Aula 3_Rotas Biossínteticas

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Fontes de substâncias bioativas?
Como são formadas as substâncias bioativas?
ROTAS BIOSSINTÉTICAS?
ORGANISMOS
• HETEROTRÓFICOS (ANIMAIS)
DEPENDENCIA-FONTE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS/ DIETA 
COMPOSTOS ORGANICOS/ DEGRADADOS/MATERIA PRIMA/ 
REAÇÕES CATABÓLICAS E ANABOLICAS.
• AUTOTRÓFICOS (VEGETAIS)
CAPACIDADE SINTETIZAR COMPOSTOS ORGÂNICOS
FOTOSSÍNTESE
6CO2 + 6H2O  C6H12O6 + 6 O2 (PRODUÇÃO DE ENERGIA) 
6ADP + 6Pi  6ATP + 6H2O (ARMAZENAMENTO DE ENERGIA 
QUIMICA
PLANTAS
FOTOSSÍNTESE
GLICOSE
POLISSACARÍDEOS
HETEROSÍDEOS
ÁCIDO CHIQUÍMICO
ACETIL-CoA 
TRIPTOFANO
FENILALANINA 
TIROSINA
ÁCIDO GÁLICO
ALCALÓIDES 
INDÓLICOS E 
QUINOLÍNICOS
TANINOS 
HIDROLISÁVEIS
PROTOALCALÓIDES, 
ALCALÓIDES 
ISOQUINOLÍNICOS E 
BENZILISOQUINOLÍNICOS
ÁCIDO CINÂMICO
FENILPROPANÓIDES
LIGNANAS E LIGNINAS 
CUMARINAS
ANTRAQUINONAS
FLAVONÓIDES
TANINOS CONDENSADOS
CICLO DO 
ÁCIDO 
CÍTRICO
ORNITINA 
LISINA
ALCALÓIDES 
PIRROLIDÍNICOS, 
TROPÂNICOS, 
PIRROLIZIDÍNICOS, 
PIPERIDÍNICOS E 
QUINOLIZIDÍNICOS
VIA 
MEVALONATO
ISOPRENÓIDES
TERPENÓIDES 
E ESTERÓIDES
CONDENSAÇÃO
ÁC. GRAXOS E 
ACETOGENINAS
CICLO BIOSSINTÉTICO DOS METABOLITOS SECUNDÁRIOS
PRINCIPAIS VIAS BIOSSINTÉTICAS
- ACETATO-MALONATO
- CHIQUIMATO
- MEVALONATO
- MISTA
PRECURSORES DE PRODUTOS NATURAIS
- ÁCIDO CHIQUÍMICO + ESTER COENZIMA 
F
O
R
M
A
Ç
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O
A
C
I
D
O
P
I
R
U
V
I
C
O Ac.pirurvico
BIOSSÌNTESE ÀCIDO CHIQUÍMICO
Ac.chiquímico.
Fosfoenolpirurvico
Corismato
FORMAÇÂO DO CORISMATO/PREFENATO/AMINO ÀCIDOS AROMÁTICOS
PrefenatoCorismato
BIOSSÍNTESE DOS AMINO ÁCIDOS AROMÀTICOS / INTERMEDIÁRIO 
PREFENATO
BIOSSÌNTESE DOS AMINOS ÁCIDOS AROMÁTICOS E CINAMATOS
BIOSSÌNTESE DOS AMINOS ACIDOS AROMÁTICOS FENILALANINA E 
TIROSINA
Acido antranilico
Triptofano
BIOSSINTESE DO AMINO ACIDO AROMATICOTRIPTOFANO
BIOSSINTESE DOS AMINOS ACIDOS AROMATICO FENILALANINA E TIROSINA
Fenilalanina
ALCALOIDES AROMATICOS
PERCURSORES: AMINO ÁCIDOS AROMÀTICOS
- FENILALANINA
- TIROSINA
- TRIPTOFANO
- ACIDO ANTRANÍLICO
BIOSSÌNTESE DOS ALCALOIDES AROMÁTICOS
ALCALÓIDES DE ÓPIO (Papaver somniferum L.): alcalóides benzilisoquinolinicos
OMe
OH
N
N
CH2
H
Cinchona pubescens Vahl 
(Cascas)
QUININA
(Alcaloide quinolinico)
Vinca rosea L. =
Cataranthus roseus D.Don
FORMAÇÃO DAS CUMARINAS
BIOSSINTESE DOS DERIVADOS ARIL-C3, ARIL-C1 E ARIL-C2
RIL-C3
COMPOSTOS LIGNOIDES
LIGNINAS: SÃO MACROMOLÉCULAS, POLIMEROS DE UNIDADES BÁSICAS 
C6C3, ABRANGENDO MUITAS UNIDADES FENILPROPÂNICAS.
Vernonia condensata Baker Cynara scolymus L
BIOSSÍNTESE DE LIGNOIDES
LIGNANAS
SÃO DIMEROS FORMADOS DO ACOPLAMENTO OXIDATIVO DE 
ALCOOIS CINAMILICOS ENTRE SI OU DESTES COM ÁCIDOS 
CINAMILICOS. APRESENTAM O C-9 OXIGENADO.
Encontrada em espécies de Picea, Pinus e Abies
Veraguensina (1) Grandisina (2) 
Virola surinamensis Warb.
NEOLIGNANAS: São dimeros oxidativos de alil e propenil fenois entre si ou 
cruzados e não apresentam C-9 oxigenado
FATORES QUE INFLUENCIAM O CONTEÚDO DE 
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Martínez-Ballesta,MC; López-Pérez, L.;Hernández, M; López-Berenguer , 
C.; Fernández-García ,N; Carvajal, M Agricultural practices for enhanced human 
health . Phytochemistry Reviews v. 7, n. 2, p.251-260. 2008. 
Ruiz-Rodriguez, A; Marín, F R ; Ocaña,A; Soler-Rivas,C. Effect of domestic 
processing on bioactive compounds. Phytochemistry Reviews , v.7, n. 2, p.345-
384. 2008.