismo da reação mostrado na questão 1. 
8- Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de 
cálculos: 
 Nº de mmoles ácido acético = 200 mmol 
Nº de mmoles do álcool isoamílico = 92 mmol 
Logo, o que está presente em menor quantidade é o limitante da reação (álcool 
isoamílico). 
10- Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. 
(IMPORTANTE: Procure ésteres diferentes dos citados durante a aula): 
 
Etanoato de etila: aroma de maçã 
Etanoato de octila: aroma de laranja 
Butanoato de etila: aroma de abacaxi 
Nonilato de etila: aroma de rosas 
 
11- Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a 
estrutura geral de um óleo e uma gordura: 
 
 
A estrutura geral apresentada acima corresponde à classe dos triacilgliceróis. 
Quando os grupamentos R nesta estrutura são longas cadeias de 
hidrocarbonetos (alcanos ou alcenos) temos os lipídeos. A diferença entre 
óleos e gorduras está justamente nestes grupamentos alquila. Quando as 
cadeias apresentam insaturações temos os óleos. Quando temos cadeias 
saturadas (sem insaturações) temos as gorduras.