obtencao dos alcoois

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27/06/2016 Obtenção dos Álcoois
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PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ÁLCOOIS
1- Hidratação de alcenos
2- Hidratação de cicloalcenos
3- Oxidação branda de alcenos
4- Hidratação de epóxidos
5- Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
7- Reação de éteres com HX
8- Hidrólise de ésteres
          1- Hidratação de alcenos
          Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:
          2- Hidratação de cicloalcenos
          Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os alcenos, produzindo álcoois:
   
          3- Oxidação branda de alcenos
          O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante brando, pois não chega a romper a dupla
ligação, mas reage introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e
quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com
KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno:
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          4- Hidratação de epóxidos
          Os epóxidos podem ser hidratados em meio ácido ou básico, produzindo um glicol (diálcool vicinal):
          5- Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
          Os aldeídos e cetonas podem reagir com composto de Grignard e posterior hidratação em meio ácido,
produzindo álcoois. O reagente de Grignard funciona como doador de carbânion:
          6- Reação de aldeídos ou cetonas com hidreto
          Os aldeídos e cetonas podem ser tratados com um agente fornecedor de hidretos (ex: LiAlH4) e
posteriormente, tratados em meio ácido. Assim, obtemos um álcool:
      7- Reação de éteres com HX
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          Os éteres, apesar de pouco reativos, podem sofrer ruptura na cadeia, originando dois produtos. A reação com
ácidos halogenídricos fortes (HX), por exemplo, fornece um álcool e um haleto. Veja:
      8- Hidrólise de ésteres
          Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido
crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:
          Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais
fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:
Química 2000 ­ Wagner Xavier Rocha, 1999