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Lista de análise Conformacional e Estereoquímica - Q. O. I – 2013.2 - 
Profa. Andrea Souza 
 
1) As seguintes estruturas representam moléculas idênticas, um par de 
enantiômeros, um par de diastereômeros ou isômeros constitucionais? 
 
 
 
2) Desenhe e indique os pares de enantiômeros, os pares de 
diastereômeros e possíveis compostos meso do composto abaixo: 
 
 
3) Qual dos seguintes compostos tem um isômero que é um composto 
meso: 
 
a) 3,4-dietilexano. 
b) 3,4-dibromoexano. 
c) 1,2,-dimetilcicloexano. 
 
4) Desenhe todos os possíveis estereoisômeros dos compostos abaixo: 
 
a) 1-bromo-3-clorocicloexano. 
b) 2-cloro-3-hexanol 
c) 1,3-dibromopentano 
 
5) Desenhe fórmulas de perspectiva os seguintes compostos: 
 
a) (2R, 3R)-2,3-dibrompentano 
b) (2R, 3S)-3-metil-2-pentanol 
 
6) Compare 2,3-pentanodiol e 2,4-pentanodiol com respeito ao número de 
estereoisômeros possíveis para cada um. Quais estereoisômeros são 
quirais? Quais são aquirais? Identifique todos os isômeros. 
7) Foi determinado, em 1996, que a configuração absoluta de (-)-
bromoclorofluormetano é R. Identifique-o(s). 
 
 
 
8) Desenhe a muscarina com a configuração 2S, 3R, 5S. Um dos 
substituintes do anel da muscarina é trans em relação aos outros dois. 
Quantos estereoisômeros satisfazem essa requisição? Demonstre. 
 
 
9) Desenhe como projeção de Fischer o composto meso 2,3-dibromo 
butano. Converta em uma posição escalonada de acordo com que os 
bromos fiquem anti um em relação ao outro. Os grupos metila estão anti 
ou gauche um ao outro nessa conformação escalonada? Demonstre. 
 
10) Qual dos seguintes compostos abaixo é o mais estável? Explique! 
 
11) Qual desses compostos abaixo tem energia mais alta? Explique! 
 
 
12) Desenhe enantiômeros para cada um dos seguintes compostos usando 
projeção de Fischer e fórmula de perspectiva: 
 
13) O seguinte composto é opticamente ativo? 
 
 
14) Está correto dizer que todos os açúcares com denominação D que 
possuem o grupo OH para a direita tem configuração R e o grupo OH 
para esquerda tem configuração S, como no açúcar abaixo? 
 
 
 
15) Indique a configuração das seguintes moléculas: 
 
 
16) Desenhe as estruturas dos seguintes compostos: 
a) (Z)-3-isopropil-2-hepteno 
b) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
 
17) Desenhe os isômeros E e Z dos compostos abaixo: