Aula 9 - Carboidratos

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Estruturas e função
O que são os carboidratos?O que são os carboidratos?
 São poliidroxiladeídos ou polihidroxicetonas 
(Lehniger, 1995).
 São a base da nutrição humana.
Obtenção de energiaObtenção de energia
Glicose Lipídios Excesso Calorias
Células adiposas
vENERGIA
(ATP)
IntroduçãoIntrodução
•• Mais da metade do Mais da metade do 
carbono orgânico do carbono orgânico do 
planeta está armazenado planeta está armazenado 
em apenas duas em apenas duas 
moléculas de moléculas de 
carboidratoscarboidratos: amido e : amido e 
celulose.celulose.
•• Ambos Ambos sãosão polímerospolímeros
do do monômeromonômero glicoseglicose, , 
diferenciandodiferenciando--se se apenasapenas
pelapela forma forma nana qualqual estãoestão
ligadosligados..
Glicose
CO2 + H2O
vENERGIA
(ATP)
Classificação dos carboidratos quanto ao tamanho.
Carboidratos
Monossacarídeos Açucares simples
Oligossacarídeos
Poucos 
monossacarídeos 
ligados
Polissacarídeos
Vários 
monossacarídeos 
ligados
“O
S
E
”
Monossacarídeos…
• Um monossacarídeo pode ser uma unidade 
de poliidroxialdeído (ALDOSE) ou uma 
unidade de poliidroxicetona (CETOSE).
• Os mais simples são o gliceraldeído e a di-
hidroxi-cetona.
• Possuem 3 átomo de carbono em sua 
estrutura: chamados de TRIOSES. As aldoses 
de 3 carbonos são conhecidas como 
ALDOTRIOSES e as cetoses de 3 carbonos são 
CETOTRIOSES. 
• A nomenclatura é dada de acordo com o 
número de carbonos (CETO ou ALDO) na sua 
estrutura: trioses, tetroses, pentoses, 
hexoses etc. 
Acúcares Acúcares -- monossacarídeosmonossacarídeos
• Os monossacarídeos mais 
abundantes são os açúcares 
de 6 carbonos. Exemplo: 
glicose (C6H12O).
• Porém, 2 açúcares de 5 
carbonos (aldopentoses) são 
de grande importância: 
Ribose (RNA) e 
Desoxirribose (DNA). 
Monossacarídeos - Estereoisomeros
• Estereoisômeros com • Estereoisômeros com 
imagens especulares são imagens especulares são 
também chamados também chamados de de 
enantiômeros enantiômeros (ex: L(ex: L--
gliceraldeído e Dgliceraldeído e D--gliceraldeído).gliceraldeído).
•• Nos seres humanos a maioria Nos seres humanos a maioria 
dos açúcares de 6 carbonos está dos açúcares de 6 carbonos está 
sob a sob a form a D. form a D. (ex. (ex. DD--glicoseglicose))
• Esquemas de representação: • Esquemas de representação: 
Projeção de Fischer Projeção de Fischer e e Projeção Projeção 
de Haworth.de Haworth.
Cetoses e Aldoses
Projeção de Fischer
MONOSSACARÍDEOS
possuem centro assimétrico
São opticamente ativos.
Monossacarídeos em Solução Monossacarídeos em Solução Aquosa:Aquosa:
 Os monossacarídeos em solução aquosa 
estão presentes na sua forma aberta em uma 
proporção de apenas 0,02%...
...o restante das moléculas está na forma de um 
anel de 5 ou de 6 vértices.
FuranosesFuranoses e e PiranosesPiranoses
Forma furanosídica
Forma Piranosídica
Projeção de Fischer Projeção de Haworth.
Formação de hemiacetais
Formação das duas formas
cíclicas da D-glicose
Aldeído do C-1 com OH do
C-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz dois
Estereoisômeros:
anômero  e 
 Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a 
formação do hemiacetal é denominado "Carbono 
Anomérico“, sua hidroxila pode assumir 2 formas:
 Alfa : Quando ela fica para baixo do plano do anel
 Beta : Quando ela fica para cima do plano do anel
1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
Piranoses (6C) e furanoses (5C) (fórmulas em perspectiva de Haworth)
As formas piranosídicas assumem duas conformações. 
Conformação de cadeira
 A nomeclatura ALFA e BETA também servem para
designar furanoses. Ex. Ribose.
β-D-Desoxirribose
Reações de oxidação e redução de açúcares.Reações de oxidação e redução de açúcares.
 A oxidação de açúcares fornece ENERGIA 
para os organismos.
 Normalmente os açúcares são oxidados à 
CO2 e H2O (processos aeróbios).
 Oposto do processo de oxidação é a 
REDUÇÃO >>> CO2 e H2O para formar 
açúcares (ex. Fotossíntese).
 Utilizadas na identificação de açúcares.
DISSACARÍDEOS
• Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: 
grupo hidroxila de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de 
outro acúcar (formação de acetal).
• Exemplos: Sacarose, Lactose e Maltose.
Ligação GlicosídicaLigação Glicosídica
 A Ligação Glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um 
monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte
 Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um 
carboidrato a uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, por 
exemplo.
Maltose (α1 -> 4)
DISSACARÍDEOSDISSACARÍDEOS
• Lactose: Açucar redutor presente no 
leite.
• Sacarose: açúcar não-redutor 
formado somente por plantas.
•Trealose: açúcar não redutor fonte de 
armazenamento de energia presente 
na hemolinfa de insetos.
• Maltose: Obitido na hidrólise do 
amido. Consiste em 2 resíduos de 
glicose.
• Celobiose: Obitido da hidrólise da 
celulose. Consiste em 2 resíduos de 
glicose.
SacaroseSacarose
NãoNão é um é um açúcaraçúcar redutorredutor, , 
apesarapesar de a de a glicoseglicose e a e a 
frutosefrutose seremserem redutoresredutores..
αα--DD--glicoseglicose
((cetohexosecetohexose))
ßß--DD--frutosefrutose
((aldohexosealdohexose))+
GLICOLIPÍDEOS
Lipídeos que contêm cadeias de oligossacarídeos complexos
Gangliosídeos: determinam, por 
exemplo, os grupos sanguíneos 
em humanos 
São normalmente encontrados 
na face externa da membrana 
plasmáticas
Lactose
Glicose Galactose
Lactase humana
Sangue
Bactérias -Lactase CO2
H2
Ác. orgânicos
INDIGESTÃO
Glicose
GALACTOSEMIA
Má formação
Cerebral
Polissacarídeos
• A maioria dos carboidratos encontrados na natureza ocorrem • A maioria dos carboidratos encontrados na natureza ocorrem 
como polissacarídeos.como polissacarídeos.
•• Também são chamados de Também são chamados de GLICANOSGLICANOS. . 
•• Uma caracterização completa de polissacarídeos inclui Uma caracterização completa de polissacarídeos inclui a a 
especificação de quais monômerosespecificação de quais monômeros estão presentes, a estão presentes, a 
seqüênciaseqüência dos mesmos e também o dos mesmos e também o tipo de ligação glicosídica tipo de ligação glicosídica 
envolvida.envolvida.
Homopolissacarídeos
•Um tipo de unidade monomérica.
•Reserva energética (ex. Amido e glicogênio).
•Elementos estruturais (ex. Quitina e celulose)
Heteropolissacarídeos
•Vários tipos de unidades monoméricas diferentes.
•Suporte extracelular. (ex. parede celular bacteriana –
peptídeoglicano.
•Matriz extra-celular. (ex. glicocálix)
AMIDO e GLICOGÊNIO (AMIDO e GLICOGÊNIO (αα))
• Polissacarídeos de armazenamento / reserva.
• Amido: 2 polímeros de glicose (amilopectina e amilose), com 
poucas ramificações.
• Glicogênio: Polímero de glicose. Mais ramificado que o 
amido.
• A oxidação do amido e do glicogênio se inicia à partir das 
moléculas das "pontas" da cadeia.
Digestão de AMIDO e GLICOGÊNIO.Digestão de AMIDO e GLICOGÊNIO.
Amido e Glicogênio
(ligações α 1 ->4)
α-amilase
Celulose
(ligações β 1 ->4)
CELULOSE e QUITINA (CELULOSE e QUITINA (ββ))
• Celulose: encontrada na parede celular dos vegetais. É um 
homopolissacarídeo linear e não-ramificado (D-glicose).
• Quitina: Homopolissacarídeos de N-acetil-D-glicosamina. 
Diferença para celulose: substituição de de um grupo hidroxila 
no C2. Componente do exoesqueleto de artrópodes.
PEPTÍDEO GLICANOPEPTÍDEO GLICANO
• Componente da parede celular bacteriana. Heteropolímero 
de N-acetilglicosamina e N-acetilmurâmico. 
• Algumas enzimas são capazes de degradar esse 
heteropolímero.Ex. Lisozima (presente nas lágrimas).
Glicolipídios e Glicoproteínas.