Aula Principais classes funcionais

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Principais classes funcionais dos compostos orgânicos
Classes funcionais
 Grupos de substâncias que apresentam similaridades em suas composições e propriedades químicas.
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Hidrocarbonetos
 São compostos constituídos por, apenas, átomos de carbono e hidrogênio.
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Alcoóis
 Os alcoóis são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado.
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Monoalcoóis
Apresentam apenas uma hidroxila:
CH3-CH2-OH (etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
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Monoalcoóis
Apresentam apenas uma hidroxila:
CH3-CH2-OH (etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário.
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Dialcoóis
Possuem duas hidroxilas.
HO-CH2-CH 2-OH
OBS.: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.
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Polialcoóis
Possuem três ou mais hidroxilas.
 Glicerina
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Alcoóis e cadeia carbônica
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Tipo de carbono ligado a hidroxila
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Nomenclatura
Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, ...) + tipo de ligações (an, en, in, dien, ...) + OL
A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.
Exemplos:
met + an + ol = metanol
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Nomenclatura usual
Usada apenas para os compostos que são comumente usados em laboratórios:
Álcool radical+ico
Exemplos:
Álcool metílico (metanol)
Álcool etílico (etanol) álcool metílico
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Combustão do etanol
C2H6O + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O
C2H6O + 2 O2  2 CO + 3 H2O
C2H6O + O2  2 C + 3 H2O
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Propriedades físicas
Os álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos).
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Solubilidade em água
A única parte polar dos alcoóis é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade.
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Ponto de fusão e ebulição
Varia conforme a quantidade de carbonos na cadeia.
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Efeito do álcool no organismo
http://alunosonline.uol.com.br/quimica/principio-quimico-bafometro.html
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Bafômetros descartáveis
http://alunosonline.uol.com.br/quimica/principio-quimico-bafometro.html
Oxidação do etanol (álcool) à etanal (aldeído) 
Redução do dicromato a cromo (III), ou a cromo (II)
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Metanol
Metano, carbonil ou álcool metílico é um dos principais compostos do grupo orgânico dos Álcoóis. 
Ponto de fusão igual a -97 ºC 
Ponto de ebulição de 64,7ºC
Muito solúvel em água.
Tóxico e corrosivo: 30 mL leva à morte;
De 10 mL a 15 mL causam cegueira.
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Obtenção
Aquecimento exagerado de madeira em ambiente com pouco oxigênio.
A partir do petróleo e carvão mineral.
 C + H2O  CO + H2 
Carvão gás de síntese 
CO + 2H2  CH3OH
A 300 atm e 300ºC metanol
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Aplicações
Matéria-prima do formaldeído 
Solvente em processos de obtenção de produtos de origem animal e vegetal, solvente de tintas e vernizes, em perfumaria (com o nome de essência colonial).
Produção de biodiesel.
Preparo de medicamentos 
Combustível de motores à explosão, como aviões a jato e carros de corrida.
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Aldeídos
Grupo: Formila ou aldoxila.
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Nomenclatura
Acrescenta-se ao nome do radical hidrocarboneto o sufixo “al”.
A numeração deve começar a partir do grupo carbonila. 
Metanal
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Nomenclatura
Etanal
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Nomenclatura
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Aldeídos e aromas
Benzaldeído
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Aldeídos e aroma
3-fenil-propenal – árvore (Cinnamomum zeylanicum)
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Cetonas
 Propanona
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Cetonas
 Pentan-3-ona
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Cetonas
 
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Cetonas
 
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Cetonas
 
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Ácidos carboxílicos
 
Ácido etanóico
Ácido butanóico
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Ácidos carboxílicos
 
Ácido etanóico
Ácido butanóico
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Ácidos carboxílicos 
 
Radical carboxílico
Latim Latim grego grego
Fórmica acetum pro – precursor boutyron
Formiga vinagre pyon – gordura manteiga
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Nomenclatura
 
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Nomenclatura não trivial Aldeídos
 acetaldeído propinaldeído
butiraldeído
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Haletos orgânicos
Compostos que apresentam átomos de Halogênio se classificam como Haletos (F, Cl, Br e I).
Exemplos:
 
Clorofórmio
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Haletos orgânicos
Cloro-metano Diclorometano
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Classificação
Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica: podem ser mono-haletos, di-haletos, tri-haletos etc.;
Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula: podem ser fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos (se houver mais de um tipo de halogênio);
Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado diretamente: podem ser primários, secundários ou terciários;
Nomenclatura oficial
Nomenclatura oficial
Haletos orgânicos
Haletos orgânicos
Fenóis
São cadeias aromáticas (hidrocarbonetos) ligados a uma ou mais hidroxilas.
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Fenóis
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Fenóis
 
2-metil-fenol
Orto-metil-fenol
2-metil-benzenol
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Nitrocompostos
 
Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. 
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Nomenclatura oficial
 
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Nomenclatura oficial
 
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Nomenclatura oficial
 
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Nitrocompostos
TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno)
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Nitrocompostos
TNG ou nitroglicerina
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Éteres
Compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois hidrocarbonetos (grupos orgânicos).
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Nomenclatura
Incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água, em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. 
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Nomenclatura
Usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda artificial e usados também como anestésico e na preparação de medicamentos.
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Nomenclatura
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Ésteres
Compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.
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Nomenclatura
Formam as essências, que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Imitam o sabor e o aroma de frutas “flavor”.
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Nomenclatura usual
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Reação de esterificação
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Aminas
Compostos orgânicos teoricamente derivados da amônia (NH3), por meio da substituição de um ou mais hidrogênios por um radical derivado de hidrocarboneto.
Presentes na decomposição de animais mortos. 
Trimetilamina 
Classificação
Primárias: Derivam da amônia pela substituição de 1H por radical derivado de hidrocarboneto.
Classificação
Secundárias: Derivam da amônia pela substituição de 2H por radical derivado de hidrocarboneto. 
Classificação
Terciárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 3H por radical derivado de hidrocarboneto.
Nomenclatura
Nomenclatura
Amidas
Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos por meio da substituição
da hidroxila (OH) por um radical NH2. 
Amidas