Química Básica 2

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LIVRO 2
B
IPOLIEDRO Coordenação geral: André Oliveira de Guadalupe.
Supervisão editorial: Eduardo Quintanilha Faustino,
Projeto gráfico: Kleber de Souza Portela e Marco Aurélio de Moraes.
Coordenação de arte: Antonio José Domingues da Silva, Kleber de Souza Portela. 
Diagramação: Equipe de arte da Editora Poliedro.
Ilustrações: Equipes de ilustração e de arte da Editora Poliedro.
Iconografia: Equipes de iconografia e de arte da Editora Poliedro.
Edição técnica: Dino Santesso Gabrielli.
Edição de texto: Júlio César D. Silva, Luís Eduardo Amorim Guedes, Vivian Plascak Jorge. 
Coordenação de revisão: Bruna Salles.
Revisão: Equipe de revisão da Editora Poliedro.
Capa: Fernando Augusto Pereta.
Impressão e acabamento: Prol.
A Editora Poliedro pesquisou junto às fontes apropriadas a existência de eventuais detentores 
dos direitos de todos os textos e de todas as obras de artes plásticas presentes nesta 
obra, sendo que sobre alguns nenhuma referência foi encontrada. Em caso de omissão, 
Involuntária, de quaisquer créditos faltantes, estes serão incluídos nas futuras edições, 
estando, ainda, reservados os direitos referidos nos arts. 28 e 29 da lei 9.610/98.
Frente 1
5 - Introdução ò Química orgânica..............................
A origem/Histórico....................................................................7
Compostos orgânicos e inorgânicos.......................................8
Conceito moderno de Química orgân ico............................. 8
Fórmulas em Química orgânica............................................10
Classificação das cadeias carbônicas.................................. 14
Revisando.................................................................................18
Exercícios propostos............................................................... 19
Textos complementares......................................................... 22
Exercícios complementares................................................... 24
6 - Nomenclatura ...............................................................
Histórico.................................................................................... 29
Nomenclatura lupac............................................................... 29
Nomenclatura substitutiva.....................................................30
Nomenclatura radicofuncional............................................ 37
................................................................................................. 28
Revisando.................................................................................38
Exercícios propostos............................................................... 39
Texto complementar............................................................... 41
Exercícios complementares....................................................42
7 - Funções o rg ân icas.......................................................
Função hidrocarboneto......................................................... 47
Haletos orgânicos...................................................................52
Função álcool...........................................................................53
Função teno l............................................................................54
Função éter.............................................................................. 55
Compostos carbonilicos/funçóes aldeído e cetona......... 55
Função ácido carboxílico.......................................................56
Função sal de ácido carboxílico........................................... 58
Função éster de ácido carboxílico........................................58
.................................................................................................. 46
Lipídeos (óleos e gorduras)................................................... 59
Função am ina..........................................................................60
Função am ida..........................................................................62
Outras funções........................................................................ 63
Revisando.................................................................................64
Exercícios propostos............................................................... 66
Texto complementar............................................................... 84
Exercícios complementares................................................... 86
8 - Isom eria............................................................................
Introdução............................................................................ 1 02
Isomeria plana ou constitucional.................................... 102
Isomeria espacial ou estereoisomeria............................. 106
Revisando...............................................................................113
................................................................................101
Exercícios propostos........................................................... 114
Textos complementares....................................................... 130
Exercícios complementares................................................ 133
Frente 2
4 - Ácidos e b ases.................................................................................................................................................................. 148
Teoria de Arrhenius.............................................................149
Funções químicas.................... 151
Bases ou hidróxidos.............................................................157
Revisando...............................................................................161
Exercícios propostos............................................................. 162
Textos complementares......................................................165
Exercícios complementares................................................168
5 - Sais e óxido s..................................................................................................................................................................... 1 73
Sais.........................................................................................1 74 Exercícios propostos.............................................................1 89
Óxidos................................................................................... 182 Textos complementares....................................................... 196
Revisando............................................................................. 188 Exercícios complementares...................................................198
6 - S o lu çõ es............................................................................................................................................................................. 205
Dispersões............................................................................. 206
Soluções.................................................................................206
Coeficiente de solubilidade (CJ e curvas de
solubilidade...........................................................................208
Tipos de concentração de soluções..................................211
Diluição de soluções............................................................216
Misturas de soluções............................................................217
Titulação.................................................................................218
Revisando.............................................................................. 219
Exercícios propostos.............................................................220
Texto complementar.............................................................227
Exercícios complementares................................................. 229
Frente 3
4 - Cinético de re açõ e s ....................................................................................................................................................... 238
Velocidade média das reações........................................... 239
Teoria microscópica das reações........................................239
Fatores que alteram a velocidade das reações..............240
A equação da velocidade................................................... 242
Revisando.............................................................................. 245
Exercícios propostos.............................................................246
Textos complementares.......................................................254
Exercícios complementares................................................. 256
5 - Equilíbrio quím ico........................................................................................................................................................... 265
A constante de equilíbrio................................................... 266
O deslocamento do equ ilíb rio .........................................270
Equilíbrio iôn ico ....................................................................272
Equilíbrio iônico da água.....................................................274
Soluções ácidas, básicas ou neutras.................................275
Revisando............................................................. 276
Exercícios propostos.............................................................277
Textos complementares.......................................................293
Exercícios complementares................................................. 295
Gabarito ........................................................................................................................................................................................ 307
Introdução à Química orgânica
FRENTE 1
Muitas são as teorias que tentam explicar a origem da vida e, em todas elas, existe 
um requisito comum que se refere à disponibilidade dos elementos químicos essenciais 
à vida. Carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo são considerados 
elementos biogênicos, porém pesquisas recentes indicam que outros elementos, como 
o arsênio, podem substituir algum desses elementos. Aproximadamente 30 dos mais 
de 90 elementos naturais são essenciais ò vida.
Porém, é um fato inegável que os organismos vivos são essencialmente constituí­
dos por compostos que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos.
CAPÍTU IO 5 * introdução ò Químico orgânico
A origem/Hístóríco
A Química como ciência teve início no fim da Idade Média 
com o nome de “alquimia”. Os alquimistas, como eram chama­
dos os primeiros pesquisadores, tinham por objetivo encontrar 
a pedra filosofal, capaz de transformar qualquer metal em ouro, 
e 0 elixir da vida, capaz de prolongar a vida.
As substâncias encontradas na natureza eram divididas na 
Antiguidade em três grandes reinos: Vegetal, Animal e Mineral. 
O Reino Vegetal e o Animal são constituídos por organismos 
vivos ou orgânicos.
No ano 1777, Torbem Olof Bergman sugeriu a divisão da 
Química em duas partes:
• Química orgânica: que estudaria os compostos obtidos di­
retamente dos organismos vivos.
• Quimica inorgânica: que estudaria os compostos de origem
mineral.
Muitas substâncias orgânicas foram extraídas de vegetais 
e animais, e o conhecimento de suas propriedades ajudaram 
a desenvolver a Química orgânica. Simultaneamente, surgiu a 
crença de que, somente a partir dos organismos vivos, animais 
e vegetais, era possível obter substâncias orgânicas. Tratava- 
-se de uma teoria conhecida como Teoria da Força Vital, ou 
Vitalismo, formulada por Jõns Jacob Berzelius, que afirmava: 
“A força vital é inerente à célula viva e o homem não poderá 
criá-la em laboratório.”
Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de 
Berzelius, Friedrich Wõhler, conseguiu, por acaso, obter uma 
substância encontrada na urina e no sangue, conhecida como 
ureia.
0
A II
NH4CN0 --------------------------- ^ c
HjN NH2
Cianato de amônia Ureia
(Inorgânico) (Orgânico)
Fig. 1 Síntese da ureia.
A partir da produção da ureia, substâncias orgânicas fo­
ram obtidas em número cada vez maior. Em 1858, Friedrich 
A. Kekulé definiu a Química orgânica como sendo a parte da 
Química dos compostos do carbono. São conhecidos, aproxi­
madamente, 28 milhões de compostos orgânicos diferentes e, 
diariamente, por causa das pesquisas para a obtenção de novas 
substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consi­
deravelmente.
L eitura
Curiosidades sobre Jacob Berzelius
Jõns Jacob Berzelius (Vâfversunda, Ostergõtland, 20 de 
agosto de 1779 - Estocolmo, 7 de agosto de 1848), foi um 
químico sueco que se afirmou como um dos fundadores da 
Química moderna, formulando alguns dos seus conceitos 
fundamentais.
Estudou medicina na Universidade de Uppsala e foi professor 
de Farmácia, Medicina e Botânica no Instituto Karolinska de 
Estocolmo. Em um período de dez anos, estudou em torno de 
dois mil compostos químicos, descrevendo vários elementos 
químicos até então desconhecidos: o cério (1803), o selénio 
(1817) e o tório (1828). Entre muitos outros elementos, 
isolou pela primeira vez o silício (1823), o zircónio (1824) e 
o titânio (1825). Deve-se a Berzelius a estruturação da atual 
notação química e a introdução dos conceitos de isomeria, 
halogênios, ação catalítica e radical orgânico, o que faz 
dele, a par de John Dalton, Antoine Lavoisier e Robert Boyle, 
um dos fundadores da moderna Química.
Fig. 2 Cientista Sueco Jacob Berzelius.
