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AMINOÁCIDOS Disciplina: Bioquímica Professora: Livia Schell AMINOÁCIDOS São as unidades estruturais básicas (monômeros) das proteínas Apesar de existirem aproximadamente 300 aminoácidos na natureza, apenas 20 comumente constituem as proteínas AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA BÁSICA Grupo amino Grupo carboxila Cadeia lateral α AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA BÁSICA Apresentam em sua estrutura geral um grupo amina (básico) e um grupo carboxila (ácido) Ligados a um carbono α O carbono α também está ligado a um hidrogênio e a uma cadeira lateral, representada pela letra R É a cadeia lateral (R) que diferencia um aminoácido de outro e determina o seu papel em uma proteína α AMINOÁCIDOS * O carbono α é assimétrico (quiral): liga-se a quatro grupos substituintes diferentes AMINOÁCIDOS O carbono α é assimétrico (quiral): liga-se a quatro grupos substituintes diferentes Exceção: glicina Cadeia lateral é o H Não possui carbono quiral H Glicina AMINOÁCIDOS Os aminoácidos que possuem carbono quiral podem existir em duas formas, chamadas de isômero L e isômero D, que são imagens especulares uma da outra Obs: A glicina não forma isômeros Amina no lado esquerdo (isômero L) Amina no lado direito (isômero D) AMINOÁCIDOS Só os aminoácidos L são constituintes de proteínas! Os aminoácidos D podem ser encontrados: Parede celular bacteriana Alguns antibióticos AMINOÁCIDOS Os aminoácidos também são conhecidos por suas abreviaturas: CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Os aminoácidos podem ser classificados: Quanto à capacidade de síntese do organismo Quanto à cadeia lateral CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Quanto à capacidade de síntese do organismo: Naturais Essenciais CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Aminoácidos naturais ou não-essenciais: São produzidos pelo organismo Glutamato Glutamina Prolina Aspartato Asparagina Alanina Glicina Serina Tirosina Cisteína CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Aminoácidos essenciais: Organismo não produz, devem ser obtidos através da alimentação Triptofano Valina Treonina Fenilalanina Isoleucina Metionina Histidina Lisina Leucina Arginina ALIMENTOS RICOS EM AMINOÁCIDOS Carne de frango, bovina, suína e peixes Laticínios Frutos do mar Ovo Dieta vegetariana: nozes, castanhas, amendoins, amêndoas, feijão, lentilha, arroz e aveia CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Quanto à cadeia lateral: Natureza apolar ou polar Presença de grupo ácido ou básico CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Grupo 1: Aminoácidos com cadeias laterais apolares Cadeia lateral hidrofóbica Não é capaz de formar pontes de hidrogênio * * * * Aminoácidos de cadeia ramificada (BCAA): fornecem energia em exercícios de longa duração e evitam a degradação de proteínas musculares * Cadeia lateral forma anel – contem grupo imino, em vez de amino (iminoácido) * * CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Grupo 2: Aminoácidos com cadeias laterais polares eletricamente neutras * Obs.: Cisteína possui o grupo tiol (-SH) – pode reagir com outros grupos cisteína –SH e formar pontes dissulfeto Pontes dissulfeto e cabelos cacheados CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS * * Asparagina e glutamina: Atuam na desintoxicação da amônia no organismo * CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Grupo 3: Aminoácidos com grupos carboxila em suas cadeias laterais (carregados negativamente) Ácido glutâmico Ácido aspártico CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Grupo 4: Aminoácidos com cadeias laterais básicas (carregados positivamente) IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Quando um aminoácido é dissolvido na água, ele existe como um íon dipolar, ou zwitterion* *Zwitterion: do alemão “íon híbrido” IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Um zwitterion pode atuar tanto como um ácido, quanto como uma base: CARÁTER ANFÓTERO Devido ao fato dos aminoácidos poderem agir tanto como um ácido, quanto como uma base, os aminoácidos são chamados de anfóteros Qualquer aminoácido livre, independente da sua cadeia lateral pode doar dois prótons IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Carga líquida: +1 Carga líquida: 0 Carga líquida: -1 Completamente protonada Parcialmente Protonada Zwitterion Completamente desprotonada pH 1 pH 7 pH 13 pI (ponto isoelétrico): pH no qual a carga líquida da molécula é zero LIGAÇÕES PEPTÍDICAS Os aminoácidos podem ser unidos pela formação de ligações covalentes, chamadas de ligações peptídicas Ligação peptídica é a ligação formada entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amina do próximo, com a liberação de uma molécula de água (síntese por desidratação) LIGAÇÕES PEPTÍDICAS Aminoácido 1 Aminoácido 2 Dipeptídeo LIGAÇÕES PEPTÍDICAS PEPTÍDEOS Quando um número pequeno de aminoácidos se une por ligações peptídicas, são formadas moléculas chamadas de peptídeos Dipeptídeo: 2 aminoácidos Tripeptídeo: 3 aminoácidos PEPTÍDEOS De acordo com o número de resíduos de aminoácidos, podem ser denominados: Oligopeptídeos: poucos resíduos de aminoácidos Polipeptídeos: muitos resíduos de aminoácidos As proteínas são cadeias polipeptídicas! Tetrapeptídeo: 4 aminoácidos Pentapeptídeo: 5 aminoácidos REVISANDO... 1. O que é um aminoácido? 2. Descreva a estrutura básica de um aminoácido. 3. O que confere atividade óptica aos aminoácidos (formação de isômeros)? Qual aminoácido não possui isômero? Por que? 4. Como um aminoácido D difere-se de um aminoácido L? Onde encontramos os aminoácidos D? 5. O que são aminoácidos essenciais e não-essenciais? 6. O que difere a prolina dos demais aminoácidos? 7. Quais aminoácidos possuem enxofre em sua estrutura? Qual deles é capaz de formar pontes dissulfeto? REVISANDO... 7. Como os aminoácidos podem ser classificados em relação às suas cadeias laterais? 8. O que são os aminoácidos de cadeia ramificada? Qual sua função? 9. O que é o caráter anfótero de um aminoácido? 10.O que é ponto isoelétrico de um aminoácido? 11.O que é ligação peptídica?
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