Aula: Estereoquímica

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ESTEREOQUÍMICA 
 Prof. Dr. Odair dos Santos Monteiro 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
 
ISOMERiSMO 
 
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS 
Apresentam diferentes conectividades de 
seus átomos. 
Mesma FM 
 
ESTEREOISÔMEROS 
Diferem no arranjo espacial de seus 
átomos. 
Mesma FM 
 ESTEREOQUÍMICA 
ESTEREOISOMERIA (ESPACIAL) 
ÓPTICA CONFORMACIONAL GEOMÉTRICA 
ESTEREOISOMERIA 
Estuda de forma estática arranjos espaciais dos 
compostos orgânicos e suas propriedades 
 
 
GEOMÉTRICA 
Trata dos diferentes arranjos dos grupos ao redor de duplas 
ligações ou de compostos cíclicos 
ÓPTICA 
Trata dos estereoisômeros que desviam o plano da luz 
polarizada 
CONFORMACIONAL 
Trata dos estereoisômeros que diferem entre si pelos 
diferentes arranjos dos seus átomos no espaço obtidos na 
rotação em torno de uma ligação simples 
ESTEREOISÔMEROS 
Isômeros com estruturas moleculares idênticas que diferem 
no arranjo de seus átomos tridimensionalmente. Os 
estereoisômeros diferem na sua CONFIGURAÇÃO. 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 
 
 NOMENCLATURA CIS – TRANS 
EXEMPLOS: 
 NOMENCLATURA SISTEMA CAHN-INGOLD-PRELOG 
GRUPOS DE MAIOR PRIORIDADE DO MESMO LADO DA DUPLA 
LIGAÇÃO – Z (ZUSAMMEN) 
GRUPOS EM LADOS OPOSTOS DA DUPLA – E (ENTGEGEN) 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
ISOMERIA CIS-TRANS DE COMPOSTOS MONOCíCLiCOS 
ISOMERIA ÓPTICA 
Moléculas opticamente ativas desviam o plano da luz 
polarizada e não são superponíveis à sua imagem 
especular 
 
 
POLARíMETRO 
[ ] = rotação específica l = comprimento do tubo (dm) 
 = rotação observada c = Concentração (g/mL) 
→Substância opticamente ativa que gira o plano de 
polarização no sentido horário, é chamada de 
dextrorrotatória. E no sentido anti-horário, é 
chamada levorrotatória. 
ENANTIÔMEROS, ANTÍPODAS ÓPTICOS ou 
ENANTIOMORFOS. 
Móleculas que não são superponíveis à sua imagem no espelho 
plano. 
 
 
 
 
DIASTEROISÔMEROS 
Móleculas que não são imagem uma da outra no espelho plano. 
 
 
 
 
 
 
 
QUIRALIDADE 
 
MOLÉCULAS QUIRAIS 
 
CARBONO ESTEREOGÊNICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENANTIÔMEROS possuem idênticas propriedades físicas e 
químicas. 
 
MISTURAS RACÊMICAS 
Misturas em quantidades iguais dos enantiômeros e são 
opticamente inativo. Propriedades físicas e químicas diferentes 
 
DIASTEREOISÔMEROS 
 Apresentam propriedades físicas e químicas diferentes 
ISOMERIA ÓPTICA 
 
• Compostos com mais de um carbono 
estereogênico: 
 
2n = Número de isômeros opticamente 
ativos (IOA) 
Onde n = Nº de carbonos estereogênicos 
 diferentes. 
 
Efeitos Fisiológicos de 
Enantiômeros 
Limoneno 
Asparagina 
doce 
 
 
 
 
 amargo 
laranja 
 
limão 
Talidomida 
• Exemplos: 
ELEMENTOS DE SIMETRIA 
• Plano de simetria Plano passando através da 
molécula de tal forma que todos os átomos ou grupos de 
um lado do plano são refletidos pelo plano como se 
fosse um espelho. 
 
 
 
ELEMENTOS DE SIMETRIA 
Centro de simetria  ponto a partir do qual 
qualquer linha traçada através da molécula é 
encontrado um ambiente idêntico em qualquer 
direção eqüidistante. 
 
ELEMENTOS DE SIMETRIA 
• Eixo de simetria (Rotação imprópria)  
Se uma rotação em torno de um eixo, de (360°/ 
n), seguida de reflexão por um plano 
perpendicular ao eixo reproduzir a estrutura 
inicial. 
 
180° 
ALGUNS TERMOS IMPORTANTES 
ALGUNS TERMOS IMPORTANTES 
 
CHO
0HH
CH2OH
HO
CHO
H
CH2OH
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
O
OH
H OH
H OH
OH
O
OH H
H OH
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
O
OH H
H OH
H OH
OH
O
H OH
OH H
H OH
OH
O
OH H
OH H
H OH
D-Eritrose D-Treose
D-Ribose D-Arabinose D-Xilose D-Lixose
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
 • Nomenclatura R e S :Cahn- ingold-Prelog 
– R= Rectus - S= Sinister 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
• NOTA: Não existe correlação necessária 
entre a designação R e S e o sentido de 
rotação da luz polarizada. 
• 
• ambos R 
OUTROS ESTEREOCENTROS 
S
+ CH3
O
N
CH3
P
+
CH3
O
CH3
OUTROS ESTEREOCENTROS 
• ALENOS 
CUMULENOS 
• Número par de duplas ligações cumulativas 
existe atividade óptica – sobreposição orbitais p 
planos diferentes 
• Número impar de duplas ligações, sobreposição 
dos orbitais p no mesmo plano – isomeria 
Geométrica 
ATROPOISOMERISMO 
 
• Não há carbono estereogênico 
 
 
 
 
 
• Atropos: sem rotação (grego) 
Pureza óptica e excesso 
enantiomérico (EE). 
Exemplo 1: Se uma amostra de 2-butanol tem rotação 
específica observada de +9,2°, determine o excesso 
enantiomérico, sabendo-se que o 2-butanol puro tem rotação 
específica de +23,1°. 
Exemplo 2: Ácido (+)-mandélico tem rotação específica de 
+158°. Qual seria a rotação específica observada para cada 
uma das seguintes misturas? 
a) 25% do ácido (-)-mandélico e 75% de ácido (+)-mandélico 
b) 40% do ácido (-)-mandélico e 60% de ácido (+)-mandélico 
Faces ou lados Proquirais 
• Quando a adição a uma ou outra face 
converte um reagente aquiral em um 
produto quiral. 
Faces ou lados Proquirais 
Faces ou lados Proquirais 
Faces Enantiotópicas 
Faces Enantiotópicas 
Quando o produto da reação em uma face é 
enentiômero do produto da reação na outra 
face. 
 
Centro de proquiralidade 
ISÔMEROS 
CONFORMACIONAIS 
• Trata dos estereoisômeros que diferem entre si pelos 
diferentes arranjos dos seus átomos no espaço obtidos 
na rotação em torno de uma ligação simples 
 
ISÔMEROS 
CONFORMACIONAIS 
• Confômeros do etano 
ISÔMEROS 
CONFORMACIONAIS 
 
 
CONFôMEROS DO BUTANO 
 
Confômeros do etano 
 
 
ESTEREOQUÍMICA 
 Prof. Dr. Odair dos Santos Monteiro 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA