PRATICA 2 -Síntese da p nitro acetanilida

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Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 02
Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 01
PRÁTICA 02 – SÍNTESE DA p-NITRO-ACETANILIDA
Professor: Cleiton Diniz Barros
Turma: Engenharia Química 7º NA
Recife, 08 de março de 2016.
OBJETIVO
O presente trabalho tem como função realizar a obtenção da p-nitro-Acetanilida, resultante da síntese da Acetanilida da prática passada.
INTRODUÇÃO
As substituições são as reações características de compostos saturados, tais como alcanos e aletos de acila e os compostos aromáticos (mesmo eles sendo insaturados). Em uma substituição, um grupo substitui o outro. (SOLOMONS, p.88).
Há vários mecanismos de substituição, o mecanismo da prática trata-se de uma substituição eletrofílica; onde permitem a introdução direta de uma grande variedade de grupos em um anel aromático, e por esta razão fornecem rotas sintéticas para muitos compostos importantes (SOLOMONS, p.603).
As reações de substituição eletrolíticas podem ser de 5 tipos: Halogenação, Nitração, Sulfonação, Alquilação Friedel-Crafts e Acilação Friedel-Crafts; A reação da prática caracteriza-se uma reação de Nitração.
A Nitração é definida como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro em uma molécula orgânica e atualmente a Nitração é uma das reações de substituição direta mais amplamente aplicada devido a vários fatores, como por exemplo, a facilidade de separação dos produtos nitrados do meio ácido onde são preparados.
Através da pratica podemos perceber as variações de temperatura e coloração, caracterizando um processo de Nitração.
METODOLOGIA
EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS
Funil de Büchner;
Kitassato;
Erlenmeyer de 250 mL;
Papel de filtro;
Béquer de 250 mL;
Pipeta;
Pêra;
Bomba a vácuo;
Termômetro;
Vidro relógio;
Balança de precisão;
Espátula;
Placa de Petri;
REAGENTES E SOLUÇÕES
Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4) – 5,56mL;
Ácido Nítrico – 2,31mL;
Ácido Acético glacial – 2,31mL;
Água destilada;
Gelo.
MÉTODO
3.3.1 Preparação da p-nitro-Acetanilida;
Com auxílio da espátula, foi raspado do papel filtro a Acetanilida sintetizada na prática realizada no dia 23/02 e posto em um vidro relógio para efetuar a pesagem na balança de precisão.
Efetuou-se os cálculos estequiométricos, uma vez que a quantidade de reagentes foi balanceada de acordo com um rendimento de 2g de Acetanilida, e a balança apresentou um total de 1,85g da mesma.
Depois de efetuado os cálculos, A Acetanilida foi posta no Erlenmeyer e na capela foi colocado 2,31mL de ácido acético glacial sobre agitação, observando-se que a reação apresentou uma característica pastosa e suspensa.
Logo em seguida, adicionou-se 4,63mL de ácido sulfúrico, em agitação, o que fez a reação aquecer, e de pastosa tornou-se límpida. E com auxílio de um termômetro foi levada para um recipiente contendo agua gelada, para baixar a temperatura;
Enquanto se acompanhava a temperatura, no Kitassato, dentro da capela colocou-se 2,31mL de ácido nítrico e em seguida 0,92mL de Ácido sulfúrico.
Quando a reação apresentou a temperatura entre 0 e 10 °C começou-se o gotejamento da solução de ácido nítrico e ácido sulfúrico sobre a solução, observando-se o aumento da temperatura e a mudança da coloração para um tom amarelado, e sempre pausando o gotejamento quando a temperatura se aproximava de 10°C.
Após o término do gotejamento, levou a solução para a bancada, aguardando uma hora em repouso.
Completando-se uma hora de repouso, macerou-se gelo, e adicionou dentro do Erlenmeyer, mudando a coloração da reação, para uma aparência leitosa.
Finalizou, filtrando a solução através do filtro de Buchner, tornando-se uma consistência pastosa sobre o filtro, onde foi posta numa placa de petri.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese da p-nitro-Acetanilida parte da reação realizada anteriormente, e sua sintetização se dá através do rendimento anterior. Como o PAP dado em sala para a realização da prática possuía quantidade diferente de Acetanilida, comparada com a quantidade produzida, foi necessário realizar os novos cálculos estequiométricos.
Cálculos estequiométricos:
Ácido Acético
2g Acetanilida ---------- 2,5mL Á. Acético
1,85g Acetanilida -------- X X = 2,31mL de Ácido Acético 
Ácido Sulfúrico¹
2g Acetanilida ---------- 5mL Á. Sulfúrico
1,85g Acetanilida -------- X X = 4,63mL de Ácido Sulfúrico 
Ácido Nítrico
2g Acetanilida ---------- 2,5mL Á. Nítrico
1,85g Acetanilida -------- X X = 2,31mL de Ácido Nítrico 
Ácido Sulfúrico²
2g Acetanilida ---------- 1mL Á. Sulfúrico
1,85g Acetanilida -------- X X = 0,92mL de Ácido Sulfúrico 
 
