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Bioquímica Aula 3 Aminoácidos

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AMINOÁCIDOS Disciplina: Bioquímica
Professora: Livia Schell
AMINOÁCIDOS
São as unidades estruturais básicas (monômeros) das proteínas
Apesar de existirem aproximadamente 300 aminoácidos na 
natureza, apenas 20 comumente constituem as proteínas
AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA BÁSICA
Grupo 
amino
Grupo 
carboxila
Cadeia 
lateral
α
AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA BÁSICA
Apresentam em sua estrutura geral um grupo amina (básico) 
e um grupo carboxila (ácido)
 Ligados a um carbono α
O carbono α também está ligado a um hidrogênio e a uma 
cadeira lateral, representada pela letra R
É a cadeia lateral (R) que diferencia um aminoácido 
de outro e determina o seu papel em uma proteína
α
AMINOÁCIDOS
*
O carbono α é assimétrico (quiral): liga-se a quatro grupos 
substituintes diferentes
AMINOÁCIDOS
O carbono α é assimétrico (quiral): liga-se a quatro grupos 
substituintes diferentes
Exceção: glicina
Cadeia lateral é o H
Não possui carbono quiral
H Glicina
AMINOÁCIDOS
Os aminoácidos que possuem carbono quiral podem existir 
em duas formas, chamadas de isômero L e isômero D, que 
são imagens especulares uma da outra
 Obs: A glicina não forma isômeros
Amina no lado 
esquerdo
(isômero L)
Amina no lado 
direito
(isômero D)
AMINOÁCIDOS
Só os aminoácidos L são 
constituintes de proteínas!
Os aminoácidos D podem ser 
encontrados:
 Parede celular bacteriana 
 Alguns antibióticos
AMINOÁCIDOS
Os aminoácidos também são conhecidos por suas abreviaturas:
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Os aminoácidos podem ser classificados:
Quanto à capacidade de síntese do organismo
Quanto à cadeia lateral
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Quanto à capacidade de síntese do organismo:
 Naturais
 Essenciais
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Aminoácidos naturais ou não-essenciais:
São produzidos pelo organismo
Glutamato
Glutamina
Prolina
Aspartato
Asparagina
Alanina
Glicina
Serina
Tirosina
Cisteína
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Aminoácidos essenciais:
Organismo não produz, devem ser obtidos através da 
alimentação
Triptofano
Valina
Treonina
Fenilalanina
Isoleucina
Metionina
Histidina
Lisina
Leucina
Arginina
ALIMENTOS RICOS EM AMINOÁCIDOS
Carne de frango, bovina, suína e 
peixes
 Laticínios 
Frutos do mar
Ovo
Dieta vegetariana: nozes, 
castanhas, amendoins, amêndoas, 
feijão, lentilha, arroz e aveia
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Quanto à cadeia lateral:
 Natureza apolar ou polar
 Presença de grupo ácido ou básico
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Grupo 1: Aminoácidos com cadeias laterais apolares
 Cadeia lateral hidrofóbica
 Não é capaz de formar pontes de hidrogênio
*
* *
* Aminoácidos de cadeia 
ramificada (BCAA): fornecem 
energia em exercícios de longa 
duração e evitam a degradação 
de proteínas musculares
* Cadeia lateral forma anel – contem grupo imino, em vez de amino (iminoácido)
*
*
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Grupo 2: Aminoácidos com cadeias laterais polares 
eletricamente neutras
*
Obs.: Cisteína possui o grupo tiol (-SH) – pode 
reagir com outros grupos cisteína –SH e formar 
pontes dissulfeto
Pontes dissulfeto e cabelos cacheados
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
*
* Asparagina e glutamina: Atuam na desintoxicação da amônia no organismo
*
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Grupo 3: Aminoácidos com grupos carboxila em suas 
cadeias laterais (carregados negativamente)
 Ácido glutâmico
 Ácido aspártico
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Grupo 4: Aminoácidos com cadeias laterais básicas 
(carregados positivamente)
IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Quando um aminoácido é dissolvido na água, ele existe 
como um íon dipolar, ou zwitterion*
*Zwitterion: do alemão “íon híbrido”
IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Um zwitterion pode atuar tanto como um ácido, quanto como 
uma base:
CARÁTER ANFÓTERO
Devido ao fato dos aminoácidos poderem agir tanto como 
um ácido, quanto como uma base, os aminoácidos são 
chamados de anfóteros
Qualquer aminoácido livre, independente da sua cadeia 
lateral pode doar dois prótons
IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Carga líquida: +1 Carga líquida: 0 Carga líquida: -1
Completamente 
protonada
Parcialmente
Protonada
Zwitterion
Completamente 
desprotonada
pH 1 pH 7 pH 13
pI (ponto isoelétrico): pH no qual a carga líquida 
da molécula é zero
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
Os aminoácidos podem ser unidos pela formação de 
ligações covalentes, chamadas de ligações peptídicas
Ligação peptídica é a ligação formada entre o grupo 
carboxila de um aminoácido e o grupo amina do 
próximo, com a liberação de uma molécula de água 
(síntese por desidratação)
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
Aminoácido 1 Aminoácido 2
Dipeptídeo
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
PEPTÍDEOS
Quando um número pequeno de aminoácidos se une por 
ligações peptídicas, são formadas moléculas chamadas de 
peptídeos
Dipeptídeo: 2 aminoácidos 
Tripeptídeo: 3 aminoácidos 
PEPTÍDEOS
De acordo com o número de resíduos de aminoácidos, 
podem ser denominados:
 Oligopeptídeos: poucos resíduos de aminoácidos
 Polipeptídeos: muitos resíduos de aminoácidos
As proteínas são cadeias polipeptídicas!
Tetrapeptídeo: 4 aminoácidos 
Pentapeptídeo: 5 aminoácidos
REVISANDO...
1. O que é um aminoácido?
2. Descreva a estrutura básica de um aminoácido.
3. O que confere atividade óptica aos aminoácidos (formação de isômeros)? Qual 
aminoácido não possui isômero? Por que?
4. Como um aminoácido D difere-se de um aminoácido L? Onde encontramos os 
aminoácidos D?
5. O que são aminoácidos essenciais e não-essenciais?
6. O que difere a prolina dos demais aminoácidos?
7. Quais aminoácidos possuem enxofre em sua estrutura? Qual deles é capaz de formar 
pontes dissulfeto?
REVISANDO...
7. Como os aminoácidos podem ser classificados em relação às suas cadeias 
laterais?
8. O que são os aminoácidos de cadeia ramificada? Qual sua função?
9. O que é o caráter anfótero de um aminoácido?
10.O que é ponto isoelétrico de um aminoácido?
11.O que é ligação peptídica?

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