Química Básica 4

Prévia do material em texto

' "L. 'ít.4 ‘., •
Coordenação geral: André Oliveira de Guadalupe.
Supervisão editorial: Sandra Castro.
Projeto gráfico: Kleber de Souza Portela e Marco Aurélio de Moraes.
Coordenação de arte: Antonio José Domingues da Silva, Kleber de Souza Portela. 
Diagramação: Equipe de arte da Editora Poliedro.
Ilustrações: Equipes de ilustração e de arte da Editora Poliedro.
Iconografia: Equipes de iconografia e de arte da Editora Poliedro.
Edição técnica: Flávia Valério Esteves dos Reis.
Coordenação de edição: Adriana Soares de Souza.
Edição de texto: Flávia Valério Esteves dos Reis, Juliana de Cássia Amorim Guedes, 
Michele da Silva Mata, Vivian Plascak Jorge.
Coordenação de revisão: Bruna Salles.
Revisão: Equipe de revisão da Editora Poliedro.
Capa: Fernando Augusto Pereta.
Impressão e acabamento: Prol.
A Editora Poliedro pesquisou junto às fontes apropriadas a existência de eventuais detentores 
dos direitos de todos os textos e de todas as obras de artes plásticas presentes nesta 
obra, sendo que sobre alguns nenhuma referência foi encontrada. Em caso de omissão, 
involuntária, de quaisquer créditos faltantes, estes serão incluídos nas futuras edições, 
estando, ainda, reservados os direitos referidos nos arts. 28 e 29 da lei 9.610/98.
Frente 1
11 - Recursos o rgân icos ........................................................................................................................................................ 6
Introdução..................................................................................7
Petróleo...................................................................................... 8
Combustíveis alternativos........................................................9
Revisando.................................................................................11
Exercícios propostos..............................................................11
Texto complementar............................................................... 13
Exercícios complementares....................................................15
1 2 - P o lím eros.................................................................................................................................................................... 19
Introdução................................................................................. 20 Revisando................................................................................. 29
Classificação dos polímeros...................................................20 Exercícios propostos................................................................30
Polímeros de adição................................................................20 Textos complementares..........................................................36
Polímeros de condensação.................................................... 25 Exercícios complementares.................................................... 41
1 3 - B io q u ím ica ..................................................................................................................................................................47
livrodução................................................................................ 48
Aininoócidos............................................................................48
Peptídeos e proteínas.............................................................51
Carboidratos............................................................................54
Lipídeos....................................................................................58
Revisando.................................................................................61
Exercícios propostos............................................................... 61
Texto complementar............................................................... 68
Exercícios complementares....................................................73
Frente 2
9 - R ad ioa tiv idade .............................................................
Breve histórico e definição de radioatividade....................81
Emissões a, P, y e outras....................................................... 82
Reações nucleares........................................................... 83
Revisando.................................................................................89
Exercícios propostos............
Textos complementares......
Exercícios complementares.
..8 0
..93
102
105
10 - Reações ino rgân ica s ...............................................
O que motiva a ocorrência de uma reação química? ... 113
Reações de síntese, adição ou formação........................ 113
Reações de análise ou decomposição............................. 114
Reações de simples troca ou deslocamento....................114
Reações de dupla-troca......................................................117
Revisando.............................
Exercícios propostos............
Textos complementares......
Exercícios complementares.
112
.119 
. 120 
. 128 
. 132
Frente 3
7 - E letroquím ica .......................146
... 147 Exercícios propostos................................... ....................... 156
... 149 Texto complementar................................... ....................... 163
... 151 Exercícios complementares....................... ....................... 164
... 154
G a b a rito .................................................................................................................................................................................1 71
m
CAPÍTULO
11
FRENTE 1
J l i« i í?ecüfsos orgânicos
í- •. z-^ -. •: •
:■./ .V
Í ’' f e Ü
A chamada camada pré-sal é uma faixa que se estende ao longo 
de 800 quilômetros entre os estados do Espírito Santo e de Santa 
Catarina, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias 
sedimentares (Espírito Santo, Campos e Santos). O petróleo 
encontrado nessa área está a profundidades que superam 
os 7 mil metros, abaixo de uma extensa camada de sal que, 
segundo geólogos, conservam a qualidade do petróleo.
Plataforma P-51, 
que extrai petróleo 
do campo de Marlim 
Sul, na Bacia de Campos.
• Recursos orgânicos
Introdufâo
Recursos naturais são elementos que existem em sua for­
ma natural sem interferência do homem. Muitos dos recursos 
naturais são essenciais para a sobrevivência do ser humano, 
enquanto outros são utilizados para o desenvolvimento e bem- 
-estar da sociedade em geral.
Os recursos naturais podem ser classificados de muitas for­
mas diferentes. As principais classificações são em relação à 
origem e à renovabilidade.
Quanto à origem, podem ser classificados como:
• Bióticos - são recursos obtidos da biosfera, tais como os 
produtos de origem vegetal e animal.
• Abióticos - recursos obtidos do reino inanimado, tais como 
terra, água, ar e minérios.
Quanto à renovabilidade:
• Renováveis - são aqueles que podem se renovar ou ser 
recuperados, eom ou sem interferência humana, como as 
florestas, a luz solar, o vento e a água.
• Não renováveis - incluem substâncias que não podem ser 
recuperadas em um curto período de tempo, como, por 
exemplo, petróleo e minérios em geral.
Recursos orgânicos são recursos naturais bióticos ou abió­
ticos, renováveis ou não renováveis, fonte de compostos orgâ­
nicos. A principal aplicação dos recursos orgânicos extraídos 
pelo homem tem sido como fonte de energia. No entanto, exis­
tem muitas outras aplicações na indústria química que depen­
dem exclusivamente desses recursos.
Os principais recursos orgânicos são o carvão, o petróleo 
e o gás natural.
Carvão
o carvão mineral é um combustível fóssil natural extraído 
pelo processo de mineração. E encontrado em grandes profun­
didades ou perto da superfície.
Fig. 1 Amostra de carvão.
O carvão foi formado por carbonizaçãodos restos de ve­
getação pré-histórica que se acumularam em pântanos sob uma 
lâmina de água há milhões de anos. Com o passar do tempo, es­
ses depósitos foram cobertos por argilas e areias, ocorrendo um 
soterramento gradual, o qual provocou aumento de temperatura 
e pressão sobre a matéria orgânica depositada. Nesse processo, 
o oxigênio e grande parte do hidrogênio foram removidos e o 
aumento da concentração do carbono transformou o depósito 
em uma massa negra homogênea.
capítulo 11
Dos diversos combustíveis produzidos e conservados pela 
natureza sob a forma fossilizada, acredita-se que o carvão mi­
neral é o mais abundante.
A combustão direta do carvão ocasionou a produção de 
vapor, fator determinante que impulsionou a humanidade em 
direção à industrialização.
Em meados de 1700, surgiram as máquinas a vapor ali­
mentadas por carvão. Posteriormente, foram aperfeiçoadas e 
construídas comercialmente por Watt, no período de 1774 a 
1800 na Inglaterra. A modernização da máquina a vapor deu-se 
pela instalação de um condensador de vapor separado do cilin­
dro, diminuindo as perdas de energia da máquina e aumentando 
muito sua eficiência. A máquina a vapor de Watt foi determi­
nante no sucesso da Revolução Industrial.
Atualmente, o principal uso da combustão direta do carvão 
é na geração de eletricidade, em usinas tennoelétricas.
De acordo com a maior ou menor intensidade da carboni­
zação, o carvão mineral pode ser classificado como turfa, li- 
nhito, carvão betuminoso e sub-betuminoso (ambos designados 
como hulha) ou antracito.
Milhões 
de anos
- celulose: - 50% de carbono
- turfa: ~ 60% de carbono
- linhito: -70% de carbono
- hulha: 80 a 85% de carbono
- antracito: - 90% de carbono
FIg. 2 Intensidade da carbonização.
Quanto maior o teor de carbono, maior também é o poder 
energético. Para combustão em caldeira, é preferível o carvão 
com pequeno teor de cinza e quantidades moderadas de matéria 
volátil, condições que proporcionara bom rendimento térmico.
Pírólíse da hulha
A pirólise (destilação seca) da hulha é feita sob aquecimen­
to, a temperaturas próximas de 1000 “C com remoção contínua 
da fase gasosa por meio de bombas de vácuo e quebra de molé­
culas maiores em moléculas menores.
Nesse processo, são obtidas quatro frações: uma gasosa, 
duas líquidas e uma sólida.
• Fração gasosa: gás de rua. ou gás de iluminação, pois já
serviu para iluminar as ruas. Hoje é utilizado principal­
mente na indústria e, em algumas cidades, é usado como 
combustível doméstico. Composição química: (50%);
CH ^ (30%); outros gases (CjHg, CO, NH,, N,).
• Fração líquida clara (águas amoniacaís): predomina 
NHj (amônia ou gás amoníaco). É empregada na prepara­
ção de fertilizantes (adubos) e ácido nítrico.
• Fração líquida escura (alcatrão da hulha): mais densa 
que a fração líquida clara. A composição química do al­
catrão da hulha é de hidrocarbonetos aromáticos, fenóis e 
aminas aromáticas.
• Fração sólida (coque): é a que possui maior teor de carbo­
no. Tipo de carvão poroso que atua como agente redutor m 
produção do ferro na indústria siderúrgica e na produção df 
gasolina sintética.
~ibser'." Nas paredes da retorta, tica um depósito de carvõo 
utilizado na fabricação de eletrodos e grafite, denominado "carvão 
de retorta".
O alcatrão da hulha passa por um processo de destilação, 
do qual se obtêm quatro frações;
- óleo leve (benzeno, tolueno, piridina);
- óleo médio (fenol, naftaleno, xilenos);
- óleo pesado (naftóis, fenóis);
- óleo verde (antraceno, fenantreno).
Petróleo
o petróleo (do latim petwleum, petrus = pedra e 
oleum = óleo) é um liquido inflamável, de cor escura e viscoso, 
que consiste em uma complexa mistura de hidrocarbonetos de 
peso molecular variado. Outros compostos orgânicos e inorgâ­
nicos também são constituintes do petróleo, mas em pequenas 
quantidades e concentrações variáveis.
m
Fig. 3 Amostra de petróleo.
Apesar de algumas teorias do século XIX defenderem a 
origem inorgânica do petróleo, sabe-se hoje que o petróleo teve 
origem na biomassa marinha depositada no leito dos oceanos 
através de eras geológicas.
A formação do petróleo ocorreu por meio de uma série de 
reações endotérmicas sob altas pressões e temperaturas nesses 
depósitos orgânicos. Por essa razão, o petróleo pode ser encon- 
rado tanto em terra quanto no mar, mas principalmente nas 
tacias sedimentares associadas a grandes estruturas que comu- 
licam a erosta ao manto terrestre (“armadilhas geológieas”).
[omposifão química
Nos poços de petróleo são encontrados invariavelmente 
;ás natural, petróleo e água salgada.
O gás natural é constituído principalmente por gás metano 
CH^), que, dependendo das condições de temperatura e pres- 
ão do reservatório, encontra-se mais ou menos dissolvido na 
ase líquida.
A proporção de hidrocarbonetos na fase líquida é bastante 
ariável nos diferentes tipos de petróleo.
Quatro tipos de hidrocarbonetos com porcentagem variada 
ío sempre encontrados nos diferentes tipos de petróleo.
H\ütocatbone\os
Parafínicos (alcanos) ^ 15 a 60%
Naftênicos (ciclanos) 30 a 60%
Aromáticos 3 a 30%
Asfálticos restante
Tab. 1 Composição em massa de hidrocarbonetos no petróleo.
Tipos de petróleo;
• Petróleo parafínico; quando existe predominância de al- 
canos. Esse tipo de petróleo produz;
- gasolina de baixo índice de octanagem;
- querosene de alta qualidade;
- óleo diesel com boas características de combustão;
- óleos lubrificantes de alto índice de viscosidade, eleva­
da estabilidade química e alto ponto de fluidez;
- resíduos de refinação com elevada porcentagem de pa­
rafina.
• Petróleo naftênico; quando existe predominância de cicla- 
nos. Esse tipo de petróleo produz;
- gasolina de alto índice de octanagem;
- óleos lubrificantes de baixo resíduo de carbono;
- resíduos asfálticos na refinação.
• Aromáticos; quando existe predominância de hidrocarbo­
netos aromáticos. Esse tipo de petróleo produz;
- solventes de excelente qualidade;
- gasolina de alto índice de octanagem;
- resíduos asfálticos na refinação.
O petróleo é usado principalmente na produção dos combus­
tíveis líquidos; óleo diesel e gasolina, ambos fontes primárias de 
energia. Aproximadamente 84% do volume de hidrocarbonetos 
presentes no petróleo é destinado a combustíveis líquidos.
Refino do petróleo
o refino do petróleo consiste basicamente no fracionamen- 
to da mistura em outras mais simples.
O petróleo é aquecido a temperaturas próximas de 400 “C e 
introduzido em torres de fracionamento. A temperatura da torre 
de fracionamento vai diminuindo no sentido ascendente e, con­
sequentemente, o vapor vai condensando e sendo separado por 
diferença de temperatura.
Carbonos ^
------3ásrT)
J g fiS ©
gasóleo pesado ^ 
resíduos
Caldeira 
(sistema superaquecído)
Coluna de 
destilação
Fig. 4 Coluna de destilação.
CAPÍTULO 11 * Recursos orgânicos
Na unidade de craqueamento, moléculas maiores de hidro- 
carbonetos sofrem processo de pirólise através do aquecimento 
a altas temperaturas e pressões, na presença de catalisadores 
adequados. Nesse processo, são obtidas moléculas menores de 
alcanos, alcenos e alcadienos.
Dessa forma, aumenta-se o rendimento de gasolina e origi- 
nam-se importantes matérias-primas para a indústria petroquí­
mica, principalmente na fabricação de polímeros.
Gosolina e octanagem
Diferente dos motores movidos a óleo diesel, que ope­
ram através da ignição sob compressão, os motores a gasolina 
trabalham segundo o ciclo Otto, ou seja, necessitam de uma 
centelha para que a mistura ar e vapor de gasolina iniciem a 
combustão (explosão).
Atualmente, quase a totalidade dos motores movidos a ga­
solina são motores quatro-tempos. A ilustração a seguir mostra 
os quatro tempos em um dos pistões de ummotor.
Admissão Compressão
Explosão Exaustão
Para o bom funcionamento de um motor quatro-tempos, é 
fundamental que a explosão da mistura ocorra apenas quando a 
vela de ignição liberar uma faísca.
Caso a gasolina utilizada seja de baixa qualidade ou o mo­
tor estiver acima da temperatura ideal de funcionamento, pode 
ocorrer explosão prematura da mistura vapor da gasolina e ar 
na fase de compressão. Nessas condições, dizemos que o motor 
está “batendo pino”, pois toma-se audível o mau funcionamento.
Para determinar a qualidade de uma gasolina, é comum 
comparar sua resistência à compressão em relação a uma mis­
tura de isooctano (2,2,4-trimetilpentano) e heptano.
Quanto mais ramificada a cadeia carbônica, mais ela resiste 
à compressão sem entrar em ignição. Dessa forma, quanto maior 
a porcentagem de isooctano nessa mistura, maior a resistência 
à compressão. Esse índice comparativo é denominado índice 
de octanagem.
Uma gasolina de oetanagem 80 suporta a mesma compres­
são que uma gasolina formada por 80% de isooctano e 20% de 
heptano.
Motores de alto desempenho normalmente trabalham com 
taxas de compressão mais altas do que as de motores comuns; 
dessa forma, esses motores exigem gasolinas com índices de 
octanagem mais altos também.
E possível melhorar o índice de octanagem de uma gaso­
lina adicionando-se aditivos antidetonantes, tais como tetrae- 
tilchumbo (uso proibido), éter metílico e t-butílico e o etanol, 
sendo este último o aditivo utilizado no Brasil.
Gás natural
o gás natural é encontrado associado ou não a jazidas de 
petróleo. Muitas vezes, é comercialmente viável apenas a ex­
ploração do gás.
A composição química do gás natural é basicamente gás 
metano (até 92%) e gás etano (até 9%).
Há muito tempo, utiliza-se o gás natural como combustível 
industrial. Nos últimos anos, tem aumentado muito o uso de 
gás natural (GNV) em veículos, pois este é mais barato que 
álcool ou gasolina e menos poluente.
/ ^ T E N Ç Ã O !
Gases combustíveis;
Deve-se tomar cuidado para não se confundir os diversos 
tipos de gases combustíveis.
Gás de rua: derivado da pirólise da hulha (carvão). 
Composição: H2 e CH^.
Gás de cozinha (GLP):derivado da destilação fracionada 
do petróleo.
Composição: C^H 10 ® ^3*^8-
Gás natural (GNV): Jazidas de gás natural associadas ou 
não a petróleo.
Composição: CH^ e CjH^.
Combustíveis alternativos
Todos os combustíveis citados até aqui são de origem fós­
sil e não renováveis. A queima desses combustiveis lança quan­
tidades enormes de gás carbônico (COj) na atmosfera.
F\g. 5 Esc(uema de motot c\ua\to-\empos.
TH UIliA
Esse gás é indicado como principal responsável pelo efeito 
estufa. Embora existam alguns dados contraditórios, o aqueci­
mento do planeta tem sido observado e associado ao incremen­
to da concentração de CO, na atmosfera.
Atualmente, existem campanhas intensas incentivando a 
busca de combustíveis alternativos que sejam renováveis e não 
aumentem a concentração de CO, na atmosfera.
Etanol
Dentre uma série de pesquisas e busca de combustíveis que 
sejam renováveis e menos poluentes, o etanol tem sido o com­
bustível de maior destaque.
A principal fonte de etanol no mundo tem sido a fermenta­
ção de carboidratos. O Brasil detém a tecnologia mais avançada 
e mais eficiente na obtenção do etanol a partir da fermentação 
da sacarose da cana-de-açúcar.
O esquema a seguir ilustra a sequência de reações para ob­
tenção do etanol:
C12H22O1
Sacarose
+ H ,0 - Invcrtasc
Glicose
C6H,2 0 ,
Glicose
ou
frutose
Fermentação ^ 2CH3CH2OH 
Etanol
Frutose
2CO,
O etanol é separado da mistura fermentada por destilação, 
na forma de uma mistura azeotrópica com água (etanol 96% e 
água 4% em volume). O líquido substitui a gasolina como com­
bustível nos automóveis e “queima” segundo a equação a seguir:
CH.CHjOH 3O2 
Etanol
2CO2 + 3H ,0
Apesar de a combustão do etanol em motores de automó­
vel também liberar CO, na atmosfera, não se considera que 
houve aumento na quantidade desse gás, pois, para sintetizar 
a sacarose através da fotossíntese, as plantas absorvem CO, da 
atmosfera.
Biodiesel e Hbio
Na mesma linha de combustíveis renováveis como o etanol, 
0 biodiesel e o Hbio apresentam a vantagem de não aumentar 
a quantidade de COj na atmosfera quando sofrem combustão.
Esses dois combustíveis são obtidos a partir de óleos vege­
tais que, por sua vez, foram sintetizados por plantas através da 
fotossíntese e da absorção de COj atmosférico.
A formação do biodiesel envolve a reação de óleos vege­
tais (triglicerídeos) com alcoóis de cadeias pequenas como 0 
metanol e o etanol.
Oleo vegetal + 3 CH3CH2OH 
Etanol
Í h- -OH 
T2“ oh 
Gllcerol
Desde 2008, o óleo diesel vendido nos postos de abasteci­
mento possui 2% de biodiesel misturado.
O método de produção do Hbio foi patenteado pela Petrobras.
No caso do Hbio, o óleo vegetal é misturado diretamente 
no óleo diesel em uma proporção de até 10%. A mistura é então 
submetida a um processo de hidrogenação catalítica que remo­
ve os oxigênios das cadeias de triglicerídeos (hidrodesoxige- 
nação). Nesse processo, ocorre também a remoção do enxofre 
presente no óleo diesel.
Óleo vegetal 1 2 H2
Catalisador
Octadecano + CH3CH2CH3 6H2O 
Propano
A porcentagem de Hbio no óleo diesel disponível nos pos­
tos de abastecimento deve chegar a 5% até 2013.
CAPÍTULO I I * Recursos orgânicos V ^ ^
Complete corretamente as frases a seguir.
Revisando
o foi formado por meio da carbonização
de restos de vegetação pré-histórica e pode ser classificado,
quanto ao teor de carbono, e m ___________ , ___________ ,
___________ e ____________ .
A hulha é um tipo de mineral com teor de
carbono entre 80 e 85%. A pirólise da hulha fornece quatro fra­
ções: ___________ , ____________, ___________ e ____________ .
O petróleo é um líquido inflamável de cor escura que 
consiste em uma complexa mistura d e _________ .
O refino do petróleo consiste em um processo de 
___________________ . As frações obtidas por esse proces­
so sao
e resíduos.
A medida de resistência à compressão da gasolina é de­
nominada d e ___________ .
Exercícios propostos
Petróleo
B B Mackenzie Líquido escuro formado por imenso número 
de compostos, encontrado na crosta terrestre, em geral sobre 
depósitos subterrâneos de água salgada, o que sugere a sua 
origem marinha. Trata-se de: 
calcário, 
petróleo, 
gasolina, 
xisto betuminoso, 
álcool.
UFSM O petróleo é fundamental ao conforto da nossa so­
ciedade de consumo. Entretanto, em bombásticas notícias sobre 
derramamentos em mares e oceanos, torna-se vilão terrível. O 
petróleo bruto não é miscível com a água, pois seus constituintes: 
são formados principalmente por átomos de carbono e hi­
drogênio em moléculas apoiares.
possuem muitos grupos funcionais capazes de formar liga­
ções de hidrogênio com a água.
formam substâncias iônicas contendo átomos de C, O e H. 
possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos. 
são formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogê­
nio com muitas ligações peptídicas.
Contendo mais de uma centena de compostos, o petró­
leo é uma mistura natural. Esses compostos são separados em 
grupos (por exemplo: gasolina, querosene, óleos etc.). Qual é o 
processo mais indicado para obtenção desses grupos?
D UEL Dentre as frações de destilação do petróleo repre­
sentadas a seguir, as que têm maior número de átomos de car­
bono por moléculas são: 
o asfalto e o piche, 
a gasolina e o querosene, 
a natta e os ó\eos minerais, 
a gasolina e o gás liquefeito do petróleo.
0 óleo diesel e o querosene.
UEL A gasolina é uma mistura na qual predominam: 
hidrocarbonetos. éteres,
alcoóis. cetonas.
haletos orgânicos.
B B Puccamp “Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querose­
ne são algumas das fraçõesresultantes da ...I... do petróleo. Pelo 
craqueamento de frações pesadas do petróleo obtém-se etileno 
utilizado em reações de ...II... para a obtenção de plásticos.” 
Completa-se corretamente a proposição quando I e II são 
substituídos, respectivamente, por: 
decantação e polimerização, 
filtração e combustão, 
destilação fracionada e polimerização. 
destilação fracionada e pirólise. 
fusão fracionada e fotólise.
D Uerj Os vários componentes do petróleo são separados 
por um processo denominado destilação fracionada. Em sua 
destilação, alguns hidrocarbonetos são separados na ordem 
indicada no esquema a seguir.
C.H,
Petróleo
bruto
Vapor,
1^8^ 38 
1*^ ConH.,
nL— Asfalto
Forno
R. H. Silvo & E. B. Silvo. Curso de Química. Sõo Paulo- Horbra, 1992. [Adap^.]. 
A ordem de destilação desses componentes do petróleo está 
justificada pela seguinte afirmação:
L
QUÍMICA • FRENTE I
(3,
hi
!ci)
Os alcanos são os hidrocarbonetos mais voláteis.
Os hidrocarbonetos são líquidos de baixo ponto de ebulição. 
O aumento da massa molar dos hidrocarbonetos provoca 
uma maior volatilidade.
O ponto de ebulição dos hidrocarbonetos aumenta com o 
aumento da massa molar.
K M UEG Considere o esquema a seguir que mostra uma ca­
deia de produção de derivados do petróleo e seus processos de 
separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede.
[^Água e petróleoj
separaçao I
(^Água com petróleo residual^ L Petróleo
• separação II ‘ separação III
. — ------------ I Derivados com
! Água I [ Óleo residual J | diferentes pontos 
\— —— > I ijg ebulição
a)
b)
Qual 0 método adequado para a separação dos compo­
nentes da mistura obtida após o processo de separação 
III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as tem­
peraturas de ebulição dos componentes individuais da mis­
tura, explique sua resposta.
Qual método de separação seria adequado à etapa I? Jus­
tifique sua resposta.
UFG Nos últimos tempos, são frequentes, em jornais e 
revistas, imagens que mostram imensas manchas de óleo flu­
tuando em rios e mar, provenientes de vazamentos de petróleo. 
Q petróleo:
é insolúvel em água por ser constituído, principal-
I___ : mente, por substâncias polares,
L é uma mistura de carboidratos e proteínas.
i é uma mistura com densidade maior que a da água.
e a água não se misturam porque estão em estados 
físicos diferentes.
CPS Leia o texto e analise o esquema do ciclo do carbono. 
A implantação do Programa de redução de emissões de gases, 
que provocam o efeito estufa, pelos países que assinaram o 
protocolo de Kyoto cria “um mercado para comercialização de 
crédito de carbono” .
CO^ atmosférico
Queimadas
Combustão de 
combustíveis 
fósseis
Respiração dos Fotossíntese 
organismos
marinhos fitopíâncton 
e afgas
Considere as afirmações a seguir.
I. No ciclo do carbono, que ocorre naturalmenfe, os átomos 
desse elemento circulam entre a atmosfera, os seres vivos 
e a litosfera.
II. A queima de combustíveis de petróleo e a respiração dos 
seres vivos são processos químicos que eliminam COj 
para o ambiente atmosférico.
III. Q protocolo de Kyoto foi aprovado para controlar a explora­
ção de petróleo dos países que detêm esse recurso.
A alternativa que contém todas as afirmações coerentes é:
(a) apenas I. (c) apenas I e II. íe) I, II e III.
(b) apenas II. (d) apenas I e III.
Unesp Q monóxido de carbono é um dos poluentes 
gasosos gerados pelo funcionamento de motores a gasolina. 
Segundo relatório recente da Cetesb sobre a qualidade do ar 
no estado de São Paulo, nos últimos vinte anos houve uma 
redução no nível de emissão deste gás de 33,0 g para 0,34 g 
por quilômetro rodado. Um dos principais fatores que contribuiu 
para a diminuição da poluição por monóxido de carbono foi a 
obrigatoriedade de produção de carros equipados com conver­
sores catalíticos. Responda por que o monóxido de carbono 
deve ser eliminado e explique quimicamente como atua o con­
versor catalítico nesse processo.
Cesgranrio Sabe-se que o termo petróleo significa óleo 
da pedra, visto que foi encontrado entre os poros de determina­
das rochas sedimentares no subsolo. Sua formação se deu há, 
no mínimo, 10 milhões de anos e apresenta uma composição 
complexa formada por milhares de compostos orgânicos, pre­
dominantemente hidrocarbonetos.
Dentre as substâncias a seguir, a única que, industrialmente, 
não é obtida diretamente a partir do petróleo é o(a):
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
butano. 
querosene, 
etanol. 
óleo diesel. 
gasolina.
Enem As previsões de que, em poucas décadas, a produ­
ção mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado preocupa­
ção, dado seu caráter estratégico. Por essa razão, em especial 
no setor de transportes, intensificou-se a busca por alternativas 
para a substituição do petróleo por combustíveis renováveis. 
Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem se propondo, 
no Brasil, ainda que de forma experimental:
(a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no 
álcool.
(b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás 
natural.
(c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de bio- 
diesel.
(d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do car­
vão mineral.
(e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.
O cicio do carbono.
Combustíveis alternativos
CPS A presença do gás carbônico na atmosfera terrestre 
resulta, entre outras coisas, de reações químicas do tipo com­
bustão. Aponte a alternativa que exemplifica uma reação de 
combustão e que tenha relação com o aquecimento do planeta, 
i) No processo de respiração, os seres vivos colaboram para 
a eliminação do gás carbônico da atmosfera, 
b) A grande parte da energia que sustenta as indústrias pro­
vém da queima de carvão ou de derivados de petróleo.
,c) Na indústria do álcool, o gás carbônico pode ser obtido 
como subproduto no processo de fermentação de açúcares. 
;d) As águas naturalmente carbonatadas ou bicarbonatadas, 
em geral classificadas no grupo de águas minerais, contêm 
gás carbônico.
(e) Os extintores de gás carbônico são empregados para apa­
gar focos de fogo em líquidos inflamáveis.
CPS Santos Dumont adquiriu um dos primeiros carros que 
chegaram ao Brasil. O motor a combustão interna, que deixou 
Santos Dumont fascinado, utilizava o combustível de petróleo. Atu­
almente, há várias pesquisas que buscam novos combustíveis. 
Leia as afirmações sobre combustão e combustíveis a seguir.
I. Combustível é um material cuja queima produz diferentes 
formas de energia que pode se transformar em calor, movi­
mento e eletricidade.
II. A queima ou combustão é uma reação química, na qual o 
combustível reage com o oxigênio do ar.
III. O álcool produzido da cana-de-açúcar e o biodiesel do óleo 
vegetal são considerados combustíveis renováveis.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmações válidas.
(a) Apenas I. (d) Apenas I e II.
(b) Apenas II. (e) I, II e III.
(c) Apenas III.
UEL A venda de créditos de carbono é um mecanismo 
estabelecido pelo protocolo de Kyoto para reduzir a emissão 
de gases poluentes na atmosfera. As quantidades de tonela­
das de COj ou outros gases, economizadas ou sequestradas 
da atmosfera, são calculadas por empresas especializadas de 
acordo com as determinações de órgãos técnicos da ONU. 
Uma tonelada de óleo diesel, trocada por biodiesel, gera direito 
a créditos. Um hectare de plantação de eucalipto absorve, por 
ano, cerca de 12 toneladas deste gás.
Analise as afirmativas a seguir sobre o gás carbônico.
I. O produto da reação entre COg e H2O é um composto es­
tável, pois 0 equilíbrio da reação se desloca para a direita 
independentemente das concentrações dos reagentes.
II. Mesmo o COg apresentando ligações C - O polares, a 
molécula tem caráter apoiar e apresenta forças deatração 
intermoleculares fracas.
III. O CO2 é uma molécula polar por ser constituído por liga­
ções covalentes polares.
IV. Na reação de fotossíntese dos vegetais, a glicose é um dos 
produtos formados pela reação do CO^ com água.
Estão corretas apenas as afirmativas;
(a) le l l , (d) I, l lle lV .
(b) I e III. (e) II, III e IV .
(c) He IV.
T E X T O C o m p l e m e n t a r
Centro de pesquisa etn bii^aiiol é m i^ u a á o em Campinas
O Laboratório Nacional de Ciência e Tecnologia do Bioefa- 
nol (CTBE) será inaugurado na tarde desta sexta-feira (22/1), em 
Compinas (SP), pelo presidente Luiz Inácio Lula da Silva. O CTBE 
deverá reunir esforços de instituições de pesquisa de todo 0 país 
que atuam no desenvolvimento do bioetanol, inclusive laboratórios 
da iniciativa privada.
Concebido em 2007, o laboratório contou com investimentos 
do ordem de R$ 69 milhões e jó possui pesquisas em andamento, 
muitas delas com o apoio da FAPESR "A Fundação paulista já inves­
tiu cerca de R$ 2 milhões em trabalhos que já estão em andamento 
no CTBE", informou o diretor da unidade. Marco Aurélio Pinheiro 
Limo.
Segundo Lima, o CTBE nasceu a partir de um estudo que 
levantou os desafios da produção brasileira de etanol para os pró­
ximos 15 anos. Uma das metas do estudo era responder se seria 
possível multiplicar por dez a produção atual de álcool até o ano
de 2015 e de forma sustentável. O futuro montante equivalería a 
250 bilhões de litros anuais, o que seria suficiente para substituir 
1 0 % da gasolina consumida no planeta, de acordo com o estudo.
"Muitos dos gargalos identificados demandam investimentos 
em ciência para resolvê-los", conta o diretor. Por isso, o CTBE foi 
concebido de modo a abranger pesquisas relacionadas a todas as 
etapas de produção do etanol, desde a plantação até o desenvol­
vimento de motores automotivos.
A abrangência dos trabalhos coincide com a do Programa 
FAPESP de Pesquisa em Bioenergia (BIOEN), que deverá contri­
buir com o laboratório e também se beneficiar da sua infraestru- 
tura, Essa é a opinião do professor da Universidade de São Paulo, 
Marcos Buckeridge, diretor científico do CTBE e coordenador da 
divisão de Biomassa do BIOEN. "Está se formando um sistema 
brasileiro de bioenergia que reunirá os trabalhos de uma elite de 
especialistas espalhados pelo país", anuncia o professor.
Etanol de celulose
Os esforços do pesquisa do CTBE estarão concentrados no 
desenvolvimento do etanol de segunda geração, produzido a partir 
da celulose da cana-de-açúcar, que, acumulada no bagaço e na 
palha da planta, hoje não é aproveitada, embora corresponda a 
dois terços da biomassa disponível.
Buckeridge explica que no coração dessa pesquisa está o 
processo de quebra da celulose. Na decomposição biológica essa 
massa é quebrada com o auxílio de enzimas que poderão ser estu­
dadas a fundo nos laboratórios do campus do CTBE.
Ao lado da unidade, funcionam o Laboratório Nacional de 
Luz Síncrotron (LNLS) e o Laboratório Nacional de Biociências 
(LNBio). "Estar perto dessas instalações nos dó acesso a recursos 
de primeira linha como o anel de luz síncrotron, que ajuda 
desvendar a estrutura das enzimas, e os softwares específicos de 
bioinformótica, desenvolvidos pelo LNBio", exemplifica Buckeridge.
Embora autônomos, o LNBio, o LNLS e o CTBE serão coor­
denados por uma instância que acaba de ser criada pelo governo 
federal, o Centro Nacional de Pesquisa em Energia e Materiais 
(CNPEM), que terá como diretor o físico Rogério Cezar de Cer- 
queira Leite.
Buckeridge ressalta ainda que o CTBE seró o local onde os 
pesquisadores de bioetanol poderão testar seus resultados em pro­
cessos industriais. O professor explica que os pesquisadores deve­
rão interagir com os engenheiros do laboratório e, assim, adaptar 
a pesquisa acadêmica òs necessidades da indústria. Esses testes 
serão executados em uma miniplanta industrial que está sendo 
construída e fará parte das instalações do CTBE.
Ainda na cerimônia de inauguração de sexta-feira, o CTBE 
assinará acordos para desenvolver pesquisas conjuntas com o
Imperial College London, da Inglaterra; com a Lund Universify, 
da Suécia; e com a Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária 
(Embrapa).
A partir de 2011, Buckeridge espera promover um megaex- 
perimento em formato de workshop no qual todos os grandes tro- 
balhos de pesquisa em bioetanol possam se apresentar. Um dos 
objetivos do evento será avaliar e acompanhar o estágio em que se 
encontra a pesquisa científica nacional em bioetanol.
Atualmente com 60 empregados, o CTBE espera ter cerca de 
170 colaboradores fixos até 2013. Além do combustível, os traba­
lhos deverão desenvolver uma cadeia de subprodutos oriundos da 
cana-de-açúcar como polímeros e medicamentos, aos moldes do 
que ocorreu com o desenvolvimento do petróleo, de acordo com 
Buckeridge. "Esses novos materiais devem estabilizar a indústria da 
cana, que hoje vive oscilações porque só conta com dois produtos 
principais: ólcool e açúcar", prevê o especialista.
BIOEN-FAPESP
O Programa FAPESP de Pesquisa em Bioenergia (BIOEN) visa 
à responder ò demanda brasileira de desenvolvimento científico e 
tecnológico da produção de bioenergia, com destaque para a cana- 
-de-açúcar. Para isso, o programa articula e estimula atividades de 
pesquisa realizadas em instituições públicas e privadas.
O BIOEN é organizado em cinco divisões temáticas: "Bio­
massa para bioenergia", "Processo de fabricação de biocombustí- 
veis", "Biorrefinarias e alcoolquímica", "Aplicação do etanol para 
motores automotivos" e "Impactos socioeconômicos, ambientais e 
uso da terra".
Fábio Reynol. Agência Fapesp, 22 jan. 2010 < http://www.agencio.
fopesp.br/1 1668>.
RESUMINDO
Os recursos orgânicos são recursos naturais bióticos ou 
abióticos, renovóveis ou não renováveis, fonte de compostos 
orgânicos.
Carvão: é um combustível fóssil natural, não renovável, 
extraído através do processo de mineração.
Milhões 
de anos
- celulose: ~ 50% de carbono
- turfa: - 60% de carbono
- linhito: -70% de carbono
- hulha: 80 a 85% de carbono
- antracito: - 90% de carbono
Pirólise da hulha: também chamada de destilação seca, é 
feita sob aquecimento a temperaturas próximas de 1000 °C, 
com remoção contínua da fase gasosa por meio de bombas 
de vócuo. Obtêm-se quatro frações:
- fração gasosa: gás de rua ou gás de iluminação - H2 
(50%); CH^ (30%); outros gases (C2H^, CO, NH3, N2).
- fração líquida clara: águas amoniacais - predomina 
NH,.
- fração líquida escura: alcatrão da hulha - hidrocarbone- 
tos aromóticos, fenóis e aminas aromóticas.
- fração sólida ou coque: tipo de carvão poroso usado em 
siderurgia.
O alcatrão da hulha passa por um processo de destilação de 
onde se obtêm quatro frações: óleo leve (benzeno, tolueno, 
piridina), óleo médio (fenol, naftaleno, xilenos), óleo pesado 
(naftóis, fenóis) e óleo verde (antraceno, fenantreno).
Petróleo: do latim petroleum, pefrus = pedra e oleum = 
óleo, é um líquido inflamóvel de cor escura que consiste de 
uma complexa mistura de hidrocarbonetos de peso molecular 
variado.
Hídrocarbonetos Porcentagem
Parafínicos (alcanos) 15 a 60%
Naftênicos (ciclanos) 30 a 60%
Aromáticos 3 a 30%
Asfálticos restante
Refino do petróleo: consiste basicamente no fracionamento 
da mistura em outras mais simples.
Cartonos
Catdeira
(sistema superaquecído)
• Gasolina e octanagem: para determinar a qualidade de 
uma gasolina, compara-se sua resistência à compressão em 
relação a uma mistura de isooctano (2,2,4-trimetilpentano) e 
heptano. Uma gasolina de octanagem 80 suporta a mesma 
compressão que uma gasolina formada por 80% de isoctano 
e 20% de heptano.
Gás natural: encontrado associado ou não a jazidas de pe­
tróleo - gás metano (até 92%) e gás etano (até 9%).
Etanol: a principal fonte deetanol no mundo tem sido a fer­
mentação de carboidratos.
CeH,A
Glicose
ou
Frutose
fermentação
2CH3CH2OH -h 2CO j 
Etanol
O etanol é separado da mistura fermentada por destilação, 
na forma de uma mistura azeotrópica com água (etanol 96% 
e água 4% em volume).