Carta de Wõhler a Berzelius, 22 de fevereiro de 1828
Eu não posso mais, por assim dizer, segurar minha química 
da urina, eu preciso dizer que posso fazer ureia sem preci­
sar de um rim, ou mesmo de um animal, seja o homem ou 
o cão: o sal de amânio do ácido ciânico (cyansãures am- 
moniak) é a ureia. Talvez você se lembre dos experimentos 
que realizei, naqueles bons dias que trabalhei com você, 
e descobri que sempre que tentava combinar ácido ciâni­
co com amânia aparecia um sólido cristalino branco que 
não se comportava como ácido ciânico, nem amoníaco... 
Eu considerei isso como sendo um problema menor, que 
poderio ser rapidamente resolvido nos curtos intervalos e - 
graças a Deus - sem necessitar de pesagem.
O suposto cianato de amônio foi facilmente obtido por 
reação de cianato de chumbo com solução de amoníaco... 
prismas de ângulos retos de quatro lados, lindos cristais 
foram obtidos. Tratados com ácidos, não liberaram ácido 
cianídrico, e com base, nenhum traço de amoníaco. Mas, 
com ócido nítrico, formaram-se flocos brilhantes de um 
composto facilmente cristalizável e caráter fortemente ácido; 
eu estava disposto a classificá-lo como um novo ácido, 
porque, quando aquecido, nem nitrogênio nem ácido 
nítrico eram liberados; mas, sim, uma grande quantidade 
de amônia. Então achei que, se fosse saturado com base, o 
cianato de amônio reaparecería, e podería ser extraído com 
álcool. Agora, de repente, eu tinha conseguido issol Tudo o 
que era necessário era comparar a ureia da urina com essa 
ureia a partir de um cianato.
Tradução do autor, < https://webspace.yale.edu/cheml 25/125/ 
history99/4RadicalsTypes/Urea Letterl 828.html>.
Compostos orgânicos e inorgânicos
Neste exato momento, você é capaz de classificar as di­
versas substâncias químicas, do seu campo visual, como sendo 
orgânieas ou inorgânicas?
Essa tarefa é muitas vezes concluída com êxito baseando-se 
apenas na intuição. Por exemplo, a maioria acertaria a classi­
ficação dos componentes das roupas como sendo orgânicos 
e os componentes de uma parede de alvenaria como sendo 
inorgânicos.
Essa intuição vem do fato de que a maior parte dos compos­
tos orgânicos “pega fogo”. Apesarde o “pegar fogo” não ser uma 
regra que permita elassificar um composto como sendo orgânico, 
é fato que quase a totalidade dos compostos orgânicos reage com 
O2 em uma reação de combustão. E verdade também que a maio­
ria dos compostos orgânicos possui, além de carbono, o hidrogê­
nio na sua constituição, dessa forma, não fica difícil entender por 
que “pegam fogo”. O oxigênio é muito mais eletronegativo que 
o carbono e o hidrogênio, portanto, sempre que houver energia 
de ativação suficiente - um composto orgânico que tenha hidro­
gênio na sua constituição - , reagirá liberando energia e formando 
compostos com menos energia (CO2 e H2O).
Compostos orgânicos não combustíveis e 
compostos inorgânicos combustíveis
Como dito no texto, “pegar fogo” não é regra para determi­
nar se um composto é orgânico ou inorgânico.
Os compostos orgânicos que não sofrem eombustão são 
compostos altamente halogenados e sem hidrogênio, tais 
como:
Exercício resolvido
ci-
Cl
I
-C— Cí
I
Ci
Tetraedro 
de carbono
Çt
F— C— F
I
Cl
CFCs
F F F F
I I I I-c— c— c— c-
I I I I
F F F F
Teflon
Fig. 3 Compostos halogenados.
Nesses compostos, os elétrons já estão compartilhados 
com átomos bastante eletronegativos.
O hidrogênio (H,), o enxofre (Sg) e o fósforo (P^) são 
exemplos de substâncias inorgânicas que reagem com o oxigê­
nio em uma reação de combustão.
Qual das alternativas a seguir apresenta apenas eompos- 
tos orgânicos?
: CO2, SÍO2, Ge02 : CH^, C2H,, C2H4O2
: : CH4, SÍH4, Ge ^ c , Na2C03, CaCOg, H^COg
H20,CH4,C02
Resolução:
a), b) e c) Incorretas, pois todo composto orgânico possui 
carbono em sua composição.
d) Correta.
e) Incorreta. Essas moléculas, embora contenham carbono na 
estrutura, são inorgânicas, pois toda molécula com carbona­
to tem comportamento semelhante a compostos inorgânicos.
_________________________________________________ z
Conceito moderno de Químico orgânico
Química orgânica é a parte da Química que estuda os com­
postos do elemento carbono.
Em 1850, o número de compostos orgânicos diferentes 
conhecidos era de apenas 10.000, Já em 1900 passou para 
150.000. Com a exploração do petróleo e o desenvolvimento 
de novas tecnologias, esse número subiu para 5.000.000 em 
1980 e, atualmente, encontra-se perto de 30 milhões. Essa 
informação justifica claramente uma parte da Química voltada 
ao estudo dos compostos formados pelo elemento carbono.
Característicos do carbono
As características especiais do elemento carbono são res­
ponsáveis pela variedade gigantesca de compostos orgânicos 
diferentes.
O carbono é o elemento de número atômico seis da tabela 
periódica; portanto, possui 6 elétrons na eletrosfera quando está 
no estado fundamental.
CAPITULO 5 * Introdução o Químico orgânico
Fig. 5 Formas alotrópicas do carbono (grafite e diamante).
• O carbono nos compostos orgânicos será sempre tetrava- 
lente, ou seja, para completar o octeto na última camada, 
fará quatro ligações covalentes.
H H• • I
H : c : H H—C— H
I
H H
Fórmula de Lewis Fórmula estrutural
do metano do metano
Fig. 6 Fórmulas do metano.
• As ligações simples do carbono são equivalentes. Segun­
do a teoria da repulsão dos pares eletrônicos (capítulo 3), 
os quatro pares de elétrons da última camada do carbono 
se afastarão o máximo possível um do outro, dessa forma, 
irão adquirir uma geometria tetraédrica e o carbonos irão 
se situar no centro do tetraedro enquanto cada par de elé­
trons irá se situar em um vértice.
Quando os quatro ligantes do carbono forem iguais, tere­
mos ângulos de exatamente 109°28’ entre as ligações.
É importante notar que as quatro ligações não são diferentes 
entre si. Por exemplo, apesar de podermos desenhar a projeção 
no plano da substância de fórmula CH2 CÍ2 de várias maneiras 
diferentes, só existe uma substância com essa fórmula.
^AIBA MAIS
Tente em casa
Utilizando-se de esferas de isopor de tamanhos diversos 
(duas pequenas e três médias) e de quatro palitos, monte 
um modelo da molécula
Tente colocar os palitos o mais afastado possível um do ou­
tro na esfera grande e observe que, de qualquer maneira 
que forem colocadas as demais esferas, você terá um único 
modelo.
Fig. 9 Modelo de esferas.
As ligações não são necessariamente simples. Por causa 
dos três tipos possíveis de hibridações do carbono (capí­
tulo 3), é possível, além das quatro ligações simples, uma 
ligação dupla e duas simples, duas ligações duplas ou uma 
ligação tripla e uma simples. A tabela a seguir apresenta as 
três possíveis hibridações, bem como a geometria adquiri­
da pelo carbono em cada caso.
Hibrídação Ligações Ângulo entre ligações Geometria ;■j
sp3 109°28’ Tetraédrica
sp2
\
120° Trigonal plana
sp
= C =
180° Linear
— C =
Tab. 1 Tipos de carbono.
• O carbono pode se ligar a diversos elementos.
E possível encontrar carbono ligado a praticamente qual­
quer outro elemento da tabela periódica. Apesar dessa possível 
variedade, os elementos mais frequentemente encontrados em 
compostos orgânicos são o hidrogênio (presente em quase to­
dos os compostos orgânicos), o oxigênio e o nitrogênio, além 
do enxofre, fósforo e haletos.
Hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e carbono (H, O, N e C) 
compõem 99% da massa de uma célula viva e, por essa razão, 
recebem a classificação de elementos organógenos.
A tabela a seguir ilustra o número de ligações, os elétrons 
não ligantes e a geometria respectiva de cada um desses ele­
mentos organógenos.
Elemento Ligações Ângulo entre ligações Geometria
Hidrogênio H ------- - -
Oxigênio
-105° Angular
0 = - -
-107°
i
Piramidal
Nitrogênio
- 1 2 0 ° Angular
1_______________
- -
Tab. 2 Elementos organógenos, exceto carbono.
• O carbono pode formar cadeias.
Essa é, sem dúvida, a propriedade mais importante do 
carbono. Nenhum outro elemento forma cadeias tão extensas 
e tão variadas quanto o carbono. Não há limite químico para o 
tamanho de uma cadeia carbônica. Alguns polímeros chegam a 
ter 200 mil átomos de carbono na mesma molécula. Sem dúvida 
essa característica foi essencial ao surgimento da vida na Terra, 
pois muitas biomoléculas são macromoléculas formadas por 
encadeamento do carbono. A figura 10 ilustra algumas dessas 
cadeias.
Fórmulas em Química orgânica
Uma fórmula química é a representação gráfica de uma 
substância, na qual se utilizam os símbolos dos elementos.
Existem diversos tipos de fórmulas, que são usadas de 
acordo com a conveniência de sua aplicação.
