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Quimica de Lipidios

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Lipídios
Propriedades
 Nomenclatura
Aplicabilidade
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Introdução - Definição
Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura). Exemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas.
Lipídios
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Introdução - Definição
Caracterizam-se por serem substâncias untuosas ao tato, por deixarem mancha translúcida no papel (“mancha de gordura”), por serem insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno e outros
Lipídios
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Introdução - Definição
Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados.
Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.
Lipídios
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Introdução - Definição
Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa.
É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição:
- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis);
- boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios.
Lipídios
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Introdução - Constituição
Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados.
Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;
 - possuem geralmente número par de átomos de carbono;
 - podem ser saturados ou insaturados;
 - geralmente são acíclicos e não ramificados
Os principais representantes são: 
1.1) Ácidos graxos saturados:
- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H3C – (CH2)10 – COOH
ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H3C – (CH2)12 – COOH
ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H3C – (CH2)14 – COOH
ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H3C – (CH2)16 – COOH
ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H3C – (CH2)24 – COOH
ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H3C – (CH2)29 – COOH
Lipídios
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Introdução - Constituição
1.2) Ácidos graxos insaturados
ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico
 FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH
ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico
 FM = H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
Álcoois 
Os principais representantes são:
Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH2 – CH(OH) – CH2OH
Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C15H31 – CH2OH
Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C25H51 – CH2OH
Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C30H61 – CH2OH
Lipídios
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Propriedades – ácidos graxos
Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).
Ex: H3C – (CH2)8 – COOH
Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.
Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE
Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de hidrocarbonetos, menor o PF.
Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis. 
 
Radical
Caráter apolar
Carboxila
Caráter polar
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Propriedades – ácidos graxos
Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).
Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo.
Lipídios
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Classificação
A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do álcool que formam o lipídio. São três grupos:
Lipídios Simples ou Ternários
Formados de C, H e O;
São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;
Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:
Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras
Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)
Lipídios
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Classificação
Lipídios Complexos ou Compostos
Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);
São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos químicos.
Dividem-se em:
Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol, ácido fosfórico (H3PO4) e um derivado nitrogenado.
Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada.
Esteróides: derivados do colesterol
Lipídios
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Classificação
Derivados dos Lipídios
São produtos de hidrólise dos lipídios
Ex: - ácidos graxos
 - glicerol
 - álcoois de PM elevado
 - bases orgânicas nitrogenadas
 - ácido fosfórico
Lipídios
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Glicerídios
Definição: são éteres de glicerol com ácidos graxos.
Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol
Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares
Sabor adocicado
Muito viscoso
Parte ácida = ácidos graxos
Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico
Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico
Classificação: de acordo com o estado físico
ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente 
 - predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.
Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. 
Lipídios
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Glicerídios
São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.
Principais:
De origem animal:
Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos;
Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte;
Lipídios
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Glicerídios
De origem vegetal:
Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária.
Lipídios
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Glicerídios
De origem vegetal:
Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.
Lipídios
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Glicerídios
GORDURA:
São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.
De origem animal:
Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;
Lipídios
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Glicerídios
De origem animal:
Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns
tipos de manteiga.
Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados.
Lipídios
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Glicerídios
De origem vegetal:
Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.
Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau
Lipídios
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Glicerídios
IMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes.
No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos graxos assim formados:
Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, etc;
Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberam 9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da ordem de 4Kcal/g;
Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos carboidratos.
Lipídios
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Cerídios
Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.
Lipídios
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Cerídios
Ceras Animais:
Cera de abelha: constituída por palmitato de melissita
C15H31 – C = O 
 O – CH2 – C30H61
Ceras Vegetais
Cera de carnaúba: constituída por cerotato de melissila
C25H51 – C = O
 O – CH2 – C30H61
Lipídios
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Cerídios
Aplicação:
Fabricação de velas;
Fabricação de sabões;
Graxa para sapatos;
Ceras para assoalhos;
Fabricação de vernizes;
Medicamentos.
Lipídios
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Fosfatídios
Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.
Ocorrência: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebro
Lipídios
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Cerebrosídios
Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, galactose e aminoálcoois.
Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.
Lipídios
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Estereóides
Existem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclica
Lipídios
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Esteróides
No reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol C27H46O, que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo). 
Lipídios

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