Biodiesel e Hbio: esses dois combustíveis são obtidos a partir 
de óleos vegetais. A formação do biodiesel envolve a rea­
ção de óleos vegetais (triglicerídeos) com álcoois de cadeias 
pequenas como o metanol e o etanol. No caso do Hbio, o 
óleo vegetal é misturado diretamente ao óleo diesel em uma 
proporção de até 10%. A mistura é então submetida a um 
processo de hidrogenaçõo catalítica que remove os oxigênios 
das cadeias de triglicerídeos (hidrodesoxigenação).
QUER SABER MAIS?
SITES
Portal da Petrobras 
http://www.br.com.br/
Atuação da Petrobras na camada pré-sal:
http://www.petrobras.com.br/pt/energia-e-tecnologia/fontes-de-
energia/petroleo/presal/
Reportagem sobre pré-sal e os recursos humanos 
http://www.estadao.com.br/estadaodehoje/20] 10508/not_ 
imp716353,0.php 
Portal do Biodiesel 
http://www.biodiesel.gov.br/
■ Mudanças climáticas e energias alternativas 
www.revistapesquisa.fapesp.br/?avet=71544&bd=28/ig=
FILMES
A História do Petróleo. Documentário produzido pelo ffistory Channel, 
dividido em quatro episódios: A Era de Ouro das Grandes Compa­
nhias, Nacionalismo do Petróleo, O Petróleo como Arma e O Esgota­
mento do Petróleo.
Sangue Negro. Direção de Paul Thomas Anderson. Estados Unidos, 
2007. Duração: 159 minutos.
XERCICIOS
Carvão
n UFRS Em 1893, a síntese da alizarina, corante azulado 
conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então 
considerado como resíduo indesejável de indústrias de aço, 
grande importância como fonte de compostos orgânicos. A im­
portância do alcatrão da hulha na Química orgânica deve-se ao 
fato de ser constituído principalmente de substância com ca­
deia carbônica do mesmo tipo que a do:
(a) hexano. (d) propeno.
(b) cicloexano. (e) naftaleno.
(c) éteretílico.
Enem A China comprometeu-se o indenizar a Rússia pelo 
derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa 
no rio Songhuo, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira 
entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos 
de água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos 
de água potável, mas pediu à população que fervesse a água cor­
rente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autorida­
des locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já
que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno.
< jbonline.terra.com.br>. (Adapt.).
Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização 
dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que;
(a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o 
benzeno, eliminando-o.
(b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário 
que esta seja fervida.
(c) a orientação para se evitar a pesca deve-se á necessidade de 
preservação dos peixes.
(d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, 
porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
(e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da in­
dústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.
Petróleo
m Santos Dumont recebeu o prêmio Deutsch ao realizar o 
voo com o Balão n° 6, em 19/10/1901.
Henri Deutsch de La Meurthe era um magnata do petróleo, um 
produto cuja descoberta impulsionou a indústria automobilísti­
ca no início do século XX.
O petróleo, de grande importância mundial nos dias de hoje, 
é um material oleoso, inflamável, menos denso que a água, 
com cheiro característico e de cor variando entre o negro e o 
castanho-escuro.
Leia as seguintes afirmações sobre o petróleo.
I. E uma mistura de diversas substâncias químicas, que po­
dem ser isoladas por processos físicos de separação.
II. É considerada uma fonte de energia limpa de origem fóssil.
III. E um líquido escuro muitas vezes encontrado no fundo do 
mar, embora seja mais leve que a água.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmações válidas.
(a) Apenas 1. (c) Apenas 111. (e) 1, II e 111.
(b) Apenas 11. (d) Apenas I e 111.
O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta pratica­
mente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação 
em diferentes frações. A separação dessas frações é feita con­
siderando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de 
ebulição diferente. Entre os compostos a seguir, a fração que 
apresenta o maior ponto de ebulição é o(a):
(a) gás natural. (c) querosene. (e) parafina.
(b) óleo diesel. (d) gasolina.
1 ^ 1 Unirio Campos de Goytacazes, na região norte do estado 
do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital nacional do pe­
tróleo; a Bacia de Campos produz em média 900 mil barris/dia 
de petróleo cru.
A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto o quero­
sene do petróleo cru é a;
(a) decantação. (d) catação.
(b) destilação. (c) extração com água.
(c) filtraçâo.
D UFRN O petróleo, uma das riquezas naturais do Rio 
Grande do Norte, é fonte de vários produtos cuja importância e 
aplicação tecnológica justificam seu valor comercial. Para que 
sejam utilizados no cotidiano, os componentes do petróleo de­
vem ser separados numa refinaria.
Esses componentes (gasolina, querosene, óleo diesel, óleo lu­
brificante, parafina etc.) são misturas que apresentam ebulição 
dentro de determinadas faixas de temperatura.
Considerando que essas faixas são diferenciadas, o método 
usado para separar os diversos componentes do petróleo é;
(a) destilação fracionada.
(b) destilação simples.
(c) reaquecimento.
(d) craqueamento.
Q Puccamp Sobre o “ouro negro” foram feitas as seguintes 
afirmações;
I. Encontra-se distribuído no planeta de modo uniforme, em 
qualidade e quantidade.
II. Tem como constituintes principais os hidrocarbonetos, mui­
tos deles isômeros entre si.
III. Praticamente não tem utilidade nos dias atuais, se não pas­
sar por processo de destilação fracionada.
Dessas afirmações, somente; 
ta) I é correta.
(b) 11 é correta.
(c) III é correta.
(d) I e II são corretas.
(c) II e III são corretas.
K l UniriO o petróleo, que só vinha trazendo más notícias para 
o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias 
na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na 
Bacio de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bol­
sas de valores.
Lucila Soares e Franco lacomimi. Veja, ed. 29 set. 1 999.
O UFBA O petróleo é uma das mais importantes fontes na­
turais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada, ob­
têm-se as frações do petróleo, que são misturas de diferentes 
hidrocarbonetos.
A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respec­
tivos pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de 
destilação de petróleo.
Nome 
da Fração
Faixa de ponto 
de ebulição
Gases de petróleo <40 “C
Gasolina 40-180 °C
Querosene 180-280 °C
Óleo diesel 280 - 330 °C
Óleo lubrificante 330 - 400 °C
Betume > 400 °C
Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos so­
bre hidrocarbonetos, pode-se afirmar;
CAPÍTULO 11 * Recursos orgânicos
0 petróleo é uma substância composta.
A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina.
O óleo diesel sai da torre em um nível mais baixo que o da 
gasolina.
O composto de fórmula molecular um dos compo­
nentes da gasolina, é um alceno.
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de 
carbono, hidrogênio e oxigênio.
Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos 
saturados.
Soma =
A isomerização transforma alcanos de cadeia ramificada 
em alcanos de cadeia normal.
O craqueamento pode converter hidrocarbonetos de pontos 
de ebulição mais altos em gasolina.
) A diminuição da ramificação nos alcanos melhora o de­
sempenho da gasolina.A polimerizaçào pode levar à formação de compostos halo- 
genados.
O craqueamento térmico, realizado na ausência de um ca­
talisador, produz, principalmente, hidrocarbonetos com ca­
deias ramificadas.
D UFPR Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a 
autossuficiência na produção do petróleo, uma importantíssima 
matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. 
O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, 
principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, 
essa mistura deve passar por um processo de separação deno­
minado destilação fracionada, em que se discriminam frações 
com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir 
contém os dados dos pontos de ebulição de alcanos não ramifi­
cados, desde o metano até o decano.
.3.
4.
Com base no gráfico anterior, considere as seguintes afirma­
tivas:
1. CH ,^ C,H^, CjHg e C^H,p são gasosos à temperatura am­
biente (cerca de 25 °C).
2. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da 
molécula é o reflexo do aumento do momento dipolar da 
molécula.
Quando se efetua a separação dos referidos alcanos por 
destilação fracionada, destilam-se inicialmente os que têm 
moléculas maiores.
Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude das 
interações de Van der Waals aumenta, com o consequente 
aumento da temperatura de ebulição.
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
m uFPi Para um melhor aproveitamento dos recursos na­
turais, algumas das frações do petróleo podem sofrer transfor­
mações em outros tipos de compostos químicos. Sobre essas 
transformações assinale a alternativa correta.
Puccamp O petróleo em chamas produz muito mais fu­
maça negra do que qualquer um de seus derivados utilizados 
como combustíveis de veículos - gasolina, querosene, óleo 
diesel. Isso porque o petróleo bruto apresenta, em maior pro­
porção:
I. hidrocarbonetos de maior massa molar.
II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais ramificadas.
III. compostos orgânicos oxigenados, nitrogenados e sulfurados. 
Está correto o que se afirma somente em:
I. . . 111. (. II e 111,
II. 1 e II.
FGV O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré- 
-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, 
já que envolve politica e economia. No início de setembro, foi 
feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de 
Jubarte, Espírito Santo.
Camada pós-sal
Camada de sal
Camada pré-sal
2.000 mj
3.000 m 1
4.000
ô ffX ir r
A estimativa da Petrobras é que as reservas de Tupi, Bacia de 
Santos, variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equiva­
lente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas 
reservas é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 
28°AP1.
O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densi­
dade relativa de líquidos, é calculado pela expressão;
°API= (141 ,5 /p )-131,5
em que p é a densidade relativa a 15,6 “C.
Classificação do petróleo;
°API > 30; Petróleo de base parafínica
22 < “API > 30; Petróleo de base naftênica 
°AP1 < 22; Petróleo de base aromática
Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a pre­
dominância de base __________. Se a amostra do petróleo
recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 “API, então a sua 
densidade relativa a 15,6 °C será, aproximadamente, igual a
As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, 
por;
parafinica ... 1,13. 
parafínica ... 0,89. 
parafínica ... 0,73. 
aromática ... 1,13. 
aromática ... 0,89.
Gás natural
CPS Segundo a Folha de S.Paulo de 23 de janeiro de 
2004, a implantação de uma usina em aterro de lixo, instalada 
na Zona Norte de São Paulo, vai gerar energia para 200 mil 
pessoas. Segundo a notícia, o maior benefício será deixar de 
lançar na atmosfera o metano, que é um dos gases formados 
pela decomposição do lixo e o segundo maior responsável pela 
intensificação do efeito estufa. O efeito estufa é o aquecimento 
natural, importante para a vida, que - em excesso - pode causar 
mudanças climáticas e ter como consequências a alteração do 
nível do mar e o derretimento das calotas polares.
A partir da notícia, leia as considerações a seguir, identificando 
a sua validade.
I. O gás combustível metano, produzido pela decomposição 
do lixo, vai gerar energia para uma pequena parcela da po­
pulação de São Paulo.
II. O gás metano não é o único gás a ser produzido pela usina 
no aterro de lixo, onde será instalada.
III. A usina no aterro de lixo contribuirá para a redução do efei­
to estufa, cujo principal responsável é o gás carbônico.
IV. O efeito estufa, processo natural desejável para a manuten­
ção da vida na Terra, vem aumentando devido, por exem­
plo, à queima de combustíveis fósseis e ao desmatamento 
das florestas.
A alternativa que contém todas as considerações válidas é; 
apenas 1 e II. 
apenas I e III. 
apenas I e IV. 
apenas 1, II e III.
I, II, III e IV.
Combustíveis alternativos
UFSCar Veículos com motores flexíveis são aqueles 
que funcionam com álcool, gasolina ou a mistura de ambos. 
Esse novo tipo de motor proporciona ao condutor do veículo 
a escolha do combustível ou da proporção de ambos, quando 
misturados, a utilizar em seu veículo. Essa opção também con­
tribui para economizar dinheiro na hora de abastecer o carro,
dependendo da relação dos preços do álcool e da gasolina. No 
Brasil, o etanol é produzido a partir da fermentação da cana-dc- 
-açúcar, ao passo que a gasolina é obtida do petróleo.
a) Escreva as equações, devidamente balanceadas, da reação 
de combustão completa do etanol, C,H^O, e da reação de 
obtenção do etanol a partir da fermentação da glicose.
b) Qual é o nome dado ao processo de separação dos diver­
sos produtos do petróleo? Escreva a fórmula estrutural do 
2,2,4-trimetilpentano, um constituinte da gasolina que au­
menta o desempenho do motor de um automóvel.
CPS Leia as informações a seguir sobre o biodiesel.
A primeira usina de biodiesel no país foi inaugurada no dia 2‘i 
de março de 2005. Estudos indicam que esse produto é um com 
bustível de queima limpo, derivado de fontes naturais e renovável, 
como, por exemplo, óleos vegetais, gordura animal ou resíduo de 
óleo usado em frituras, que pode substituir parcial ou totalmente o 
diesel do petróleo.
As distribuidoras de combustíveis serão autorizadas a incluir, 
voluntariamente, até 2% de biodiesel ao diesel comum, sem com­
prometer a garantia nem exigir alteração nos motores dos veículos 
ou nos postos.
A vantagem desse biocombustível é a possibilidade de reduzir 
em até 78% o emissão de dióxido de carbono e 98% de enxofre na 
atmosfera.
<www.ambientebrasiLcom.br> . (Adapt.^
Considerando o exposto, pode-se concluir que o biodiesel: 
é mais eficiente que o óleo diesel de petróleo ou de origem 
fóssil.
é uma alternativa que auxilia a solução de problemas re­
lacionados à poluição ambiental aproveitando um resíduo 
que pode contaminar o solo e a água. 
é considerado i'enovável porque reduz as emissões de po­
luentes na atmosfera.
it ^ reduzirá em 78% a chuva ácida provocada pela emissão de 
dióxido de enxofre na atmosfera.
' c) adicionado aos combustíveis de origem fóssil ou derivado 
de petróleo, na concentração de 2%, toma-se compulsório 
a partir de 24 de março de 2005.
Unesp A queima dos combustíveis fósseis (carvão e pe­
tróleo), assim como dos combustíveis renováveis (etanol, por 
exemplo), produz CO.,, que é lançado na atmosfera, contribuin­
do para o efeito estufa e possível aquecimento global. Por qual 
motivo o uso do etanol é preferível ao da gasolina? 
o etanol é solúvel em água.
O CO, produzido na queima dos combustíveis fósseis é maistóxico do que aquele produzido pela queima do etanol.
O CO, produzido na queima da gasolina contém mais isó- 
topos de carbono-14 do que aquele produzido pela queima 
do etanol.
O CO, produzido na queima do etanol foi absorvida recen- 
temente da atmosfera.
. O carbono do etanol é proveniente das águas subterrâneas.
Polímeros
CAPÍTULO
12
'M
FRENTE 1
Novos Boliineros elotrootívos poderão finalmenle 
viabilixpi piásctflos artHkiiils para robãüca
Músculos artificiais são fibras sintetizadas a partir de metais que 
possuem certas características especiais. O NiTinol é uma liga de níquel 
e titânio, elementos dos quais deriva seu nome comercial, que foi 
descoberta no começo dos anos 1960 por Willion Beuhier. Essa liga 
possui a interessante propriedade de aumentar de tamanho quando 
submetida a uma corrente elétrica ou a aquecimento.
Essa propriedade faz com que essas fibras artificiais funcio­
nem como um músculo, estendendo-se quando submetidas a 
uma corrente elétrica e voltando ao seu tamanho original quan­
do a corrente é interrompida, caracterizando um efeito de me­
mória.
[...]
Um outro grupo de polímeros pode gerar novos desenvolvi­
mentos no campo dos músculos artificiais. Chamado de polímero 
eletroativo (EAR na sigla em inglês, de EíectroActive Polymer), esses 
L' polímeros antigos têm recebido atenção nos últimos 10 anos. Nesse 
período, foram desenvolvidos novos EAPs com maior elasticidade e resis­
tência, originando fibras capazes de sustentar grandes cargas, funcionar 
com rapidez e durabilidade, resultando em vários produtos práticos e 
úteis.
Os novos músculos artificiais conseguem distender-se até cinco vezes 
o seu tamanho original e alguns modelos sobreviveram a mais de 10 
milhões de ciclos de expansão e contração. Esse material é altamente 
atrativo para a construção de robôs inspirados em formas biológicas. Pes­
quisadores já imaginam aplicações para esses EAPs em catéteres, braços 
robóticos, caixas de som, diafragmas e outros.
[...]
R.G. Gilbertson. M usde Wires Project Boak, 1994.
I I
Introdução
Atualmente, pode-se dizer que a área de polímeros orgâ­
nicos é a que mais se desenvolve dentro da Química orgânica. 
A todo instante surgem novos materiais poliméricos com apli­
cações cada vez mais surpreendentes, tais como os oleds (leds 
orgânicos), usados na fabricação de monitores flexíveis, e os 
polímeros eletroativos, que permitirão substituir músculos em 
um futuro breve.
Mas o que são polímeros?
Polímeros (poly. muitas; mew. parte) são substâncias cujas 
moléculas possuem elevada massa molecular (macromolécu- 
las) e estas são formadas pela união (polimerização) de muitas 
moléculas menores (monômeros).
Existe uma variedade surpreendente de polímeros com as 
mais diversas aplicações no cotidiano. Desde nossas roupas, 
que podem ser de algodão (polímero natural) ou de alguma fi­
bra sintética, passando pelos diversos tipos de plásticos, aos 
pneus e solados de borracha.
Classificação dos polimeros
Os polímeros podem ser classificados de diversas manei­
ras, de acordo com suas propriedades. As classificações a se­
guir são as mais importantes dentro do contexto deste livro.
Quanto à origem
Polímeros naturais
São polímeros sintetizados por seres vivos. Dos diversos 
polímeros naturais, os principais são: celulose, amido, quitina, 
proteínas fibrosas, DNA, entre outros. Esses biopolímeros se­
rão estudados no capítulo 13.
Polímeros sintéticos
São polímeros obtidos industrialmente a partir de reações 
orgânicas de adição ou de condensação, utilizando moléculas 
simples (monômeros).
Quanto ao comportamento mecânico
Plásticos
o termo “plástico” origina-se do grego plastikos (adequado 
a modelagem) e exprime a característica dos materiais quanto à 
moldabilidade. Os plásticos podem sofrer extrusão na forma de 
tubos ou folhas ou ainda podem ser espalhados sobre superfícies.
Elastômeros
São polímeros que apresentam a elasticidade característica 
das borrachas. Sofrem deformação por ação mecânica e retor­
nam à forma original quando cessada a ação.
Fibras
São materiais poliméricos de cadeias lineares, na forma de 
longos filamentos com grande resistência na direção da fibra.
Extrusão
Passagem forçada, através de um orifício, de uma porção de metal ou 
de plóstico, para que adquira forma alongada e filamentosa.
Quanto ao comportamento térmico
Termoplásticos
São polímeros que amolecem (derretem) com o aumento 
da temperatura. Na sua maioria são de cadeias lineares. Esses 
polímeros podem ser moldados por aquecimento e reaqueci- 
mento, o que permite sua reciclagem.
Termorrígidos (ou termofixos)
São polímeros que mantêm sua estrutura tridimensional 
mesmo com aumento da temperatura. Suas cadeias são geral­
mente em rede ou lineares com uma alta densidade de ligações 
cruzadas entre as cadeias poliméricas.
Quanto à composição
Homopolímeros
São polímeros formados por um único tipo de monômero. 
O polímero é formado pela repetição de uma única estrutura 
básica.
monomero homopolímero
Copolímeros
São polímeros formados por mais de um tipo de monô­
mero. Existem diversos tipos de copolímeros dependendo da 
disposição dos monômeros (altemantes, aleatórios etc).
n * +n ■ 
monômeros copolímero
Quanto ao método de síntese
Os polímeros podem ainda ser classificados de acordo com 
o tipo de reação realizada na sua obtenção. Existem dois tipos 
principais que serão discutidos a seguir: os polímeros de adição 
e os polímeros de condensação.
Polímeros de adição
São os polímeros formados por meio de reações de adição. 
Os monômeros, neste caso, sempre apresentam pelo menos 
uma insaturação.
Polímeros vinílicos
Quando um dos hidrogênios do etileno é removido, obtém-se 
o radical vinil.
H H H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \H H H
Etileno Vinil
Fig. 1 Fórmula estrutural do etileno e do radical vinll.
Os polímeros vinílicos são aqueles formados pela polime­
rização do etileno (eteno) ou do etileno substituído.
C A P ÍTU IO 1 2 • Polímeros
Polietíleno (PE)
o principal polímero vinílico é exatamente o mais simples 
obtido pela polimerização do etileno.
Atualmente, o etileno é a substância orgânica mais consu­
mida pela indústria no mundo. Por ano, são produzidos mun­
dialmente cerca de 40 milhões de toneladas de polietíleno.
A reação de polimerização do etileno pode ser representada 
como se segue;
H H
I I
n C =C
I I
H H
Etileno
H
I I 
-C— C 
I I 
H H /n
Polietíleno
'ig. 2 Formação do PE.
O valor de n pode variar de 5.000 a 200.000 resíduos de 
monômeros em uma mesma cadeia. Muitas das propriedades 
especificas que cada tipo de polietíleno possui são inerentes 
ao tamanho médio das cadeias poliméricas. É importante notar 
que, por mais controlada que seja uma reação de polimeriza­
ção desse tipo, sempre ocorrerá formação de uma mistura com 
valores de n próximos, mas variados, de forma que se costume 
fazer referência à massa molar média, e não absoluta.
Os dois principais tipos de polietíleno são;
• PEBD (polietíleno de baixa densidade); possui densidade 
entre 0,915 e 0,935 g/cm^, é flexível, transparente, inerte 
e impermeável, com baixo custo de processamento e de 
produção.
Principais aplicações; usado em sacos plásticos e embala­
gens de forma geral.
F ig . 3 PEBD.
PEAD (polietíleno de alta densidade); possui densidade 
acima de 0,94 g/cm^, alta resistência mecânica e baixo co­
eficiente de atrito.
Principais aplicações; usado em placas para corte de ali­
mento, produtos médico-cirúrgicos, engrenagens e peças 
de máquinas para indústria alimentícia.
Polipropileno (PP)
o segundo polímero mais fabricado no mundo é um homo- 
polímero termoplástico formado a partir do propileno (prope- 
no). A maior massa por unidade de comprimento no PP resulta 
em maiores atraçõesdipolo induzido entre as cadeias poliméri­
cas. O resultado disso é um tipo de plástico mais resistente que 
o PE, tanto quimicamente como mecanicamente.
n H,C=CH ------
 ^ 1
CH3 CH3
Propileno Polipropileno
Fig. 5 Formação do PP.
O polipropileno é utilizado na fabricação de brinquedos, 
recipientes para alimentos, cordas, carpetes, seringas, para- 
-choques etc.
Fig. 6 Para-choque.
Polícloreto de víníla (PVC)
o terceiro polímero mais fabricado no mundo é um homo- 
polímero termoplástico formado a partir da polimerização do 
cloreto de vinila.
I
Cf
Cloreto de vinila
cr
PVC
Fig. 7 Formação do PVC.
A presença do cloro na estrutura gera polos negativos na 
molécula e aumenta significativamente a atração entre as cadeias 
poliméricas. O PVC chega a ter 15% de sua estrutura cristalizada. 
O aumento da tensão superficial confere propriedades adequadas 
para aplicação principalmente em tubos e conexões de água. 
Outras aplicações são; fios elétricos, calçados e embalagens.
Fig. aTábua de carne de PEAD.
li
Fig. 8 Tubos de PVC.
Poliestireno (PS)
É um homopolímero termoplástico formado a partir da po- 
limerização do estireno (fenileteno).
As principais aplicações do poliestireno na forma de plásti­
co rígido (poliestireno cristal) são copos descartáveis, caixas de 
CD, placas de sinalização e barbeador descartável.
Fig. 10 Copo descartável 
de PS.
Poliocetoto de vinilo (PVA)
É um homopolímero termoplástico formado pela polimen 
zação do acetato de vinila.
A presença de oxigênio permite a formação de ligações cf- 
hidrogênio com água, possibilitando a formação de emulsões.
As principais aplicações do PVA estão entre colas diversas 
(cola branca e de madeira), goma de mascar e tintas vinílicas 
utilizando água como solvente.
Fig. 13 Goma de mascar.
Politetrafluoretileno (Teflon)
É um homopolímero termoplástico formado a partir da po- 
limerização do tetraíluoretileno.
O poliestireno pode também ser utilizado na forma expan­
dida. Um solvente de baixa temperatura de ebulição, geralmente 
o pentano, é misturado ao polímero. A mistura é aquecida a uma 
temperatura acima da ebulição do solvente, provocando sua eva­
poração e consequentemente a expansão do polímero.
O poliestireno expandido pode ser aplicado, principalmen­
te, como iiõpõf, isõtãníès térmico e acústico, revestimentos para 
resguardo de transporte, suporte de argamassa de lajes etc.
F FI I
n C-“ C ---------►I I - c — c -I II I 
F F n
Tetrafluoretileno Teflon
Fig. 14 Formação do teflon.
O teflon tem estrutura semelhante ao polietileno, mas 
com flúor no lugar dos hidrogênios. A presença do tlúor, o 
átomo mais eletronegativo da Tabela Periódica, no lugar dos 
hidrogênios confere algumas características muito interessan­
tes para esse polímero. Ele é praticamente inerte, não inflamá­
vel, tem alta temperatura de amolecimento, baixo coeficiente 
de atrito, é hidrofóbico e lipofóbico. Ideal para aplicação em 
próteses humanas e em engrenagens secas. O teflon também 
pode ser usado em: revestimentos de panelas antiaderentes e 
fitas de vedação.
Fig. 11 Caixa de isopor.
Fig. 15 Aplicações do Teflon.
Polímeros acrílicos
o ácido propenoico recebe o nome usual de áeido acrílico. 
Derivados do ácido acrílico, principalmente acrilatos e acrilo- 
nitrilas, sofrem reações de polimerização da mesma maneira 
que os polímeros vinílicos (reações de adição).
H2C=CH—C
O
OH
-íg. 16 Fórmula estrutural do ácido propenoico (ácido acrílico).
Polímetilmetacrilato de metíla (acrílico)
É um homopolímero formado pela polimerização do 2-me- 
' ilpropenoato de metila (metilmetacrilato de metila).
9 H3 ÇH3
I
n H jC = C ---------»-
 ^ I
c = o
I
c = o
I
OCH3 OCH3
Metilmetacrilato de metila Acrílico
Fig. 17 Formação do acrílico.
O resultado é um polímero termoplástico transparente 
chamado comumente de vidro acrílico. Facilmente moldável, 
menos denso que o vidro e com alta resistência, possui diver­
sas aplicações, em substituição ao vidro. Algumas aplicações 
importantes do acrílico são; viseiras de capacete, CDs e DVDs, 
coberturas transparentes, janelas, boxe de banheiro etc.
Políacrilato de sódio
o homopolímero termoplástico fomiado pela polimeriza­
ção do acrilato de metila é o políacrilato de metila.
n H2C = C H ------ Ç H ^
c = oI c = o
OCH3
[
OCH3
Acrilato de metila Políacrilato de metila
Fig. 19 Formação do políacrilato de metila.
No entanto, são poucas as aplicações desse polímero no co­
tidiano na forma de éster. A hidrólise básica (saponificação) das 
funções ésteres nesse polímero transforma-o em um polímero 
altamente absorvente de água. A água é atraída pelos íons para 
que ocorra sua solvatação, mas como os íons estão presos na 
cadeia polimérica, a água fica retida no polímero.
/ \ HoO 
-F H jC — C H - ^ + nNaOH — ^— »
C = 0I c = oI
OCH3 0 'Na^
Políacrilato de metila Políacrilato de sódio
Fig. 20 Saponificação do políacrilato de metila.
As principais aplicações são como material absorvente em 
fraldas descartáveis e absorventes femininos.
Poliacríionitrila (lã sintética)
A poliacríionitrila é um homopolímero termoplástico for­
mado pela polimerização da nitrila de acrílico (acrilonitrila).
As nitrilas podem ser consideradas como funções deriva­
das dos ácidos carboxílicos, pois ao comparar suas estruturas 
é como se tivessem sido substituídas três ligações do carbono 
com oxigênio por três ligações do carbono cora nitrogênio.
0
H2C = C H — H2C = C H — C = N
OH
Ácido propenoico Propanonitrila
(Ácido acrílico) (Acrilonitrila)
F ig. 18 CDs. Fig. 22 Fórmula estrutural da ácido acrílico e da acrinonitrila.
H ,C =C H
I
CN
Acrilonitrila
I ''n
CN
Poliacrilonitrila
Fig. 23 Formação da poliacrilonitrila.
Por essa razão, o nome usual da propanonitrila é derivado 
do nome usual do ácido acrílico, ou seja, acrilonitrila.
Apesar de termoplástico, esse material é considerado infu- 
sível, pois ocorre decomposição antes da temperatura de amo­
lecimento. O grupo nitrila (-CN) é muito suscetível a reações, 
promovendo várias ciclizações entre cadeias laterais com libe­
ração de gases. O material resultante da decomposição térmica 
desse composto é a matéria-prima da fibra de carbono.
A principal aplicação da poliacrilonitrila, no entanto, ainda 
é na forma de fibras em substituição à lã natural.
Fig. 24 Blusa de lã sintética.
Polímeros díênicos (elostômeros)
As reações de polimerização por adição vistas até aqui 
sempre envolveram apenas uma ligação dupla do monômero. 
Quando essas reações de adição ocorrem com monômeros que 
apresentam duas ligações duplas conjugadas, pode ocorrer adi­
ção-/. 4 (livro 3, capítulo 10, p. 34).
O resultado dessa reação de adição-1,4 é a migração de 
uma das ligações duplas para o meio dos quatro carbonos do 
monômero.
HpC— CH=CH— CH.
Fig. 25 Adição-1,4.
A ligação dupla residual confere propriedades elásticas ao 
polímero resultante, usualmente chamado de borracha.
Borracha natural
o produto natural metilbuta-l,3-díeno (isopreno), encon­
trado na seiva da seringueira, é matéria-prima da borracha na­
tural.
HpC=C— CH=CHp2 1
CH3
Isopreno
Fig. 26 Fórmula estrutural do isopreno.
Fig. 27 Seiva da seringueira.
O polímero obtido da polimerização do isopreno é conhe­
cido como borracha natural, produto que teve grande importân­
cia na história e no desenvolvimento da indústria. A borracha 
natural foi a primeira e única borracha a ser utilizada até 192"^
n H ,C =C — CH=CH 2 2 I 2
CH3
Isopreno
H,C— C =C H — CHp 
ICH3
Borracha natural
Fig. 28 Formação da borracha natural.
Uma aplicação bastante comum é a da borracha de uso es­
colar. No entanto, são poucas as aplicações da borracha natural 
na sua forma não vulcanizada. pois o material é termoplástici'e de baixa resistência.
A borracha natural é mais utilizada após passar pelo pro­
cesso de vulcanizaçào.
Vulcanizaçõo
A vulcanizaçào é um processo químico, criado pelo america­
no Charles Goodj ear, em 1939, que consiste no aquecimento da 
borracha com enxofre sob altas pressões e temperatura. A vu Ican 1 - 
zação também pode ser feita a baixas temperaturas, utilizando-se 
o dissulfeto de carbono (CS^) ou o cloreto de enxofre (SCf,).
C A P ÍT IflO 1 2 • Polímeros \ 2 5
Basicamente é a reação do enxofre com as ligações duplas 
que mõSifíca o polímerò qtnmicaiTienteTlbTffiãJido ligações cruza­
das còní um, dois ou mais enxofres entre as cadeias poliméricas.
-^H a C — C = C H — C H jj- + Sj
I
CH3
Borracha natural
CH3 s
I /
wvaCHj— C -C H —CHj-C H j- 
S
CH,''?
vulcanização
CHg
I-C=CH—CHpWw
CH3
Fig, 29 Vulcanização da borracha.
A estrutura tridimensional formada pela vulcanização 
faz com que a borracha passe a ser um material termofixo e 
não reciclável. A rigidez e a resistência do polímero depen­
derão do grau de vulcanização, ou seja, da quantidade de 
enxofre e, consequentemente, do número de ligações cruza­
das formadas.
Uma vulcanização típica pode chegar a 5-10'^ mol de 
ligações cruzadas por grama de borracha. Para uma borracha 
com massa molar média de 250.000 u, isso significa algo 
próximo de 25 ligações cruzadas por cadeia de polímero 
ou ainda uma média de uma ligação cruzada a cada 150 
resíduos de isopreno.
Quanto maior o grau de vulcanização, mais enxofre é uti­
lizado e mais ligações cruzadas são formadas, portanto a bor­
racha ficará mais rígida e com maior resistência. Um menor 
grau de vulcanização deixa a borracha mais macia e menos 
resistente.
A principal aplicação da borracha vulcanizada é na fabri­
cação de pneu de automóvel, pois representa 1/3 da matéria- 
- prima dos pneus de automóvel no mundo.
Borracha sintético (Buno S ou SBR)
A Buna S é sem dúvida a borracha sintética mais difundida 
no mundo. E um copolímero de butadieno e estireno, que são 
os monômeros de base para a polimerização.
Os vulcanizados obtidos a partir dessa borracha apresen­
tam melhor resistência à abrasão do que a borracha natural, as­
sim como uma melhor resistência a altas temperaturas (100 °C) 
e ao envelhecimento. É a principal borracha utilizada na banda 
de rodagem de pneus.
Polímeros de condensarão
o termo “condensação” utilizado para esse tipo de políme­
ro foi consagrado pelo uso, mas a ambiguidade desse termo em 
Química não toma essa escolha a mais adequada. As reações 
que levam à formação dos polímeros de condensação são, na 
verdade, sempre reações de substituição, de forma que o ideal 
seria chamá-los de polimeros de substituição.
As principais características que diferem um polímero de 
adição de um polímero de condensação (substituição) estão na 
tabela a seguir.
Polímero
Reação de formação
Fórmula mínima
Massa molar
Adição
A mesma do 
monômero
A mesma do 
monômero
Igual à dos 
reagentes
Condensação
Substituição
Diferente do 
monômero
Diferente do 
monômero
Menor que a dos 
reagentes
Tab. 1 Resumo das características gerais dos polímeros de adição e 
de condensação.
O conceito mais comum de polímero de condensação con­
siste em: é um polímero obtido da reação entre monômeros, 
com eliminação de uma substância mais simples.
Esse conceito se explica exatamente pelo fato da reação 
de polimerização ser uma reação de substituição, ou seja, os 
monômeros se conectam substituindo grupos que formam uma 
outra molécula menor, geralmente H2O ou outra substância 
molecular (HCf, H3CCOOH).
Fig. 30 Pneu.
I I
ín
Poliésteres
São polímeros que se caracterizam pela presença da função 
éster na cadeia polimérica.
Os monômeros que geram um poliéster devem possuir as 
funções adequadas à formação da função éster. Os poliésteres 
mais comuns são fabricados a partir de monômeros que pos­
suem as funções álcool e ácido carboxílico.
Polilactato (PLA)
Um poliéster pode ser um homopolímero se o monôme- 
ro possuir os dois grupos funcionais necessários para a poli- 
merização. Por exemplo, é possível polimerizar ácido láctico 
gerando um polímero chamado PLA, de acordo com a reação 
a seguir.
?"■ ..o
n HO—-CH— - 
OH
Ácido láctico
CH, O
I II ,
O— CH— C -b + HgO
PLA
Fig. 32 Formação do PLA.
Para uma melhor visualização da função éster formada 
nesse polímero, a figura a seguir ilustra três resíduos de monô­
meros de polilactato conectados.
CHo O CH, O CH, O
I II 1 II I II ç
O— CH—C— O— CH—C—O— CH—0 ^
'n
Poliéster PLA
n
Fig. 33 Estrutura do poliéster PLA.
Esse homopolímero biodegradável vem sendo utilizado 
principalmente em aplicações biomédicas, como fios de sutura 
que são absorvíveis pelo organismo.
Politereftaiato de etileno (PET)
Indiscutivelmente, o poliéster mais importante é o polite­
reftaiato de etileno, mais conhecido pelo termo PET, derivado 
do seu nome em inglês poly {ethylene terephthalaté).
O PET é um copolímero termoplástico formado pela rea­
ção de esterificação entre o ácido tereftálico (ácido p-benzeno- 
dioico) e o etilenoglicol (etanodiol).
As principais aplicações do PET são em fibras para tecela­
gem e embalagens de bebidas.
Fig. 35 Produtos de uso cotidiano que utilizam PET.
Recipientes fabricados de poliésteres não são adequados 
ao armazenamento de soluções de base forte, como NaOH ou 
KOH. Isso ocorre porque a saponificação das funções ésteres 
de um poliéster destrói a estrutura básica do polímero compro­
metendo a estrutura do recipiente.
Poliamídas
São polímeros que se caracterizam pela presença da função 
amida na cadeia polimérica.
Os monômeros que geram uma poliamida devem possuir 
as funções adequadas à formação da função amida. As polia- 
midas mais comuns são fabricadas a partir de monômeros que 
possuem as funções amina e ácido carboxílico.
As poliamidas estão entre as fibras artificiais mais resis­
tentes que existem. Isso se deve principalmente à possibilidade 
de formação de ligações de hidrogênio entre as cadeias polimé- 
ricas. O hidrogênio sempre presente, ligado ao nitrogênio nas 
poliamidas, agrupa as condições necessárias para a formação 
das ligações de hidrogênio.
ligações de hidrogênio entre 
" cadeia de poliamidas
Fig. 36 Interações intermoleculares entre as cadeias de poliamidas.
Náilon
o náilon foi a primeira fibra sintética produzida pelo ho­
mem. O mais comum dos náilons, o náilon-6,6, é um copolíme­
ro termoplástico formado pela reação entre 1,6-diamino-hexano 
e o ácido adípico (ácido hexanodioico).
CAPITULO 1 2 • Polímeros
°\ /P
n H2N—^CH2' ^ NH2 + n C—^ CH 2^ —
HO OH
1 ,6-diamino-hexano Ácido adípico
f
O
N -(C H 2^ N — C -(C H ; 
H H
Náilon-6,6
O
+ 2H2O
g. 37 Formação do náilon-6 ,6 .
A notação “6,6” refere-se ao número de carbonos de cada 
monômero e sugere a grande variedade possível de náilons 
(náüon-6,10; náilon-4,6 etc.)
O náiion-6, diferentemente do náilon-6,6, é um homopolí- 
mero formado a partir da polimerização da caprolactama.
Caprolactama Náilon-6
1 ig. 38 Formação do náilon-6.
Observe que apesar de não haver a liberação de uma mo­
lécula menor na polimerização do náilon-6. este é considerado 
um polímero de condensação, pois a reação de formação é uma 
reação de substituição.
São diversas as aplicações dos náilons. As principais são 
em fibras para aplicação têxtil e, em razão de sua alta resistên­
cia longitudinal e baixa densidade, em cordas, linhas de pesca, 
paraquedas e velas de barcos.
Fig. 39 Paraquedas de náilon.
Políaramida (Keviar)
O Keviar é uma políaramida (poliamida aromática) prepa­
rada a partir da/7-diaminobenzeno e do cloreto de p-tereftaloila 
(cloreto de ácido/r-benzenodioila).
A presença de anéis aromáticos no Keviar