Podemos citar as principais:
Fórmula porcentual ou centesimal 
Fórmula mínima 
Fórmula molecular 
Fórmula estrutural 
Fórmula de Lewis
A questão que surge é qual delas usar no estudo da Quí­
mica orgânica. Um composto orgânico pode ser representado 
por qualquer uma das fórmulas apresentadas anteriormente. O 
ácido acético, por exemplo, teria as seguintes fórmulas:
^ 40,0%bl6,7%O53,3% CHgO C2H4O2
Porcentual Mínima Molecular
1 O
H .0 :
H — C — C u H :C 
H
: C ; H
■.0;
Estrutural Lewis
Fig. 11 Diferentes fórmulas do ácido acético.
Em Química inorgânica, a fórmula molecular ou a fórmula 
mínima, no caso de compostos iônicos, é na maioria das vezes 
suficiente para representar um composto, pois é muito raro duas 
substâncias diferentes possuírem a mesma fórmula molecular.
H H H H H H H
H I \ / \ /
H-^
/ \ / \ / \ / \ 
H H H H H H H H
H H> V H H H H H H o
y U
r \ / \ / \ / \ ^
H H H H H H H H
Ácido Oieico (Encontrado nos óleos vegetais)
H u u H
i í
H
H H H H 
H— 6—O- 
H H H H
H H
H'
H
-C - —C-.
y
\
H
Cubano
(Testado na fabricação de explosivos)
Isoctano
(Principal componente 
da gasolina)
V H
H í O
I II II /C. o
H^ ^H
H
Ácido acetilsalicílico 
(AAS ou aspirina)
Éter etílico 
(Usado antigamentecomo anestésico)
y H OH
A
HC^
H T h
OH
Adrenalina 
(Hormônio natural)
(Usado como catalisador em reações orgânicas)
Fig. 10 Encadeamento do carbono.
CAPÍTULO 5 • Introdução ò Química orgânico
Em Química orgânica, em virtude, principalmente, da 
propriedade do carbono em formar cadeias variadas, é muito 
comum que, para uma mesma fórmula molecular, existam di­
versas substâncias com estrutura molecular diferente.
Por exemplo, para a fórmula CjHgO, existem duas subs­
tâncias diferentes:
H
1 H1 H1
H
1
H — C1— C — 0 — H1
H — C — 0 -
1 - C — H11
H
1
H
1
H
1
H
Etanol Éter dimetílico
Fig, 12 Estruturas de fórmula CgHgO.
Observe que a conectividade dos átomos nessas duas estru­
turas é diferente.
Para a fórmula CjqH22, existem 75 substâncias diferentes e, 
para a fórmula, existem 336.319 substâncias diferentes.
Esse fenômeno, bastante comum em Química orgânica, recebe 
o nome de isomeria e será estudado mais a frente.
Portanto, apesar de mais trabalhosa, só com a fórmula 
estruturai você terá certeza de qual é o composto em questão, 
pois esta nos traz uma informação fundamental para o estudo 
da Química orgânica: a conectividade dos átomos (que átomo 
está ligado com que átomo).
Representares das fórmulas estruturais em 
Química orgânica
A representação gráfica de uma substância orgânica, 
com muitos carbonos e hidrogênios, pela sua fórmula estru­
tural, pode se tomar lenta e trabalhosa. Por exemplo, observe 
a fórmula estrutural do ácido caprílico de fórmula molecular
H
1
H
1
H
1
H
1
H
1
H
1
H
1
H— C -
1 T T í ' y T T ~ '^OHH H H H H H H
Fig. 13 Fórmula estrutural do ácido caprílico.
Desse modo, para tomar as estmturas menos poluídas 
visualmente e mais simples de serem representadas, foi criada 
uma fórmula estmtural dita condensada. Nesta fórmula, as 
ligações entre hidrogênio e carbono não são desenhadas. Como 
o hidrogênio faz sempre uma ligação com qualquer átomo, fica 
subentendido que cada hidrogênio está fazendo uma ligação 
com o átomo ao seu lado. Dessa forma, a representação da 
fórmula estmtural do ácido caprílico ficará:
A t EW Ç Ã O !
H,
A representação H3C — C — CH3 não é correta para a 
substância C3Hg, pois o carbono não faz apenas três ligações 
e o H j não se liga ao carbono. As possíveis representações 
dessa substância são:
CH3— CH2- C H 3 H3C— CH2—CH3 
H
H2 1
H3C— C— CH3 H3C — C— CH3 
H
Fig. 15 Possíveis representações da substância CjHg.
A condensação pode algumas vezes ser maior ainda, como 
ilustrado a seguir.
0
CHgíCHgjeC ^ ou ainda CH3(CH2)6C00H
Fig. 16 Fórmulas estruturais condensadas alternativas do 
ácido caprílico.
Em todo caso, é importante que, na representação gráfica 
de uma substância orgânica, a informação sobre a estmtura não 
seja perdida.
Outra fórmula que eventualmente pode aparecer na repre­
sentação de compostos orgânicos é a fórmula funcional. Nesta 
representação, temos a informação da função a que pertence o 
composto; no entanto, não temos informação sobre a estmtura 
da cadeia. O ácido caprílico, por exemplo, teria como fórmula 
funcional CgHjjCOOH. Uma fórmula funcional não é conside­
rada estmtural, pois não contém informação suficiente sobre a 
estmtura.
Seguem alguns exemplos de como representar compostos 
orgânicos por meio de suas fórmulas estruturais condensadas:
Fig. 14 Fórmula estrutural condensada do ácido caprílico.
CH3CH2CHCtCH3
CH3
I
H3O — CHg— CH— CH3 
ou
CH3CH2CH(CH3)CH3
ou
CH3CH2CH(CH3)2
Fig. 17 Exemplos de fórmulas estruturais condensadas.
q u ím ic a • PRiN TE 1
H H H
H— C— C— C— H <
I I I
H OH H
H H
H V H
V I ^ H
C H 3-C H ----CHg
I
OH
ou
CH3CH(0H)CH3
ou
(CH3)2CH0H
,CH,
HpC"
H
H /C ; H 
H H
H
CHp'
'CH2
XH2
Fig. 17 Exemplos de fórmulas estruturais condensadas.
Da representação de fórmulas estruturais condensadas de 
cadeias cíclicas, surgiu outra mais simples e mais rápida de ser 
desenhada, a representação por meio de linhas.
Nessas representações, fica subentendido que cada vértice 
representa um carbono e cada traço uma ligação. As ligações 
que faltarem para o carbono completar as suas quatro ligações 
devem ser feitas com hidrogênio, que não é desenhado.
Observe como ficam as fórmulas estruturais de algumas 
cadeias cíclicas por meio dessa representação:
Caso o composto cíclico apresente qualquer outro átomo 
diferente de carbono no ciclo, ele deverá ser representado pelo 
seu símbolo. Veja os exemplos a seguir:
Fig. 19 Representações de compostos orgânicos, contendo 
heteroátomos, pela fórmula em linha.
Esse tipo de representação, em virtude da rapidez e da fa­
cilidade de ser desenhada, foi estendida também para cadeias 
abertas. A figura a seguir ilustra vários exemplos de cadeias 
cíclicas e mistas representadas pela fórmula em linha:
H3C — CHg— CHg— CH3 
CH3
I
H3C — CH — CH3
CH3 CH.
H3C— CH— CHg— C — CH3 
CH3
CH3
I
H .C ^ C — CH^CHp
CH3(CH2)C
O
\
OH
linhas.
Fig. 20 Representações de compostos orgânicos, cadeias abertas e 
mistas, pela fórmula em linha.
C A PiTü lO 5 • Introduzo à Química orgônico V U
Nanokid
Fig. 20 Representações de compostos orgânicos, cadeias abertas e 
mistas, peia fórmuia em iinha.
Representações desse tipo vêm tomando-se cada vez mais 
frequentes em exames de vestibular.
Exercício resolvido
Fuvest A vitamina Kj pode ser representada pela fórmula 
a seguir,
O
CH,
Vitamina K3
Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem 
em uma molécula desse composto?
1 e3 9 e 8 11 e 10
3 e 3 - 11 e8
Resolução:
A fórmula estrutural expandida da vitamina e sua fórmula
molecular são, respectivamente:
H H
H
H
II I II
H C H
1 II
H O
(Portanto, alternativa d, 11 e 8)
Classificação do carbono
o carbono pode ser classificado quanto ao número de áto­
mos de carbonos ligado a ele.
• Carbono primário: ligado apenas a um outro átomo de car­
bono.
• Carbono secundário: ligado a dois outros átomos de carbono.
• Carbono terciário: ligado a três outros átomos de carbono.
• Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de car­
bono.
No composto a seguir, está ilustrada a classificação de cada 
carbono:
Exercício resolvido
Classifique os carbonos na cadeia a seguir:
OH
H3C— CH j—Ç— CHg 
CH3
Resolução:
OH
-|0 2“ 3° 1°
HgC-------CHo------ c ----------CH3
CHg
1°
y ^ T E M Ç Â O !
A finalidade principal de classificar carbonos na cadeia é de­
finir seu comportamento químico perante uma reação. Por 
exemplo, no exercício resolvido 3, temos um composto que, 
por causa da presença do grupo -OH, pertence à função 
álcool. Como o grupo -O H está ligado a um carbono terciá­
rio, o álcool é classificado como álcool terciário, cujo compor­
tamento químico difere de um álcool secundário ou primário. 
Em compostos como o metano (CH,,) ou metanol (H3C-OH), 
o carbono não recebe classificação, pois não está ligado a 
nenhum outro carbono, apesar de o comportamento quími­
co desses carbonos muitas vezes ser semelhante ao de um 
carbono primário.
1 4 Q U ÍM ia • FRENTE 1
Classífícafão das cadeias carbônicas
Por diversas razões, a enorme variedade de cadeias carbô­
nicas precisou ser classificada. A nomenclatura dos compostos 
orgânicos, por exemplo, é baseada no tipo de cadeia.
Uma cadeia carbônica qualquer possuirá sempre várias 
classificações, no entanto, quando se discute sobre um compos­
to orgânico qualquer, normalmente, uma ou duas classificações 
são suficientes como referência.
Classificafão quanto ò forma
Uma primeira divisão é feita em relação à forma da cadeia. 
Existem cadeias abertas ou acíclicas e cadeias fechadas ou cí­
clicas.
Cadeias abertas ou acíclicas
São cadeias que possuem duas ou mais extremidadeslivres.
Polinucleares: cadeias com dois ou mais ciclos.
As cadeias polinucleares podem ainda ser classificadas em 
isoladas ou condensadas.
• Isoladas: os ciclos não apresentam carbonos comuns aos 
dois anéis.
Fig. 23 Cadeias fechadas.
Cadeias cíclicas possuem ainda classificações referentes 
ao número de ciclos na cadeia e à organização desses ciclos.
• Mononucleares: cadeias que possuem apenas um ciclo.
A classificação cadeia mista é corretamente aplicada quan­
do a cadeia a ser classificada apresenta dois critérios conflitan­
tes. Alguns exemplos de cadeias mistas:
• Uma cadeia aberta presa a uma parte fechada.
Ciclopentano Ciclodecano
Fig. 24 Cadeias mononucleares.
m CAPÍTULO 5 • Introdução à Química orgânico
Uma cadeia com vários ciclos, sendo alguns condensados 
e outros isolados.
Cadeias fechadas com pequenas ramificações têm sido 
classificadas como fechadas com ramificações sem nenhum 
prejuízo aos critérios de nomenclatura e referências.
Fig. 30 Cadeia fechada com ramificação.
Classificarão quanto ò disposifão
Esse critério é utilizado principalmente na classificação de 
cadeias abertas (acíclicas). Uma cadeia pode ser normal (reta) 
ou ramificada.
Cadeia normal ou reta
As cadeias normais só possuem carbonos primários e se­
cundários.
-| O ^0 2° 2*^ t ^
H3C— CHa— CHg— CH2— CHg
Pentano
(solvente indesejável na gasolina) 
Fig. 31 Cadeia normai ou reta.
/\TENÇÃ0!
Cuidado com o termo "cadeia reta". Uma cadeia normal ou 
reta não precisa necessariamente ser desenhada reta. No 
exemplo a seguir, temos uma cadeia que recebe a classifica­
ção de aberta e reta, observe que essa cadeia possui apenas 
carbonos primários e secundários.
Cadeia ramificada
Cadeias ramificadas possuem pelo menos um carbono 
30 40.
Classificado quanto á natureza
Esse critério refere-se à presença de átomos diferentes de 
carbono na estrutura. As cadeias podem ser homogêneas ou he­
terogêneas.
Cadeia homogênea
Na cadeia homogênea, todos os carbonos estão interliga­
dos, ou seja, existe apenas uma cadeia ou um ciclo completo 
de carbonos.
O H
1
H 3 C — C H ^ C H g H 3 C — C H — C
\
O H
P ro p e n o Á cido láctico
Fig. 34 Cadeias homogêneas.
Quando uma cadeia homogênea é também cíclica, costu­
ma-se atribuir o termo homocíclica (homogênea + cíclica).
Cadeia heterogênea
Na cadeia heterogênea, existem átomos de carbono se­
parados por heteroátomo (átomo diferente do carbono entre 
carbonos).
H3C— C^
H3C— 0 — CH3 
Metoximetano
— CH3
(Propelente de aerosóis) CH3
Ácido láctico
Fig. 36 Cadeias heterogêneas.
’ V
química • FRINTE 1
Da mesma forma que nas cadeias homogêneas, quando 
uma cadeia heterogênea for ao mesmo tempo cíclica, pode ser 
utilizado o termo heterocíclica (heterogênea + cíclica).
€lassífíca|ão quanto ao tipo de ligações
Esse critério refere-se à quantidade de hidrogênios que 
uma cadeia carbôniea possui em relação à quantidade de hidro­
gênios que ela pode ter.
Por exemplo, uma cadeia de dois carbonos pode conter no 
máximo seis hidrogênios. Portanto, se existirem os seis, ela 
será classificada como saturada de hidrogênios.
Observe que, para existirem seis hidrogênios nessa molé­
cula, a ligação entre os carbonos deverá ser simples.
Fig. 38 Estrutura do etano.
Caso essa mesma cadeia de dois carbonos tenha menos do 
que seis hidrogênios (dois ou quatro), ela estará insaturada de 
hidrogênios.
Observe que, para uma cadeia de dois carbonos ter menos 
do que seis hidrogênios, ela terá de possuir uma ligação dupla 
ou tripla.
Fig. 39 Estruturas do eteno e do etino.
Cadeias saturadas
Para classificar uma cadeia carbônica como saturada, bas­
ta observar se todas as ligações entre átomos de carbono são 
simples.
Cadeias insaturadas
Para classificar uma cadeia carbônica como insaturada, basta 
que exista uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
But-1-eno
H3C— C = C — CH3 
But-2-ino
Fig. 42 Cadeias abertas e insaturadas.
Classificação quanto ò aromaticidade
o conceito de aromaticidade será abordado mais profunda­
mente no capitulo dos hidrocarbonetos.
Para efeito de classificação, podemos assumir, por enquan­
to, que compostos aromáticos são ciclos de seis carbonos com 
três ligações duplas intercaladas por ligações simples. Em vir­
tude da ocorrência de um fenômeno denominado ressonância 
(deslocalização de elétrons), essas estruturas são frequente­
mente desenhadas com um círculo representando as três liga­
ções deslocalizadas.
Fig. 44 Estruturas de ressonância do benzeno.
Cadeias aiífáticas
Quando uma cadeia carbônica qualquer não possui um sis­
tema aromático (núcleo benzênico), independente de ser cadeia 
aberta ou fechada, ela é classificada como alifática.
OH
Metilbutano 
Fig. 45 Cadeias alifáticas.
Pentan-2-ol
"O" 
Éter etílico
c a p ít u l o s • Infroduçõo à Química orgânica
Quando uma cadeia alifática é também cíclica, costuma-se 
atribuir o termo aliciclica (alifática + cíclica).
Cadeias aromáticas
A presença do núcleo benzênico em uma cadeia carbônica 
é suficiente para classificá-la como aromática.
/^TEMÇÃO!
Na obtenção do fórmula molecular a partir da fórmula estru­
tural de um composto aromático, não se esqueça de que o 
círculo representa três ligações duplas, pois senão irá ocorrer 
diferença no número de hidrogênios.
u
H
I HI
/H
Naftaleno
V c c
I II I
(naftalina CioHg) H IH
Fig. 48 Diferentes representações do naftaleno.
Exercícios resolvidos
Classifique a cadeia carbônica dos dois compostos a seguir.
CH,■3
c = o
Resolução;
Progesterona: fechada (com ramificações), homocíclica, insa- 
turada e aliciclica.
Serotonina: fechada, heterocíclica, insaturada e aromática.
Qual é a fórmula molecular da nicotina?
Resolução:
H
H
'C
II
H H
I V / -H ^ C — Cf
'N 'H
CH3
OU seja 
C1 0H1 4N2
W-M Um composto de fórmula C^Hi^ pode ter cadeia: 
cíclica e saturada, 
cíclica e heterogênea, 
cíclica e insaturada. 
aberta e insaturada. 
aberta e ramificada.
Resolução:
a) incorreta, pois qualquer cadeia cíclica e saturada com 
4 carbonos teria 8 hidrogênios.
b) incorreta, pois não existe heteroátomo no composto C^ Hjg.
c) incorreta, pois qualquer cadeia cíclica e insaturada com 
4 carbonos teria 6 hidrogênios.
d) incorreta, pois qualquer cadeia aberta e insaturada com 
4 carbonos teria 8 hidrogênios.
e) correta, para uma estrutura com 4'carbonos ter 10 hidro­
gênios terá de ser aberta e saturada, portanto:
ou
18 / QUÍMIU • FH N n I
Revisando
B I Quais são as quatro características fundamentais do 
átomo de carbono, que possibilitam a formação de um número 
enorme de compostos orgânicos?
São denominados elementos organógenos;
Indique o número de átomos de carbonos 1°, 2°, 3° e 4° 
nas cadeias carbônicas a seguir.
CH3 CH3
I I /CH3
H.C — C — CH — CH — C H -C Hj , d 3 y
CH,
CH,
Composto 1
^CH = CH — CH,
Composto 2
Classificação do 
carbono Composto 1 Composto 2
1 °
2 °
3°
40
Complete os compostos a seguir com a ligação química 
(simples, dupla ou tripla) que está faltando:
H Classifique as cadeias carbônicas dos compostos a se­
guir quanto a quatro itens cada.
a) H3C— CH — C H g -C
CH,
p
OH
/O
b) H3C— S — CHj—CHj-CH— c f
I ^O H
NH2
C) H3C— C H j— C = C H — CH — O — CH,
I I
CH3 CH3
d)
K B Para o conjunto de compostos a seguir, encontre a fór­
mula molecular de cada um deles.
ÇH3
CH3 CH,
I I
CH, CHj
I I
H3C — C H - C H - C H - C H - C H ,
I I
CH, CH,
Fórmula molecular
Fórmula molecular
o o
II II
H,N — CH — C — NH — CH — C — o — CH3 
I I
CH, CH,
ioOK A
0
Fórmula molecular
Fórmula molecular
II CAPÍTU IO 5 * Introdução à Química orgânica v | ç
Exercícios propostos
Cadeias carbônicasD UFRS Na molécula representada a seguir:
6 5 4 3 2 1
C H , = C H C H C = C — C H ,— OH
I
Ce
a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de 
números:
1e2 . 4 e5 .
2 e 3. 5 e 6.
3 e4 .
tJF R S o hidrocarboneto que apresenta todos os átomos 
de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:
H2C CH2 l-IC=CH
H 2C =C=CH 2
H3C— CH — CH3
CH3
UFSC A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno 
(CgHg) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir:
que possui:
três carbonos híbridos em sp ^e três carbonos híbridos em sp .^ 
seis orbitais não híbridos denominados “p puro”, 
todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono 
através de ligações c (s-sp^). 
três ligações do tipo k . 
apenas seis ligações do tipo a. 
todos os carbonos híbridos em sp .^ 
três carbonos saturados e três carbonos insaturados. 
Soma =
D FCM-MG A cafeína, um estimulante bastante comum no 
café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da 
cafeína é:
CgHgN.Og
^8^10^4^2
mm puc-Rio Uma forma de verificar se um composto apre­
senta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com 
soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução 
violeta), pois essas causam 0 seu descoramento. Assim, das 
possibilidades a seguir, assinale aquela que contém apenas 
compostos que vão descorar uma solução diluída de perman­
ganato de potássio. ( ^
CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH >
CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH 
CH3CHCH2 e CH3COCH3 
CH3CH2CH3 e CH3COCH3 
CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
D PUC-MGa substância responsável pelo odor caracterís­
tico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de 
aldeído cinâmico.
Com fórmula mostrada na figura adiante:
CHCHCHO
apresenta ligações pi em número de: 
1 2 3
UFSM Considere, a seguir, o conjunto de representações 
de moléculas de algumas substâncias químicas com funda­
mental importância nafisiologia humana.
CH2—CHj—NH2
H
Serotonina
H
Triptofano
CH2 — CH— COOH
I
NH,
Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações quími­
cas existentes nas moléculas representadas?
Todas as moléculas contêm ligações k entre carbono sp® 
e nitrogênio.
Na serotonina e na tirosina, existem ligações n entre car­
bono sp2 e oxigênio.
Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação en­
tre carbono sp e oxigênio.
Todas as moléculas contêm ligações k em um sistema com 
deslocalização de elétrons.
Somente na serotonina, existem ligações a e n entre áto­
mos de carbono e nitrogênio.
o it a a massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. 
As concentrações, em porcentagem de massa, de carbono e de 
hidrogênio nesse hidrocarboneto são iguais a 82,7% e 17,3%, 
respectivamente. A fórmula molecular do hidrocarboneto é;
CH4 (d- C3H,
C2H4 (e) C4H
C,Hg
Í t ’M -Mockenzie
9 H3
HaC
HgC
HgC
CH
,CHo
CHo
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, repre­
sentada anteriormente, é incorreto afirmar que: 
apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.V 
apresenta duas ligações covalentes pi. 1/ 
apresenta um carbono quaternário, 
sua fórmula molecular é C,gH^g. 
apresenta três carbonos terciários..
UEL Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois 
bem, a substância responsável pela sensação picante na lín­
gua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula 
estrutural está representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas 
a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos de carbono teroiário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hi­
drogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp^ com elé­
trons 71 ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas: 
ía; le l l . : I, l l l e lV
(b; I e IV (6; II, III e IV
íc) II e III.
UFRS (Adapt.) A serricornina, utilizada no controle do ca- 
runcho-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma serricorne. 
Considere a estrutura química desse feromônio.
[ iJ Mackenzie A molécula que apresenta a menor cadeia 
alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:
^6*^12
C5H12
C2H4
■,ô)
C5H10O
C5H10
UFRS Algumas cadeias carbônicas, nas questões de Quí­
mica orgânica, foram desenhadas na sua forma simplificada 
apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos fi­
cam, assim, subentendidos.
O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca 
do limão e da laranja. Sua molécula estã representada a seguir.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que: 
é aromática.
apresenta fórmula molecular CiQH.,5.
possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
apresenta 2 carbonos quaternários.
possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como: 
acíclica, normal, heterogênea e saturada. 
tU; alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
(c; alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 
:d! acíclica, ramificada, homogênea e saturada, 
c alifática, normal, homogênea e saturada.
PUC-RS A fluxetina, presente na composição química do 
Prozac, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
(a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
íb) cadeia carbônica aromática e homogênea.
cadeia carbônica mista e heterogênea.
(di somente átomos de carbonos primários e secundários.
{B) fórmula molecular C^^H^gONF.
CAPÍTULO 5 * introduzo ò Química orgânico
Unirio O agente laranja, ou 2,4-D, é um tipo de arma quí­
mica utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedin­
do que soldados se escondessem sob as árvores durante os 
bombardeios.
-CH,
OH
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: 
4 ligações k e 1 cadeia aromática.
3 ligações n e 1 cadeia aromática.
1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
PUC-Rio Um grupo de compostos, denominado ácidos 
graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta 
do homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no 
leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: 
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7C00H 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
la) aberta, normal, saturada e homogênea.
aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
í._ aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.'^ 
aberta, ramificada, saturada e homogênea.-?" 
aberta, normal, insaturada e homogênea.
Uerj Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de 
compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades 
biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses 
compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina representada pode ser 
classificada como:
homogênea, saturada, normal, 
heterogênea, insaturada, normal, 
heterogênea, saturada, ramificada, 
homogênea, insaturada, ramificada.
UEL Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presen­
tes na composição de óleos e gorduras vegetais. O gráfico a 
seguir fornece algumas informações a respeito de alguns pro­
dutos usados no cotidiano em nossa alimentação.
Observe o gráfico e analise as afirmativas.
milho (-20 °C)
2 -Q girassol (-18 X )3 i«J
o> 0) soja (-16 °C)
QJ "O p 2
õ I c a n o la ( - IO X )
% g.
â E oliva (-6 X )
coco (25 °C)
saturado
monoinsaturado
poli-insaturado
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
% de ácidos graxos (gorduras) 
saturados e insaturados
I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias 
puras.
II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado 
sólido a 20 °C.
III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possuí 
a maior porcentagem de ácidos graxos com duas ou mais 
duplas ligações.
IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e ode oliva são 
líquidos a -12 °C.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
'a; 1 e II.
(b) II e III.
(c) III e IV.
(d) 1, II e IV.
{e; 1, III e IV.
PUC-PR Um tema de discussão atual tem sido o uso 
de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da 
produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais 
como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a 
atrazina (IV).
I N N
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? 
Carbofurano, tralometrin e atrazina.
Carbofurano e clordano.
(; Atrazina, clordano e tralometrin.
Carbofurano, tralometrin, clordano e atrazina.
..;) Clordano e tralometrin.
T exto s C o m plem en ta res
Como funcionam os diodos de emissão de luz orgânicos (OlEDs)
Imagine uma TV de alta definição com 2 metros de largura e 
menos de 0,60 cm de espessura, que consuma menos energia do 
que a maioria das TVs comuns e possa ser enrolada quando não 
estiver sendo usada. O que você diria se pudesse ter um display 
heads up em seu carro, display transparente usado à frente da ca­
beça? Que tal um monitor com display embutido em sua roupa? 
Esses dispositivos podem ser possíveis no futuro com a ajuda de 
uma tecnologia chamada de diodos de emissão de luz orgânicos 
(OLEDs - do inglês - Organic Lighf-Emitting Diodes).
Os OLEDs são dispositivos de estado sólido compostos de 
filmes finos de moléculas orgânicas que criam luz com a aplicação 
de eletricidade. Os OLEDs podem fornecer displays mais nítidos 
e brilhantes em dispositivos eletrônicos e usam menos energia do 
que os diodos emissores de luz (LEDs) convencionais ou displays de 
cristal líquido (LCDs) usados atualmente.
Como os OLEDs emitem luz?
Os OLEDs emitem luz de maneira similar aos LEDs, através de 
um processo chamado eletrofosforescêncio.
O processo funciona da seguinte maneira:
1. a bateria, ou fonte de alimentação do dispositivo, con­
tendo o OLED, aplica uma voltagem através do OLED;
2. uma corrente elétrica flui do cótodo para o ânodo atra­
vés das camadas orgânicas (a corrente elétrica é um flu­
xo de elétrons):
2.1. o cótodo fornece elétrons à camada emissiva das molé­
culas orgânicas;
2.2. o ânodo remove elétrons da camada condutiva das mo­
léculas orgânicas, isto é, equivalente a entregar buracos 
de elétrons à camada condutiva;
3. no limite entre as camadas emissiva e condutiva, os elé­
trons encontram buracos de elétrons:
3.1. quando um elétron encontra um buraco de elétron, 
preenche o buraco (esse elétron cai no nível de energia 
do átomo que perdeu um elétron);
3.2. quando isso acontece, o elétron fornece energia na for­
ma de um fóton de luz f...l
4. o OLED emite luz;
5. a cor da luz depende do tipo de molécula orgânica 
na camada emissiva. Os fabricantes colocam vários 
tipos de filmes orgânicos no mesmo OLED para fazer 
displays coloridos;
6. a intensidade, ou o brilho do luz, depende da quanti­
dade de corrente elétrica aplicada. Quanto maior for a 
corrente, maior será o brilho da luz.
Q - ÇÁ^DOA d
T
cAtodo
T nODO|
c Atodo_
í-w 1
Camada
condutiva
Camada
emissiva
ip _ 8 _ o j ? '
A corrente elétrica tlui do cátodo 
para o ânodo através das camadas 
orgânicas, fornecendo elétrons para 
a camada emissiva e removendo 
elétrons da camada condutiva
Elétron
A remoção de elétrons da camada 2 
condutiva deixa buracos que 
precisam ser preenchidos com os 
elétrons da camada emissiva.
O s buracos pulam para a camada 
emissiva e se reoombinam com os 
elétrons. A medida que os elétrons 
vão caindo nos buracos, eles 
liberam sua energia extra como 
luz.
J Fóton 
de luz
OLED - Criando luz.
OIEP com moiéculii pequena x OIID com polímero
Os tipos de moléculas usadas pelos cientistas da Kodak, em 
1987, para os primeiros OLEDs eram moléculas orgânicas peque­
nas. Apesar de as moléculas pequenas emitirem luz brilhante, os 
cientistas tinham que depositá-las sobre os substratos no vácuo 
(processo de fabricação chamado de deposição a vácuo [...]).
Desde 1990, os pesquisadores têm usado moléculas de polí­
meros grandes para emitir luz. A fabricação dos polímeros pode ser 
menos cara, e feita em folhas grandes, assim são mais adequadas 
para displays de tela grande.
[...]
Craig Freudenrich. Trad. de HowStutfWorks Brasil. 
< http://eletronicos.hsw.uol.com.br/led-organico-oled.html> .
< www.hsw.com.br> . (Adapt.).
h o w s tu f fw o rk s
comotudofunciona
CAPÍTULO 5 • fnfroduíõo ò Químico orgânico V 2 3
RESUMINDO
Wôhier derrubou a Teoria da Força Vital (que dizia: somente 
organismos vivos produzem compostos orgânicos) sintetizando 
ureia no laboratório, a partir de um sal inorgânico.
O
NKCNO •
H,N N K
Cianato de amônio 
(inorgânico)
Ureia
(orgânico)
Conceito moderno da Química orgânica: é a parte da Quí­
mica que estuda os compostos formados pelo elemento carbono.
A grande maioria dos compostos orgânicos possui hidrogênio 
na sua estrutura e, portanto, reage com oxigênio em uma reação 
de combustão.
O número elevado de compostos orgânicos deve-se princi­
palmente às características do carbono:
• O carbono faz sempre quatro ligações;
• O carbono pode formar ligações múltiplas;
• O carbono liga-se a diversos elementos diferentes;
• O carbono forma cadeias.
• Os elementos mais encontrados na Química orgânica rece­
bem o nome de elementos organógenos:
, 0^
Devido à flexibilidade do carbono em formar compostos di­
ferentes para uma mesma fórmula molecular, a fórmula mais ade­
quada para compostos orgânicos é a fórmula estrutural:
C,H„0
H1 H1 H H1
H—C - 1
- C — 0 — H 
1
j
H— C— 0 -
!
—C—j1
H
1
H
1
H
1
H
Para facilitar as representações, as fórmulas estruturais podem 
ser condensadas. As representações mais utilizadas em Química 
orgânica estão exemplificadas a seguir:
H ^ H H H H
\ l / \ l /
H
1
C
1
H1 C1 H11
H— C 
1
1—c— 1C1
1—c— 1
1c—
1
H H
1
H
1c H
CH,
H,C— CH— CH,
CH3
I
- C -
I
CH,
CH,
H H H
O, OH
H
c:
'C'
II
c^
C '
II
o
-H
'H
Classificação do carbono:
3° 2°
1°
CH3
I40
CH CH2 0
CH3 CH3
1° 1°
1°
-CH,
Carbono 1°: é aquele ligado a outro carbono. 
Carbono 2°: é aquele ligado a dois carbonos. 
Carbono 3°: é aquele ligado a três carbonos. 
Carbono 4°: é aquele ligado a quatro carbonos.
Classificação de cadeias:
Quanto à forma
aberta
Quanto à disposição
normal
Quanto à natureza
fechada
homogênea
homocíclica 
Quanto às ligações
H3C— CH3 
saturada
Quanto à aromaticidade
A
heterocíclica
H2C = CH2 
insaturada
ou
-OH
alifática acíclica aromática
Compostos aromáticos como o benzeno podem ser represen­
tados das duQS formas a seguir, onde o círculo representa as três 
ligações em ressonância.
W QUER SABER MAIS?
LIVROS
Jose Atílio Vanin. Alquimisfas químicos: o passado, o presente e o futuro. 
8 ed. São Paulo: Moderna, 1996.
R. Morrison, R. Boyd. Quím/co orgânica, 13 ed. Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1996.
T. W. G Solomons, C. Fryhle. Química orgânica. 1 ed. LTC, 2002.
XERCICIOS OMPLEMENTARES
Cadeias carbônicas
O Ufes O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgar­
mente pelo nome de picâo, é usado para combater icterícia de 
recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma subs­
tância química, cujo nome oficial é l-fenilepta-l,3,5-tri-ino e 
cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui 
propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ul­
travioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e ne- 
matoides.
a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico?
b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
UFSM O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, 
cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e 
pimentões, são causadospor uma grande classe de compostos 
naturais denominados terpenos.
Observe o esquema a seguir.
Mirceno Geraniol
Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que: 
possui 12 átomos de carbono com hibridização sp .^ 
possui 12 ligações a carbono-carbono. 
não possui carbonos com hibridização sp .^ 
possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. 
possui 9 ligações n carbono-carbono.
^/FSCar O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico ad­
ministrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções 
urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no 
tratamento do antraz, infecção causada pelo microrganismo 
Bacillus anthracis. A fórmula estrutural desse antibiótico é 
mostrada na figura.
COOH
Linalol Citronelal
Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o número de 
elétrons 7t correspondente a cada terpeno.
4 - Mirceno; 2 - Geraniol; 4 - Linalol; 4 - Citronelal.
: 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 4 - Linalol; 2 - Citronelal.
: 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 4 - Linalol; 4 - Citronelal.
■; 4 - Mirceno; 2 - Geraniol; 2 - Linalol; 2 - Citronelal.
' . i 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 2 - Linalol; 6 - Citronelal.
D UFU o anuleno é um hidrocarboneto aromático que apre­
senta a seguinte fórmula estrutural simplificada.
CAPITULO 5 • Introdução à Químico orgânico
Sobre esse composto, pode-se afirmar que:
tem fórmula molecular C,gH2Q, 9 ligações pi ( ti) e ângulos
de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
tem fórmula molecular CjgH,g, 9 ligações p 
de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
tem fórmula molecular CjgHjg, 9 elétrons p 
de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
tem fórmula molecular CigH^ Q, 9 elétrons p 
de 120° entre as ligações carbono-carbono.
UFPIA estrutura do acetaminofen, responsável pela ativi­
dade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada a seguir.
H — O
Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura for­
necida.
n° de elétrons tc: 6; n° de elétrons não ligante: 6; n° de carbo- 
nos sp“: 6; n- de carbonos saturados: 2. 
n° de elétrons 7t: 8; n° de elétrons não ligante: 8; n° de carbo­
nos sp :^ 6; n° de carbonos saturados: 2. 
n° de elétrons 7t: 8; n° de elétrons não ligante: 10; n° de car­
bonos sp :^ 1; n° de carbonos saturados: 7. 
n°de elétrons n: 6; n° de elétrons não ligante: 8; n° de carbo­
nos sp :^ 6; n° de carbonos saturados: 2. 
n° de elétrons n: 8; n° de elétrons não ligante: 10; n° de car­
bonos sp :^ 7; n° de carbonos saturados: 1.
D UFG A dioxina é um contaminante altamente tóxico, 
obtido como subproduto na produção de alguns herbicidas. 
Sua fórmula estrutural plana é:
Dado: Massas molares (g/mol): C = 12,0; O = 16,0; H = 1,0; 
Cf = 35,5.
e sua fórmula molecular é 
e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas, 
e apresenta, na sua composição centesimal, teores de 
carbono e oxigênio superiores a 40% e 15%, respectiva­
mente.
e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na proporção de 
uma parte de dioxina para seis partes de oxigênio.
Unifesp O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal 
com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui 
os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças 
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de 
amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de 
oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns 
dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização 
no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois
ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. 
No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, 
do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo 
de óleo, sua separação e identificação tomam possível a análise 
para detectar possíveis adulterações do azeite.
CHo— O — C — Ri
CH — O — C — Ro
II
O
CH,— O — C — R,
II
O
Triglicerídeo
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
Ácido Número de átomos de carbono
Número de ligações
c -c
1
Palmitico 16 0
Esteárico 18 0
Oleico 18 1
Linoleico 18 2
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R 
são iguais a:
- C C '^ 18'-'35
- c c
- c c^l7'-'33
- c c'^ IV'^ 34
I - c c^17^35 '
M M Ufpel O mescal é uma planta da família das cactáceas, 
nativa do México, usada pela população de certas partes do país 
como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito 
alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhe­
cido como mescalina. Observe sua estmtura:
CH,
CH,
Mescalina
Sobre a mescalina, é correto afirmar que:
I. tem fórmula molecular CjiHj^OjN.
II. tem na sua estmtura carbonos primários e quaternários.
III. tem hibridação do tipo sp^-sp ^nos carbonos do anel benzê- 
nico.
Está(ão) correta(s):
todas as afirmativas, 
as afirmativas I e II. 
as afirmativas II e III. 
as afirmativas I e III. 
somente a afirmativa 1.
D UFF A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser 
desvendada em meados do séc. XIX, com os estudos de Couper 
e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. 
Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de 
carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à for­
mação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de 
átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando 
cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
l i l Ufpel Considerando a metionina e a cisteína, assinale a 
afirmativa correta sobre suas estruturas.
Metionina
H,C — S —CHp—CHp—CH —COOH
NH,
Cisteína
HS —CHp —CH — COOH
NH,
Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp ^e cadeia carbônica homogênea. 
Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp ,^ mas a metionina tem cadeia carbô­
nica heterogênea e a cisteína, homogênea.
Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp ^e cadeia carbônica heterogênea. 
Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono 
com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. 
Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono 
com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbôni­
ca homogênea, e a cisteína heterogênea.
UFG Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e ani­
mal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicícli- 
cos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
a - pipeno
a - íerpineol Tujona
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocícli- 
co e bicíclico, respectivamente: 
l ,2 e 3 . 
ib l ,3 e 5 .
'^) 2, 3 e 5.
,d ‘ 2 ,4 e 6 .
. 2, 4 e 5.
Udesc Analise as afirmativas em relação aos compostos a 
seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para 
as falsas.
(A ) (B)
O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também 
conhecido como cicloparafina.
O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
O composto (A) apresenta aromaticidade.
O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido 
como cicloparafina.
O composto (B) é conhecido como anel aromático. 
Assinale a alternativa que contém a sequência correta, de cima 
para baixo.
V,F,F,V,V 
F, V, V, F, V 
F,F,V,V,F 
V,V,F,F,V 
V, F, V, F, F
Fotec Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias 
carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias podem 
ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de 
carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligações entre áto­
mos de carbono).
Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior 
quanto maior sua massa molar e menor o seu grau de insaturação. 
Considere os seguintes ácidos graxos:
CH3 (CH2)io
Acido láurico (12 carbonos)
CH, ■(CH2)i6 C
CH3 (CH2)i4^OH OH
Ácido palmítico (16 carbonos)
,0
/ /
\
OH
Acido esteárico (18 carbonos)
CH3 — (CH2)7 — CH
Ácido oleico (18 carbonos)
^C H — (CH2)7 — C
o
\
OH
CH, ■ (CHjls — CH = C H — CH = C H — (CHj), — C \
Acido linoieico (18 carbonos)
OH
CAPÍTULO 5 • Introdução à Química orgânica
Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o: 
láurico.'^ 
palmítico.'^ 
esteárico. 
oleico. 
linoleico.
UEL Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a 
nicotina, que interfere no fluxo de informações entre as células; 
a amônia, que provoca irritação nos olhos; e o alcatrão, forma­
do pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e 
o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada aci­
ma, é correto afirmar que a molécula é formada por: 
cadeias aromáticas com núcleo benzênico. 
arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
cadeias alicíclicas de ligações saturadas, 
cadeias carbônicas heterocíclicas. 
arranjo de anéis de ciclohexano.
,tlFRS A fumaça liberada na queima de carvão contém 
muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, 
como, por exemplo, a estrumra:
Sua cadeia carbônica corresponde a um;
hidrocarboneto, insamrado, aromático, com núcleos con­
densados.
hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos 
condensados.
heterocíclico, saturado, aromático, 
ciclo homogêneo, saturado, aromático, 
alqueno, insaturado, não aromático.
UFSCarA queima do eucalipto para produzir carvão pode 
liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como ben- 
zoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que 
apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. 
O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular:
^14^10
C.4H 12
^ 18^ 12' ^
C,8H,4 7<
Uerj Algumas controvérsias ainda existem quanto à rela­
ção entre a presença de gorduras na dieta alimentar e a incidência 
de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de 
uma pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados 
em duas populações com dietas tradicionalmente diferentes.
38%
1 percentagem média de 
calorias derivadas de 
gorduras na dieta tradicional
I incidência de doenças 
coronarianas em 10 mil 
homens durante períodos 
de 10 anospopulação
leste da 
Finlândia
Ilha de 
Creta
fontes de manteiga azeite de oliva
gordura leite vegetais
alimentar
W.C. Willet & M. J. Stamper. As novos bases da pirâmide alimentar. São 
Paulo: Scientific American Brasil, 2003. (Adapt.).
Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta ade­
quada para a prevenção de doenças coronarianas deve, prefe­
rencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia 
do tipo;
saturada.
alicíclica.
ramificada.
insaturada.
Nomenclatura
FRENTE 1
lupac (International Union of Pure and Applied Chemistry)
A lupac (International Union of Pure 
and Applied Chemistry) foi fundada em 
1919 por químicos dos meios acadêmico 
e industrial, que reconheceram a neces­
sidade da padronização internacional 
em Química. A padronização de peso, 
medidas, nomes e símbolos é essencial 
para o bem-estar e sucesso contínuo da 
comunidade científica e para facilitar o 
desenvolvimento e o crescimento da coo­
peração e do comércio internacional.
O desejo de cooperação interna­
cional entre químicos e a facilitação do 
trabalho da fragmentada comunidade 
química internacional foi a primeira 
í característica da União.
l Tradução do autor, < www.iupac.org/general/
about.html > .
m CAPÍTUIO 6 * Nomenclatura
Histórico
Antes da criação da lupac (1919), seu corpo precedente, a 
International Association o f Chemical Societies (lACS), reu- 
niu-se em Paris em 1911 e compôs um conjunto de propostas 
de trabalho que seria o foco da nova Associação.
Elas incluíram:
Nomenclatura em Química orgânica e inorgânica; 
Padronização dos pesos atômicos;
Padronização das constantes físicas;
Edição de tabelas das propriedades da matéria;
Criação de uma comissão para revisão de trabalhos; 
Padronização dos formatos das publicações;
Requisição de medidas para evitar a repetição de trabalhos
publicados.
Apesar de aparentar um tanto prematuro para químicos co­
meçarem a falar, em 1911, sobre a possibilidade e necessidade 
de colaboração e padronização internacional, a primeira tenta­
tiva de organização internacional da nomenclatura em Química 
orgânica - a Geneva Nomenclature, de 1892 - surgiu a partir de 
uma série de encontros internacionais, dos quais o primeiro foi 
organizado por Kekulé em 1860.
Nomenclatura lupac
A nomenclatura dos compostos orgânicos foi, inicialmente, 
atribuída baseando-se em suas propriedades, local de obtenção 
ou nome do descobridor. A tabela a seguir traz alguns exemplos 
dessa forma de nomenclatura.
Nome Origem Fórmula
Ácido fórmico
Ácido encontrado 
no veneno de certas 
formigas. OH
Ácido acético
i1
Do latim
acetum = azedo.
/ / ^
HoC— C
 ^ \
OH
Ácido lático Do latim tactis = leite.
f P
HoC— CH—
1 \ 
OH
Álcool metílico
Do grego 
Methy= vinho + 
yle = madeira.
H
1
H— C— OH
1
H
Tab. 1 Origem de alguns nomes.
Com o aumento progressivo e exponencial do número de 
compostos orgânicos, essa forma de nomeá-los logo deixou de 
ser efetiva.
O texto de abertura refere-se exatamente ao órgão reconhe­
cido intemacionalmente por padronizar as regras de nomencla­
tura dos compostos orgânicos, a lupac.
As primeiras regras, publicadas em língua inglesa em 1949, 
sofreram duas importantes revisões, uma em 1979 e outra em 
1993. Dessas, apenas a revisão de 1993 foi traduzida para a 
língua portuguesa no ano de 1999.
Anteriormente a essa data, quando um livro era produzi­
do ou traduzido, a nomenclatura sofria alterações pertinentes 
às línguas latinas, principalmente com referência à posição de 
numerais nos nomes.
Sendo assim, não é difícil prever alguns problemas, como 
a duplicidade de nomes. A tabela a seguir ilustra exemplos 
dessa duplicidade. Existem vários nomes possíveis para uma 
substância bastante comum no cotidiano, a acetona:
O
'C '
2 CH,
3
Nome lupac substitutivo 
anterior a 1993 2-propanona
Nome lupac radicofuncional dimetilcetona
Nome lupac latinizado propanona-2
Nome lupac consagrado pelo uso propanona
Nome lupac após 1993 propan-2-ona
Nome semitrivial (aceito pela lupac) acetona j
Tab. 2 Possíveis nomes para a acetona.
Surge uma pergunta óbvia; qual desses nomes é o correto? 
Resposta: Todos!
O aluno deve se preocupar mais com a lógica da nomen­
clatura do que com qual nome é o correto. Isto é:
• cada composto deve possuir um nome diferente que o dis- 
tinga de todos os demais;
• dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possí­
vel elaborar seu nome e vice-versa.
O nome lupac de um composto qualquer é, portanto, um 
nome formado de acordo com o procedimento descrito na edi­
ção de 1979 da Nomenclature o f Organic Chemistry e modifi­
cado pelas recomendações de 1993.
Dessa forma, não existe um único nome lupac para uma 
substância, mas sim vários tipos de nomes lupac de acordo com 
o tipo de operação de nomenclatura envolvido.
Alguns exemplos de nomenclaturas lupac;
Nome substitutivo.
Nome de classe fúncional ou nomenclatura radicofimcional. 
Nome de permuta.
Nome conjuntivo.
Nome semissistemático ou nome semitrivial.
Nome trivial (usual).
Dessas nomenclaturas, as duas mais comuns e mais estu­
dadas no Ensino Médio são a substitutiva e a radicofuncional. 
A escolha de uma ou de outra vai depender da facilidade de 
aplicação no composto a ser nomeado.
Em muitos casos, o nome trivial ou semitrivial do composto 
é usado em detrimento do seu nome sistemático. Isso ocorre em 
virtude do composto em questão ser muito comum e/ou estar 
muitopresente no cotidiano. Por exemplo, raramente alguém 
usará o nome propanona quando quiser se referir à acetona.
Nomenclatura substitutiva
A nomenclatura substitutiva é um nome que indica, por 
meio de um sufixo ou prefixo, a substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio ligados a um átomo do esqueleto de uma 
estrutura parental (cadeia principal).
Nomenclatura substitutiva de compostos com 
cadeias normais (não ramificadas)
A construção do nome de um composto de cadeia normal 
será por meio da junção de três partículas, como a seguir:
Número de carbonos Tipo de ligação Função
Cadeia principal
O prefixo indica o número de carbonos da cadeia:
Tab. 3 Prefixo em função do número de carbonos.
O infixo indica o tipo de ligação entre carbonos:
Número de carbonos Prefixo
1 Met-
I
2I I Et-I
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
11 Undec-
12 Dodec-
20 Icos-
1 30 Tricôs-
Classe Fórmula Sufixo
Ácidos carboxílicos — COOH ácido....-oico
Álcoois, fenóis — OH -ol
Aldeídos — CHO -al
Amidas — CO — NH2 -amida
Aminas — NHj -amina
Carboxilatos — COO -oato
Cetonas >c = o -ona
Ésteres — COOR -oato de (R)
Nitrilos — C ^ N -carbonitrilo
Tióis — SH -tiol
Tab. 5 Sufixo relacionado à função. 
Exemplos:
H3C— CH3
et + an + 0 = etano
dois carbonos função hidrocarboneto
ligação simples
prop + en + o = propeno
1 ♦ i
ligação dupla
três carbonos
CH4 
metano
H3C —CHj— CH3 
propano
H3C — OH 
metanol
função hidrocarboneto
H2C = CH2 H C = C H 
eteno etino
o
II
H3C — C — CH3 
propanona
OH
I
-C 
etanol
Exercício resolvido
Tipos de ligação Infixo
Só ligações simples -an-
Ligação dupla -en-
Ligação tripla -in-
Duas ligações duplas -adien-
Duas ligações triplas -adiin-
Três ligações duplas -atrien-
Uma dupla e uma tripla -enin-
Tab. 4 Infixo em função da ligação entre carbonos.
O sufixo indica a que função pertence o composto em 
questão, a tabela a seguir apresenta as funções mais comuns:
U Uma das substâncias responsáveis pela ressaca em pes­
soas que exageram na bebida alcoólica é um aldeído com a se­
guinte fórmula estrutural:
O
HoC— C
\
Qual é o nome oficial desse composto? 
Resolução;
2 carbonos prefixo et
Ligação simples entre carbonos —> infixo an
Função aldeído —> sufixo al
et + an + al = etanal
G IPÍTU LO 6 * Nomenclatura
Numerarão da cadeia principal
Em cadeias menores, como a do propeno, não há necessi­
dade de se indicar qual é a posição da ligação dupla, pois o pro­
peno terá obrigatoriamente uma ligação dupla entre o carbono 
do meio e um carbono da ponta.
H,C — CH = CH, -C H ,
propeno
Em cadeias maiores, como a do buteno, é necessária a in­
dicação da posição da ligação dupla, pois há mais de uma pos­
sibilidade de se colocar a ligação dupla. As fórmulas estruturais 
a seguir ilustram essas duas possibilidades:
H2C=CH— CHj- 
H 2 C = C H — C H j-
-CH3
-CH, = HoC— CHp — CH = CH2
A diferenciação é feita indicando a posição da ligação 
dupla por números. Para tanto, numera-se todos os carbonos 
da cadeia em sequência, começando pela ponta que deixe os 
menores números possíveis para os carbonos da ligação dupla.
y \ T E N Ç Ã 0 !
Regra para numerar uma cadeia: numerar os carbonos 
da cadeia atribuindo os menores números possíveis para 
as funções, insaturações ou ramificações, nessa ordem de 
prioridade.
No exemplo abaixo, podemos observar que o primeiro 
composto só admite uma numeração, aquela que atribui os nú­
meros 1 e 2 aos carbonos da ligação dupla:
HpC = C H — CH, — CH,
numeraçao
correta
^numeraçao
incorreta
O outro composto admite qualquer uma das numerações, 
pois em ambos os casos os carbonos da ligação dupla ficarão 
com os números 2 e 3.
4 3
H,C — CH:
2
: CH-
3
-CH3
4
- ambas 
' corretas
No caso do composto apresentar grupos funcionais, a 
numeração deverá ser feita de forma que atribua os menores 
números possíveis para os grupos funcionais. Observe os 
exemplos a seguir.
1 2 3 -*«
HjC— CHg— CH3 
|3 2
OH
numeraçao 
^ correta
,jiumeração
incorreta
Em cadeias fechadas a regra é a mesma, a diferença é que 
você poderá escolher em qual carbono começar e depois de­
cidir se seguirá em sentido horário ou anti-horário:
HO CH,
/ \ t E M Ç Ã 0 !
Para compostos cíclicos com ligação dupla, nõo se esqueça 
de que os carbonos da ligação dupla devem possuir núme­
ros consecutivos.
Exercício resolvido
Os ácidos graxos ômega-6 e ômega-3 receberam esses 
nomes em função da posição da ligação dupla em relação ao 
fmal da cadeia carbônica:
Omega-3
No entanto, essa numeração não corresponde àquela recomen­
dada pela lupac. Indique a posição das ligações duplas nas 
cadeias carbônicas dos ácidos graxos ômega-6 e ômega-3 se­
gundo as regras da lupac.
Resolução:
18 16 14 11
/ / /
_ 16 15 13 12 10 9
Omega-3
17 14 11
H,c-
2
-CH-
|2
OH
3
■ CH;
1
^ ambas 
 ^ ^ corretas Indicando as posições
A posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de 
uma ramificação deverá ser indicada por números.
Segundo as novas recomendações da lupac, traduzidas 
para o português em 1999, o número deverá vir imediatamente 
antes daquilo que ele indica a posição. Assim, observe o nome 
dos alcoóis a seguir.
3
H3C-
2
-CHp
1
•CH2
OH
-CH3
propan-1 -ol
OH
propan-2 -ol
Para compostos insaturados, onde os carbonos da ligação 
dupla ou tripla terão sempre números consecutivos, a posição 
da insaturação deverá ser indicada pelo menor dos dois núme­
ros;
4 3 2 1
H3C — CH2— CH = C H 2
but-1 -eno
4 3 2 1
H3C — CH = CH — CH3
but-2 -eno
Em compostos cíclicos com apenas um grupo funcional, 
uma ligação dupla ou uma ramificação a indicação da posição 
é facultativa, pois esses estarão sempre na posição 1.
b)
c)
o / S
\ /c — c
. , . cadeia fechada
cC o p ent — de 5 carbonos
\ /
C — C
SÓ ligações 
an — ► . ^ ,simples
Ha
HoC CH,
\ /
HpC —CHp 
função hidrocarbonefo, 
° ^só carbono e hidrogênio
c ^ c ^ c
cicio-hex
cadeia fechada 
de 6 carbonos
ciclo-hexanol
ou
ciclo-hexan-1 -ol
ciclopenteno
ou
ciciopent-1 -eno
Exercício resolvido
Desenhe as fórmulas estruturais dos seguintes compos­
tos:
a) pent-2-ino.
b) ciclopentano.
c) ciclo-hexeno.
Resolução:
a)
1
C -
2
-c-
pent -
4
-C -
H,C •
H,C .
^C
II
uma iigação 
dupia
' '-CH
II.CH
C
H,
função hidrocarbonefo, 
só carbono e hidrogênio
5 carbonos
Nomenclatura de cadeias ramificadas
Para dar o nome a um composto de cadeia ramificada deve- 
-se seguir uma sequência de passos;
1° passo: encontrar a cadeia principal.
2° passo: numerar a cadeia principal.
3° passo: construir o nome indicando a posição dos substituin- 
tes por números.
3
EC-
4
-C -
2-in
 ^ iigação tripia 
no carbono 2
H ,C -
4
-C H ,
5
-C H ,
função hidrocarbonefo, 
só carbono e hidrogênio
1 ^ passo - Cadeia principal
o primeiro passo é encontrar a cadeia principal, pois só 
assim saberemos quais são as ramificações.
A cadeia principal é aquela que contém:
a) os grupos funcionais;
b) as insaturações;
c) ciclo;
d) o maior número de carbonos;
e) o maior número de ramificações.
m G \P ÍTU10 6 • Nomenclaturo
Nessa ordem de prioridade.
Para exemplificar como a escolha da cadeia principal deve 
ser realizada, seguem alguns exemplos.
Exemplo 1 - Cadeias abertas que não possuem grupos fun­
cionais nem insaturações
Para encontrar a cadeia principal, basta encontrar aquela 
com o maior número de carbonos.
Exemplo 3 - Uma cadeia aberta sem grupo funcional, mas 
com insaturação
Ligações duplas ou triplas também têm prioridade sobre 
o tamanho da cadeia, ou seja,