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Exercícios Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) clorobenzeno e) 2-fenilexano i) 2-bromonaftaleno b) bromobenzeno f) m-dibromobenzeno j) ácido benzenossulfônico c) nitrobenzeno g) p-nitrotolueno k) ácido p-toluenossulfônico d) tolueno h) isopropilbenzeno l) 1-bromo-3-nitrobenzeno Forneça os nomes sistemáticos, ou usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos: A partir das descrições, escreva reações para o preparo dos seguintes compostos: Detergente sintético: o benzeno e o 2-clorododecano reagem na presença de quantidade catalística de ALCl3. O produto dessa reação é tratado com ácido sulfúrico fumegante (H2SO4 + SO3). O derivado sulfonado é então tratado com hidróxido de sódio para fornecer o detergente. Pentaclorofenol: utilizado no tratamento de madeiras (postes e cercas) para prevenir o ataque de fungos e cupins. Ele é produzido pela cloração de fenol. p-diclorobenzeno: utilizado para prevenir o ataque de traças em móveis de madeira. Ele é produzido pela cloração do benzeno com dois equivalentes de cloro na presença de FeCl3. Por que na bromação do tert-butilbenzeno o p-bromo-tert-butilbenzeno é formado em quantidade muito maior que o o-bromo-tert-butilbenzeno? Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes: a) HNO3/H2SO4 c) CH3Cl/AlCl3 e) Br2/FeBr3 b) H2SO4 fumegante d) Cl2/FeCl3 f) CH3COCl/AlCl3 6 – Arranje os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade ante uma reação de nitração do anel aromático: - benzeno, clorobenzeno, nitrobenzenno - trifluormetilbenzeno, benzeno, tolueno - p-cloronitrobenzeno tolueno 1,4-dimetilbenzeno 7 – Indique esquematicamente as diversas etapas para o preparo dos seguintes compostos a partir do benzeno ou do tolueno, utilizando quaisquer outros reagentes inorgânicos ou reagentes orgânicos não aromáticos que se fizerem necessários: ácido 3-clorobenzenossulfônico 1,4-diclorobenzeno p-nitrotolueno 2,4,6-trinitrotolueno ácido 4-bromobenzenossulfõnico ácido 4-bromobenzóico ácido 3-bromobenzóico
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