Aminoácidos: Estrutura, Propriedades e Ligações

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Aminoácidos 
Betânia Melo 
mbetaniam@yahoo.com.br 
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CARACTERÍSTICAS GERAIS 
Objetivos da Aula 
1. Estrutura dos Aminoácidos 
1ª. Propriedades Gerais 
2ª. Características e Classificação 
3ª. Propriedades Ácido-Base 
4ª. Alguns comentários sobre Nomenclatura 
5ª. Ligações Peptídicas 
2. Estereoquímica 
3. Derivados de Aminoácidos 
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O que são aminoácidos??? 
CARACTERÍSTICAS GERAIS 
1. São compostos essenciais para 
vida; 
2. São unidades estruturais básicas 
das proteínas. 
Aminoácidos comuns = -aminoácidos 
Glicina aa mais simples! 
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ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS 
acídico 
básico 
Propriedades 
Ácido-Base 
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OS DIFERENTES TIPOS DE 
AMINOÁCIDOS 
 20 Tipos diferentes: 
 
 
 Tamanho 
 Forma 
 Carga 
 Capacidade de formação de pontes de 
hidrogênio 
 Caráter hidrófobo 
Cadeia 
Lateral 
Função das PTNs: diversidade e versatilidade dos aa!!! 
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PROPRIEDADES ÁCIDO-BASE 
O caráter anfótero dos aminoácidos 
 Etiologia da palavra: 'anfótero' vem do grego 
amphóteros 
 
 
 = 'um e outro'. 
 
Aminoácidos 
 
 - Acido 
 - Básico 
Moléculas que possuem polaridade 
oposta Zwintteríons ou Íons 
dipolares 
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PROPRIEDADES ÁCIDO-BASE 
Um aminoácido 
zwitteriônico 
 
Em pH fisiológico, o grupo 
amino está protonado e o 
grupo carboxílico 
desprotonado 
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ESTADO DE IONIZAÇÃO EM 
FUNÇÃO DO pH 
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NOMENCLATURA 
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Os aminoácidos Essenciais 
-Leucina 
-Isoleucina 
- Valina 
-Triptofano 
-Metionina 
-Fenilalanina 
-Treonina 
-Lisina 
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alifático 
Anel indol 
Aromático 
Enxofre 
N a dois CPolaridade 
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S Polaridade 
OH 
OH ao Anel 
SH 
H2N 
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 Guanidina 
 Imidazol 
 Amino 
Polaridade 
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 CH2, CH2 
 CH2 
Polaridade 
O mesmo conjunto de aminoácidos (20) constituintes das 
Proteínas nos diferentes organismos... 
O mesmo conjunto de aminoácidos (20) constituintes das 
Proteínas nos diferentes organismos... 
...com apenas algumas pequenas exceções 
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ESTEREOQUÍMICA OU FORMA 
TRIDIMENSIONAL 
.... É um ramo da Química que estuda as disposições 
espaciais das Moléculas... 
Com exceção da glicina, todos os aminoácidos obtidos 
de polipeptídeos são oticamente ativos!!! 
 
Diferentes formas de moléculas quirais são 
representadas pela Projeções de Fischer 
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ESTEREOQUÍMICA OU FORMA 
TRIDIMENSIONAL 
Imagem especular 
não super-postas 
= Quirais 
Apenas os aa L são constituintes das PTNs 
Centros Quirais 
Ou assimétricos 
Enanciômeros 
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ESTEREOQUÍMICA OU FORMA 
TRIDIMENSIONAL 
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LIGAÇÕES PEPTÍDICAS 
Ligação Peptídica 
Dipeptídeos, tripeptídeos, oligopeptídeos e polipeptídeos 
-Resíduos de aminoácidos 
- Variações no comprimento e na sequência de aa de um 
polipeptídeo diversidade na forma e nas funções biológicas 
das PTNs. 
Aminoterminal 
Carboxiterminal ou C-
terminal 
Ligação Peptídica 
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AMINOÁCIDOS INCOMUNS 
...São derivados de aa comuns e são produzidos por 
modificações nesses aminoácidos depois da síntese da 
proteína pelo organismo através do processo de 
modificação pós-tradução... 
Hidroxiprolina 
Hidroxilisina 
Ex.: Encontradas em algumas 
PTNs de tecidos conjuntivos, 
como o colágeno. 
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AMINOÁCIDOS INCOMUNS 
Tiroxina (tirosina) 
Tiroglobulina (PTN) 
...São derivados de aa comuns e são produzidos por 
modificações nesses aminoácidos depois da síntese da 
proteína pelo organismo através do processo de 
modificação pós-tradução... 
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AMINOÁCIDOS... 
...BIOLOGICAMENTE ATIVOS!!! 
1. Alguns organismos utilizam aa para transportar nitrogênio 
na forma de grupos amino; 
2. AA podem ser oxidados como combustíveis metabólicos 
para fornecer energia; 
3. AA e seus derivados agem como mensageiros químicos 
para comunicação entre as células; 
4. A glicina, o ácido -aminobutírico (GABA) e a dopamina são 
neurotransmissores; 
5. A tiroxina (derivado da tirosina), é um hormônio da tireóide e 
geralmente estimula o metabolismo de vertebrados; 
6. O tripeptídeo, Glutationa (Glu, Cys, Gly) tem um papel no 
metabolismo celular, capta agentes oxidantes. 
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AMINOÁCIDOS... 
...BIOLOGICAMENTE ATIVOS!!! 
Os peptídeos, oxitocina e vasopressina apresentam atuação fisiológica 
como hormônios. 
Os decapeptídeos cíclicos , gramicidina S e tirocidina A, são antibióticos 
e atuam como intermediários em várias rotas metabólicas. 
FIM!!! 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
1. TRANSPORTE (Hemoglobina) 
 
 
 
 
 
1. TRANSPORTE 
 
 
 
 
 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
2. ARMAZENAMENTO 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
Albumina 
3. ESTRUTURAL (Colágeno, Elastina) 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
Tecido conjuntivo 
3. ESTRUTURAL (Queratina, fibroína) 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
4. MOVIMENTAÇÃO (Actina, miosina) 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
5. DEFESA (Anticorpos) 
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS 
 
Diversidade e Versatilidade dos aa 
Proteínas de defesa