Simulado QUÍMICA MEDICINAL

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QUÍMICA MEDICINAL
	
	
	 1a Questão (Ref.: 201402229204)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	 
	pró-fármacos
	
	psicotrópicos
	
	quimoterápicos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402228872)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402276416)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402229409)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	ligação eletrostática
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
	
	dipolo-dipolo
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402229135)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
		
	1a Questão (Ref.: 201402229186)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402278028)
	Pontos:  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
	
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
	
	Mais de 90% das substâncias estudadasnesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402229212)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	 
	farmacóforos
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	
	agentes quelantes
	
	conformação
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402278029)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Penicilina
	
	Sildenafil
	
	Metsergida
	
	Morfina
	 
	Zidovudina
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402229082)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	1a Questão (Ref.: 201402229212)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	agentes quelantes
	
	configuração
	
	conformação
	
	psicotrópicos
	 
	farmacóforos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402229344)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	85,23%
	 
	0,062%
	
	3,23%
	
	43,23%
	
	99,90%
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402229186)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402228810)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402229409)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação eletrostática
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
		
	
	1a Questão (Ref.: 201402229290)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	5,45%
	
	10,23%
	
	99,46%
	
	13,23%
	 
	0,030%
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402228872)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402229351)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	12,34%
	
	2,3%
	
	7,34%
	
	0,062%
	 
	98,45%
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402229304)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	 
	0,030%
	
	35,23%
	 
	96,93%
	
	1,23%
	
	34,23%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402665671)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	 
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
		
	1a Questão (Ref.: 201402229432)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A reação abaixo é um exemplo de :fase I e oxidação
	
	fase II e redução
	
	fase 2 e conjugação
	
	fase I e hidrólise
	 
	fase I e redução
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402228839)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
		
	 
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
	 
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e hidrólise
	
	Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402229418)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São reações de fase I:
		
	 
	redução e hidrólise
	
	hidrólise e acilação
	
	oxidação e glicuronação
	
	gluationa e acilação
	
	acilação e redução
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402229356)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	1
	 
	8
	
	4
	
	2
	
	6
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402229144)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.