	Quantidade PAP (mL)
	Quantidade Adquirida da reação anterior (mL)
	Ácido acético
	2,5 
	2,31 
	Ácido Sulfúrico
	6 
	5,56 
	Ácido Nítrico
	2,5
	2,31
Processos de Nitração, na grande maioria, são reações exotérmicas, o que através da pratica pode ser constatado, ao adicionar a mistura de ácido Nítrico/Sulfúrico, denominado mistura sulfônica; Quando há ácido sulfúrico o ácido nítrico terá função de base
É de necessária atenção três fatores que devem ser constantemente observados durante uma Nitração: A temperatura, a solubilidade e a agitação.
A temperatura influencia diretamente no curso de uma reação, elevando a temperatura, aumenta-se o grau de Nitração, e dessa forma tem-se maior quantidade de produtos nitrados e subprodutos. A solubilidade dos nitros compostos ocorre melhor em meio ácido, no caso foi usado um ácido forte e concentrado, o ácido sulfúrico; por último a agitação, que faz com que a velocidade de reação seja constante.
A purificação da p-nitro-acetanilida é feita através de filtração a vácuo com água.
Mecanismo da Síntese da p-nitro-Acetanilida
ANÁLISE DE RENDIMENTO DA REAÇÃO
Através da fórmula de rendimento podemos estimar o quanto obtivemos em nossa reação.
4.1.1 Rendimento da Acetanilida;
Para a produção da p-nitro-Acetanilida (de acordo com o PAP), era necessário 2 g de Acetanilida, e na sintetização da mesma, foi produzida 1,85g, de acordo com a equação de rendimento:
Havendo assim um rendimento de 92,5% de Acetanilida.
4.1.2 Rendimento da p-nitro-Acetanilida;
1 mol Acetanilida ---------- 135g
X------------------------------ 1,85 g X = 0,0137 mol de Acetanilida 
A proporção da reação se dar 1:1 ou seja, um mol de Acetanilida reage com um mol de p-nitro-Acetanilida.
A massa molar da p-nitro-Acetanilida = 180,7 g/mol 
1 mol p-nitro-Acetanilida ------------------- 180,17g
0,0137 mol p-nitro-Acetanilida------------- X 
 
 X = 2,46 g p-nitro-Acetanilida (massa teórica)
Logo não se obteve o rendimento final devido não ter efetuado o peso final da produção.
 
CONCLUSÃO
Como pode ser observado, não foi possível o cálculo do rendimento, uma vez que não efetuou a pesagem da p-nitro-Acetanilida após sua sintetização. A sua síntese mostra-se bastante importante no entendimento do processo de Nitração, tanto como didática para entendermos as características físicas que mudaram ao longo do processo como da sua importância de sintetização pois hoje em dia é uma importante reação utilizada nas indústrias químicas, assim como nas indústrias farmacêuticas.
Mesmo não tendo sido calculado o rendimento, observa-se que devido ao manuseio dos reagentes durante a produção da p-nitro-Acetanilida, assim como antes, na produção da Acetanilida, houveram perdas.
Após a formação dos cristais de acetanilida, no processo de recristalização, perdeu-se produto quando foi passar para a placa de petri após a filtragem final.
Na retirada da acetanilida da placa de petri, para ser pesada na balança, observou-se também que não foi possívelraspar toda acetanilida do papel filtro.
Na passagem do vidro relógio para o Erlenmeyer também se observou que ficou nas paredes do vidro algumas partículas de cristais. 
REFERÊNCIAS
Solomons, T.W. Grahan. Química Orgânica, Volume 1, 9º Edição;
 LTC – Livros Técnicos e Científicos; Editora S.A.; 2008.
Barcza, Marcos Villela. - Nitração;
Disponível em: 
<Http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/nitracao.pdf > 
Acessado em: 06 de março 2016;